CN113218922A - 一种基于香豆素骨架快速检测次氯酸根比率型荧光探针及应用 - Google Patents
一种基于香豆素骨架快速检测次氯酸根比率型荧光探针及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种基于香豆素骨架快速检测次氯酸根比率型荧光探针及应用，结构符合下述通式：
其中：R是亚甲基、氧或硫。该种荧光探针水溶性好，在磷酸盐缓冲溶液中能选择性检测次氯酸根离子，响应时间短(小于10秒)，离子专一性强，检测限低，且在实验范围内对Hela细胞没有毒害作用、在环境领域和生命科学检测领域具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于香豆素骨架快速检测次氯酸根比率型荧光探针及应用， 属于分析化学技术领域。
技术背景
众所周知，细胞内活性氧(ROS)在生理功能和病理过程中起着不可或缺的 作用，与细胞发育和新陈代谢过程密切相关，许多研究表明，活性氧与细胞中的 信号转导有关，也可以调节一些生物体的氧化还原反应。次氯酸根离子(ClO-) 是氯离子(Cl-)和过氧化氢(H2O2)在髓过氧化物酶(MPO)催化作用下产生 的ROS之一，在维持细胞内氧化还原平衡方面起着重要作用，然而，一旦其在 细胞中的浓度异常，就会引起多种疾病，如类风湿性关节炎、心血管疾病、哮喘、 动脉粥样硬化、炎症、肾脏疾病，甚至癌症，因此，在体内检测ClO-对于发现 这些疾病的发病机制具有重要意义。此外，次氯酸盐作为氯化消毒剂，还广泛用 作牛奶工业、游泳池水的净化处理、废水、自来水、医院和日常生活中的消毒剂 等，其产生的氯酸盐或亚氯酸盐，对人体有潜在危害。
目前，已经有多种分析技术(色谱法、化学滴定法、电化学检测法等)用于 检测ClO-，但这些分析方法操作繁琐、灵敏度较低、实验结果误差较大，与其 相比，荧光分析法具有选择性高、操作简便、结合共聚焦技术，能够实现实时成 像等特点，在生物活性分子检测中显示出越来越广泛的应用前景。近年来报道了 很多用于检测ClO-的荧光探针，其中比率型荧光探针，同荧光强度响应型(增 强型、淬灭型)相比，性能更优越，可通过不同荧光波长处信号强度变化的比值 表达检测信息，进而克服浓度，测试条件，仪器设备等外界因素影响，提高检测 的准确性。因此，构建一种快速检测ClO-比率型荧光探针具有重要的研究价值。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的问题，考虑到香豆素衍生物优异的光化学和光 物理特性，以7-二乙氨基香豆素为荧光团，发明了一种基于香豆素骨架快速检测 次氯酸根(ClO-)比率型荧光探针，同时公开了该种荧光探针在水样品检测及细 胞成像中的应用。
本发明的主要目的在于提供可用于检测环境水样和细胞次氯酸根的比率型 荧光探针。
具体操作是：将探针分子溶解在生理盐水或磷酸盐的缓冲溶液(PBS)中， 或者将探针分子溶解在甲醇、乙醇、乙腈或二甲基亚砜有机溶剂中，或者将探针 分子溶解在水和上述有机溶剂任意比例的混合溶剂中，最终配置成浓度为1×10-5摩尔/升的探针溶液；然后在溶解有探针分子的上述探针溶液中加入含次氯酸根 的样品溶液。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)该种荧光探针为比率型荧光探针，同荧光强度响应型(增强型、淬灭型) 相比，性能更优越，可通过不同荧光波长处信号强度变化的比值表达检测信息， 进而克服浓度，测试条件，仪器设备等外界因素影响，提高检测的准确性。
2)该种荧光探针具有较好的水溶性，有利于对环境水样和生物样品中次氯 酸根检测。
3)该种荧光探针专一性强，与常见的阴离子，阳离子，活性氧，氨基酸等 小分子不发生反应，只与次氯酸根发生反应。
4)该种荧光探针与次氯酸根反应迅速(小于10秒)。
5)该种荧光探针的荧光发射波长在400-610nm之间。
附图说明
图1本发明荧光探针PDC的紫外滴定图；
图2本发明荧光探针PDC的荧光滴定图；
图3本发明荧光探针PDC对次氯酸根响应时间图；
图4本发明荧光探针PDC离子专一性图；
图5本发明荧光探针PDC细胞共聚焦成像图。
具体实施方式
以下所述仅为本发明较好的实施例，仅仅用于描述本发明，不能理解为对本 发明的范围的限制。
实施例1
探针PDC检测次氯酸根的实验方法：
将探针分子溶解在pH值为7.4的磷酸盐缓冲溶液中，最终配置成浓度为 1×10-5摩尔/升的探针溶液；然后在溶解有探针分子的探针溶液中加入不同浓度的 次氯酸根。激发波长为：380-410nm，狭缝宽度为：2.5/5nm。所有光谱测试是 在室温下进行。
