CN113575869A - 酰基化改性试剂在去除蛋腥味中的应用以及去除蛋腥味的方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及蛋制品领域，具体涉及酰基化改性在去除蛋腥味中的应用以及去除蛋腥味的方法及其应用。该方法包括：将酰基化改性试剂与蛋液接触，以对所述蛋液进行酰基化改性。本发明通过酰基化改性试剂特别是丁二酸酐、乙酸酐可有效去除液态蛋及蛋制品中的蛋腥味，从而进一步开发了可有效去除蛋腥味的方法，为蛋腥味的去除提供了额外的选择。
Description
技术领域
本发明蛋制品领域，具体涉及酰基化改性在去除蛋腥味中的应用以及去除蛋腥味的方法及其应用。
背景技术
随着我国深加工蛋制品行业的进一步发展，液态蛋(全蛋液、蛋黄液和蛋清液)产品的发展迅速。目前，热处理已被广泛应用于液态蛋的加工中，如巴氏杀菌蛋液、喷雾干燥蛋粉和加热形成的蛋凝胶产品等。但是，在热处理过程中产生了一种被描述为鱼腥味、海洋味或带有类似甲壳类动物的令人不愉快的异味，这种气味严重影响了消费者对蛋制品的接受度。
研究发现，蛋鸡的饲料中添加亚麻籽等可以增加蛋黄中多不饱和脂肪酸含量，影响脂肪酸组成，产生不良腥味。有报道称添加抗氧化剂可以有效抑制蛋黄粉中的脂质氧化。除此之外，蛋液通过真空处理和添加生物活性物质萜类化合物也可以降低因脂质氧化导致的不可接受气味的产生。可见，蛋腥味的产生与脂质的氧化有关。
脂类主要存在于蛋黄中，鸭蛋的蛋黄比例(33.94％)高于鸡蛋蛋黄(28-29％)。目前有研究证明鸭蛋热凝胶产生的腥味主要来自蛋黄，而添加抗氧化剂和金属离子螯合剂可以有效地降低蛋腥味。
基于现有的研究，有必要进一步开发可有效去除蛋腥味的方法。
发明内容
本发明的目的在于进一步开发可有效去除蛋腥味的方法，因此，提供了酰基化改性试剂在去除蛋腥味中的应用以及去除蛋腥味的方法及其应用，本发明通过酰基化改性可有效去除蛋中的蛋腥味。
为了实现以上目的，本发明第一方面提供酰基化改性试剂在去除蛋腥味中的应用。
本发明第二方面提供一种去除蛋腥味的方法，该方法包括：将酰基化改性试剂与蛋液接触，以对所述蛋液进行酰基化改性。
本发明第三方面提供如上所述的方法在制备蛋腥味降低的蛋制品中的应用。
本发明通过将酰基化改性试剂特别是丁二酸酐、乙酸酐等可有效去除蛋中的蛋腥味，从而进一步开发了可有效去除蛋腥味的方法，为蛋腥味的去除提供了额外的选。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：
图1显示了不同添加量的丁二酸酐蛋黄样品的氨基/巯基酰化度(％)。
图2显示了不同添加量的丁二酸酐蛋黄样品的羰基含量，其中，a、b、c肩标不同代表统计学上差异显著(P<0.05)。
图3显示了不同添加量的丁二酸酐蛋黄样品在加热60℃时，蛋黄中蛋白质的还原和非还原SDS-PAGE电泳图。
图4显示了不同添加量的丁二酸酐蛋黄样品蛋腥味的感官评价，其中，a、b、c、d、e肩标不同代表统计学上差异显著(P<0.05)。
图5显示了不同添加量的丁二酸酐/冰醋酸蛋黄样品蛋腥味的感官评价，其中，a、b、c、d、e肩标不同代表统计学上差异显著(P<0.05)。
