CN113684684A - 一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法 - Google Patents
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113684684A CN113684684A CN202111007118.3A CN202111007118A CN113684684A CN 113684684 A CN113684684 A CN 113684684A CN 202111007118 A CN202111007118 A CN 202111007118A CN 113684684 A CN113684684 A CN 113684684A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- geraniol
- microspheres
- mass
- chitosan oligosaccharide
- modified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- RQFQJYYMBWVMQG-IXDPLRRUSA-N chitotriose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](N)[C@H](O)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@H]1[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)[C@@H](CO)O1 RQFQJYYMBWVMQG-IXDPLRRUSA-N 0.000 title claims abstract description 86
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 77
- 239000004744 fabric Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 244
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 claims abstract description 153
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 claims abstract description 93
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 claims abstract description 93
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 claims abstract description 93
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 46
- KIJLLVHZHRVDLH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-6-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 KIJLLVHZHRVDLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- -1 naphthalene tetracarboxylic anhydride Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 38
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 36
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 36
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 20
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 13
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 12
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 8
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 6
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 6
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 6
- XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)O XTUSEBKMEQERQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 6
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims description 6
- FPBXWXGOFQSROI-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC=C1O FPBXWXGOFQSROI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N N-acelyl-D-glucosamine Natural products CC(=O)NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O OVRNDRQMDRJTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N N-acetyl-beta-D-glucosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N 0.000 description 1
- MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N N-acetylglucosamine Natural products CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N 0.000 description 1
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000007730 finishing process Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000413 hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229950006780 n-acetylglucosamine Drugs 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229940126680 traditional chinese medicines Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/01—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural macromolecular compounds or derivatives thereof
- D06M15/03—Polysaccharides or derivatives thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/12—Aldehydes; Ketones
- D06M13/123—Polyaldehydes; Polyketones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/144—Alcohols; Metal alcoholates
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/184—Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
- D06M13/1845—Aromatic mono- or polycarboxylic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/224—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
- D06M13/236—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid containing halogen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M23/00—Treatment of fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, characterised by the process
- D06M23/12—Processes in which the treating agent is incorporated in microcapsules
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/04—Vegetal fibres
- D06M2101/06—Vegetal fibres cellulosic
- D06M2101/08—Esters or ethers of cellulose
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法。本发明先将香叶醇微球和羟基查尔酮羧酸发生聚合反应，制得改性香叶醇微球，以分子态的形式发挥抑菌活性；在戊二醛和硅胶的作用下，在改性香叶醇微球表面形成连续的多孔壳寡糖壳层，制得多孔微球，因羟基查尔酮羧酸与壳寡糖之间牢固的分子间缔合力，延长缓释时间，达到长效抗菌效果；其次，在多孔微球表面接枝萘四甲酸酐，引入多个疏水基团，形成疏水膜，同时能与一些面料反应，使面料抗菌整理剂牢牢地结合在面料上。本发明制备的基于壳寡糖的面料抗菌整理剂具有长效抗菌、疏水防潮的效果。
