CN113456652A - 缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少体内氧化三甲胺制品中的应用 - Google Patents

缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少体内氧化三甲胺制品中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于缩醛磷脂酰乙醇胺的新用途，具体涉及缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少体内氧化三甲胺制品中的应用。包括EPA缩醛磷脂酰乙醇胺。本发明通过实验证明了缩醛磷脂能有效调节胆碱转化为TMA的特定肠道菌群，显著降低体内TMA、TMAO水平，验证了缩醛磷脂在减少体内氧化三甲胺中的作用，为降低人体内氧化三甲胺的水平提供了新的途径。

Description

缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少体内氧化三甲胺制品中的应用
技术领域：
本发明属于缩醛磷脂酰乙醇胺的新用途，具体涉及缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少体内氧化三甲胺制品中的应用。
背景技术：
大量研究表明，氧化三甲胺(trimethylamine-N-oxide,TMAO)与心血管疾病、代谢综合征、慢性肾脏等疾病密切相关，在人类代谢过程中扮演着重要的角色。特定的肠道菌群可将膳食胆碱代谢为三甲胺(trimethylamine,TMA)，而后TMA经肝脏含黄素单加氧酶(flavin monooxygenases,FMO)活化生成TMAO。因此，十分有必要寻找可调控特定肠道菌群的物质，以减少体内氧化三甲胺的生成。
缩醛磷脂酰乙醇胺(PPE)是sn-1位含有烯醚键，sn-2位连接不饱和脂肪酸的甘油磷脂。缩醛磷脂酰乙醇胺广泛存在于海洋生物、哺乳动物及鸟类的大脑、心脏与肌肉等器官组织中，同时也是细胞膜结构的重要组成成分，参与离子转运、胆固醇运输、免疫调制等重要细胞生理过程。此外，缩醛磷脂酰乙醇胺还有促进膜结构变化、信息传导等重要生理功能，对神经系统发育、体内脂质代谢稳态，维持人体健康具有十分重要的作用，但其在减少体内氧化三甲胺制品中的应用目前还尚无研究关注。
发明内容：
本发明要解决的技术问题是目前人类摄入的食物中包含许多氧化三甲胺的前体物质，而这些前体物质最终会在体内转化成氧化三甲胺进而影响健康，而缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少体内氧化三甲胺制品中的应用目前还尚无研究关注。
为解决上述问题，本发明提供了缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少体内氧化三甲胺制品中的应用，通过实验证明了缩醛磷脂酰乙醇胺能有效调节胆碱转化为TMA的特定肠道菌群，显著降低体内TMA、TMAO水平，验证了缩醛磷脂酰乙醇胺在减少体内氧化三甲胺中的作用，为降低人体内氧化三甲胺的水平提供了新的途径。
为达到上述目的，本发明通过以下技术方案实现，缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少氧化三甲胺制品中的应用。本发明从海参中提取了EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺，其结构特征为sn-1位具有O-顺式-烯醚键(vinyl ether bond)，sn-2位连接多不饱和脂肪酸EPA，sn-3位连接乙醇胺(PE)磷酸基团的醚甘油磷脂，用于减少氧化三甲胺的研究。通过16sDNA测序发现EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺可通过调控膳食胆碱转化为TMA的特定肠道微生物，减少特定微生物的数量和种类，如科林斯菌(Collinsella)、埃希氏菌(Escherichia)等，从而减少TMA的产生，进而减少体内氧化三甲胺的水平。鞘磷脂是一种由神经酰胺的C-1羟基上连接了磷酸胆碱(少数为磷酸乙醇胺)构成的鞘脂，被胆汁乳化后在小肠被消化分解为以神经酰胺为主要成分的小分子，进而进入大肠调节肠道菌群；而缩醛磷脂酰乙醇胺是sn-1位上具有烯醚键的一种甘油磷脂，与鞘磷脂结构显著不同，与一般脂质在小肠就被消化和吸收不同，缩醛磷脂酰乙醇胺能够长时间滞留于消化道后半段，最终进入大肠被肠道菌群降解利用。另外，在小肠中，Clostridium,Lactobacillus,Bacteroides,Enterococcus可分泌胆汁酸盐水解酶(BSH)，将来自胆汁的结合型胆汁酸转化成非结合型胆汁酸。此前研究表明缩醛磷脂酰乙醇胺会调节与胆汁酸代谢相关的肠道微生物，如Clostridium,Lactobacillus,Bacteroides,Enterococcus的丰度，从而通过对法尼醇X受体激活作用的抑制，引起胆固醇7α-羟化酶表达的增加，进一步加速胆汁酸的合成，改变胆汁酸分布，促进胆固醇代谢。而在大肠中，科林斯菌(Collinsella)、埃希氏菌(Escherichia)可以将膳食胆碱代谢为TMA，TMA随血液循环进入肝脏，在肝脏FMO3作用下被氧化TMAO。本研究发现缩醛磷脂酰乙醇胺通过调节代谢胆碱为TMA的特定肠道微生物：减少特定微生物的数量和种类，如科林斯菌(Collinsella)、埃希氏菌(Escherichia)等，减少体内TMA的产生，最终降低了体内氧化三甲胺水平。