图6显示了不同添加量的丁二酸酐蛋黄样品的硫代巴比妥酸值(TBARS)含量，其中，其中，a、b、c肩标不同代表统计学上差异显著(P<0.05)。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
第一方面，本发明提供了酰基化改性试剂在去除蛋腥味中的应用。
本发明的发明人在研究中发现，相比于其他的酰基化改性试剂，酸酐，特别是丁二酸酐(琥珀酸酐)、乙酸酐等在去除蛋腥味中具有绝对的优势，因此，优选的，所述酰基化改性试剂为酸酐，进一步优选为丁二酸酐和/或乙酸酐，更优选为丁二酸酐。
公知的，酰化反应原理是典型的亲核取代反应，反应主要发生在pKa值较低、空间位阻较弱的赖氨酸ε-NH2上。当绝大多数氨基被酰化后，脂肪族羟基和巯基才会被酰化。以丁二酸酐为例，研究发现，丁二酸酐主要作用于热处理蛋黄蛋白的氨基，部分与巯基反应，而羟基并不参与琥珀酰化反应，如本文测定的氨基酰化度和巯基酰化度。由图1可知，随着丁二酸酐添加量从0.25重量％增加至5重量％，样品中氨基酰化度呈直线迅速增加至96.14％±0.15。当丁二酸酐的添加量继续增大到10重量％时，氨基酰化度保持稳定。通常，巯基的酰化发生在氨基之后。由图1可知，当丁二酸酐的添加量从0.25重量％增加至2重量％时，巯基酰化度出现了从0.79％±0.37到9.60％±0.28的小幅度增加；随着添加量从2重量％增加至10重量％，巯基被修饰程度从9.60％±0.28增加至31.97％±0.10。因此，可以看到，当丁二酸酐的添加量一致时，氨基酰化度明显高于巯基酰化度，说明琥珀酸酐主要与氨基反应，部分作用于巯基。
第二方面，本发明公开了一种去除蛋腥味的方法，该方法包括：将酰基化改性试剂与蛋液接触，以对所述蛋液进行酰基化改性。
如第一方面所述的，优选的，所述酰基化改性试剂为酸酐，更优选为丁二酸酐和/或乙酸酐。
根据本发明，尽管将酰基化改性试剂与蛋液接触，即可去除其中的腥味，但为了更有效去除蛋液中的腥味，优选的，相对于100重量份的所述蛋液中的蛋黄液，所述酰基化改性试剂的用量为0.05-10重量份，更优选为0.25-10重量％。
本发明的发明人在研究中发现，在去除蛋腥味效果上，于感官评价上，当所述酰基化改性试剂的用量从0.25重量％增加至5重量％时，腥味的感官评价得分从4.01±0.65降低至1.70±0.89(腥味越低，评分越低)，用量在2重量％时，评价下降较为显著，评分下降至2以下。
因此，优选的，相对于100重量份的所述蛋液中的蛋黄液，所述酰基化改性试剂的用量为1-10重量份。
为了进一步提高腥味的去除效果以及降低成本，优选的，相对于100重量份的所述蛋液中的蛋黄液，所述酰基化改性试剂的用量为1-6重量份，例如，可以为1重量份、2重量份、3重量份、4重量份、5重量份、6重量份。
根据本发明，所述酰基化改性试剂添加时机以越早越好，例如，蛋液刚制备结束后即可添加，但考虑到实际操作与腥味的去除效果，所述酰基化改性试剂可以在蛋液制备结束后的40min之内加入。
根据本发明，所述接触的条件不受特别的限制，优选的，所述接触的条件包括：温度为20-200℃，时间至少为5min，pH值为6-9。
根据本发明，所述蛋液可以为任意的需要去除腥味的蛋液，例如，所述蛋液可以为鸡蛋液、鸭蛋液、鹅蛋液和鹌鹑蛋液中的至少一种。
研究发现，蛋的腥味主要来源于蛋黄，因此，所述蛋液优选为蛋黄液，或者含有蛋黄液的蛋液，例如，全蛋液，或者蛋黄液与部分蛋清液的混合液。