Description
技术领域
本发明涉及面料助剂技术领域，具体为一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法。
背景技术
伴随着人类认识微生物的历史进程，人们逐渐认识到了微生物对人体产生的影响，并开始有意识地采用各种方法抵御有害微生物，采用抗菌方法处理日常穿着的衣物就是其中之一。在我国古代就有利用中药及香料熏蒸衣物以求驱病防病的习俗。二战中的德国首次在历史上大规模使用季铵盐作为衣物的抗菌整理剂，德军希望季铵盐处理后的军服能降低因伤口沾染不洁衣物造成的感染。20世纪70年代初，抗菌整理剂开始大规模应用于纺织工业，但存在安全性差、容易引发皮肤疾病的问题。直到20世纪80年代市场才陆续推出效果好，安全性高，耐久性强的抗菌整理剂，同时抗菌整理的工艺技术日趋成熟。自20世纪90年达以来，抗菌整理剂得到了长足的发展并开始朝着广谱抗菌性、新型抗菌复合功能研发等方向高速发展。目前来看，理想的织物面料抗菌剂应具有广谱抗菌、使用剂量小、抗菌效果理想的优点，同时也需满足安全无毒无刺激，与其他溶剂相容性好，对面料的物理性能及服装用特点影响小，不影响成衣的后续加工，成本低廉，整理工艺操作简单等要求。
壳寡糖作为壳聚糖的水解产物，是由氨基葡萄糖和N-乙酰氨基葡萄糖通过β-糖苷键连接成的阳离子线型分子，因其很好的溶解性、抗氧化性、抗炎、降脂等生物活性，引起社会广泛关注。壳寡糖具有抗菌性，在食品、医药、饲料添加剂等领域作为抗菌防腐剂使用。壳寡糖的抑菌活性受pH严重影响，在酸性条件下抗菌效果最佳，因此需要通过对壳寡糖进行改性，制得一种新型的面料抗菌整理剂。
发明内容
本发明的目的在于提供一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法，以解决现有技术中存在的问题。
为了解决上述技术问题，本发明提供如下技术方案：一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，其特征在于，按重量份数计，主要包括25～40份改性香叶醇微球，100～120份壳寡糖，20～30份萘四甲酸酐。
进一步的，所述改性香叶醇微球是由香叶醇微球和羟基查尔酮羧酸聚合制得。
进一步的，所述香叶醇微球由分散聚合法制得。
进一步的，所述面料抗菌整理剂包括以下重量份数的原料组分：28份改性香叶醇微球，110份壳寡糖，22份萘四甲酸酐。
进一步的，一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，主要包括以下制备步骤：
(1)将香叶醇微球和香叶醇微球质量2.1倍的羟基查尔酮羧酸溶于香叶醇微球质量86倍的二氯甲烷中，200rpm下搅拌10min后，加入香叶醇微球质量0.4倍的4-二甲氨基吡啶、香叶醇微球质量1.4倍的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐，室温下以相同速度搅拌2～5h后，加香叶醇微球质量32.5倍的水、香叶醇微球质量70.5倍的饱和氯化钠溶液，分液，得有机相；用香叶醇微球质量3倍的无水硫酸钠干燥有机相40～60min，过滤，120℃下蒸发浓缩120～190min，得改性香叶醇微球；
(2)将改性香叶醇微球分散在改性香叶醇微球质量1.4倍的无水乙醚中，加入改性香叶醇微球质量0.02倍的吡啶，搅拌至溶液澄清后，在0℃冰水浴、200rpm速度下搅拌15min，边搅拌边以1mL/min的速率加入改性香叶醇微球质量0.7倍的三溴化磷，得反应液；将反应液冷却至30℃，加去离子水至反应液不在分层；取上层有机层分别用去离子水、质量分数10％的碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤1～2次，用改性香叶醇微球质量2.6倍的无水硫酸钠干燥12h后，旋转蒸发20～30min，得溴化改性香叶醇微球；
(3)将溴化改性香叶醇微球分散在溴化改性香叶醇微球质量20倍的去离子水中，超声分散20min，得悬浮液；
(4)将壳寡糖加入壳寡糖质量19倍的体积分数为2％乙酸溶液中，搅拌至溶解后，加入壳寡糖质量0.25～1倍的步骤(3)所得悬浮液，室温、250rpm下搅拌12h后，4500rpm下离心5～6min，用去离子水洗涤3次，边以400rpm的速度搅拌边加入壳寡糖质量0.15倍戊二醛和壳寡糖质量0.25倍的硅胶粒子，40℃下反应24h后，冷却至室温，用去离子水洗涤3次，得到多孔微球；
(5)将多孔微球、多孔微球质量0.03倍的N，N-二甲基甲酰胺、多孔微球质量0.01倍的氢氧化钠加入于三口瓶中，在65℃、300rpm下搅拌2h后，加入多孔微球质量0.2倍的对二甲氨基吡啶和多孔微球质量0.1～0.3倍的萘四甲酸酐，保持温度以相同速度搅2h后，过滤，用质量分数为70％的乙醇洗涤2次，在50℃烘干2～3h，得面料抗菌整理剂。
