CN113993829A - 氟代乙烯组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含有具有一个以上的氟的氟代乙烯、该氟代乙烯的稳定性优异的组合物。本发明的氟代乙烯组合物含有具有一个以上的氟的氟代乙烯、水和氧，以上述氟代乙烯的质量为基准，上述水的含量为100质量ppm以下，以上述氟代乙烯为基准，上述氧的含量为0.35mol％以下。本发明的氟代乙烯组合物中氟代乙烯的稳定性优异。
Description
技术领域
本发明涉及氟代乙烯组合物。
背景技术
具有一个以上的氟的氟代乙烯可以在各种用途中利用，其中，1,2－二氟乙烯(HFO－1132)已知作为热循环工作介质利用(例如，参照专利文献1等)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/157765号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明目的在于提供一种含有具有一个以上的氟的氟代乙烯、该氟代乙烯的稳定性优异的组合物。
用于解决课题的方法
本发明包含以下的项所述的构成。
项1
1.一种氟代乙烯组合物，其含有具有一个以上的氟的氟代乙烯、水和氧，
以上述氟代乙烯的质量为基准，上述水的含量为100质量ppm以下，
以上述氟代乙烯为基准，上述氧的含量为0.35mol％以下。
项2
如项1所述的氟代乙烯组合物，其中，上述氟代乙烯为选自1,2－二氟乙烯和三氟乙烯中的1种以上。
项3
如项2所述的氟代乙烯组合物，其中，上述氟代乙烯为1,2－二氟乙烯。
项4
如项2或3所述的氟代乙烯组合物，其中，上述1,2－二氟乙烯为反式－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(E))和/或顺式－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(Z))。
项5
如项1～4中任一项所述的氟代乙烯组合物，其还含有选自聚亚烷基二醇、多元醇酯和聚乙烯醚中的至少1种。
项6
如项1～5中任一项所述的氟代乙烯组合物，其用于热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂或灭火剂。
项6－1
含有项1～5中任一项所述的氟代乙烯组合物的、热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂或灭火剂。
项6－2
项1～5中任一项所述的氟代乙烯组合物在热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂或灭火剂中的使用。
项7
一种氟代乙烯组合物的稳定化方法，上述氟代乙烯组合物含有具有一个以上的氟的氟代乙烯、水和氧，以上述氟代乙烯为基准，上述氧的含量为0.35mol％以下，
上述稳定化方法包括将上述水的含量以上述氟代乙烯的质量为基准调节为100质量ppm以下的工序。
发明的效果
本发明的氟代乙烯组合物中，氟代乙烯的稳定性优异。
具体实施方式
本发明的发明人为了提高氟代乙烯的稳定性而重复进行了深入研究，结果发现，通过与水共存，能够实现该目的。以下，对本发明所包括的实施方式详细进行说明。此外，在本说明书中，关于“含有”和“包括”这样的表达，包括“含有”、“包括”、“实质由……构成”和“仅由……构成”的概念。
本说明书中，使用“～”表示的数值范围表示分别以“～”的前后所记载的数值分别为最小值和最大值包括的范围。在本说明书中分段记载的数值范围中，某段的数值范围的上限值或下限值能够与其它段的数值范围的上限值或下限值任意组合。在本说明书中所记载的数值范围中，其数值范围的上限值或下限值可以替换为实施例所示的值或从实施例毫无疑义地导出的值。
本发明的氟代乙烯组合物含有具有一个以上的氟的氟代乙烯、水和氧，以上述氟代乙烯的质量为基准，上述水的含量为100质量ppm以下，以上述氟代乙烯为基准，上述氧的含量为0.35mol％以下。以下，将本发明的氟代乙烯组合物中的具有一个以上的氟的氟代乙烯简记为“氟代乙烯A”。
在氟代乙烯A中，氟的个数优选为二个以上，更优选为二个或三个，特别优选为二个。
从容易进一步提高稳定性的方面考虑，氟代乙烯A哟选为选自1,2－二氟乙烯和三氟乙烯中的1种以上，更优选为1,2－二氟乙烯。
