CN113292720B - 一种类肽单分子层二维纳米材料的制备方法 - Google Patents

一种类肽单分子层二维纳米材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于纳米材料技术领域，公开了一种类肽单分子层二维纳米材料的制备方法，该类肽是由烷基链作为疏水基团，氨基和羧基作为亲水基团的两亲性三嵌段共聚物。本发明提供了一种由两亲性三嵌段类肽共聚物自组装形成稳定二维材料的方法。聚类肽是利用固相合成法，合成得到含氨基侧链嵌段‑含烷基侧链嵌段‑含羧基侧链嵌段这种特定结构的类肽嵌段共聚物，并利用高效液相色谱对产品进行纯化，将得到的高纯样品溶于水和有机溶剂形成的混合溶剂中，随着有机溶剂的挥发，聚类肽自组装形成了单分子层构筑的二维纳米材料。本发明提供了一种结构高度稳定，大小均一，序列精确可控的类肽单分子层二维纳米材料。制备过程简单易行，重复性好，稳定性高。

Description

一种类肽单分子层二维纳米材料的制备方法
技术领域
本发明属于纳米材料技术领域，公开了一种类肽单分子层二维纳米材料的制备方法。
背景技术
二维(2D)纳米材料由于其独特的物理和化学性质在电子、化学、生物学、医学和制药等领域具有潜在的应用，因此引起了人们广泛的研究兴趣。由序列精确可控的分子(如：DNA，蛋白质，多肽等分子)组装而成的二维纳米材料是一类新型的二维纳米材料。它们具有独特的结构特征和自我识别特性。但是其分子序列与结构复杂，在物理和化学上都很难合成，通常还会以难以预测的方式相互作用和组装，并且需要特定的合成原材料，这严重限制了这一类二维纳米材料的发展前景。
类肽是一类拟肽化合物，其结构特点是将多肽主链上α碳的侧链转移到主链氮上。由于取代基从C移到了N，类肽的主链缺少氢键和手性中心，使其具有很多优于多肽的特殊性能。作为一种取代多肽的新型仿生材料，类肽在合成方法和性能研究等方面都取得了迅速发展。本发明报道了以类肽为原材料，模拟细胞膜结构，设计合成序列精确可控的两亲性三嵌段类肽共聚物，利用疏水基团长链烷基的良好结晶性能作为驱动力，氨基和羧基作为亲水基团以及在溶液中产生的库伦引力，使类肽在水溶液中自组装形成了单分子层的膜状二维纳米材料。通过上述对不同结构类肽的研究以及自组装行为的探索，拓展了类肽在化学和生物技术中的潜在应用。
发明内容
本发明旨在拓展类肽在构建二维材料中的应用，丰富了类肽和二维纳米材料的结构，目的在于提供一种稳定性高，大小均一，序列精确可控的类肽二维材料。本发明利用固相合成法合成了不同结构的两亲性三嵌段聚类肽，该方法具有产物结构多样，序列和链长精确可控等优点，并以自组装的方法使其形成单分子层，从而得到稳定的二维纳米材料。
本发明采用的技术方案：
本发明提供了一种由两亲性类肽三嵌段共聚物自组装形成的稳定的二维材料。所述聚类肽是利用固相合成法，按照设计的结构，合成得到含氨基侧链嵌段-含烷基侧链嵌段-含羧基侧链嵌段这种特定结构的类肽嵌段共聚物，疏水基团为长链烷基，具有良好的结晶性能，是形成自组装的驱动力；亲水基团含有羧基和氨基，在水溶液中，会存在库伦力，使类肽形成更加稳定的二维材料；并利用制备级高效液相色谱对产品进行纯化。将最后得到的高纯样品溶于水和有机溶剂形成的混合溶剂中，随着有机溶剂的挥发，溶液变浑浊或呈凝胶状，此时表明聚类肽完成了自组装，形成了单分子层构筑的二维纳米材料。
一种类肽单分子层二维纳米材料，即两亲性类肽嵌段共聚物是由含氨基侧链嵌段-含烷基侧链嵌段-含羧基侧链嵌段组成，结构式如下：
Figure BDA0003005949940000021
其中x为3-18，y为3-12，m为2-10，n为1-3。
类肽单分子层二维纳米材料的制备方法，包括如下步骤：
A：溶胀：称取酰胺树脂于多肽合成管中，再加入N，N'-二甲基甲酰胺DMF，通入氮气鼓泡，抽滤；
B：去保护：在步骤A所得的产物中，加入4-甲基哌啶/DMF，通氮气鼓泡，抽滤；
C：冲洗：在步骤B所得的产物中，加DMF，通入氮气鼓泡冲洗，抽滤；重复冲洗数次；
