CN114280134A - 一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂及其方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及分析测试技术领域，具体涉及一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂及其方法，本发明通过离子淌度质谱(TIMS)检测目标物质形成的三元复合物的迁移率差异进行分离和鉴定，其中三元复合物是通过简单混合BINOL/BNP、特定环糊精(CD)和特定金属离子通过非共价相互作用形成，可以实现简单、快速、灵敏地对两对对映体的识别，并且根据峰强可测得相对含量，更进一步，还可以根据谱峰强度测得具有不同手性的分子相对含量。
Description
技术领域
本发明涉及分析测试技术领域，具体涉及一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂及其方法。
背景技术
手性物质是指通过在分子结构中引入手性中心而互为物理镜像的一对对映异构体，对映异构体的物理和化学性质在手性环境中可能存在很大差异。几乎所有的生化反应都是在手性环境中进行的，只有一种对映异构体起主要作用，而另一种作用较弱或没有作用，甚至具有相反的作用。联萘基-2，2-双磷酸氢酯(BNP)和1，1’-联-2-萘酚(BINOL)是不对称合成中的手性催化剂，也是不对称合成和立体选择性反应中的重要中间体。例如BNP手性化合物是醛丙炔化的有效催化剂，而对映选择性的起源尚不清楚，这使得涉及新底物的反应产物难以预测。因此，为了更好地将联萘衍生物应用于不对称合成反应中，必须首先考虑手性催化剂的分辨和识别。
近年来，许多技术应用于手性物质的分离和鉴定，包括高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)、超临界流体色谱(SFC)、毛细管电色谱(CE)、圆二色性(CD)和质谱(MS)。其中，分析方法以色谱法为主，但受限于成本高、手性柱种类少。此外，虽然质谱法具有特异性高、灵敏度高、单次分析快速、检测信息丰富等优点，但质谱信号无法识别相同质荷比的异构体。捕集离子迁移谱(TIMS)是一种有吸引力且有效的异构体离子分离技术，离子在漂移管中受到不断变化的电场和恒定气体流速的驱动，最终根据碰撞截面(CCS)或漂移管中的迁移率差异进行检测分析。重要的是，TIMS与MS的结合(TIMS-MS)可以弥补单一MS方法进行异构体分离的缺点，可以增强TIMS分析的多样性，TIMS-MS分离异构体物质的相关研究已报道。
但阻旋异构体手性分子的CCS差异很小，TIMS-MS很难直接区分它们。因此通过增大对映体之间的结构差异以获得有效的手性鉴别方法。例如，目标物与手性选择剂的非共价相互作用形成非对映体配合物，或进一步化学衍生化可以增强其阻转异构体分子的结构差异。与化学衍生法相比，非对映体配合物的获得速度快，简单，不需要复杂的有机反应，使其相关研究更加广泛。然而，目前很少有关于通过TIMS-MS技术分离反应中间体或手性催化剂的阻转异构体的报道。在这种情况下，开发使用TIMS-MS分离阻旋异构体分离的新方法是非常有意义和应用价值的。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的缺陷，提供一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂及其方法。
实现本发明目的的技术方案是：一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂，具有混合有溶剂的两对联萘衍生物对映体、环糊精和金属盐，所述两对联萘衍生物对映体分别为R/S-BNP和R/S-BINOL。
上述技术方案所述环糊精为α-CD和β-CD中的一种。
上述技术方案所述溶剂是甲醇、水、甲酸的混合物，甲醇、水、甲酸的体积比为1：1：1。
上述技术方案所述金属盐为LiCl、FeCl2、CoCl2、CuCl2、RbCl、CaCl2、BaCl2、SrCl2中的一种。
一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的方法，具有以下步骤：
S1,将需要进行手性结构分析的两对联萘衍生物对映体目标物样品、环糊精和金属盐添加溶剂后配制成“目标物-环糊精-金属离子”的混合含水溶液；
S2,将“目标物-环糊精-金属离子”的混合含水溶液使用可以产生气相离子的离子源产生“目标物-环糊精-金属离子”的一价正离子；
S3,使用离子迁移谱的实验装置测量“目标物-环糊精-金属离子”的一价正离子对应的的离子迁移谱，根据获得的离子迁移谱的测量结果即可获得两对联萘衍生物对映体结构的信息。
上述技术方案所述离子源为电喷雾电离离子源、激光辅助的脱附电离离子源、解吸电喷雾电离离子源中的一种。
上述技术方案所述离子迁移谱的实验装置为离子迁移谱-质谱联用仪器。
上述技术方案所述离子迁移谱的实验装置的仪器参数为电喷雾离子源；正离子模式；样品进样流速：3μL/min；电喷雾电压：3600V；雾化气：0.3bar；干燥气流速：3.0L/min；干燥气温度：200℃；斜坡时间：500ms。
采用上述技术方案后，本发明具有以下积极的效果：
本发明通过离子淌度质谱(TIMS)检测目标物质形成的三元复合物的迁移率差异进行分离和鉴定，其中三元复合物是通过简单混合BINOL/BNP、特定环糊精(CD)和特定金属离子通过非共价相互作用形成，可以实现简单、快速、灵敏地对两对对映体的识别，并且根据峰强可测得相对含量，更进一步，还可以根据谱峰强度测得具有不同手性的分子相对含量。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚地理解，下面根据具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中
图1为本发明的两对联萘衍生物的化学结构示意图；
图2为α-CD和β-CD的化学结构示意图；
图3为两对联萘衍生物对映体、环糊精、金属盐溶液混合物的质谱检测图；
图4为“目标物-环糊精-金属离子”(即(a)[BINOL+γ-CD+Rb]+；(b)[BINOL+γ-CD+Cu-H]+；(c)[BINOL+β-CD+Cu-H]+；(d)
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具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。通常在此处附图中描述和示出的本发明实施例的组件可以以各种不同的配置来布置和设计。
本发明提供一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂，具有混合有溶剂的两对联萘衍生物对映体、环糊精和金属盐，两对联萘衍生物对映体分别为R/S-BNP和R/S-BINOL。两对联萘衍生物对映体分别为顺/反-联萘基-2，2-双磷酸氢酯(R/S-BNP)，分子式为C20H13O4P，顺/反-1，1’-联-2-萘酚(R/S-BINOL)，分子式为C20H14O2，结构式如图1所示。
环糊精(CD)是一种优异的手性选择性分子，由于其独特的锥形结构以及内疏水外亲水的特点，主要有3种类型：α-、β-和γ-CD，它们分别是分别含有6、7和8个吡喃葡萄糖单元。显然，CD分子中手性中心的类型和数量以及空腔的大小都会影响对映体的识别和分辨率。本发明使用的环糊精为α-CD和β-CD中的一种。α-CD即阿尔法环糊精，分子式为C36H60O30，分子量为973.00；β-CD即倍他环糊精，分子式为C42H70O35，其分子量为1134.98，结构式展示于图2中。
溶剂是甲醇、水、甲酸的混合物，甲醇、水、甲酸的体积比为1：1：1。
金属盐为LiCl、FeCl2、CoCl2、CuCl2、RbCl、CaCl2、BaCl2、SrCl2中的一种。
一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的方法，具有以下步骤：
S1,将需要进行手性结构分析的两对联萘衍生物对映体目标物样品、环糊精和金属盐添加溶剂后配制成“目标物-环糊精-金属离子”的混合含水溶液；简单举例：对于R/S-BNP，包含[BNP+α-CD+Ba-H]+，[BNP+β-CD+Co-H]+，[BNP+β-CD+Ca-H]+，[BNP+β-CD+Cu-H]+，[BNP+β-CD+Fe-H]+，[BNP+β-CD+Li]+和[BNP+β-CD+Sr-H]+；对于BINOL，包含[BINOL+γ-CD+Rb]+，[BINOL+γ-CD+Cu-H]+和[BINOL+β-CD+Cu-H]+。
S2,将“目标物-环糊精-金属离子”的混合含水溶液使用可以产生气相离子的离子源产生“目标物-环糊精-金属离子”的一价正离子；
S3,使用离子迁移谱的实验装置测量“目标物-环糊精-金属离子”的一价正离子对应的的离子迁移谱，根据获得的离子迁移谱的测量结果即可获得两对联萘衍生物对映体结构的信息。
本发明的原理为：首先完成溶液简单混合，利用电喷雾离子源装置制备并产生离子化的“目标物-环糊精-金属离子”的三元复合物气相离子，然后进入漂移管装置与缓冲气体进行碰撞，由于碰撞截面不同可以实现分离，最后气相离子通过飞行时间质谱装置获得谱图。一对目标物分别形成的三元复合物虽然具有相同的质荷比但是具有不同的离子迁移率，可以实现简单、快速、灵敏地对两对对映体的识别，并且根据峰强可测得相对含量。
离子源为电喷雾电离离子源、激光辅助的脱附电离离子源、解吸电喷雾电离离子源中的一种。
离子迁移谱的实验装置为离子迁移谱-质谱联用仪器。该仪器为Bruke公司生产的TIMS-TOFMS仪器。
离子迁移谱的实验装置的仪器参数为电喷雾离子源；正离子模式；样品进样流速：3μL/min；电喷雾电压：3600V；雾化气：0.3bar；干燥气流速：3.0L/min；干燥气温度：200℃；斜坡时间：500ms。
具体实施方案分为两个以下步骤：
(1)样品溶液的配置
首先于分析天平上称取一定量的R/S-BNP和R/S-BINOL标准品、α/β-环糊精及LiCl、FeCl2、CoCl2、CuCl2、RbCl、CaCl2、BaCl2、SrCl2中的一种固体，以合适溶剂溶解配制成浓度为10-3M的母液。分别取10uL母液，以甲醇/水/甲酸(1：1：1，v/v/v)为溶剂稀释至1mL，以特定组合得到10-5M的“R-目标物-环糊精-金属离子”和“S-目标物-环糊精-金属离子”混合样品溶液，摇匀备用。
(2)样品检测
首先对TIMS-TOF校准，将样品溶液采用手动进样检测。仪器参数：电喷雾离子源；正离子模式；样品进样流速：3μL/min；电喷雾电压：3600V；雾化气：0.3bar；干燥气流速：3.0L/min；干燥气温度：200℃；斜坡时间：500ms，并对检测结果(见图4)进行分析。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂，其特征在于：具有混合有溶剂的两对联萘衍生物对映体、环糊精和金属盐，所述两对联萘衍生物对映体分别为R/S-BNP和R/S-BINOL。
2.根据权利要求1所述的一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂，其特征在于：所述环糊精为α-CD和β-CD中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂，其特征在于：所述溶剂是甲醇、水、甲酸的混合物，甲醇、水、甲酸的体积比为1：1：1。
4.根据权利要求1所述的一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的试剂，其特征在于：所述金属盐为LiCl、FeCl2、CoCl2、CuCl2、RbCl、CaCl2、BaCl2、SrCl2中的一种。
5.一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的方法，其特征在于，具有以下步骤：
S1,将需要进行手性结构分析的两对联萘衍生物对映体目标物样品、环糊精和金属盐添加溶剂后配制成“目标物-环糊精-金属离子”的混合含水溶液；
S2,将“目标物-环糊精-金属离子”的混合含水溶液使用可以产生气相离子的离子源产生“目标物-环糊精-金属离子”的一价正离子；
S3,使用离子迁移谱的实验装置测量“目标物-环糊精-金属离子”的一价正离子对应的的离子迁移谱，根据获得的离子迁移谱的测量结果即可获得两对联萘衍生物对映体结构的信息。
6.根据权利要求5所述的一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的方法，其特征在于：所述离子源为电喷雾电离离子源、激光辅助的脱附电离离子源、解吸电喷雾电离离子源中的一种。
7.根据权利要求5所述的一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的方法，其特征在于：所述离子迁移谱的实验装置为离子迁移谱-质谱联用仪器。
8.根据权利要求5所述的一种用于两对联萘衍生物对映体结构分析的方法，其特征在于：所述离子迁移谱的实验装置的仪器参数为电喷雾离子源；正离子模式；样品进样流速：3μL/min；电喷雾电压：3600V；雾化气：0.3bar；干燥气流速：3.0L/min；干燥气温度：200℃；斜坡时间：500ms。
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