CN114181111A - 一种间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，包括以下步骤：（1）间（对）位烃基取代的苯甲酸酯经汽化炉后与氨气混合，再进入装填催化剂的反应器反应，反应器出口气相通入带有冷却水的收料罐，得到反应液；（2）将步骤（1）中反应液分层，得到的油相为间（对）位烃基取代的苯甲腈粗品，经精馏得到间（对）位烃基取代的苯甲腈成品。本发明的合成方法只需一步法即可制取间（对）位烃基取代的苯甲腈，反应只需在一个装填催化剂的管式反应器中进行，工艺路线短、生产效率高、收率高、纯度好以及安全经济环保，所得到的产品收率和纯度高。
Description
技术领域
本发明属于催化氨化技术领域，具体涉及一种间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法。
背景技术
间（对）位烃基取代的苯甲腈是近年来新开发的荧光增白剂及颜料的重要中间体，还可用在医药、农药等其它精细化工产品的合成上，具有重要的用途，经济价值大。
目前间（对）位烃基取代的苯甲腈的生产方法有重氮盐法、气相催化氧化法、酰胺脱水法等，但都存在着一些明显缺点，如毒性高、工艺路线长且复杂、工业应用成本高及收率低。
针对现有合成方法存在的诸多问题，亟需研发一种易于实现的间（对）位烃基取代的苯甲腈的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，具有工艺路线短、生产效率高、收率高、纯度好以及安全经济环保。
本发明解决上述问题所采用的技术方案为：一种间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，包括以下步骤：
（1）间（对）位烃基取代的苯甲酸酯经汽化炉后与氨气混合，再进入装填催化剂的反应器反应，反应器出口气相通入带有冷却水的收料罐，得到反应液；
（2）将步骤（1）中反应液分层，得到的油相为间（对）位烃基取代的苯甲腈粗品，经精馏得到间（对）位烃基取代的苯甲腈成品。
优选的，所述间（对）位烃基取代的苯甲腈的化学结构式如下所示：
其中，R为烷基或苯基。
优选的，所述步骤（1）中所述间（对）位烃基取代的苯甲酸酯的化学结构式如下所示：
其中，R为烷基或苯基，R1为C1-C4的链状烷烃。
优选的，步骤（1）中所述氨气与间（对）位烃基取代的苯甲酸酯的摩尔比为2~10:1。
优选的，步骤（1）中所述氨气与间（对）位烃基取代的苯甲酸酯分别经质量流量计、液体计量泵进入气化炉。
优选的，步骤（1）中所述反应器为固定床管式反应器。
优选的，步骤（1）中所述催化剂为分子筛、二氧化硅、氧化铝或贵金属氧化物中的一种或几种。
优选的，步骤（1）中所述催化剂的加入量为间（对）位烃基取代的苯甲酸酯质量的0.1-0.6倍。
优选的，步骤（1）中所述反应温度为300~410℃。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
（1）本发明通过间（对）位烃基取代的苯甲酸酯高温氨化得到为间（对）位烃基取代的苯甲腈粗品，反应液经过简单分液和精馏得到间（对）位烃基取代的苯甲腈纯品，工艺简单、易于操作且对设备的要求低，一步法即可制取间（对）位烃基取代的苯甲腈，反应只需在一个装填催化剂的管式反应器中进行，可以连续生产、工艺路线短、污染少及毒害轻，适用于大规模工业化应用；所得到的产品收率和纯度高。
（2）本发明的原料间（对）位烃基取代的苯甲酸酯经汽化炉后与氨气混合，物料混合均匀，接触充分，降低了成品中间（对）位烃基取代的苯甲酸酯残留量，同时避免了液体原料汽化潜热大造成反应控温难的弊端。
附图说明
图1为本发明间（对）位烃基取代的苯甲腈的工艺流程图。
具体实施方式
以下结合附图实施例对本发明作进一步详细描述。
如图1所示，本发明间（对）位烃基取代的苯甲腈的工艺流程图。
实施例1
一种间甲基苯甲腈的合成方法，包括以下步骤：
（1）间甲基苯甲酸甲酯通过液体计量泵输送进入汽化炉，间甲基苯甲酸甲酯进料速度为30g/h，氨气经过质量流量计进入汽化炉，氨气流量为375ml/min，两者混合气进入装填有48g氧化铝催化剂的固定床管式反应器中反应，反应温度控制在350℃，反应气通入带有循环冷却水的收料罐冷却，得到的反应液即为间甲基苯甲腈粗品，间隔12小时收反应液一次；
（2）将上述反应液置于分液漏斗静置分液，得到的淡黄色油相的间甲基苯甲腈粗品，后经过减压精馏得到间甲基苯甲腈成品。
将本实施例精馏后收集到的目标产物采用气相色谱质谱仪进行检测分析，本实施例制备的间甲基苯甲腈的纯度为97.3%。
实施例2
一种间甲基苯甲腈的合成方法，包括以下步骤：
（1）间甲基苯甲酸甲酯通过液体计量泵输送进入汽化炉，间甲基苯甲酸甲酯进料速度为90g/h，氨气经过质量流量计进入汽化炉，氨气流量为680ml/min，两者混合进入装填有60g氧化铝催化剂的固定床管式反应器反应，反应温度控制在390℃，反应气通入带有循环冷却水的收料罐冷却，得到的反应液即为间甲基苯甲腈粗品，间隔12小时收反应液一次；