D：酰胺化：在步骤C所得的产物中，加入溴乙酸溶液和N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液，通入氮气鼓泡，抽滤；加DMF，通入氮气鼓泡冲洗，抽滤，重复冲洗数次；
E：NH2-(CH2)n-NH-Boc取代：在步骤D所得的产物中，加NH2-(CH2)n-NH-Boc溶液，通氮气鼓泡，抽滤，加DMF，通入氮气鼓泡冲洗，抽滤，重复冲洗数次；
F：将步骤E所得的产物重复酰胺化，NH2-(CH2)n-NH-Boc取代两个步骤y-1次，共接上y个-(CH2)n-NH-Boc侧链单元；
G：酰胺化：将步骤F所得的产物进行酰胺化；
H：NH2-(CH2)m-1-CH3取代：将步骤G所得的产物加NH2-(CH2)m-1-CH3溶液，通氮气鼓泡，抽滤，加DMF，通入氮气鼓泡冲洗，抽滤，重复冲洗数次；
I：将步骤H所得的产物重复酰胺化，NH2-(CH2)m-1-CH3取代两个步骤x-1次，共接上x个-(CH2)m-1-CH3侧链单元；
J：酰胺化：将步骤I所得的产物进行酰胺化；
K：NH2-(CH2)n-COOtBu取代：将步骤J所得的产物加入NH2-(CH2)n-COOtBu溶液，通入氮气鼓泡，抽滤，加入的DMF，通入氮气鼓泡，抽滤，重复冲洗数次；
L：重复酰胺化和NH2-(CH2)n-COOtBu取代两个步骤y-1次，共接入y个-(CH2)n-COOtBu侧链单元；
M：在步骤L所得的产物中，加入二氯甲烷，通入氮气鼓泡，抽滤，重复冲洗数次，将样品晾干后存放于一定温度下；
N：裂解：将纯水、三异丙基硅烷和三氟乙酸混合制得的裂解液加入步骤M制得的样品中，加入磁子，磁力搅拌，抽滤后转移至新的样品瓶中，用氮气将多余的裂解液吹干，得到粘稠透明胶状产物；
O：纯化：利用制备级高效液相色谱法纯化步骤N所得的样品；
P：自组装：将步骤O纯化后的类肽高纯样品用纯水/乙腈作为溶剂配制成类肽溶液，然后于室温中待乙腈缓慢挥发，溶液变浑浊，即类肽发生自组装，形成二维纳米片状结构。
步骤A中，酰胺树脂的加入量为100mg；
步骤B中，加入4-甲基哌啶/DMF，通氮气鼓泡的具体方式为：加入1mL 4-甲基哌啶/DMF，通氮气鼓泡2分钟，抽滤，再加入1mL的4-甲基哌啶/DMF，通氮气鼓泡12分钟；其中，4-甲基哌啶/DMF中，4-甲基哌啶和DMF的体积比为1：4。
步骤D中，溴乙酸溶液的用量0.5mL，N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液的用量0.5mL，其中，溴乙酸溶液的浓度为2M，N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液的浓度为2M；加入溴乙酸溶液和N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液后通入氮气鼓泡的时间为20分钟。
步骤E中，NH2-(CH2)n-NH-Boc溶液的用量为1mL，浓度为1M；加入NH2-(CH2)n-NH-Boc溶液后通氮气鼓泡的时间为30分钟。
步骤H中，NH2-(CH2)m-1-CH3溶液的用量为1mL，浓度为1M；加入NH2-(CH2)m-1-CH3溶液后通氮气鼓泡的时间为30分钟。
步骤K中，NH2-(CH2)n-COOtBu溶液的用量为1mL，浓度为1M；加入NH2-(CH2)n-COOtBu溶液后通氮气鼓泡的时间为30分钟。
步骤M中，存放温度为-18℃；
步骤N中，所述裂解液中，纯水：三异丙基硅烷：三氟乙酸的体积比为2.5：2.5：95；磁力搅拌的时间为2h。
步骤P中，纯水/乙腈的溶剂中，纯水和乙腈的体积比为1:1，类肽溶液的浓度为5mM。
将本发明所述的类肽单分子层二维纳米材料用于药物载体，分子识别器件基底或催化剂载体的用途。
本发明的有益效果为：
(1)本发明设计合成了序列和链长精确可控的两亲性聚类肽三嵌段共聚物；得到了大小均一的单分子层所构筑的二维片状纳米材料；
(2)本发明制备过程具有简单易行，重复性好，稳定性高等特点；
(3)本发明的类肽单分子层二维纳米材料在生物医药、分子检测等方面的应用前景广阔。
附图说明
图1为固相合成法的合成示意图。