进一步的，步骤(1)所述香叶醇微球的制备方法为：将香叶醇质量4倍的聚乙烯吡咯烷酮溶解在异丙醇-水溶液中，异丙醇和水按质量比4:1混合，依次加入香叶醇，香叶醇质量0.01倍的偶氮二异丁腈，400rpm下搅拌至溶解，在氮气氛围下反应30min后，密封，置于70℃恒温油浴中反应10h后，以4000rpm的速度离心，弃去上层清液，加入香叶醇质量10倍的异丙醇，按相同速度离心洗涤10～12次后，加入香叶醇质量5倍的去离子水，按相同速度离心洗涤3～4次，200～300Pa下真空干燥3～4h，得到香叶醇微球。
进一步的，步骤(1)所述羟基查尔酮羧酸的制备方法为：将苯甲醛质量1.5倍的3-乙酰基-4-羟基苯甲酸、苯甲醛质量12.7倍的质量分数为40％的氢氧化钠溶液加入于锥形瓶中，冰浴下冷却至0℃后，加入苯甲醛、苯甲醛质量0.03倍的苄基三乙基氯化铵，反应10h后，逐滴滴加质量分数为60％的盐酸至淡黄色沉淀不再出现，过滤，用去离子水洗涤3～4次，70℃下干燥5～6h，得羟基查尔酮羧酸。
进一步的，步骤(2)所述旋蒸温度为60℃，搅拌速度为200rpm。
进一步的，步骤(3)所述超声分散工作频率为35kHz。
与现有技术相比，本发明所达到的有益效果是：
本发明利用改性香叶醇微球为核、壳寡糖为壳层制得多孔微球，再利用萘四甲酸酐对多孔微球表面进行疏水改性，形成一种防水、长效抑菌的抗菌整理剂。
首先，将具有抗菌效果的香叶醇制得香叶醇微球，利用羟基查尔酮羧酸的羧基与香叶醇微球表面的羟基反应，再经溴化，制得改性香叶醇微球；改性香叶醇微球以分子态的形式发挥抑菌活性，羟基查尔酮羧酸和香叶醇微球的结合部位形成类似对羟基苯甲酯的分子结构，因此具有相似的抑菌能力，可作用于微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，还可作用于微生物体内的酶系，对其产生活性抑制、代谢干扰，阻止微生物在细胞膜上的运输，从而达到抑菌效果；壳寡糖在交联剂戊二醛和致孔剂硅胶的作用下，在改性香叶醇微球表面形成连续的多孔壳寡糖壳层，制得多孔微球，壳层的微孔结构有助于缓释改性香叶醇微球抗菌以分子态的形式发挥进而延长抑菌活性；在形成壳层过程中，壳寡糖的氨基与改性香叶醇微球的溴离子反应，形成牢固的分子间缔合力，因羟基查尔酮羧酸的连接作用，增加了改性香叶醇微球和壳寡糖的附着力，从而延长改性香叶醇微球的缓释时间，使得抗菌剂达到长效抑菌的效果。
其次，萘四甲酸酐的酸酐和壳层表面的羟基反应，在多孔微球表面引入多个疏水的芳基和酯基，形成疏水膜，减少空气中的水分对多孔微球抗菌能力的影响；在面料后整理时，面料抗菌整理剂能够填补面料纤维的空隙，使纤维编织成的面料更加致密，同时面料抗菌整理剂表面的萘四甲酸酐能与蛋白质纤维、醋酯纤维等合成的面料上的氨基、醋酸酯反应，使面料抗菌整理剂牢牢地结合在面料上，使抗菌性能更持久，使得面料经面料抗菌整理剂整理后，不仅具备抗菌性，还具备疏水防潮性。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为了更清楚的说明本发明提供的方法通过以下实施例进行详细说明，在以下实施例中制作的基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的各指标测试方法如下：
抗菌率：将整理后的面料样品投入盛有无菌生理盐水的带塞三角瓶中，加入大肠杆菌悬浮液后在一定条件下振荡1h，取1mL试验液倒平板进行菌落计数，计算抗菌率。
表面接触角：整理后的面料的疏水性通过DSA100光学接触角测量仪进行测试，水滴大小为3μ，选取5个不同位置测量，最终接触角取平均值。
长效抗菌：整理后的面料在40℃、100次洗涤后，测量面料抗菌率。
实施例1
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，按重量份数计，主要包括：28份改性香叶醇微球，110份壳寡糖，22份萘四甲酸酐。
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，所述基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法主要包括以下制备步骤：
(1)将香叶醇微球和香叶醇微球质量2.1倍的羟基查尔酮羧酸溶于香叶醇微球质量86倍的二氯甲烷中，200rpm下搅拌10min后，加入香叶醇微球质量0.4倍的4-二甲氨基吡啶、香叶醇微球质量1.4倍的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐，室温下以相同速度搅拌4h后，加香叶醇微球质量32.5倍的水、香叶醇微球质量70.5倍的饱和氯化钠溶液，分液，得有机相；用香叶醇微球质量3倍的无水硫酸钠干燥有机相55min，过滤，120℃下蒸发浓缩135min，得改性香叶醇微球；
(2)将改性香叶醇微球分散在改性香叶醇微球质量1.4倍的无水乙醚中，加入改性香叶醇微球质量0.02倍的吡啶，搅拌至溶液澄清后，在0℃冰水浴、200rpm速度下搅拌15min，边搅拌边以1mL/min的速率加入改性香叶醇微球质量0.7倍的三溴化磷，得反应液；将反应液冷却至30℃，加去离子水至反应液不在分层；取上层有机层分别用去离子水、质量分数10％的碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤2次，用改性香叶醇微球质量2.6倍的无水硫酸钠干燥12h后，旋转蒸发26min，得溴化改性香叶醇微球；
