CN113788742B - 一种光催化的苄位碳氢键氧化方法 - Google Patents

一种光催化的苄位碳氢键氧化方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113788742B
CN113788742B CN202111225925.2A CN202111225925A CN113788742B CN 113788742 B CN113788742 B CN 113788742B CN 202111225925 A CN202111225925 A CN 202111225925A CN 113788742 B CN113788742 B CN 113788742B
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydrogen bond
carbon
organic compound
benzylic carbon
iron complex
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111225925.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113788742A (zh
Inventor
龚流柱
汪普生
戴震尧
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Science and Technology of China USTC
Original Assignee
University of Science and Technology of China USTC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Science and Technology of China USTC filed Critical University of Science and Technology of China USTC
Priority to CN202111225925.2A priority Critical patent/CN113788742B/zh
Publication of CN113788742A publication Critical patent/CN113788742A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113788742B publication Critical patent/CN113788742B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/87—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans
    • C07D307/89—Benzo [c] furans; Hydrogenated benzo [c] furans with two oxygen atoms directly attached in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供了一种光催化的苄位碳氢键氧化方法，包括以下步骤：在近紫外及可见光照射的条件下，将含有苄位碳氢键的有机化合物与氧化试剂在铁配合物及添加剂的存在下进行反应，使有机化合物的苄位碳氢键氧化得到反应产物。与现有技术相比，本发明提供的光催化的苄位碳氢键氧化方法，仅需在较低的温度下进行，能够实现有机化合物的苄位碳氢键的高效氧化，催化量低，反应效率高，同时仅需要光提供活化反应所需的能量，是一种更加温和、经济、高效、绿色的活化模式；同时，本发明所用的铁催化剂的成本低廉，简单高效，氧气作为氧化剂，简单易得，在工业上使用成本低，能同时避免重金属和过氧化物对环境的污染。