这里，1,2－二氟乙烯存在二种的异构体(E体、Z体)，具体而言，存在反式－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(E))和顺式－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(Z))两种。在本发明的氟代乙烯组合物中，氟代乙烯A为1,2－二氟乙烯时，可以仅为任意一种异构体，也可以为两种异构体的混合物。即，在本发明的氟代乙烯组合物中，氟代乙烯A为1,2－二氟乙烯时，1,2－二氟乙烯能够为反式－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(E))和/或顺式－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(Z))。
氟代乙烯A为1,2－二氟乙烯时，1,2－二氟乙烯优选为E体。具体而言，1,2－二氟乙烯，优选含有E体50质量％以上，更优选含有55质量％以上，更加优选含有60质量％以上，特别优选含有70质量％以上。
在本说明书中，“1,2－二氟乙烯”或“HFO－1132”的表述包括仅含E体的1,2－二氟乙烯、仅含Z体的1,2－二氟乙烯、以及含有E体和Z体的1,2－二氟乙烯的混合物的全部情况。另外，在本说明书中，根据需要，将仅含E体的1,2－二氟乙烯记作“1,2－二氟乙烯(E)”或“HFO－1132(E)”，将仅含Z体的1,2－二氟乙烯记作“1,2－二氟乙烯(Z)”或“HFO－1132(Z)”，将含有E体和Z体的1,2－二氟乙烯的混合物记作“1,2－二氟乙烯(E,Z)”或“HFO－1132(E,Z)”。
在本发明的氟代乙烯组合物中，氟代乙烯A的制造方法没有特别限定，例如，能够通过公知的制造方法制造氟代乙烯A。氟代乙烯A为1,2－二氟乙烯时，能够通过1,1,2－三氟乙烷的脱氟化氢反应、对1,2－二氯－1,2－二氟乙烯加氢的反应、将1,2－二氯二氟乙烯加氢分解的方法、或者1－氯－1,2－二氟乙烷的脱氯化氢反应来制造1,2－二氟乙烯。
在本发明的氟代乙烯组合物中，以上述氟代乙烯A的质量为基准，水的含量为100质量ppm以下。由此，氟代乙烯A的稳定性提高。在本发明的氟代乙烯组合物中，以上述氟代乙烯A的质量为基准，水的含量超过100质量ppm时，由于副反应等导致固态物质的产生，反而有损氟代乙烯的稳定性。
在氟代乙烯组合物中，以上述氟代乙烯A的质量为基准，水的含量优选为0.1质量ppm以上，更优选为1质量ppm以上，更加优选为2质量ppm以上，更进一步优选为3质量ppm以上，特别优选为4质量ppm以上，最优选为5质量ppm以上。另外，在氟代乙烯组合物中，水的含量只要为100质量ppm以下就不易损及稳定性，但是从使得后述的凝集物等的产生更不易发生的观点考虑，以上述氟代乙烯A的质量为基准，优选为80质量ppm以下，更优选为60质量ppm以下，更进一步优选为50质量ppm以下，特别优选为20质量ppm以下。另外，以上述氟代乙烯A的质量为基准，水的含量也能够为9质量ppm以下，也能够为5质量ppm以下。
在氟代乙烯组合物中，水的含量能够利用市售的卡尔费休水分测定装置来测定，通常，检测界限为0.1质量ppm。另外，在氟代乙烯组合物中，氟代乙烯A的总量也能够利用气相色谱层析来确定。因此，能够通过并用气相色谱层析和水分测定装置，测定以氟代乙烯A的质量为基准的水的含量。
氟代乙烯组合物中，通过含有氟代乙烯A和水，氟代乙烯A的稳定性提高，另外，即使在长期保存之后，不易产生凝集物等的固态成分。这里不作为限定性的解释，可以说作为通过水提高氟代乙烯A的稳定性的理由，如下的机制可以成立。首先，存在于氟代乙烯组合物的水与氟代乙烯A的分解初期生成的含氟甲基自由基或含氟乙基自由基反应，或者使该自由基稳定化。由此，在分解初期生成的上述自由基不易与氟代乙烯A发生反应，或者反应速度降低，作为结果，不易发生连锁的反应，不易发生氧化等，因此，氟代乙烯A的稳定性提高。另一方面，水的含量为一定以上(超过100质量ppm)时，则上述含氟甲基自由基或含氟乙基自由基和氟代乙烯A溶于水，浓度局部变高，因而水成为反应场。其结果，发生氟代乙烯A的聚合反应，因此，氟代乙烯A容易被消耗，成为氟代乙烯A的稳定性的降低的原因，另外，也会产生由于聚合反应得到的凝集物。