(3)将溴化改性香叶醇微球分散在溴化改性香叶醇微球质量20倍的去离子水中，超声分散20min，得悬浮液；
(4)将壳寡糖加入壳寡糖质量19倍的体积分数为2％乙酸溶液中，搅拌至溶解后，加入壳寡糖质量0.25倍的步骤(3)所得悬浮液，室温、250rpm下搅拌12h后，4500rpm下离心6min，用去离子水洗涤3次，边以400rpm的速度搅拌边加入壳寡糖质量0.15倍戊二醛和壳寡糖质量0.25倍的硅胶粒子，40℃下反应24h后，冷却至室温，用去离子水洗涤3次，得到多孔微球；
(5)将多孔微球、多孔微球质量0.03倍的N，N-二甲基甲酰胺、多孔微球质量0.01倍的氢氧化钠加入于三口瓶中，在65℃、300rpm下搅拌2h后，加入多孔微球质量0.2倍的对二甲氨基吡啶和多孔微球质量0.2倍的萘四甲酸酐，保持温度以相同速度搅2h后，过滤，用质量分数为70％的乙醇洗涤2次，在50℃烘干3h，得面料抗菌整理剂。
进一步的，步骤(1)所述香叶醇微球的制备方法为：将香叶醇质量4倍的聚乙烯吡咯烷酮溶解在异丙醇-水溶液中，异丙醇和水按质量比4:1混合，依次加入香叶醇，香叶醇质量0.01倍的偶氮二异丁腈，400rpm下搅拌至溶解，在氮气氛围下反应30min后，密封，置于70℃恒温油浴中反应10h后，以4000rpm的速度离心，弃去上层清液，加入香叶醇质量10倍的异丙醇，按相同速度离心洗涤11次后，加入香叶醇质量5倍的去离子水，按相同速度离心洗涤4次，200Pa下真空干燥4h，得到香叶醇微球。
进一步的，步骤(1)所述羟基查尔酮羧酸的制备方法为：将苯甲醛质量1.5倍的3-乙酰基-4-羟基苯甲酸、苯甲醛质量12.7倍的质量分数为40％的氢氧化钠溶液加入于锥形瓶中，冰浴下冷却至0℃后，加入苯甲醛、苯甲醛质量0.03倍的苄基三乙基氯化铵，反应10h后，逐滴滴加质量分数为60％的盐酸至淡黄色沉淀不再出现，过滤，用去离子水洗涤4次，70℃下干燥6h，得羟基查尔酮羧酸。
进一步的，步骤(2)所述旋蒸温度为60℃，搅拌速度为200rpm。
进一步的，步骤(3)所述超声分散工作频率为35kHz。
实施例2
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，按重量份数计，主要包括：28份香叶醇微球，110份壳寡糖，22份萘四甲酸酐。
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，所述基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法主要包括以下制备步骤：
(1)将香叶醇微球分散在香叶醇微球质量20倍的去离子水中，超声分散20min，得悬浮液；
(2)将壳寡糖加入壳寡糖质量19倍的体积分数为2％乙酸溶液中，搅拌至溶解后，加入壳寡糖质量0.25倍的步骤(1)所得悬浮液，室温、250rpm下搅拌12h后，4500rpm下离心6min，用去离子水洗涤3次，边以400rpm的速度搅拌边加入壳寡糖质量0.15倍戊二醛和壳寡糖质量0.25倍的硅胶粒子，40℃下反应24h后，冷却至室温，用去离子水洗涤3次，得到多孔微球；
(3)将多孔微球、多孔微球质量0.03倍的N，N-二甲基甲酰胺、多孔微球质量0.01倍的氢氧化钠加入于三口瓶中，在65℃、300rpm下搅拌2h后，加入多孔微球质量0.2倍的对二甲氨基吡啶和多孔微球质量0.2倍的萘四甲酸酐，保持温度以相同速度搅2h后，过滤，用质量分数为70％的乙醇洗涤2次，在50℃烘干3h，得面料抗菌整理剂。
进一步的，步骤(1)所述香叶醇微球的制备方法为：将香叶醇质量4倍的聚乙烯吡咯烷酮溶解在异丙醇-水溶液中，异丙醇和水按质量比4:1混合，依次加入香叶醇，香叶醇质量0.01倍的偶氮二异丁腈，400rpm下搅拌至溶解，在氮气氛围下反应30min后，密封，置于70℃恒温油浴中反应10h后，以4000rpm的速度离心，弃去上层清液，加入香叶醇质量10倍的异丙醇，按相同速度离心洗涤11次后，加入香叶醇质量5倍的去离子水，按相同速度离心洗涤4次，200Pa下真空干燥4h，得到香叶醇微球。
进一步的，步骤(1)所述超声分散工作频率为35kHz。
实施例3
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，按重量份数计，主要包括：28份改性香叶醇微球，110份壳寡糖。
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，所述基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法主要包括以下制备步骤：
(1)将香叶醇微球和香叶醇微球质量2.1倍的羟基查尔酮羧酸溶于香叶醇微球质量86倍的二氯甲烷中，200rpm下搅拌10min后，加入香叶醇微球质量0.4倍的4-二甲氨基吡啶、香叶醇微球质量1.4倍的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐，室温下以相同速度搅拌4h后，加香叶醇微球质量32.5倍的水、香叶醇微球质量70.5倍的饱和氯化钠溶液，分液，得有机相；用香叶醇微球质量3倍的无水硫酸钠干燥有机相55min，过滤，120℃下蒸发浓缩135min，得改性香叶醇微球；