第三方面，本发明提供了如上所述的方法在制备蛋腥味降低的蛋制品中的应用。
优选的，所述蛋制品为蛋黄粉、全蛋粉、含有蛋黄液和全蛋液的热处理产品中的至少一种。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
实施例-酰基化改性蛋黄液的制备
打鸭蛋、分离蛋清，得到蛋黄液，用NaOH调节蛋黄液的pH至8.0，随后分别加入蛋黄液的0.25％、0.5％、1％、2％、5％、10％(w/w)的丁二酸酐，且在逐渐加入丁二酸酐的过程中维持样品pH 8.0，室温搅拌，待丁二酸酐完全溶解后，计时1h，得到不同酰基化改性的蛋黄样品。
测试例1-不同添加量的丁二酸酐蛋黄样品的氨基/巯基酰化度
改性程度的测定
1)氨基酰化度的测定：采用邻苯二甲醛(OPA)法测定游离氨基的含量。在80mL去离子水中加入3.81g硼砂和100mg十二烷基磺酸钠(SDS)。待试剂完全溶解后，将80mg OPA溶于2mL乙醇中，加入上述溶液中。加入88mg二硫苏糖醇，进一步混合。定容至100mL，用0.45mm的注射过滤器过滤，制得OPA溶液，之后避光保存备用。将400μL添加了不同量的丁二酸酐样品加入3mL OPA试剂中振荡5s，静置3min后用分光光度计在340nm测定吸光值。用400μL去离子水代替样品作为空白，每一个样品测定3次。用丝氨酸做标准曲线测定氨基含量。以酰基化样品氨基的减少比例表示其氨基的修饰程度(氨基酰化度，％)。
2)巯基酰化度的测定：配制含8mol/L尿素和1mmol/L乙二胺四乙酸二钠的0.1mol/L pH 8.0磷酸缓冲液。用该缓冲液溶解蛋白样品和配制Ellman’s试剂(4mg/mL的二硫代二硝基苯甲酸)。取5.5mL样品，加入0.1mL Ellman’s试剂，混合均匀后室温下反应15min，在412nm下测定吸光值。用5.5mL缓冲液代替样品作为空白。用半胱氨酸(0.25-1.25mmol/L)进行巯基含量的标准曲线测定。以酰基化样品巯基的减少比例表示其巯基的修饰程度(巯基酰化度，％)。
由图1可知，随着丁二酸酐添加量从0.25重量％增加至5重量％，样品中氨基酰化度呈直线迅速增加至96.14％±0.15。当丁二酸酐的添加量继续增大到10重量％时，氨基酰化度保持稳定。当丁二酸酐的添加量从0.25重量％增加至2重量％时，巯基酰化度出现了从0.79％±0.37到9.60％±0.28的小幅度增加；随着添加量从2重量％增加至10重量％，巯基被修饰程度从9.60％±0.28增加至31.97％±0.10。可以看到，当丁二酸酐的添加量一致时，氨基酰化度明显高于巯基酰化度，说明琥珀酸酐主要与氨基反应，部分作用于巯基。
测试例2-酰基化改性降低蛋黄中蛋白质的氧化和热聚集
1)蛋黄中蛋白质氧化的测定
总羰基含量的测定，用2,4-二硝基苯肼(DNPH)法测定总羰基含量来衡量蛋白质的氧化程度，取2g丁二酸酐处理后的蛋黄，按照1:10(w/v)的比例加入含有6mol/L NaCl的20mmol/L磷酸钠缓冲液(pH 6.5)，将混合物均质30s。从匀浆中取两等份，每份2mL。两份样品分别加入10mL、10％三氯乙酸(TCA)，7,100×g离心5min得到沉淀。一份用10mL 2mol/LHCl处理，用于测蛋白质含量；另一份与等体积的含有0.2％(w/v)DNPH的2mol/L HCl反应，用于测定羰基含量。混合液均在室温下反应1h，然后用10％TCA(10mL)沉淀，用7.5mL乙醇：乙酸乙酯(1:1,v/v)洗涤3次，去除过量的DNPH。然后将样品溶解在15mL含有6mol/L盐酸胍的20mmol/L磷酸钠缓冲液(pH 6.5)中，在7,100×g下搅拌并离心5min去除不溶性碎片，得到上清液。370nm下测定其吸光值，再乘以21.0/(nmol/L*cm)的吸收系数，最终结果以nmol羰基/mg蛋白质表示，结果如图2所示。
添加不同量的丁二酸酐后，蛋黄样品在不同加热温度下(65-90℃)的羰基含量如图2所示。由图2可知，与未添加丁二酸酐的样品相比，在同一加热温度下，蛋黄中蛋白的羰基含量随着丁二酸酐添加量的增加而降低。由此表明丁二酸酐能够减弱热处理蛋黄中蛋白质的氧化。羰基是由蛋白质中碱性氨基酸(赖氨酸、精氨酸和脯氨酸)氧化脱氨形成的，而酰基化改性正是丁二酸酐与蛋白质的部分碱性氨基酸发生反应，因此，部分氧化位点被屏蔽，降低了羰基化合物的含量。
2)进一步利用聚丙烯酰胺凝胶电泳(SDS-PAGE)考察酰化修饰对蛋白质亚基聚集状态的影响。
用于SDS-PAGE的热处理酰基化改性蛋黄蛋白质的分离：将上述制备得到的不同酰基化改性的蛋黄液于60℃进行35min的热处理，然后将蛋黄液与0.17mol/L NaCl溶液按照1:1(v/v)的比例混合，在4℃下用磁力搅拌器搅拌1h。将该溶液在15,000×g下4℃离心15min，收集悬浮液，得到样品。
还原电泳：向1.5mL离心管中加入10μL含有0.25mol/L Tris-HCl(pH6.8)、10％(w/v)SDS、0.5％(w/v)溴酚蓝溶液、50％(v/v)甘油和5％(v/v)β-巯基乙醇的样品处理液，之后加入50μL样品溶液混匀。混合液在沸水中加热3min，室温下离心(16,000×g,5min)。采用BIO CRAFT MODEL DYC2-24DN垂直平板电泳装置，胶板厚1mm。分离胶浓度12％，浓缩胶浓度5％。电泳缓冲液含有0.125mol/L Tris，1.25mol/L甘氨酸和0.5％(w/v)SDS，样品的上样量为20μL。电泳过程中，浓缩胶部分保持电压80V，进入分离胶后，电压换为200V。电泳结束后，电泳胶片用去离子水煮沸冲洗，之后在摇床上继续冲洗10min，然后用考马斯亮蓝G-250快速染色液染色煮沸保存1min，之后常温继续染色10min。染色结束后，用蒸馏水对胶片进行脱色，直至底色基本脱去为止。用凝胶成像扫描仪WD-9413B扫描胶片。
非还原电泳：向1.5mL离心管中加入10μL含有0.25mol/L Tris-HCl(pH6.8)、10％(w/v)SDS、0.5％(w/v)溴酚蓝溶液、50％(v/v)甘油的样品处理液，之后加入40μL蛋白样品溶液混匀。混合液在沸水中加热3min，然后在16,000×g下25℃离心5min。其余条件同变性还原电泳。
SDS-PAGE电泳结果如图3所示。由还原电泳图可知：与对照组(未添加丁二酸酐)样品相比，丁二酸酐的添加量≧0.25重量％时，分子量在34kDa左右处出现了一条新的蛋白条带，分子量在38-48kDa左右处的蛋白条带颜色加深；丁二酸酐的添加量为1重量％时，分子量在215kDa左右处蛋白条带消失；当丁二酸酐的添加量为2重量％时，观察到分子量在198kDa左右处蛋白条带消失。在非还原电泳图中，同样可以发现添加丁二酸酐后在分子量33kDa左右处生成了新的小分子量蛋白，以及当丁二酸酐的添加量≧2重量％时，在分子量为200-210kDa左右处的大分子量蛋白逐渐消失；并且在丁二酸酐的添加量为5重量％与10％时，可以观察到在浓缩胶及分离胶顶端条带颜色变浅，表明有分子量大于210kDa的蛋白质消失。以上结果说明酰基化修饰能够抑制热处理60℃时蛋黄中蛋白质的聚集，而且这种抑制作用与琥珀酰化程度有关。
结合上文所述的实验结果，可以得出：丁二酸酐通过作用于蛋白质的氨基/巯基，屏蔽蛋白质的氧化位点，降低蛋白质在加热过程中的氧化，抑制蛋白质的热聚集。
测试例3-酰基化改性对蛋腥味的抑制作用
将新鲜鸭蛋的蛋壳进行清洗和酒精擦拭消毒，使用自动打蛋机将鸭蛋打碎蛋壳并去壳，制成蛋黄液，调节pH 8，5min之内加入丁二酸酐/冰醋酸，并混合均匀，加热(90℃，30min)制成鸭蛋凝胶。
1)感官效果评分
选取感官评定人员10人，年龄在20-40岁之间，均经过感官评定培训。感官评定采用综合法评分，以蒸馏水(无腥味分值为0分)和未添加丁二酸酐/冰醋酸的蛋黄凝胶(腥味分值为5分)作为对照，分数越高，腥味越重。最后风味值选取10个重复的平均值，结果如图4和图5所示。
图4显示了对蛋黄凝胶的腥味的感官评价得分。随着丁二酸酐的添加量从0.25重量％增加至5重量％，对腥味的感官评价得分从4.01±0.65降低至1.70±0.89。当添加量继续增加至10重量％，蛋腥味感官评价得分略有提高，但与添加量为5％的感官评价得分相比，差异不具有显著性(P>0.05)。
图5显示了添加丁二酸酐和冰醋酸后蛋黄凝胶的腥味的感官评价得分。与添加相同浓度的冰醋酸(0.5％、1％和2％)相比，丁二酸酐的添加显著降低了蛋腥味(P<0.05)。
2)气相色谱-质谱联用(GC-MS)
通过Agilent 7890A-7000B仪器(Agilent Technologies Inc.,Santa Clara,148CA,USA)进行GC-MS分析。
色谱条件：色谱柱选择DB-WAX毛细管柱(30m×250μm×0.25μm,AgilentTechnologies,Santa Clara,CA,USA)；柱箱起始温度50℃，保持2min，然后以4℃/min升至160℃，再以6℃/min升温至250℃，保持12min；氦气作为载气，流速为1.0mL/min；接口温度与进样口温度均为250℃，采用不分流进样模式。
质谱条件：电子源为EI，电子能量70eV；离子源温度为230℃；四级杆温度150℃；在全扫描模式下，质量扫描范围为40-350m/z。
以下表1中标准曲线对不同样品中蛋腥味关键成分(己醛、反-2-辛烯醛、反,反-2,4-癸二烯醛、1-辛烯-3-醇和2-正戊基呋喃)定量，结果如表2所示。
表1 蛋黄中蛋腥味关键性化合物的选择离子范围和标准方程
标准方程中的变量x为蛋黄中的风味成分物质与内标物(2-甲基-3庚酮)峰值面积之比，y为样品中风味物质浓度与内标物浓度(ng/g)之比。
表2 不同丁二酸酐添加量样品中蛋黄腥味关键性化合物含量
同一列中a,b,c,d，肩标不同为统计学上差异显著(P<0.05),n＝3.