Description

一种光催化的苄位碳氢键氧化方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，更具体地说，是涉及一种光催化的苄位碳氢键氧化方法。
背景技术
碳氢键的氧化反应在有机化学催化中长期处于热点领域。该合成策略可以将广泛存在的苄位碳氢键直接转化为羰基、羧基等官能团，在合成天然产物、药物分子和化工原料中有广泛的应用前景。由于这类碳氢键的键能比较高，传统的工业方法通常需要贵重的过渡金属催化，使用过量的过氧化物作为氧化剂，同时也需要较高的温度和压力。因此，寻找一种温和、经济、高效、绿色的有机合成方法，是合成领域长期追求的目标。光催化是利用光能来活化催化剂，从而促进反应发生的催化模式；与传统的工业方法相比，光催化更为清洁，催化剂用量极低，反应条件温和，对环境也更为友好。
然而，利用光催化的苄位碳氢键的氧化，发展更加高效、经济、环保的催化剂，实现工业化应用仍是极大的挑战。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种光催化的苄位碳氢键氧化方法，能够在温和条件下、采用廉价易得的催化剂和试剂、在近紫外及可见光照射的条件下，实现有机化合物的苄位碳氢键的高效氧化，同时得到的氧化产物具有较高收率，并且能够减少废弃物排放。
本发明提供了一种光催化的苄位碳氢键氧化方法，包括以下步骤：
在近紫外及可见光照射的条件下，将含有苄位碳氢键的有机化合物与氧化试剂在铁配合物及添加剂的存在下进行反应，使有机化合物的苄位碳氢键氧化得到反应产物。
优选的，所述氧化试剂为空气、氧气或卤代试剂。
优选的，所述卤代试剂选自N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、对甲苯磺酰氯、甲磺酰氯、N-氟吡啶、N-氟二苯磺酰亚胺、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐和单质碘中的一种或多种。
优选的，所述铁配合物中的金属种类为Fe、Fe2+和Fe3+中的一种或多种。
优选的，所述铁配合物选自三氯化铁、三氯化铁水合物、氧化铁、氧化铁水合物、硫酸铁、硝酸铁、三氟甲磺酸铁、乙酰丙酮铁、氯化亚铁、硫酸亚铁和铁粉中的一种或多种。
优选的，所述添加剂中的阴离子为Cl-和/或Br-。
优选的，所述添加剂选自盐酸、四丁基氯化铵、四丁基氯化磷、四乙基氯化铵、氯化钠、氯化钾、氯化铯、氢溴酸、四丁基溴化铵、四丁基溴化磷、四乙基溴化铵、溴化钠、溴化钾和溴化铯中的一种或多种。
优选的，所述含有苄位碳氢键的有机化合物与铁配合物的摩尔比为1：(0.000001～0.2)。
优选的，所述光照射的波长为365nm～400nm。
优选的，所述反应温度为0℃～80℃。
本发明提供了一种光催化的苄位碳氢键氧化方法，包括以下步骤：在近紫外及可见光照射的条件下，将含有苄位碳氢键的有机化合物与氧化试剂在铁配合物及添加剂的存在下进行反应，使有机化合物的苄位碳氢键氧化得到反应产物。与现有技术相比，本发明提供的光催化苄位碳氢键氧化方法，仅需在较低的温度下进行，能够实现有机化合物的苄位碳氢键的高效氧化，催化量低，反应效率高，同时仅需要光提供活化反应所需的能量，是一种更加温和、经济、高效、绿色的活化模式；同时，本发明所用的铁催化剂的成本低廉，简单高效，氧气作为氧化剂，简单易得，在工业上使用成本低，能同时避免重金属和过氧化物对环境的污染。
另外，本发明提供的光催化的苄位碳氢键氧化方法实现了将广泛存在的苄位碳氢键直接转化为羰基、羧基等官能团，在合成天然产物、药物分子和化工原料中有广泛的应用前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种光催化的苄位碳氢键氧化方法，包括以下步骤：
在近紫外及可见光照射的条件下，将含有苄位碳氢键的有机化合物与氧化试剂在铁配合物及添加剂的存在下进行反应，使有机化合物的苄位碳氢键氧化得到反应产物。
本发明对所述含有苄位碳氢键的有机化合物的具体种类和来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的市售含有苄位碳氢键的有机化合物即可。在本发明优选的实施例中，分别选用了乙基苯、甲苯、1,3-二氢异苯并呋喃、对二甲苯、对氯甲苯、对溴甲苯、4-甲基联苯，均能实现苄位碳氢键氧化，得到相应反应产物。
在本发明中，所述氧化试剂优选为空气、氧气或卤代试剂；其中，所述卤代试剂优选选自N-氯代丁二酰亚胺、N-溴代丁二酰亚胺、对甲苯磺酰氯、甲磺酰氯、N-氟吡啶、N-氟二苯磺酰亚胺、1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐和单质碘中的一种或多种，更优选为1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐或N-氯代丁二酰亚胺。本发明对所述氧化试剂的来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的市售商品即可。
在本发明中，所述铁配合物中的金属种类优选为Fe、Fe2+和Fe3+中的一种或多种；在此基础上，所述铁配合物优选选自三氯化铁、三氯化铁水合物、氧化铁、氧化铁水合物、硫酸铁、硝酸铁、三氟甲磺酸铁、乙酰丙酮铁、氯化亚铁、硫酸亚铁和铁粉中的一种或多种，更优选为三氯化铁。本发明对所述铁配合物的来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的市售商品即可。
在本发明中，所述含有苄位碳氢键的有机化合物与铁配合物的摩尔比优选为1：(0.000001～0.2)，更优选为1：(0.005～0.1)。
在本发明中，所述添加剂中的阴离子优选为Cl-和/或Br-；在此基础上，所述添加剂优选选自盐酸、四丁基氯化铵、四丁基氯化磷、四乙基氯化铵、氯化钠、氯化钾、氯化铯、氢溴酸、四丁基溴化铵、四丁基溴化磷、四乙基溴化铵、溴化钠、溴化钾和溴化铯中的一种或多种，更优选为盐酸。本发明对所述添加剂的来源没有特殊限制，采用本领域技术人员熟知的市售商品即可。
在本发明中，所述铁配合物与添加剂的摩尔比优选为1：(0.5～500)，更优选为1：20。
在本发明中，所述光照射的波长优选为365nm～400nm，更优选为390nm；采用本领域技术人员熟知的紫色LED灯照射实现。
在本发明中，所述反应温度优选为0℃～80℃，更优选为35℃；所述反应的时间优选为1h～48h，更优选为12h～36h。
反应后，本发明优选还包括：
加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到反应产物。
本发明涉及光催化，具体提供了一种利用铁复合物高效氧化有机化合物中苄位碳氢键的方法；所述的铁复合物的作用是在近紫外及可见光照射下活化烷烃的碳氢键产生高活性的烷基自由基，进而与氧气或卤代试剂反应得到相应的氧化产物；所述的添加剂的作用是提高铁复合物的催化效率。
本发明提供了一种光催化的苄位碳氢键氧化方法，包括以下步骤：在近紫外及可见光照射的条件下，将含有苄位碳氢键的有机化合物与氧化试剂在铁配合物及添加剂的存在下进行反应，使有机化合物的苄位碳氢键氧化得到反应产物。与现有技术相比，本发明提供的光催化的苄位碳氢键氧化方法，仅需在较低的温度下进行，能够实现有机化合物的苄位碳氢键的高效氧化，催化量低，反应效率高，同时仅需要光提供活化反应所需的能量，是一种更加温和、经济、高效、绿色的活化模式；同时，本发明所用的铁催化剂的成本低廉，简单高效，氧气作为氧化剂，简单易得，在工业上使用成本低，能同时避免重金属和过氧化物对环境的污染。