图2为实施例1所制备的3Nae-6Noc-3Nce纯化后的质谱(MS)图。
图3为实施例1所制备的3Nae-6Noc-3Nce纯化后的高效液相色谱(HPLC)图。
图4为3Nae-6Noc-3Nce的场发射扫描电镜(SEM)表征结果和原子力显微镜(AFM)表征结果。
图5为两亲性三嵌段类肽共聚物发生自组装行为，形成二维纳米材料的机理图。
图6为实施例2所制备的3Nae-6Nhe-3Nce纯化后的质谱(MS)图。
图7为实施例2所制备的3Nae-6Nhe-3Nce纯化后的高效液相色谱(HPLC)图。
图8为实施例2所制备的3Nae-6Nhe-3Nce自组装后SEM表征结果。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图说明对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
Figure BDA0003005949940000051
步骤(1)：3Nae-6Noc-3Nce的合成
A)溶胀：称取100mg的酰胺树脂于多肽合成管中，加入2mL的N，N'-二甲基甲酰胺(DMF)，通入氮气鼓泡10分钟，抽滤；
B)去保护：在步骤A所得的产物中，加入1mL 4-甲基哌啶/DMF(v/v＝1/4)，通氮气鼓泡2分钟，抽滤，再加入1mL的4-甲基哌啶/DMF(v/v＝1/4)，通氮气鼓泡12分钟，抽滤；
C)冲洗：在步骤B所得的产物中，加2mL DMF，通入氮气鼓泡30s冲洗。抽滤。重复5次；
D)酰胺化：在步骤C所得的产物中，加入0.5mL的溴乙酸溶液(2M)和0.5mL的N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液(2M)，通入氮气鼓泡20分钟。抽滤。加2mL DMF，通入氮气鼓泡30s冲洗，抽滤，重复5次；
E)NH2-(CH2)2-NH-Boc取代：在步骤D所得的产物中，加1mL的NH2-(CH2)2-NH-Boc(1M)，通氮气鼓泡30分钟，抽滤，加2mLDMF，通入氮气鼓泡30秒冲洗，抽滤，重复5次；
F)将步骤E所得的产物重复酰胺化，NH2-(CH2)2-NH-Boc取代两个步骤两次，共接上3个-(CH2)2-NH-Boc侧链单元。
G)酰胺化：将步骤F所得的产物进行酰胺化；
H)NH2-(CH2)7-CH3取代：将步骤G所得的产物中加1mL的NH2-(CH2)7-CH3溶液(1M)，通氮气鼓泡30分钟，抽滤，加2ml DMF，通入氮气鼓泡30秒冲洗，抽滤，重复5次；
I)将步骤H所得的产物重复酰胺化，NH2-(CH2)7-CH3取代两个步骤5次，共接上6个-(CH2)7-CH3侧链单元；
J)酰胺化：将步骤I所得的产物进行酰胺化；
K)NH2-(CH2)2-COOtBu取代：将步骤J所得的产物加入1mL的NH2-(CH2)2-COOtBu溶液(1M)，通入氮气鼓泡30分钟，抽滤，加入2mL的DMF，通入氮气鼓泡30秒，抽滤，重复5次；
L)重复步骤酰胺化，NH2-(CH2)2-COOtBu取代两次，共接入3个-(CH2)2-COOtBu侧链单元；
M)在步骤L所得的产物中，加入2mL的二氯甲烷，通入氮气鼓泡30秒，抽滤，重复3次；将样品晾干后存放于-18℃下。
步骤(2)：3Nae-6Noc-3Nce的裂解
配制裂解液：纯水：三异丙基硅烷：三氟乙酸(v/v/v＝2.5/2.5/95)。
将4ml裂解液加入步骤(1)制得的样品中，加入磁子，磁力搅拌2h。抽滤后转移至新的样品瓶中。用氮气将多余的裂解液吹干，得到粘稠透明胶状产物。
步骤(3)：3Nae-6Noc-3Nce的纯化
纯化利用制备级高效液相色谱法纯化合成的样品。
步骤(4)：3Nae-6Noc-3Nce的自组装
自组装将纯化后的类肽高纯样品用纯水/乙腈(v/v＝1)作为溶剂配制成0.5mL5mM溶液，然后于室温中待乙腈缓慢挥发，溶液变浑浊，即类肽发生自组装，形成二维纳米片状结构。
如图1所示是固相合成法的示意图。