（2）将上述反应液置于分液漏斗静置分液，得到的淡黄色油相的间甲基苯甲腈粗品，后经过减压精馏得到间甲基苯甲腈成品。
将本实施例精馏后收集到的目标产物采用气相色谱质谱仪进行检测分析，本实施例制备的间甲基苯甲腈的纯度为98.5%。
实施例3
一种对甲基苯甲腈的合成方法，包括以下步骤：
（1）对甲基苯甲酸甲酯通过液体计量泵输送进入汽化炉，对甲基苯甲酸甲酯进料速度为90g/h，氨气经过质量流量计进入汽化炉，氨气流量为680ml/min，两者混合进入装填有60g氧化铝催化剂的固定床管式反应器反应，反应温度控制在400℃，反应气通入带有循环水的收料罐冷却，得到的反应液即为对甲基苯甲腈粗品，间隔12小时收反应液一次；
（2）将上述反应液置于分液漏斗静置分液，得到的淡黄色油相的对甲基苯甲腈粗品，后经过减压精馏得到对甲基苯甲腈成品。
将本实施例精馏后收集到的目标产物采用气相色谱质谱仪进行检测分析，本实施例制备的对甲基苯甲腈的纯度为98.1%。
对比例1
与实施例1的区别在于：不装填催化剂。
所得间甲基苯甲腈粗品通过气相色谱质谱仪检测分析知，间甲基苯甲腈5%，间甲基苯甲酸甲酯含量在93%，可知在不使用催化剂的情况下，大部分的间甲基苯甲酸甲酯未反应。
对比例2
与实施例1的区别在于：间甲基苯甲酸甲酯溶于甲醇后经液体计量泵，氨气经质量流量计，均进入装填有48g氧化铝催化剂的固定床管式反应器中反应。
将本实施例精馏后收集到的目标产物采用气相色谱质谱仪进行检测分析，本实施例制备的间甲基苯甲腈的纯度为96.1%。
除上述实施例外，本发明还包括有其他实施方式，凡采用等同变换或者等效替换方式形成的技术方案，均应落入本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）间（对）位烃基取代的苯甲酸酯经汽化炉后与氨气混合，再进入装填催化剂的反应器反应，反应器出口气相通入带有冷却水的收料罐，得到反应液；
（2）将步骤（1）中反应液分层，得到的油相为间（对）位烃基取代的苯甲腈粗品，经精馏得到间（对）位烃基取代的苯甲腈成品。
2.根据权利要求1所述的间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，其特征在于：
所述间（对）位烃基取代的苯甲腈的化学结构式如下所示：
其中，R为烷基或苯基。
3.根据权利要求1所述的间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中所述间（对）位烃基取代的苯甲酸酯的化学结构式如下所示：
其中，R为烷基或苯基，R1为C1-C4的链状烷烃。
4.根据权利要求1所述的间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，其特征在于： 步骤（1）中所述氨气与间（对）位烃基取代的苯甲酸酯的摩尔比为2~10:1。
5.根据权利要求1所述的间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，其特征在于：步骤（1）中所述反应器为固定床管式反应器。
6.根据权利要求1所述的间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，其特征在于：步骤（1）中所述催化剂为分子筛、二氧化硅、氧化铝或贵金属氧化物中的一种或几种。
7.根据权利要求1所述的间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，其特征在于：步骤（1）中所述催化剂的加入量为间（对）位烃基取代的苯甲酸酯质量的0.1-0.6倍。
8.根据权利要求1所述的间（对）位烃基取代的苯甲腈的合成方法，其特征在于：步骤（1）中所述反应温度为300~410℃。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4806672A (en) * | 1987-02-25 | 1989-02-21 | Caffaro S.P.A. Societa Per L'industria Chimica Ed Electtrochimica | Process for the continuous production of isophthalodinitrile |
| CN1146452A (zh) * | 1995-06-03 | 1997-04-02 | Skw特罗斯特贝格股份公司 | 制备氨基和羟基苯甲腈的方法 |
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2021
- 2021-12-09 CN CN202111495771.9A patent/CN114181111A/zh active Pending
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