另外，本发明提供的光催化的苄位碳氢键氧化方法实现了将广泛存在的苄位碳氢键直接转化为羰基、羧基等官能团，在合成天然产物、药物分子和化工原料中有广泛的应用前景。
为了进一步说明本发明，下面通过以下实施例进行详细说明。本发明以下实例中的各种反应原料，铁配合物以及添加剂均为商业化产品。
实施例1
向乙基苯的乙腈溶液(1N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁和10mol％的添加剂盐酸，在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，乙基苯与氧气在铁配合物和添加剂的作用下35℃反应12小时，使乙基苯氧化得到氧化产物苯乙酮，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000051
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物对苯乙酮(56％收率)。
实施例2
向对1,3-二氢异苯并呋喃的乙腈溶液(1N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁和10％的添加剂盐酸，在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，1,3-二氢异苯并呋喃与氧气在铁配合物和添加剂的作用下35℃反应12小时，使1,3-二氢异苯并呋喃氧化得到氧化产物邻苯二甲酸酐，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000052
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物邻苯二甲酸酐(71％收率)。
实施例3
向甲苯的乙腈溶液(1N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁和10mol％的添加剂盐酸，在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，甲苯与氧气在铁配合物和添加剂的作用下35℃反应12小时，使甲苯氧化得到氧化产物苯甲酸，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000053
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物苯甲酸(86％收率)。
实施例4
向对氯甲苯的乙腈溶液(1N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁和10mol％的添加剂盐酸，在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，对氯甲苯与氧气在铁配合物和添加剂的作用下35℃反应12小时，使对氯甲苯氧化得到氧化产物对氯苯甲酸，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000061
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物对甲基苯甲酸(64％收率)。
实施例5
向对溴甲苯的乙腈溶液(1N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁和10mol％的添加剂盐酸，在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，对溴甲苯与氧气在铁配合物和添加剂的作用下35℃反应12小时，使对溴甲苯氧化得到氧化产物对溴苯甲酸，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000062
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物对溴苯甲酸(73％收率)。
实施例6
向对二甲苯的乙腈溶液(1N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁和10mol％的添加剂盐酸，在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，对二甲苯与氧气在铁配合物和添加剂的作用下35℃反应12小时，使对二甲苯氧化得到氧化产物对甲基苯甲酸，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000063
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物对甲基苯甲酸(95％收率)。
实施例7
向对二甲苯的乙腈溶液(0.2N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁和10mol％的添加剂盐酸，在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，对二甲苯与氧气在铁配合物和添加剂的作用下35℃反应36小时，使对二甲苯氧化得到氧化产物对二苯甲酸，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000071
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物对二苯甲酸(92％收率)。
实施例8
向对4-甲基联苯的乙腈溶液(0.05N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁，10mol％的添加剂盐酸和120mol％的1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐，冻干除氧在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，4-甲基联苯与1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐在铁配合物和添加剂的作用下35℃反应24小时，使4-甲基联苯的碳氢键得到氧化，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000072
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物4-氟甲基联苯(47％收率)。
实施例9
向对4-甲基联苯的乙腈溶液(0.05N)中加入0.5mol％铁配合物三氯化铁和120mol％的N-氯代丁二酰亚胺，冻干除氧，在波长为390nm的紫色LED灯照射的条件下，4-甲基联苯与N-氯代丁二酰亚胺在铁配合物的作用下35℃反应24小时，使4-甲基联苯的碳氢键得到氧化，反应方程式如下：
Figure BDA0003314314260000073
反应停止后，加入二氯甲烷稀释，用饱和食盐水洗涤，干燥，柱层析分离，得到产物4-氯甲基联苯(88％收率)。
所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (3)