由表2可知，与对照相比，己醛、反-2-辛烯醛与1-辛烯-3-醇在添加1重量％丁二酸酐时，浓度开始降低；丁二酸酐的添加量为5重量％时，三种物质的浓度达到最低；当添加量继续增加至10重量％时，己醛、反-2-辛烯醛与1-辛烯-3-醇的含量有增加的趋势。反,反-2,4-癸二烯醛与2-正戊基呋喃的浓度在丁二酸酐的添加量为0.5重量％(w/w)时已经开始下降；不同的是，反,反-2,4-癸二烯醛的含量随着酰化度的增加虽然有继续降低的趋势，但由于蛋黄凝胶中的浓度较低(0.04ng/g-3.15ng/g)，当添加量大于0.5重量％时，其含量的变化没有出现明显的差异；随着丁二酸酐添加量从蛋黄液质量的0.5重量％上升到5重量％，2-正戊基呋喃的浓度从0.61±0.14ng/g降低至0.32±0.03ng/g。由表2得出，当丁二酸酐的添加量在0.5％-1％(w/w)范围内，与未酰基化改性的样品相比，蛋黄凝胶腥味的关键性风味化合物明显下降，添加量为5％(w/w)时，对蛋腥味关键性风味物质的抑制作用最明显，这与感官评价的结果一致。
测试例4-脂肪氧化指标，硫代巴比妥酸值的测定
测定脂肪氧化指标硫代巴比妥酸值(TBARS)，配制包含15％w/v三氯乙酸(TCA)，0.375％w/v硫代巴比妥酸(TBA)和0.25mol/L HCl的TCA-TBA-HCl溶液，在20mL TCA-TBA-HCl溶液中加入10g蛋黄样品。混合物用匀浆机(T18BS25,IKA匀浆机，德国)3,500rpm均质2min。之后将匀浆在沸水浴中加热15min，冷却至室温后在3,000×g下离心10min，除去絮状物沉淀。以TCA-TBA-HCl溶液为空白用紫外可见分光光度计检测样品溶液在波长532nm处的吸光度。吸光值测定过程中，当所测吸光值大于0.8时，需稀释后再进行测定。根据四乙氧基丙烷分解产物丙二醛的标准曲线计算硫代巴比妥酸值，其结果用μmol丙二醛/mg蛋黄液来表示。
酰基化改性对蛋黄中脂质氧化的影响
添加丁二酸酐的蛋黄凝胶蛋腥味感官评价和GC-MS结果显示，添加量为0.5％(w/w)时，蛋腥味开始下降，达到5.0％(w/w)时丁二酸酐对蛋腥味抑制作用最明显。本测试例选择两种丁二酸酐添加量(0.5％和5.0％)的蛋黄液，测定其在不同热处理温度(65℃、70℃、80℃和90℃)下样品的脂质氧化指标硫代巴比妥酸值含量。
如图6所示，加热温度在65℃-90℃范围内，丁二酸酐的添加量为0.5％与5％(w/w)时，其脂质氧化值与对照相比都会下降。而且，添加量为5％(w/w)时，硫代巴比妥酸值降低程度要大于添加量为0.5％(w/w)。这一结果表明，丁二酸酐的添加会降低热处理蛋黄中的脂质氧化，且随着添加量的增大更加明显。
研究发现，在家禽饲料中使用抗氧化剂会降低蛋黄的硫代巴比妥酸值，而丁二酸酐不具有抗氧化的作用。结合以上实施例的研究结果，推测丁二酸酐可能作用于蛋黄中的蛋白而间接通过其他路径抑制脂肪的氧化。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
Claims (10)
1.酰基化改性试剂在去除蛋腥味中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其中，所述酰基化改性试剂为丁二酸酐和/或乙酸酐。
3.一种去除蛋腥味的方法，其特征在于，该方法包括：将酰基化改性试剂与蛋液接触，以对所述蛋液进行酰基化改性。
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述酰基化改性试剂为丁二酸酐和/或乙酸酐。
5.根据权利要求3或4所述的方法，其中，相对于100重量份的所述蛋液中的蛋液，所述酰基化改性试剂的用量为0.05-10重量份。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，相对于100重量份的所述蛋液中的蛋液，所述酰基化改性试剂的用量为0.25-10重量份。
7.根据权利要求6所述的方法，其中，相对于100重量份的所述蛋液中的蛋液，所述酰基化改性试剂的用量为1-6重量份。
8.根据权利要求3、4、6或7所述的方法，其中，所述接触的条件包括：温度为20-200℃，时间至少为5min，pH值为6-9。
9.根据权利要求3、4、6或7所述的方法，其中，所述蛋液为鸡蛋液、鸭蛋液、鹅蛋液和鹌鹑蛋液中的至少一种；和/或
所述蛋液为蛋黄液或全蛋液。
10.权利要求3-9中任意一项所述的方法在制备蛋腥味降低的蛋制品中的应用；
优选的，所述蛋制品为蛋黄粉、全蛋粉、含有蛋黄液和全蛋液的热处理产品中的至少一种。
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