进一步的，所述缩醛磷脂酰乙醇胺为EPA缩醛磷脂酰乙醇胺。
进一步的，所述制品为药品或特医食品，保健品以及生物制剂，优选为药品或特医食品。
一种减少体内氧化三甲胺的制品，包含有药理有效浓度(1％-100％)的上述缩醛磷脂酰乙醇胺。
本发明的有益效果在于：
(1)通过实验证明了缩醛磷脂酰乙醇胺能有效调节胆碱转化为TMA的特定肠道菌群，显著降低体内TMA、TMAO水平，发现了缩醛磷脂酰乙醇胺在减少体内氧化三甲胺中的作用，为降低人体内氧化三甲胺的水平提供了新的途径。
(2)为缩醛磷脂酰乙醇胺在减少体内氧化三甲胺制品的应用给出了合理的指导，具有广阔的市场前景。
附图说明
图1为实施例1血清中d9-TMA浓度与时间的关系图；
图2为实施例1血清中d9-TMA的曲线下面积图；
图3为实施例1血清中d9-TMAO浓度与时间的关系图；
图4为实施例1血清中d9-TMAO的曲线下面积图；
图5为实施例1科林斯菌的相对丰度图；
图6为实施例1埃希氏菌的相对丰度图；
图7为实施例1总菌群的相对丰度图；
图8实施例2血清中d9-TMA浓度与时间的关系图；
图9为实施例2血清中d9-TMA的曲线下面积图；
图10为实施例2血清中d9-TMAO浓度与时间的关系图；
图11为实施例2血清中d9-TMAO的曲线下面积图；
具体实施方式：
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
除非特别说明，以下实施例所用材料和试剂均为市购。
实施例1：缩醛磷脂酰乙醇胺对小鼠体内氧化三甲胺含量的影响
1.1实验方法
1.1.1实验设计
ICR小鼠分为5个组：正常组、抗生素组、EPA-磷脂组、EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组。正常对照组予以饮用水和普通棒状饲料；抗生素组予以混合抗生素溶液(氨苄青霉素1mg/ml与硫酸新霉素0.5mg/ml)和普通棒状饲料，抗生素水每两天一换；EPA-磷脂组予以饮用水和含1％EPA-磷脂的棒状饲料；EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组予以饮用水和含1％EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺的棒状饲料。受试物干预20天后，灌胃45μM的d9-氯化胆碱，尾静脉取血，采用LC-MS检测血清中不同时间点d9-TMA及TMAO的浓度。
1.1.2样品前处理
取20uL血清，加入4倍体积冷甲醇，涡旋震荡30s后，冰水浴超声5min。超声后12000rpm离心15min，取上清液50uL，用4倍体积流动相稀释，涡旋震荡30s后12000rpm离心15min，取上清上机检测。血清总稀释倍数为25倍。
1.1.3色谱条件：
色谱柱：Agilent Zobax SB-Phenyl(3.0×150mm，3.5um)
流动相：A：甲醇(5mM甲酸铵0.1％甲酸)B：水(5mM甲酸铵，0.1％甲酸)
柱温：35℃流速：0.25ml/min
进样量：5uL
洗脱条件：0-4.4min A相25％ B相75％
1.1.4质谱条件：
(1)离子源、碰撞气：电喷雾电离源(ESI源)；干燥气：N2，流速12L/min；雾化气压力：35psi；干燥气温度：350℃。
(2)质谱参数：
正离子检测模式；选择离子扫描(SIM)模式：
SIM ion Fragmentor Molecular Weight
d-TMA 69.1 70 68.1
d-TMAO 85.1 70 84.1
1.2实验结果
缩醛磷脂酰乙醇胺减少小鼠体内三甲胺和氧化三甲胺的效果如图1、2、3、4所示，图1、2表示血清中d9-TMA浓度与时间的关系及相应的曲线下面积，可以看出与正常组相比，抗生素组、EPA-磷脂组、EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组的三甲胺含量显著降低，且EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组比EPA-磷脂组降低体内三甲胺含量的效果更好，具有统计学差异。图3、4表示血清中d9-TMAO浓度与时间的关系及相应的曲线下面积，可以看出与正常组相比，EPA-磷脂组体内的氧化三甲胺含量无显著性差异，而抗生素组、EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组的氧化三甲胺含量显著降低，且与EPA-磷脂组相比，EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组能显著降低体内氧化三甲胺含量，具有统计学意义，这可能是因为EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺进入肠道后，在小肠内几乎不被吸收，在肠道微生物丰富的大肠内大量存在，能调控代谢胆碱的特定肠道菌群，而磷脂进入人体后在小肠内就几乎被完全吸收，进入肠道微生物丰富的大肠内的量很少，未能调控代谢胆碱的特定肠道菌群。