(2)将改性香叶醇微球分散在改性香叶醇微球质量1.4倍的无水乙醚中，加入改性香叶醇微球质量0.02倍的吡啶，搅拌至溶液澄清后，在0℃冰水浴、200rpm速度下搅拌15min，边搅拌边以1mL/min的速率加入改性香叶醇微球质量0.7倍的三溴化磷，得反应液；将反应液冷却至30℃，加去离子水至反应液不在分层；取上层有机层分别用去离子水水、质量分数10％的碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤2次，用改性香叶醇微球质量2.6倍的无水硫酸钠干燥12h后，旋转蒸发26min，得溴化改性香叶醇微球；
(3)将溴化改性香叶醇微球分散在溴化改性香叶醇微球质量20倍的去离子水中，超声分散20min，得悬浮液；
(4)将壳寡糖加入壳寡糖质量19倍的体积分数为2％乙酸溶液中，搅拌至溶解后，加入壳寡糖质量0.25倍的步骤(3)所得悬浮液，室温、250rpm下搅拌12h后，4500rpm下离心6min，用去离子水洗涤3次，边以400rpm的速度搅拌边加入壳寡糖质量0.15倍戊二醛和壳寡糖质量0.25倍的硅胶粒子，40℃下反应24h后，冷却至室温，用去离子水洗涤3次，得到面料抗菌整理剂。
进一步的，步骤(1)所述香叶醇微球的制备方法为：将香叶醇质量4倍的聚乙烯吡咯烷酮溶解在异丙醇-水溶液中，异丙醇和水按质量比4:1混合，依次加入香叶醇，香叶醇质量0.01倍的偶氮二异丁腈，400rpm下搅拌至溶解，在氮气氛围下反应30min后，密封，置于70℃恒温油浴中反应10h后，以4000rpm的速度离心，弃去上层清液，加入香叶醇质量10倍的异丙醇，按相同速度离心洗涤11次后，加入香叶醇质量5倍的去离子水，按相同速度离心洗涤4次，200Pa下真空干燥4h，得到香叶醇微球。
进一步的，步骤(1)所述羟基查尔酮羧酸的制备方法为：将苯甲醛质量1.5倍的3-乙酰基-4-羟基苯甲酸、苯甲醛质量12.7倍的质量分数为40％的氢氧化钠溶液加入于锥形瓶中，冰浴下冷却至0℃后，加入苯甲醛、苯甲醛质量0.03倍的苄基三乙基氯化铵，反应10h后，逐滴滴加质量分数为60％的盐酸至淡黄色沉淀不再出现，过滤，用去离子水洗涤4次，70℃下干燥6h，得羟基查尔酮羧酸。
进一步的，步骤(2)所述旋蒸温度为60℃，搅拌速度为200rpm。
进一步的，步骤(3)所述超声分散工作频率为35kHz。
对比例
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，按重量份数计，主要包括：28份香叶醇微球，110份壳寡糖。
一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，所述基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法主要包括以下制备步骤：
(1)将香叶醇微球分散在改性香叶醇微球质量20倍的去离子水中，超声分散20min，得悬浮液；
(2)将壳寡糖加入壳寡糖质量19倍的体积分数为2％乙酸溶液中，搅拌至溶解后，加入壳寡糖质量0.25倍的步骤(1)所得悬浮液，室温、250rpm下搅拌12h后，4500rpm下离心6min，用去离子水洗涤3次，边以400rpm的速度搅拌边加入壳寡糖质量0.15倍戊二醛和壳寡糖质量0.25倍的硅胶粒子，40℃下反应24h后，冷却至室温，用去离子水洗涤3次，得到面料抗菌整理剂。
进一步的，步骤(1)所述香叶醇微球的制备方法为：将香叶醇质量4倍的聚乙烯吡咯烷酮溶解在异丙醇-水溶液中，异丙醇和水按质量比4:1混合，依次加入香叶醇，香叶醇质量0.01倍的偶氮二异丁腈，400rpm下搅拌至溶解，在氮气氛围下反应30min后，密封，置于70℃恒温油浴中反应10h后，以4000rpm的速度离心，弃去上层清液，加入香叶醇质量10倍的异丙醇，按相同速度离心洗涤11次后，加入香叶醇质量5倍的去离子水，按相同速度离心洗涤4次，200Pa下真空干燥4h，得到香叶醇微球。
进一步的，步骤(1)所述超声分散工作频率为35kHz。
效果例
下表1给出了采用本发明实施例1至3与对比例的基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的性能分析结果。
表1
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 对比例 | |
| 抗菌率(％) | 99.9 | 74.2 | 97.3 | 70.1 |
| 表面接触角(°) | 149.8 | 147.5 | 110.2 | 109.7 |
| 100次水洗后的抗菌率(％) | 95.5 | 66.1 | 83.9 | 60.5 |
从实施例1与对比例的实验数据比较可发现，实施例1的抗菌率高、表面接触角大，多次水洗后，仍有较高的抗菌率，说明用羟基查尔酮羧酸改性香叶醇微球，其分子结构能够有效作用于微生物的细胞膜，抑制微生物繁殖，达到抑菌效果；羟基查尔酮羧酸的存在，紧密连接香叶醇微球和壳寡糖，延长改性香叶醇微球的释放，能够长效抗菌；在多孔微球表面接枝萘四甲酸酐，能在多孔微球表面引入多个疏水的芳基和酯基，形成疏水膜，达到防水、长效抗菌的效果；从实施例1与实施例2的实验数据比较可发现，实施例2的抗菌率低，说明不用羟基查尔酮羧酸改性香叶醇微球，单靠香叶醇和壳寡糖的抑菌能力还不够，同时没有羟基查尔酮羧酸的连接，香叶醇微球与壳寡糖附着力较弱，无法缓释香叶醇微球的抗菌能力，达不到长效抗菌的效果；从实施例1与实施例3的实验数据比较可发现，实施例3的表面接触角小，说明在多孔微球表面，不与萘四甲酸酐的酸酐反应，无法在多孔微球表面引入芳基、酯基等疏水基，就无法在多孔微球表面形成疏水膜，又因壳寡糖的亲水性，多次水洗后，壳寡糖壳层脱落，使得改性聚酯微球暴露在外，影响面料抗菌整理剂的使用，达不到长效抗菌的效果。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何标记视为限制所涉及的权利要求。