如图2所示是纯化后3Nae-6Noc-3Nce的质谱图，从质谱图中可看出，纯化后3Nae-6Noc-3Nce实际测得的分子量为[m+2H]2H+:861.00，[m+3H]3H+:574.45，其理论分子量为1720.35，表明纯化后的产物确实是所需合成的目标产物。
如图3所示是纯化后3Nae-6Noc-3Nce的色谱图，从纯化后的色谱图可知，杂峰极其少，表明通过制备液相色谱成功将目标化合物分离提纯，纯度满足了实验测试要求，3Nae-6Noc-3Nce纯度为95％。
如图4所示是3Nae-6Noc-3Nce的场发射扫描电镜表征结果和原子力显微镜表征结果。从图4(a)场发射扫描电镜表征结果可以看到，3Nae-6Noc-3Nce自组装形成了大小约为200nm，形貌相似的二维纳米片状结构。图4(b)的原子力显微镜表征结果可以看到，3Nae-6Noc-3Nce形成的纳米片厚度约为4nm，说明是由类肽单分子层构筑。在图中，还发现了纳米片发生堆叠现象。
如图5所示的是两亲性三嵌段类肽共聚物发生自组装行为，形成二维材料的机理图。3Nae-6Noc-3Nce在水溶液中，中间的疏水嵌段是辛基，辛基具有良好的结晶性能和疏水性能，是自组装的驱动力。两端是亲水基团羧基和氨基，在水溶液中，两个亲水基团会产生库仑力，使类肽形成更加稳定的单分子层纳米片结构。
实施例2：
步骤(1)：
Figure BDA0003005949940000071
3Nae-6Nhe-3Nce的合成
A)同实施例1步骤(1)(A-F)。
B)酰胺化加入0.5mL的溴乙酸溶液(2M)和0.5mL的N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液(2M)，通入氮气鼓泡20分钟。抽滤。加2mL DMF，通入氮气鼓泡30秒冲洗。抽滤。重复5次
C)取代加1mL的正己胺溶液(1M)，通氮气鼓泡30分钟。抽滤。加2mL DMF，通入氮气鼓泡30秒冲洗。抽滤。重复5次。
D)重复B)，C)5次，接入6个己基侧链单元。
E)同实施例1步骤(1)(J-M).
将样品晾干后存放于-18℃下
步骤(2)(3)(4)同实施例1
如图6所示为纯化后类肽的质谱图。从质谱图中可看出，纯化后3Nae-6Nhe-3Nce实际测得的分子量为[m+2H]2H+:776.90，[m+3H]3H+:518.05，其理论分子量为1552.02，表明纯化后的产物确实是所需合成的目标产物。
如图7所示为纯化后类肽的色谱图。从色谱图中可看出，杂峰极其少，表明通过制备液相色谱成功将目标化合物分离提纯，纯度满足了实验测试要求。3Nae-6Nhe-3Nce纯度为95％。
如图8所示，SEM图显示3Nae-6Nhe-3Nce能够自组装为200nm左右，大小均一的二维纳米片。

Claims (10)

1.一种类肽单分子层二维纳米材料，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0003005949930000011
其中x为3-18，y为3-12，m为2-10，n为1-3。
2.如权利要求1所述的类肽单分子层二维纳米材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
A：溶胀：称取酰胺树脂于多肽合成管中，再加入N，N'-二甲基甲酰胺DMF，通入氮气鼓泡，抽滤；
B：去保护：在步骤A所得的产物中，加入4-甲基哌啶/DMF，通氮气鼓泡，抽滤；
C：冲洗：在步骤B所得的产物中，加DMF，通入氮气鼓泡冲洗，抽滤；重复冲洗数次；
D：酰胺化：在步骤C所得的产物中，加入溴乙酸溶液和N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液，通入氮气鼓泡，抽滤；加DMF，通入氮气鼓泡冲洗，抽滤，重复冲洗数次；
E：NH2-(CH2)n-NH-Boc取代：在步骤D所得的产物中，加NH2-(CH2)n-NH-Boc溶液，通氮气鼓泡，抽滤，加DMF，通入氮气鼓泡冲洗，抽滤，重复冲洗数次；
F：将步骤E所得的产物重复酰胺化，NH2-(CH2)n-NH-Boc取代两个步骤y-1次，共接上y个-(CH2)n-NH-Boc侧链单元；