实施例2
请参照图1。探针PDC对次氯酸根的紫外滴定。
探针PDC对次氯酸根紫外光谱响应实验，所有测试均在PBS(pH 7.4)缓 冲溶液体系中进行。在未加入ClO-之前，探针PDC在530nm处有较强的吸收， 随着ClO-(0-20μM)加入量的增加，探针PDC在530nm处的最大吸收峰强度 逐渐减小，在410nm处出现新的吸收峰，在加入ClO-过程中，可通过裸眼观察 到溶液由红色逐渐变成无色。
实施例3
请参照图2。探针PDC对次氯酸根的荧光滴定。
探针PDC对次氯酸根荧光光谱响应实验，所有测试均在PBS(pH 7.4)缓 冲溶液体系中进行。在400nm波长激发下，探针PDC本身在465nm和580nm 处有两个发射峰，并且580nm处荧光发射强度比465nm处荧光强度要强，逐渐 加入不同浓度的ClO-(0-20μM)时，580nm处的荧光强度逐渐降低，在465nm 处的荧光强度逐渐增加。
实施例4
请参照图3。探针PDC对次氯酸根响应时间的测定。
在PBS(pH 7.4)缓冲溶液体系中，进行了探针PDC对ClO-的响应时间的光谱实验。对 于探针PDC，加入20μM的ClO-后，荧光强度比(FI465/FI580)在6s内迅速增加到最大值， 有利于对生物体内的ClO-实时检测。
实施例5
请参见图4。探针PDC对次氯酸根的选择性。
采用了荧光光谱分析方法研究探针PDC对ClO-专一性，选择了各种生物相 关的物种进行了检测，包括一些有代表性的阴离子，阳离子，活性氧和生物硫醇。 向探针PDC溶液中加入ClO-后，溶液均由红色变为无色，同时在365nm波长 照射下荧光由橙色变成蓝色，其中探针PDC荧光强度比值(FI465/FI580)显著增 强约3.2倍。然而，加入常见的生物硫醇(Hcy、Cys、GSH)，活性氧化物(H2O2、 ClO4 -、O2 -、·O2、·OH、TBHP)，阳离子(Ca2+、Zn2+、K+、Na+、Fe2+)，阴离 子(F-、Cl-、Br-、I-、NO3 -、NO2 -、AcO-、CO3 2-、H2PO4 -、HPO4 2-、S2O3 2-、 HS-、SO3 2-、HSO3 -、SCN-、SO4 2-、HCO3 -)几乎不引起探针PDC的响应。实 验结果表明探针PDC对ClO-具有良好的选择性，在复杂的生物环境中和水样检 测ClO-具有潜在的应用价值。
实施例6
请参见表1。探针PDC检测水样中的ClO-。
分别采集了实验室的自来水和天津理工大学明理湖的湖水作为测试样品，为 了去除水样中的颗粒杂质，水样首先经0.45μm的滤膜过滤处理，然后，对两种 水样进行了加标回收实验。首先分别向两种水样中添加ClO-至浓度分别达到1 μM，2μM，3μM，对其荧光强度分别进行测试，然后根据标准工作曲线计算两 种水样中ClO-的浓度，再分别计算了两种水样中的回收率。如表1所示，回收 率在85％～118％之间，说明了探针PDC可实现对水样中ClO-检测。
表1水样中ClO-的检测(n＝3)
实施例7
请参见图5。探针PDC检测HeLa细胞外源性次氯酸根荧光成像。
在没有加入ClO-的情况下，探针PDC在HeLa细胞红色通道显示出强烈的 红色荧光(图5b)，蓝色通道几乎无荧光(图5c)，加入20μM的ClO-处理30 min后，其蓝色通道荧光强度增强(图5g)，同时红色通道中的荧光也明显减弱 (图5f)。
Claims (7)
1.该种基于香豆素骨架快速检测次氯酸根比率型荧光探针及应用，其特征在于：结构符合下述通式I
其中：R是是亚甲基、氧或硫。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：化合物为下述式II的结构
该化合物命名为PDC。
3.根据权利要求2所述的基于香豆素骨架快速检测次氯酸根比率型荧光探针，其特征在于：具有良好的水溶性，所有光学性质实验以及实际应用均在pH值为7.4的磷酸盐缓冲溶液中进行。
4.根据权利要求2所述的基于香豆素骨架快速检测次氯酸根比率型荧光探针，其特征在于：激发波长为380-450nm，发射激发波长为400-610nm。
5.根据权利要求2所述的基于香豆素骨架快速检测次氯酸根比率型荧光探针，其特征在于：能够专一性检测次氯酸根。
6.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述应用为检测实际水样中的应用。
7.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述应用为细胞成像方面中的应用。
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