氟代乙烯组合物还含有氧。以氟代乙烯A的摩尔数为基准，氧的含量(含有比例)为0.35mol％以下。此外，氟代乙烯组合物中的氧的含量是指将氟代乙烯组合物在容器密闭时的液相部中存在的氧的含量。
在氟代乙烯组合物中，以上述氟代乙烯A的摩尔数为基准，氧的含量更优选为0.12mol％以下。另外，在氟代乙烯组合物中，以上述氟代乙烯A的摩尔数为基准，氧的含量优选为0.0001mol％以上，更优选为0.001mol％以上。氧含量为该范围内时，组合物中的氟代乙烯的稳定性提高。从该观点考虑，组合物中的氧的含量越少越优选，但是由于如上所述组合物含有水，即使是是上述的范围内的氧量，由于该水的作用，烯烃类的稳定性也可以得到保持。即，一般而言，氧的存在会使氟代乙烯A不稳定，但是，本发明的氟代乙烯组合物中，氧引起的对氟代乙烯A的不良影响被水抑制。因此，本发明的氟代乙烯组合物不管是否含氧，氟代乙烯A具有优异的稳定性。
在氟代乙烯组合物中，氧的含量能够通过市售的气相色谱层析仪测定气相的氧的含量，通过从该测定值换算液相中的氧的含量，对氧的含量进行定量。通常，检测界限低于0.0001mol％。
氟代乙烯组合物能够含有氟代乙烯A以外的化合物，例如，能够含有在制造氟代乙烯A时混入的杂质。作为这样的杂质，例如，氟代乙烯A为1,2－二氟乙烯时，能够列举氟化氢、氟代乙烯、三氟乙烯、1,1,1－三氟乙烷、丙烯、乙炔、二氟甲烷、三氟甲烷、氟代甲烷、1,1,2－三氟乙烯(HFO－1123)、1,1－二氟乙烷(HFC－152a)、氟代乙烷(HFC－161)、1,1,2－三氟乙烷(HFC－143)、2－氯－1,1,1－三氟乙烷(HCFC－133b)、1－氯－1,1,2－三氟乙烷(HCFC－133)、1,1－二氯－2,2,2－三氟乙烷(HCFC－123)、1－氯－1,2－二氟乙烷(HCFC－142a)、1,2－二氟乙烷(HFC－152)、氯二氟甲烷(HCFC－22)、1,1,1,2－四氟乙烷(HFC－134a)、1,1,2,2－四氟乙烷(HFC－134)、五氟乙烷(HFC－125)、2,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234yf)、1,2,3,3,3－五氟丙烯(HFO－1225ye)、1,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234ze)、1,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234ze)、氟代乙烯(HFO－1141)、3,3,3－三氟丙烯(HFO－1243zf)、1,1－二氟乙烯(HFO－1132a)、1－氯－2,2－二氟乙烯(HCFO－1122)、1－氯－1,2－二氟乙烯(HCFO－1122a)和乙烯等的至少一种。
氟代乙烯组合物含有上述杂质时，其含量没有特别限定，例如，以氟代乙烯A的质量为基准，优选含有上述杂质0.1质量ppm以上10000质量ppm以下。为该范围时，则氟代乙烯A的稳定化作用被抑制的担心较小。
氟代乙烯组合物中，除了氟代乙烯A和上述杂质以外，只要不抑制本发明的氟代乙烯组合物的效果，能够含有其它氟化合物。作为氟化合物，例如，能够广泛地列举公知的制冷剂，能够列举碳原子数2～4、优选为碳原子数2～3、更优选为碳原子数3的卤化烯烃化合物。
将本发明的氟代乙烯组合物作为制冷剂或热介质使用时，氟代乙烯组合物能够含有润滑油。作为润滑油，没有特别限定，例如，能够广泛采用制冷剂等所使用的公知的润滑油。
作为具体的润滑剂，能够列举选自聚亚烷基二醇、多元醇酯和聚乙烯醚中的1种以上。作为聚亚烷基二醇(PAG)，例如，可以列举日本SUN石油株式会社制“SUNICE P56”等。另外，作为多元醇酯(POE)，例如，可以列举JX日矿日石ENERGY株式会社制“Ze－GLES RB32”等。
相对于组合物中所含有的氟代乙烯A、水和上述杂质的总量，润滑油能够含有1～50质量％、优选含有10～40质量％，根据冷冻机的油箱的型号而不同，因此，其范围没有特别限定。
本发明的氟代乙烯组合物还能够含有上述以外的其它添加剂(上述润滑剂以外)或者不可避免的元素或化合物等的成分(以下，称为“其它成分”)。氟代乙烯组合物含有其它成分时，其它成分的含量相对于氟代乙烯A的质量为5质量％以下、优选为1质量％以下、更优选为0.1质量％以下、特别优选为0.05质量％以下。另外，氟代乙烯A的含有比例相对于氟代乙烯组合物所含的全部氟化合物(具有氟基的化合物)的质量能够为50质量％以上，优选为60质量％以上，更优选为70质量％以上，更进一步优选为80质量％以上，特别优选为90质量％以上。氟代乙烯A的含有比例相对于氟代乙烯组合物所含的总氟化合物的质量可以为99质量％以上。
本发明的氟代乙烯组合物能够在各种用途中使用，能够合适地用作热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂、灭火剂等。热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂和灭火剂等通过含有本发明的氟代乙烯组合物，经过长时间也能够维持品质。热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂和灭火剂等除了含有本发明的氟代乙烯组合物以外，能够形成为与公知同样的构成。
本发明的氟代乙烯组合物也能够适用于各种的热循环系统。作为热循环系统的例子，能够列举：室内空调、店铺用成套空调、商场用成套空调、设备用成套空调、将一个以上的室内机和室外机用制冷剂配管连接得到的分体式空调、窗式空调、可移动式空调、用导管输送冷风和暖风的屋顶式或中央式空调、汽车空调等的各种空调；燃气式发动机热泵；列车用空调装置、汽车用空调装置等的空调装置；内藏型陈列柜、另置型陈列柜等的陈列柜；用于业务用冷冻冷藏库、制冰机、一体型冷冻机、自动售货机、海上运输等的集装箱或冷藏库的冷冻机、冷却单元、涡轮冷冻机等的各种冷冻机；或者暖气循环专用机。作为上述暖气循环专用机，例如，可以列举热水装置、地暖装置、融雪装置等。
制备本发明的氟代乙烯组合物的方法没有特别限定。作为制备本发明的氟代乙烯组合物的方法，例如，能够列举将氟代乙烯A与水以规定的配合比例混合的方法。在该混合中，也能够适当配合上述的润滑油和/或其它添加剂。另外，通过对氟代乙烯组合物吹入空气或氧，能够将氟代乙烯组合物中的氧量调整到所期望的范围。
另一方面，在氟代乙烯A的制造中，也有水混合存在于氟代乙烯A中的情况。从这样的氟代乙烯A制备本发明的氟代乙烯组合物时，能够：(1)通过将水和氟代乙烯A混合制备氟代乙烯组合物，(2)通过维持水的量制备氟代乙烯组合物，(3)通过减少水的量制备氟代乙烯组合物。使水的量减少的方法没有特别限定，能够广泛采用公知的方法，例如，能够列举使用吸附剂的干燥方法。
在氟代乙烯A的制造中，有时上述杂质混合存在于氟代乙烯A中，该杂质可以通过实现以适当的方法除去之后制备氟代乙烯组合物，也能够不除去杂质而直接在氟代乙烯组合物中使用。
包括如上述(1)～(3)那样将水的含量以上述氟代乙烯的质量为基准调整到100质量ppm以下的工序的方法作为用于使氟代乙烯A稳定化的方法是合适的。
以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明，但是不限定于这些实施例的方式。
(实施例)
1,2－二氟乙烯是通过对1,1,2－三氟乙烷(HFC143)进行脱氢氟酸来制造。此外，所得到的1,2－二氟乙烯通过经过多孔聚合物等来进行脱水处理。处理后的1,2－二氟乙烯中的水分量利用卡尔费休水分测定装置进行测定，结果，没有检测出水。另外，该1,2－二氟乙烯中，E体为60％，Z体为40％。另外，1,2－二氟乙烯中所含的杂质如下所述。
“1,1,1－三氟乙烷(HFC－143a)、
1,1,2－三氟乙烯(HFO－1123)、
1,1－二氟乙烷(HFC－152a)、
氟乙烷(HFC－161)、
1,1,2－三氟乙烷(HFC－143)、
2－氯－1,1,1－三氟乙烷(HCFC－133b)、
1－氯－1,1,2－三氟乙烷(HCFC－133)、
1,1－二氯－2,2,2－三氟乙烷(HCFC－123)、
1－氯－1,2－二氟乙烷(HCFC－142a)、
1,2－二氟乙烷(HFC－152)、
二氟甲烷(HFC－32)、
氟甲烷(HFC－41)、
氯二氟甲烷(HCFC－22)、
1,1,1,2－四氟乙烷(HFC－134a)、
1,1,2,2－四氟乙烷(HFC－134)、
五氟乙烷(HFC－125)、
2,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234yf)、
1,2,3,3,3－五氟丙烯(HFO－1225ye)、
1,3,3,3－四氟丙烯(HFO－1234ze)、
氟乙烯(HFO－1141)、
3,3,3－三氟丙烯(HFO－1243zf)、
1,1－二氟乙烯(HFO－1132a)、
1－氯－2,2－二氟乙烯(HCFO－1122)、
1－氯－1,2－二氟乙烯(HCFO－1122a)、
乙烯、丙烯、乙炔”
以1,2－二氟乙烯的质量为基准，这些杂质的总量为10000质量ppm以下。
接着，通过对上述1,2－二氟乙烯添加规定量的水，调整为相对于1,2－二氟乙烯的水的含量为10、50、100、1000质量ppm。将如上所述调整了水的含量的1,2－二氟乙烯在容器密封，对容器内吹入氧，将相对于1,2－二氟乙烯的氧量以1,2－二氟乙烯为基准调整为表1所示那样。如上所述操作，得到水分量和氧量以规定的比例调整后的表1所示的各氟代乙烯组合物(No.7～9、12～14、17～19)。
(比较例)
除了在实施例中使用的1,2－二氟乙烯中不添加水、或者不添加氧以外，通过与实施例同样的方法得到不含水、将氧量调整为规定的比例的表1所示的各氟代乙烯组合物。
＜评价方法＞
(氟代乙烯的稳定性试验1)
分别对上述实施例和比较例中得到的各氟代乙烯组合物，如下所述进行稳定性试验。在将一侧熔封的玻璃制管(ID8mmΦ×OD12mmΦ×L300mm)中，以1,2－二氟乙烯的含量为0.01mol的方式添加氟代乙烯组合物。管通过熔封形成密闭状态。将该管在150℃的气氛下的恒温槽内中静置，以该状态保持1周。此后，从恒温槽取出管并冷却，确认外观并进行管内气体中的酸成分进行分析，由此来评价氟代乙烯的稳定性。
在氟代乙烯的稳定性试验1中，气体中的酸成分的分析通过如下的方法进行。将上述冷却后的管使用液氮将滞留在管内气体完全凝固。此后，将管开封，缓慢解冻，在泰德拉采样袋中回收气体。在该泰德拉采样袋中注入纯水5g，边与回收气体充分接触边在纯水中提取酸成分。用离子层析对提取液进行检测，测定氟化物离子(F－)的含量(质量ppm)。
【表1】
在表1表示氟代乙烯的稳定性试验1的结果。参考例中，组合物中不含氧(低于检测界限)，因此，氟代乙烯无论是否存在水，都稳定。但是，如表1的No.5那样水的含量过多，则即使在不存在氧的情况下，也在组合物中确认到固态物质的产生。
各实施例中得到的组合物均抑制了酸成分的产生，氟代乙烯稳定，并且目视没有确认到固态物质的产生。相对于此，水含量为0ppm的组合物中，大量产生酸成分，因此，确认到氟代乙烯的分解。相反地，No.10、15、20那样水的含量过多时，氟代乙烯的分解不易发生，但是确认到固态物质的产生。
由此可知，组合物中所含的特定量的水使1,2－二氟乙烯稳定化。由此可以说，上述组合物能够对热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂、灭火剂的任意种发挥优异的性能，其性能可以保持稳定。因此可以说，上述组合物适用于热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂、灭火剂的任意种。
Claims (6)
1.一种氟代乙烯组合物，其特征在于：
含有具有一个以上的氟的氟代乙烯、水和氧，
以所述氟代乙烯的质量为基准，所述水的含量为100质量ppm以下，
以所述氟代乙烯为基准，所述氧的含量为0.35mol％以下。
2.如权利要求1所述的氟代乙烯组合物，其特征在于：
所述氟代乙烯为选自1,2－二氟乙烯和三氟乙烯中的1种以上。
3.如权利要求2所述的氟代乙烯组合物，其特征在于：
所述氟代乙烯为1,2－二氟乙烯。
4.如权利要求2或3所述的氟代乙烯组合物，其特征在于：
所述1,2－二氟乙烯为反式－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(E))和/或顺式－1,2－二氟乙烯(HFO－1132(Z))。
5.如权利要求1～4中任一项所述的氟代乙烯组合物，其特征在于：
还含有选自聚亚烷基二醇、多元醇酯和聚乙烯醚中的至少1种。
6.如权利要求1～5中任一项所述的氟代乙烯组合物，其特征在于：
用于热介质、制冷剂、发泡剂、溶剂、清洗剂、喷射剂或灭火剂。
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2021
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