Claims (9)
1.一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，其特征在于，按重量份数计，主要包括25～40份改性香叶醇微球，100～120份壳寡糖，20～30份萘四甲酸酐。
2.根据权利要求1所述的一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，其特征在于，所述改性香叶醇微球是由香叶醇微球和羟基查尔酮羧酸聚合制得。
3.根据权利要求2所述的一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，其特征在于，所述香叶醇微球由分散聚合法制得。
4.根据权利要求3所述的一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂，其特征在于，所述面料抗菌整理剂包括以下重量份数的原料组分：28份改性香叶醇微球，110份壳寡糖，22份萘四甲酸酐。
5.一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，主要包括以下制备步骤：
(1)将香叶醇微球和香叶醇微球质量2.1倍的羟基查尔酮羧酸溶于香叶醇微球质量86倍的二氯甲烷中，200rpm下搅拌10min后，加入香叶醇微球质量0.4倍的4-二甲氨基吡啶、香叶醇微球质量1.4倍的1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐，室温下以相同速度搅拌2～5h后，加香叶醇微球质量32.5倍的水、香叶醇微球质量70.5倍的饱和氯化钠溶液，分液，得有机相；用香叶醇微球质量3倍的无水硫酸钠干燥有机相40～60min，过滤，120℃下蒸发浓缩120～190min，得改性香叶醇微球；
(2)将改性香叶醇微球分散在改性香叶醇微球质量1.4倍的无水乙醚中，加入改性香叶醇微球质量0.02倍的吡啶，搅拌至溶液澄清后，在0℃冰水浴、200rpm速度下搅拌15min，边搅拌边以1mL/min的速率加入改性香叶醇微球质量0.7倍的三溴化磷，得反应液；将反应液冷却至30℃，加去离子水至反应液不在分层；取上层有机层分别用去离子水、质量分数10％的碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤1～2次，用改性香叶醇微球质量2.6倍的无水硫酸钠干燥12h后，旋转蒸发20～30min，得溴化改性香叶醇微球；
(3)将溴化改性香叶醇微球分散在溴化改性香叶醇微球质量20倍的去离子水中，超声分散20min，得悬浮液；
(4)将壳寡糖加入壳寡糖质量19倍的体积分数为2％乙酸溶液中，搅拌至溶解后，加入壳寡糖质量0.25～1倍的步骤(3)所得悬浮液，室温、250rpm下搅拌12h后，4500rpm下离心5～6min，用去离子水洗涤3次，边以400rpm的速度搅拌边加入壳寡糖质量0.15倍戊二醛和壳寡糖质量0.25倍的硅胶粒子，40℃下反应24h后，冷却至室温，用去离子水洗涤3次，得到多孔微球；
(5)将多孔微球、多孔微球质量0.03倍的N，N-二甲基甲酰胺、多孔微球质量0.01倍的氢氧化钠加入于三口瓶中，在65℃、300rpm下搅拌2h后，加入多孔微球质量0.2倍的对二甲氨基吡啶和多孔微球质量0.1～0.3倍的萘四甲酸酐，保持温度以相同速度搅2h后，过滤，用质量分数为70％的乙醇洗涤2次，在50℃烘干2～3h，得面料抗菌整理剂。
6.根据权利要求5所述的一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述香叶醇微球的制备方法为：将香叶醇质量4倍的聚乙烯吡咯烷酮溶解在异丙醇-水溶液中，异丙醇和水按质量比4:1混合，依次加入香叶醇，香叶醇质量0.01倍的偶氮二异丁腈，400rpm下搅拌至溶解，在氮气氛围下反应30min后，密封，置于70℃恒温油浴中反应10h后，以4000rpm的速度离心，弃去上层清液，加入香叶醇质量10倍的异丙醇，按相同速度离心洗涤10～12次后，加入香叶醇质量5倍的去离子水，按相同速度离心洗涤3～4次，200～300Pa下真空干燥3～4h，得到香叶醇微球。
7.根据权利要求6所述的一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述羟基查尔酮羧酸的制备方法为：将苯甲醛质量1.5倍的3-乙酰基-4-羟基苯甲酸、苯甲醛质量12.7倍的质量分数为40％的氢氧化钠溶液加入于锥形瓶中，冰浴下冷却至0℃后，加入苯甲醛、苯甲醛质量0.03倍的苄基三乙基氯化铵，反应10h后，逐滴滴加质量分数为60％的盐酸至淡黄色沉淀不再出现，过滤，用去离子水洗涤3～4次，70℃下干燥5～6h，得羟基查尔酮羧酸。
8.根据权利要求7所述的一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述旋蒸温度为60℃，搅拌速度为200rpm。
9.根据权利要求8所述的一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述超声分散工作频率为35kHz。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111007118.3A CN113684684A (zh) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111007118.3A CN113684684A (zh) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113684684A true CN113684684A (zh) | 2021-11-23 |
Family
ID=78584107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111007118.3A Pending CN113684684A (zh) | 2021-08-30 | 2021-08-30 | 一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113684684A (zh) |
-
2021
- 2021-08-30 CN CN202111007118.3A patent/CN113684684A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mi et al. | In vitro evaluation of a chitosan membrane cross-linked with genipin | |
| CN101905034B (zh) | 生物多糖自组装修饰的壳聚糖抗菌生物材料的制备方法 | |
| CN109232953B (zh) | 一种聚乙烯亚胺基氯胺型抗菌纤维素膜、制备方法及应用 | |
| CN111424428B (zh) | 一种抗菌熔喷无纺布的制备方法 | |
| CN109369948B (zh) | 一种细菌纤维素/聚乙烯醇抗菌水凝胶及其制备方法和应用 | |
| Yuan et al. | Chitosan based antibacterial composite materials for leather industry: a review | |
| Fan et al. | Preparation and characterization of antibacterial polyvinyl alcohol/chitosan sponge and potential applied for wound dressing | |
| CN111171361A (zh) | 一种用于医用敷料的细菌纤维素复合膜及其制备方法 | |
| CN113801457B (zh) | 一种高效抗菌聚碳酸酯复合材料及其制备方法 | |
| CN103159972A (zh) | 一种生物偶联纳米银的壳聚糖/纤维素抗菌敷膜的制备方法 | |
| CN104587516B (zh) | 一种透明的可降解细菌纤维素再生膜及其制备方法和应用 | |
| CN102492182B (zh) | 含稀土元素的壳聚糖和/或其衍生物生物薄膜 | |
| CN106995502A (zh) | 双功能基团改性壳聚糖衍生物及其制备方法 | |
| CN115068697B (zh) | 一种基于超支化聚季铵盐的抗菌复合材料 | |
| CN113813396B (zh) | 一种卡那霉素接枝的纤维素基抗菌材料及其制备方法 | |
| Zhang et al. | Preparation of antimicrobial PVDF and EVOH membranes by grafting quaternary ammonium compounds | |
| CN113684684A (zh) | 一种基于壳寡糖的面料抗菌整理剂及其制备方法 | |
| CN106669438A (zh) | 甲壳素晶须改性的复合反渗透膜及其制备方法 | |
| CN110845744A (zh) | 一种抗菌性自修复水凝胶及其制备方法 | |
| CN114013128B (zh) | 一种高阻隔性全生物降解复合薄膜及其制备方法 | |
| CN103709919B (zh) | 聚氨酯肝素化涂层液及其制备方法 | |
| CN106832436A (zh) | 一种聚丁内酰胺/壳聚糖共混物及其制备方法 | |
| CN109384943B (zh) | 抗菌性高强度壳聚糖/肝素钠离子复合物自组装水凝胶膜的制备方法 | |
| CN112876722A (zh) | 一种提高医疗器械表面生物相容性的中药涂层及其制备方法 | |
| CN109354632B (zh) | 一种羧甲基氨基多糖衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211123 |