1.一种光催化的苄位碳氢键氧化方法，包括以下步骤：
在光照射的条件下，将含有苄位碳氢键的有机化合物与氧化试剂在铁配合物及添加剂的存在下进行反应，使有机化合物的苄位碳氢键氧化得到反应产物；所述铁配合物为三氯化铁；所述添加剂为盐酸；所述含有苄位碳氢键的有机化合物与铁配合物的摩尔比为1：(0.000001～0.2)；
所述光照射的波长为365nm～400nm。
2.根据权利要求1所述的光催化的苄位碳氢键氧化方法，其特征在于，所述氧化试剂为空气或氧气。
3.根据权利要求1所述的光催化的苄位碳氢键氧化方法，其特征在于，所述反应温度为0℃～80℃。
CN202111225925.2A 2021-10-21 2021-10-21 一种光催化的苄位碳氢键氧化方法 Active CN113788742B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111225925.2A CN113788742B (zh) 2021-10-21 2021-10-21 一种光催化的苄位碳氢键氧化方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111225925.2A CN113788742B (zh) 2021-10-21 2021-10-21 一种光催化的苄位碳氢键氧化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113788742A CN113788742A (zh) 2021-12-14
CN113788742B true CN113788742B (zh) 2023-03-10

Family

ID=79185003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111225925.2A Active CN113788742B (zh) 2021-10-21 2021-10-21 一种光催化的苄位碳氢键氧化方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113788742B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106831387A (zh) * 2017-01-19 2017-06-13 上海科技大学 一种可见光催化的饱和碳氢键直接氧化方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106831387A (zh) * 2017-01-19 2017-06-13 上海科技大学 一种可见光催化的饱和碳氢键直接氧化方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ferric ion concentration-controlled aerobic photo-oxidation of benzylic C-H bond with high selectivity and conversion;Gu, Jiefan等;《Tetrahedron》;20210730;第93卷;第2252页图1 *
Photocatalytic Oxidation of Alkanes with Dioxygen by Visible Light and Copper(II) and Iron(III) Chlorides: Preference Oxidation of Alkanes over Alcohols and Ketones;Ken Takaki等;《BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN 》;20041231;第77卷(第12期);第3页第表1试验5 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113788742A (zh) 2021-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Fukuzumi et al. Organic synthetic transformations using organic dyes as photoredox catalysts
Cao et al. Recent advances on controllable and selective catalytic oxidation of cyclohexene
Lyons et al. Selective low temperature hydroxylation of isobutane by molecular oxygen catalyzed by an iron perhaloporphyrin complex
Srivastava et al. Eosin Y catalysed visible-light mediated aerobic oxidation of tertiary amines
Chang et al. Efficient allylic oxidation of cyclohexene with oxygen catalyzed by chloromethylated polystyrene supported tridentate Schiff-base complexes
WO2018133473A1 (zh) 一种可见光催化的饱和碳氢键直接氧化方法
CN104193600B (zh) 一种以氧化铝为助催化剂空气氧化醇制备醛或酮的方法
Wang et al. Photo-induced deep aerobic oxidation of alkyl aromatics
Islam et al. A recyclable polymer anchored copper (II) catalyst for oxidation reaction of olefins and alcohols with tert-butylhydroperoxide in aqueous medium
Liu et al. TEMPO‐Mediated Oxidation of Primary Alcohols to Aldehydes under Visible Light and Air
JP2012056851A (ja) 芳香族カルボン酸化合物の製造方法
CN113321579B (zh) 一种含芳基聚合物的氧化降解方法及其应用
Fujishima et al. Photooxidation of benzene to phenol by ruthenium bipyridine complexes grafted on mesoporous silica FSM-16
CN111253207B (zh) 可见光催化的芳香族烯烃的双氯加成产物的制备方法
CN111253254B (zh) 可见光催化的脂肪族烯烃的双氯加成产物的制备方法
Nagarjun et al. Liquid phase aerobic oxidation of cyclic and linear hydrocarbons using iron metal organic frameworks as solid heterogeneous catalyst
CN113277936A (zh) 铁催化下的1、2、3级烷基取代芳香类化合物氧化反应制备芳香酸的方法
CN113788742B (zh) 一种光催化的苄位碳氢键氧化方法
Ghaffari Khaligh Recently applications of tert-butyl nitrite in organic synthesis-Part I
Shen et al. Oxidation of αCH bonds in alkyl aromatics with O2 catalyzed by highly dispersed cobalt (II) coordinated in confined reaction channel of porphyrin-based POFs with simultaneously enhanced conversion and selectivity
FI65227C (fi) Foerfarande foer stereoselektiv hydrering av alfa-pinen till cis-pinan med en nickelhydreringskatalysator
CN114891135B (zh) 一种铁催化聚烯烃链碳氢键氧化制备含极性氧官能团聚烯烃的方法
Das et al. Liquid phase bromination of phenol over titania pillared zirconium phosphate and titanium phosphate
Nakai et al. Novel oxidation of toluenes catalyzed by reusable vanadyl (IV) sulfate under mild conditions with molecular oxygen
Guimarães et al. An eco-friendly approach to the cyclohexane oxidation catalyzed by manganese porphyrins: green and solvent-free systems

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant