CN114369065A - 一种咪唑氰酸盐离子液体浸金剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种咪唑氰酸盐离子液体浸金剂及其制备方法，属于有机合成技术领域。该离子液体结构式为：
Figure DDA0003421492710000011
制备时，将N‑甲基咪唑与溴代烷进行季铵化反应制得1‑烷基‑3甲基咪唑溴盐离子液体([CnMIM][Br])。然后将合成的1‑烷基‑3甲基咪唑溴盐离子液体与氰酸银进行置换得到目标离子液体。该离子液体作为浸金剂时，将含金样品放入到由1‑烷基‑3‑甲基咪唑氰酸盐离子液体([CnMIM][OCN])与水或可与离子液体混溶的惰性溶剂配置而成的溶液中，充分搅拌浸出，使金溶出。本发明所述1‑烷基‑3‑甲基咪唑氰酸盐离子液体([CnMIM][OCN]拥有良好的金属配位能力，以氧气为氧化剂便可进行金的浸出，且合成与使用过程安全可靠，是一种绿色环保可持续的浸金剂。

Description

一种咪唑氰酸盐离子液体浸金剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是指一种咪唑氰酸盐离子液体浸金剂及其制备方法。
背景技术
随着电子工业的不断发展，金在电子元器件制造过程中的消耗日益增加，从废弃电子产品中回收金资源并加以回用势在必行。金资源回收的一个重要环节是将金从元器件上选择性溶浸进入液体从而起到富集的作用，为后续的吸附、提纯等工艺提供前提条件。传统金的溶浸方法主要是氰化法或者王水溶浸，尽管技术成熟、成本低但是药剂易挥发、毒性大、对环境存在潜在危害。开发更加环保的提金技术是回收金资源的重要研究方向。
离子液体是指熔点低于100℃的完全由阴阳离子组成的有机熔融盐。离子液体具有蒸汽压很低，几乎不挥发；有较高的热稳定性(热分解温度通常>200℃)；更宽的电化学窗口(可达到5V)与电导率(室温下其数量级在10-1S·m-1)；易修饰，可通过对阴阳离子进行改性得到不同功能的离子液体，满足不同的研究需求等优点。
目前离子液体设计研究中，阳离子选择方面主要集中于季铵类、季膦盐类、胍类、吡啶类、咪唑类、噻唑类等。其中咪唑类阳离子因其可提供更低的熔点和优秀的热稳定性，得到较多的应用。目前阴离子的选择主要是卤素离子、氟磷酸盐、氟硼酸盐，双(三氟甲基)磺酰胺及近几年得到较多关注的双氰胺盐及硫氰酸盐应用较多。针对离子液体的研究大多集中于阳离子改性方面，在阴离子方面的研究要少于阳离子。离子液体中高浓度的离子环境使“离子液体/金属”界面与“水溶液/金属”界面的环境完全不同，离子液体中阴离子的配位特性会产生复杂的溶剂化行为，一定程度会改变金属的溶解及扩散性质。选择强金属配位能力的阴阳离子合成离子液体可以实现对金的高效溶浸。
现有技术中合成了一种离子液体—1-甲基-3-(4-二乙酰氧基碘苯甲基)咪唑氯盐，该离子液体拥有良好的氧化及配位能力，可以在6分钟内有效溶解贵金属粉末。也有现有技术以1-丁基-3-甲基咪唑氯盐/三丁基甲基氯化铵/四丁基氯化磷三种离子液体中的一种和二氯异氰尿酸钠在水溶液中组成复配浸金剂，可在5分钟内实现0.003g金粉末的全部溶解。此外还有报道以1-甲基-3-(4-二乙酰氧基碘苯甲基)咪唑四氟硼酸盐、含卤素阴离子或双氰胺根离子的离子液体和水按照物质的量比1:1-20:20-140的比例进行复配，得到复配型浸金剂，也可在4分钟内溶解0.003g纯金粉末。
目前关于离子液体溶金的报道中，大部分研究主要为离子液体与其他浸金剂复配得到复合浸金剂。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种咪唑氰酸盐离子液体浸金剂及其制备方法，该离子液体以N-甲基咪唑、卤代烷、碱金属氰酸盐和硝酸银为原料合成，并将其应用于金的溶浸。
咪唑氰酸盐离子液体的分子结构式如下：
Figure BDA0003421492690000021
其中，R为烷基。
烷基为乙基、丙基、丁基中的一种。
该咪唑氰酸盐离子液体浸金剂的制备方法，包括步骤如下：
(1)将N-甲基咪唑与溴代烷进行季铵化反应制得1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体([CnMIM][Br])；
(2)将步骤(1)中制得的1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体与氰酸银(由碱金属氰酸盐与硝酸银反应制得)进行阴离子置换得到1-烷基-3-甲基咪唑氰酸盐离子液体。
上述步骤(1)中季铵化反应条件为：摩尔比为1.1-1.2：1的溴代烷和N-甲基咪唑在室温及氮气保护下冷却回流，反应时间为3-6h。
步骤(1)中季铵化反应后，烧瓶内产生大量晶体。加入乙腈和乙酸乙酯混合物(乙腈与乙酸乙酯的体积比为1:2)，混合物加入量不超过烧瓶容量的1/2，保证混合物能够完全浸没晶体；用电热套低温(温度60-70℃)加热，直至晶体全部溶解在乙酸乙酯与乙腈混合溶液中后停止加热，冷却至室温。当晶体[CnMIM][Br]完全析出后，真空抽滤，干燥。反应方程如下：
Figure BDA0003421492690000031
步骤(2)中氰酸银制备过程如下：
氰酸钠/钾与硝酸银按摩尔比1.1-1.2：1溶于水中，在室温下搅拌至少12h，然后滤出白色部分，用适量蒸馏水洗涤，并在高真空下干燥；获得白色固体产物，即氰酸银AgOCN。反应方程如下：
Figure BDA0003421492690000032
步骤(2)中阴离子置换反应条件为：避光，1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体与氰酸银摩尔比为1：1-1.2，反应时间为12-18h，反应温度为室温。反应后滤除黄色沉淀，液体产物放入冰箱静置12h之后再次过滤，旋蒸除去溶剂。用乙腈作为除杂溶剂，加入到液体产物中，并低温冷却，继续过滤除杂、加热旋蒸并补加乙腈。上述过程重复多次后直至液体产物冷却后没有明显沉淀生成。
得到的液体产物在高真空下进行干燥，最终产物即为离子液体1-烷基-3-甲基咪唑氰酸盐([CnMIM][OCN])。具体反应方程如下：
Figure BDA0003421492690000033
应用该类离子液体浸金剂时，将含金样品加入咪唑氰酸盐离子液体溶液中，在30℃～60℃下充分搅拌使金浸出。
咪唑氰酸盐离子液体溶液为咪唑氰酸盐离子液体与水或其他与咪唑氰酸盐相互混溶的惰性溶剂配置而成的混合溶液，混合溶液中咪唑氰酸盐离子液体含量为10％－90％，优选范围在50％－90％。
浸出24h后收集溶金贵液，利用ICP-OES对溶液中金的浓度进行测定。
其中，含金样品为镀金金箔或镀金/含金电子元器件。
浸出环境为空气或纯氧条件，浸出温度为30～60℃。
在完成金浸出后，收集浸出液置于电解池中，以铂片电极为工作电极和对电极，以铂丝电极为参比电极，在-1～-0.5V进行阴极电沉积，使溶液中的金离子在阴极电极上还原为单质金，剩余离子液体通过干燥去除多余水分后回收。
本发明的上述技术方案的有益效果如下：
(1)咪唑氰酸盐离子液体在溶金过程中对环境和人几乎没有危害，符合当下工业生产中对环境保护的要求，是一种绿色环保的浸金剂。
(2)咪唑氰酸盐自身具很强的络合能力，浸金时以氧气为氧化剂，反应温和，无需加入其他助浸剂或浸金剂。
(3)溶解于离子液体中的金可以通过电沉积实现金的回收。
(4)浸出后可实现离子液体的回收利用，大大减少了离子液体浸出的消耗成本。
附图说明
图1为本发明的以1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐为例的离子液体合成示意图；
图2为实验室合成咪唑氰酸盐离子液体的设备联系图；
图3为本发明实施例1中制得1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐的1HNMR；
图4为本发明实施例2中制得的1-丙基-3-甲基咪唑氰酸盐的1HNMR；
图5为本发明实施例3中制得的1-丁基-3-甲基咪唑氰酸盐的1HNMR；
图6为本发明实施例1中制得的1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐的13CNMR；
图7为本发明实施例2中制得的1-丙基-3-甲基咪唑氰酸盐的13CNMR；
图8为本发明实施例3中制得的1-丁基-3-甲基咪唑氰酸盐的13CNMR。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
本发明提供一种咪唑氰酸盐离子液体浸金剂及其制备方法。
咪唑氰酸盐离子液体的分子结构式如下：
Figure BDA0003421492690000051
其中，R为烷基。
烷基为乙基、丙基、丁基中的一种。
如图1和图2所示，该咪唑氰酸盐离子液体浸金溶剂的制备方法，包括步骤如下：
(1)将N-甲基咪唑与溴代烷进行季铵化反应制得1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体([CnMIM][Br])；
(2)将步骤(1)中制得的1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体与氰酸银(由碱金属氰酸盐与硝酸银反应制得)进行阴离子置换得到1-烷基-3-甲基咪唑氰酸盐离子液体，1-烷基-3-甲基咪唑氰酸盐离子液体加一定水或其他可相互混溶的惰性溶剂配制成溶液，即为咪唑氰酸盐离子液体浸金剂。
一般在配制中，咪唑氰酸盐离子液体溶液的浓度为50％-90％，具体的根据不同的金赋存状态确定。
上述步骤(1)中季铵化反应条件为：摩尔比为1.1-1.2：1的溴代烷和N-甲基咪唑在室温及氮气保护下冷却回流，反应时间为3-6h。
步骤(1)中季铵化反应后，烧瓶内产生大量晶体。加入乙腈和乙酸乙酯混合物(乙腈与乙酸乙酯的体积比为1:2)，混合物加入量能够浸没晶体即可，用电热套低温(温度60-70℃)加热，直至晶体全部溶解在乙酸乙酯混合溶液中后停止加热，冷却至室温。当晶体[CnMIM][Br]完全析出后，真空抽滤，干燥。反应方程如下：
Figure BDA0003421492690000052
步骤(2)中氰酸银制备过程如下：
氰酸钠/钾与硝酸银按摩尔比1.1-1.2：1溶于水中，在室温下搅拌至少12h，然后滤出白色部分，用适量蒸馏水洗涤，并在高真空下干燥。获得白色固体产物，即氰酸银AgOCN。反应方程如下：
Figure BDA0003421492690000061
步骤(2)中阴离子置换反应条件为：避光，1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体与氰酸银摩尔比为1：1-1.2，反应时间为12-18h，反应温度为室温。反应后滤除黄色沉淀，液体产物放入冰箱静置12h之后再次过滤，旋蒸除去溶剂。用乙腈作为除杂溶剂，加入到液体产物中，并低温冷却，继续过滤除杂、加热旋蒸并补加乙腈。上述过程重复多次后直至液体产物冷却后没有明显沉淀生成。具体反应方程如下：
Figure BDA0003421492690000062
应用该离子液体浸金剂时，将含金样品加入咪唑氰酸盐离子液体溶液中，在30℃～60℃下充分搅拌使金浸出。
浸出24h后收集溶金贵液，利用ICP-OES对溶液中金的浓度进行测定。
下面结合具体实施例予以说明。
实施例1
取41.05gN-甲基咪唑，65.38g溴乙烷置于500mL三口烧瓶中，在室温及氮气气氛下，冷凝回流5小时，至瓶内产生大量晶体且不再产生，加入100mL乙腈与乙酸乙酯混合物(体积比1：2)，70℃加热至晶体熔化，冷水回流1h后停止加热，置于冰箱中冷却，当晶体[C2MIM][Br]完全析出后，真空抽滤，将产物放置于真空干燥器中除去残留溶剂，最终得到100g[C2MIM][Br]。
氰酸钠14.30g溶于200mL水中，33.97g硝酸银溶于200mL水中，将氰酸钠溶液和硝酸银溶液混合，在室温下搅拌一夜，然后滤出白色部分，用100mL水洗涤，并在高真空下干燥24h。获得29.9g白色固体形式的AgOCN。
取干燥后[C2MIM][Br](11.464g，0.06mol)与AgOCN(8.99g，0.06mol)分别加入到300mL蒸馏水中，室温下避光反应12h，滤除黄色沉淀，产物放入冰箱静置12h之后再次过滤，旋蒸除去溶剂，用乙腈作为除杂溶剂，加入到液体产物中，并低温冷却，继续过滤除杂、加热旋蒸并补加乙腈。重复多次后直至液体产物冷却后没有明显沉淀生成。产品真空冷冻干燥，最终产物即离子液体1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐([C2MIM][OCN])。
1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐的核磁共振氢谱和核磁共振碳谱分别如图3和图6所示。
1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐离子液体与蒸馏水9：1配置离子液体溶液，取3.6g1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐和0.4g蒸馏水在室温下混合均匀得到4mL离子液体溶液，加入一片10×10×0.1mm镀金金箔，60℃及空气条件下进行搅拌浸出，浸出24h后取出金箔，收集浸出后离子液体，利用ICP测试离子液体中金的含量为700mg/L。
实施例2
与实施例1中步骤类似：取41.05gN-甲基咪唑，73.79g1-溴丙烷置于500mL三口烧瓶中，在室温及氮气气氛下，冷凝回流6小时，至瓶内产生大量晶体且不再产生时，加入100mL乙腈与乙酸乙酯混合物(体积比1：2)，70℃加热至晶体熔化，冷水回流1h后停止加热，置于冰箱中冷却，当晶体[C3MIM][Br]完全析出后，真空抽滤，将产物放置于真空干燥器中除去残留溶剂，最终得到110.5g[C3MIM][Br]。
氰酸钠14.30g溶于200mL水中，33.97g硝酸银溶于200mL水中，将氰酸钠溶液和硝酸银溶液混合，在室温下搅拌一夜，然后滤出白色部分，用100mL水洗涤，并在高真空下干燥24h。获得29.9g白色固体形式的AgOCN。
取干燥后[C3MIM][Br](12.126g，0.06mol)与AgOCN(8.99g，0.06mol)分别加入到300mL蒸馏水中，室温下避光反应15h，滤除黄色沉淀，产物放入冰箱静置12h之后再次过滤，旋蒸除去溶剂，用乙腈作为除杂溶剂，加入到液体产物中，并低温冷却，继续过滤除杂、加热旋蒸并补加乙腈。重复多次后直至液体产物冷却后没有明显沉淀生成。产品真空冷冻干燥，最终产物即离子液体1-丙基-3-甲基咪唑氰酸盐([C3MIM][OCN])。
1-丙基-3-甲基咪唑氰酸盐的核磁共振氢谱和核磁共振碳谱分别如图4和图7所示。
1-丙基-3-甲基咪唑氰酸盐离子液体与蒸馏水9：1配置离子液体溶液，取3.6g1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐和0.4g蒸馏水在室温下混合均匀得到4mL离子液体溶液，加入电子废弃物中经手选除杂后得到的贵金属富集体，在50℃及常压条件下进行搅拌浸出，浸出24h后利用ICP测试离子液体中金的含量为621mg/L。
实施例3
与实施例1中步骤类似：取41.05gN-甲基咪唑，82.21g1-溴丁烷置于500mL三口烧瓶中，在室温及氮气气氛下，冷凝回流6小时，至瓶内产生大量晶体且不再产生时，加入100mL乙腈与乙酸乙酯混合物(体积比1：2)，70℃加热至晶体熔化，冷水回流1h后停止加热，置于冰箱中冷却，当晶体[C4MIM][Br]完全析出后，真空抽滤，将产物放置于真空干燥器中除去残留溶剂，最终得到121.5g[C4MIM][Br]。
氰酸钠14.30g溶于200mL水中，33.97g硝酸银溶于200mL水中，将氰酸钠溶液和硝酸银溶液混合，在室温下搅拌一夜，然后滤出白色部分，用100mL水洗涤，并在高真空下干燥24h。获得29.9g白色固体形式的AgOCN。
取干燥后[C4MIM][Br](13.15g，0.06mol)与AgOCN(8.99g，0.06mol)分别加入到300mL蒸馏水中，室温下避光反应15h，滤除黄色沉淀，产物放入冰箱静置12h之后再次过滤，旋蒸除去溶剂，用乙腈作为除杂溶剂，加入到液体产物中，并低温冷却，继续过滤除杂、加热旋蒸并补加乙腈。重复多次后直至液体产物冷却后没有明显沉淀生成。产品真空冷冻干燥，最终产物即离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氰酸盐([C4MIM][OCN])。
1-丁基-3-甲基咪唑氰酸盐的核磁共振氢谱和核磁共振碳谱分别如图5和图8所示。
1-丁基-3-甲基咪唑氰酸盐离子液体与蒸馏水9：1配置离子液体溶液，取3.6g1-乙基-3-甲基咪唑氰酸盐和0.4g蒸馏水在室温下混合均匀得到4mL离子液体溶液，加入一片10×10×0.1mm表面镀金金箔，60℃及空气条件下进行搅拌浸出，浸出24h后取出金箔，收集浸出后离子液体，利用ICP测试离子液体中金的含量为615mg/L。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明所述原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种咪唑氰酸盐离子液体浸金剂，其特征在于，咪唑氰酸盐离子液体的分子结构式如下：
Figure FDA0003421492680000011
其中，R为烷基。
2.根据权利要求1所述的咪唑氰酸盐离子液体浸金剂，其特征在于，所述烷基为乙基、丙基、丁基中的一种。
3.根据权利要求1所述的咪唑氰酸盐离子液体浸金剂的制备方法，其特征在于，包括步骤如下：
(1)将N-甲基咪唑与溴代烷进行季铵化反应制得1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体；
(2)将步骤(1)中制得的1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体与氰酸银进行阴离子置换得到1-烷基-3-甲基咪唑氰酸盐离子液体。
4.根据权利要求3所述的咪唑氰酸盐离子液体浸金剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中季铵化反应条件为：摩尔比为1.1-1.2：1的溴代烷和N-甲基咪唑在室温及氮气保护下冷却回流，反应时间为3-6h。
5.根据权利要求3所述的咪唑氰酸盐离子液体浸金剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中阴离子置换反应在避光条件下进行，条件为：1-烷基-3甲基咪唑溴盐离子液体与氰酸银摩尔比为1：1-1.2，反应时间为12-18h，反应温度为室温。
6.根据权利要求1所述的咪唑氰酸盐离子液体浸金剂，其特征在于，应用该离子液体浸金剂时，将含金样品加入咪唑氰酸盐离子液体溶液中，在30℃～60℃下充分搅拌使金浸出。
7.根据权利要求6所述的咪唑氰酸盐离子液体浸金剂，其特征在于，所述咪唑氰酸盐离子液体溶液为咪唑氰酸盐离子液体与水或与咪唑氰酸盐相互混溶的惰性溶剂配置而成的混合溶液，混合溶液中咪唑氰酸盐离子液体含量为10％－90％。
8.根据权利要求6所述的咪唑氰酸盐离子液体浸金剂，其特征在于，所述含金样品为镀金金箔或镀金/含金电子元器件。
9.根据权利要求6所述的咪唑氰酸盐离子液体浸金剂，其特征在于，所述浸出环境为空气或纯氧条件，浸出温度为30～60℃。
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