另外，通过16sDNA高通量测序的结果如图5、6所示，与正常组相比，抗生素组、EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组中科林斯菌及埃希氏菌的相对丰度显著降低，且与EPA-磷脂组相比，EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组更能显著降低科林斯菌及埃希氏菌的相对丰度，具有统计学意义，表明缩醛磷脂酰乙醇胺可以调节代谢胆碱为TMA的特定微生物，进而减少体内TMAO的产生。虽然抗生素组的TMA、TMAO含量比EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组更低，但在健康效果上EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺更胜一筹，这是因为抗生素会显著降低人体肠道内总菌群的相对丰度(图7)，且长期使用会产生耐药性，并导致高血压、糖尿病等病症，不利于人体健康；而EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺作为一种膳食补充剂，并未显著影响人体肠道内总菌群的相对丰度，可特异性调控代谢胆碱为TMA的肠道菌群，营造一个平衡的肠道微生态，达到预防疾病、促进健康的目的。另外，EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺调节特定微生物丰度、降低三甲胺和氧化三甲胺水平的作用优于EPA-磷脂，这是由于缩醛磷脂酰乙醇胺较普通甘油磷脂而言含有调节肠道菌群活性的烯醚键所决定的。
实施例2：缩醛磷脂酰乙醇胺对小鼠体内氧化三甲胺含量的影响
2.1实验方法
2.1.1实验设计
ICR小鼠分为3个组：正常组、鞘磷脂组、EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组。正常组予以饮用水和普通棒状饲料；鞘磷脂组予以饮用水和含1％鞘磷脂的棒状饲料；EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组予以饮用水和含1％EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺的棒状饲料。受试物干预30天后，灌胃45μM的d9-氯化胆碱，尾静脉取血，采用LC-MS检测血清中不同时间点d9-TMA及TMAO的浓度。
2.1.2样品前处理
取20uL血清，加入4倍体积冷甲醇，涡旋震荡30s后，冰水浴超声5min。超声后12000rpm离心15min，取上清液50uL，用4倍体积流动相稀释，涡旋震荡30s后12000rpm离心15min，取上清上机检测。血清总稀释倍数为25倍。
2.1.3色谱条件：
色谱柱：Agilent Zobax SB-Phenyl(3.0×150mm，3.5um)
流动相：A：甲醇(5mM甲酸铵0.1％甲酸)B：水(5mM甲酸铵，0.1％甲酸)
柱温：35℃流速：0.25ml/min
进样量：5uL
洗脱条件：0-4.4min A相25％ B相75％
2.1.4质谱条件：
(1)离子源、碰撞气：电喷雾电离源(ESI源)；干燥气：N2，流速12L/min；雾化气压力：35psi；干燥气温度：350℃。
(2)质谱参数：
正离子检测模式；选择离子扫描(SIM)模式：
SIM ion Fragmentor Molecular Weight
d-TMA 69.1 70 68.1
d-TMAO 85.1 70 84.1
2.2实验结果
缩醛磷脂酰乙醇胺减少小鼠体内三甲胺和氧化三甲胺的效果如图1、2、3、4所示，图1、2表示血清中d9-TMA浓度与时间的关系及相应的曲线下面积，可以看出与正常组相比，EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组的三甲胺含量显著降低，具有统计学意义，能显著降低小鼠体内三甲胺水平；而鞘磷脂组与正常组无差异，无减少小鼠体内三甲胺的作用。图3、4表示血清中d9-TMAO浓度与时间的关系及相应的曲线下面积，图3、4表示血清中d9-TMAO浓度与时间的关系及相应的曲线下面积，可以看出与正常组相比，鞘磷脂组体内的氧化三甲胺含量无显著性差异，而EPA-缩醛磷脂酰乙醇胺组的氧化三甲胺含量显著降低，具有统计学意义，能显著减少小鼠体内的氧化三甲胺。综上，EPA-缩醛磷脂是一种能降低小鼠体内三甲胺和氧化三甲胺的优良调节剂，而鞘磷脂虽然能调控肠道菌群，但对体内氧化三甲胺含量无显著影响。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

Claims (4)

1.缩醛磷脂酰乙醇胺在制备减少体内氧化三甲胺制品中的应用。
2.如权利要求1所述的应用，其特征在于：所述缩醛磷脂为EPA缩醛磷脂酰乙醇胺。
3.如权利要求2所述的应用，其特征在于：所述制品为药品或特医食品，保健品以及生物制剂，优选为药品或特医食品。
4.一种减少体内氧化三甲胺的制品，包含有药理有效浓度的权利要求1中的缩醛磷脂酰乙醇胺。
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