G：酰胺化：将步骤F所得的产物进行酰胺化；
H：NH2-(CH2)m-1-CH3取代：将步骤G所得的产物加NH2-(CH2)m-1-CH3溶液，通氮气鼓泡，抽滤，加DMF，通入氮气鼓泡冲洗，抽滤，重复冲洗数次；
I：将步骤H所得的产物重复酰胺化，NH2-(CH2)m-1-CH3取代两个步骤x-1次，共接上x个-(CH2)m-1-CH3侧链单元；
J：酰胺化：将步骤I所得的产物进行酰胺化；
K：NH2-(CH2)n-COOtBu取代：将步骤J所得的产物加入NH2-(CH2)n-COOtBu溶液，通入氮气鼓泡，抽滤，加入的DMF，通入氮气鼓泡，抽滤，重复冲洗数次；
L：重复酰胺化和NH2-(CH2)n-COOtBu取代两个步骤y-1次，共接入y个-(CH2)n-COOtBu侧链单元；
M：在步骤L所得的产物中，加入二氯甲烷，通入氮气鼓泡，抽滤，重复冲洗数次，将样品晾干后存放于一定温度下；
N：裂解：将纯水、三异丙基硅烷和三氟乙酸混合制得的裂解液加入步骤M制得的样品中，加入磁子，磁力搅拌，抽滤后转移至新的样品瓶中，用氮气将多余的裂解液吹干，得到粘稠透明胶状产物；
O：纯化：利用制备级高效液相色谱法纯化步骤N所得的样品；
P：自组装：将步骤O纯化后的类肽高纯样品用纯水/乙腈作为溶剂配制成类肽溶液，然后于室温中待乙腈缓慢挥发，溶液变浑浊，即类肽发生自组装，形成二维纳米片状结构。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
步骤A中，酰胺树脂的加入量为100mg；
步骤B中，加入4-甲基哌啶/DMF，通氮气鼓泡的具体方式为：加入1mL 4-甲基哌啶/DMF，通氮气鼓泡2分钟，抽滤，再加入1mL的4-甲基哌啶/DMF，通氮气鼓泡12分钟；其中，4-甲基哌啶/DMF中，4-甲基哌啶和DMF的体积比为1：4。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤D中，溴乙酸溶液的用量0.5mL，N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液的用量0.5mL，其中，溴乙酸溶液的浓度为2M，N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液的浓度为2M；加入溴乙酸溶液和N，N′-二异丙基碳二亚胺溶液后通入氮气鼓泡的时间为20分钟。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤E中，NH2-(CH2)n-NH-Boc溶液的用量为1mL，浓度为1M；加入NH2-(CH2)n-NH-Boc溶液后通氮气鼓泡的时间为30分钟。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤H中，NH2-(CH2)m-1-CH3溶液的用量为1mL，浓度为1M；加入NH2-(CH2)m-1-CH3溶液后通氮气鼓泡的时间为30分钟。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤K中，NH2-(CH2)n-COOtBu溶液的用量为1mL，浓度为1M；加入NH2-(CH2)n-COOtBu溶液后通氮气鼓泡的时间为30分钟。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，
步骤M中，存放温度为-18℃；
步骤N中，所述裂解液中，纯水：三异丙基硅烷：三氟乙酸的体积比为2.5：2.5：95；磁力搅拌的时间为2h。
9.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤P中，纯水/乙腈的溶剂中，纯水和乙腈的体积比为1:1，类肽溶液的浓度为5mM。
10.将权利要求1所述的类肽单分子层二维纳米材料用于药物载体，分子识别器件基底或催化剂载体的用途。
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