CN113214286A - 一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件 - Google Patents

一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件 Download PDF

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Abstract

本发明属于光电显示器件技术领域，具体涉及一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件。本发明提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物，其结构如式(I)所示。本发明还提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物的制备方法，将1‑苯基‑2‑(4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂硼硼烷‑2‑基)苯基)‑1H‑菲并[9,10‑d]咪唑与式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示化合物；本发明提供了一种基于二苯并吩嗪的电致发光器件，其发光层材料为上述基于二苯并吩嗪的绿光化合物。本发明提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件，解决了现有的二苯并吩嗪类发光材料光谱不稳定且电致发光性能较差的技术问题。

Description

一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件
技术领域
本发明涉及光电显示器件技术领域，具体涉及一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件。
背景技术
经过几十年的不懈努力，有机电子和光电子产业，有机/聚合物发光二极管、有机电效应晶体管、有机太阳能电池等领域迅速发展，已经逐步实现了产业化。有机电子产品具有小型轻量、便于携带、视觉体验好等优点，具有很大的市场潜力。因此，开发具有较大优势的有机电子产品受到世界许多研究机构和科研团队的关注，在有机电子产品中，新的高效稳定的光电材料的开发变得至关重要。其中，二苯并吩嗪衍生物具有高富电子性和氧化还原活性，然而二苯并吩嗪在液态和固态下通常具有不同光色，使其电致发光性能和光谱稳定性较差。
发明内容
本发明提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物、制备方法及其器件，解决了现有的二苯并吩嗪类发光材料光谱不稳定且电致发光性能较差的技术问题。
本发明提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物，其结构如式(I)所示：
Figure BDA0003065301700000011
Figure BDA0003065301700000021
其中，R选自具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳基、烷基或烷氧基取代芳基、杂环和稠合芳环。
优选的，其结构式为：
Figure BDA0003065301700000022
本发明还提供了一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物的制备方法，将1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑与式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示化合物；
Figure BDA0003065301700000023
优选的，所述Suzuki偶联反应的温度为80℃。
优选的，所述Suzuki偶联反应的时间为36h。
优选的，所述式(II)所示化合物通过以下步骤制得：
步骤1：将菲-9,10-二酮溶解在20ml浓度为98％的硫酸溶液，并与NBS混合，室温下搅拌4h制得2,7-二溴菲-9,10-二酮；
步骤2：将2,7-二溴菲-9,10-二酮和二氨基苯通过反应制得2,7-二溴二苯并吩嗪；
步骤3：将3,4-乙撑二氧噻吩溶于冰醋酸及浓硫酸，避光搅拌，分三次加N-溴代丁二酰亚胺，制得式(IV)所示化合物；
Figure BDA0003065301700000031
步骤4：将式(IV)所示化合物溶于DMSO中，与苯酚和碳酸钾反应，并将反应混合物在氮气下加热至70℃回流过夜，制得式(III)所示化合物；
Figure BDA0003065301700000032
步骤5：将2,7-二溴二苯并吩嗪与式(III)所示化合物通过反应制得式(II)所示化合物。
本发明还提供了一种基于二苯并吩嗪的电致发光器件，其发光层材料为上述的基于二苯并吩嗪的绿光化合物。
优选的，所述发光层材料的厚度为20nm。
本发明的有益效果如下：
本发明实施例制得的式(II)所示化合物中具有较强的共轭效应，当其与菲并咪唑结合时，共轭效应进一步增强，有利于提高化合物中的电荷传输效果，从而增加器件的电致发光效率。使得本发明实施例制得的化合物的载流子传输效率有较大提升，电致发光效率得到进一步改善。其中，本发明实施例中最佳性能数据为：启亮电压为3.2V，亮度为32896cdA-1，最大外量子效率为8.69％，色坐标均为绿光。
附图说明
图1为本发明实施例中式(II)所示化合物的HOMO能级图；
图2为本发明实施例中式(II)所示化合物的LUMO能级图；
图3为本发明实施例8-10在薄膜状态下的紫外-可见吸收光谱；
图4为本发明实施例8-10在薄膜状态下的PL发射光谱；
图5为本发明实施例8-10制得的化合物的电流密度-电场特性曲线；
图6为本发明实施例8-10制得的化合物的电压-亮度曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细说明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试剂、方法和设备。
实施例1
将菲-9,10-二酮(1.25g，6mmol)溶解在20ml浓度为98％的硫酸溶液，并将NBS(2.668g，15mmol)添加到上述溶液中，在室温下搅拌4h，将反应后的混合物倒在碎冰上得到橙色粗产物，并用冷水洗涤。将洗涤后的粗产物在DMSO中重结晶得到产物2,7-二溴菲-9,10-二酮(1.965g,产率72％)。其化学反应方程式为：
Figure BDA0003065301700000051
实施例2
将2,7-二溴菲-9,10-二酮(0.73g，2mmol)和二氨基苯(0.216g，2mmol)溶于10ml乙醇。在溶液中加入催化剂PTSA。将混合物回流5小时。将得到的黄色悬浊液进行过滤，并用乙醇洗涤，得到产物2,7-二溴二苯并吩嗪(0.82g，产率82％)，其化学反应方程式为：
Figure BDA0003065301700000052
实施例3
在0-5℃下，向250ml的单口瓶内加入3,4-乙撑二氧噻吩(5mL,27.86mmol)，冰醋酸(50ml)及浓硫酸(50ml)，避光搅拌。然后分三次加(12.3g,180mmol)N-溴代丁二酰亚胺(NBS)，再逐渐升至室温，反应过夜。用大量水稀释反应液，分离出固体，然后反复用NaHCO3水溶液和甲醇洗涤数次，晾干后用热氯苯溶剂纯化，制得式(IV)所示化合物(4.3g，产率70％)，其化学反应方程式为：
Figure BDA0003065301700000053
实施例4
将150mlDMSO与式(IV)所示化合物(39.7g，180mmol)，苯酚(10.98g，120mmol)和碳酸钾(31.74g，229.65mmol)中。将反应混合物在氮气下加热至70℃回流过夜。然后将混合物冷却至室温，随后将混合物用500ml乙醇洗涤，用硫酸镁干燥并蒸发溶剂。将取得的粗产物通过柱色谱法(石油醚：二氯甲烷＝5:1)纯化，得到式(III)所示化合物(20.7g，75％),其化学反应方程式为：
Figure BDA0003065301700000061
实施例5
2,7-二溴二苯并吩嗪(2.19g，5mmol)和式(III)所示化合物(1.15g，5mmol)，将其溶于150ml无水THF中，用氩气吹扫溶液30min，然后在室温下加入二氯双(三苯基膦)钯(II)(80mg，0.1mmol)。将混合物在氩气氛下再75℃回流反应15小时。反应完毕过滤溶剂，并用二氯甲烷洗涤固体，得到式(II)所示化合物(2.29g，产率78％)，其化学反应方程式为:
Figure BDA0003065301700000062
实施例6
将9，10－菲醌(6.3g，30mmol)，苯胺(10.98g，120mmol)，对溴苯甲醛(5.55g，30mmol)和醋酸铵(11.55g，150mmol)放入200ml圆底烧瓶中，并用150ml冰醋酸溶解，在氩气保护下，120℃下搅拌回流四小时。将反应物倒入100ml冰水中，抽滤。将抽滤所得固体，通过硅胶柱层析分离(洗脱剂为石油醚：二氯甲烷＝1：1)，乙醇重结晶，真空烘箱烘干，得到产物2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑(11.3g，产率84％)，其化学反应方程式为：
Figure BDA0003065301700000071
实施例7
将2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-菲并[9,10-d]咪唑(4.49g，10mmol)，联硼酸频哪醇酯(3.81g，15mmol)，醋酸钾(1.47g，15mmol)，[1，1’双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(117mg，0.15mmol)加入到250ml圆底烧瓶中，并溶解于150ml甲苯，氮气保护下90℃下搅拌回流72小时。反应结束后，用二氯甲烧萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，通过硅胶柱柱层析分离(以石油醚：二氯甲烷＝1:1.5为洗脱剂)，乙醇重结晶，真空烘箱烘干，得到产物1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑(3.12g，产率63％)，其化学反应方程式为：
Figure BDA0003065301700000072
实施例8
将1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑(2.48g，5mmol)，式(II)所示化合物(2.93g，5mmol)，四三苯基膦钯(173.34mg，0.15mmol)加入到150ml圆底烧瓶中，并溶解于50ml甲苯和20ml的碳酸钾水溶液(2.0mol/L)，氮气保护下80℃搅拌回流36小时。倒入水中淬灭反应，二氯甲烷萃取。旋转蒸发浓缩萃取液。通过硅胶柱层析分离提纯(以石油醚：二氯甲烷＝1：1.5为洗脱剂)，乙醇重结晶，真空烘干，升华提纯，得到产物式(I)所示化合物(4.38g，产率：71％)，其化学反应方程式为：
Figure BDA0003065301700000081
实施例9
本实施例与实施例8的区别为：将1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑替换为
Figure BDA0003065301700000082
最终制得
Figure BDA0003065301700000091
实施例10
本实施例与实施例8的区别为：将1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑替换为
Figure BDA0003065301700000092
最终制得
Figure BDA0003065301700000093
综上，图1和图2分别为本发明实施例中式(II)所示化合物的HOMO能级图和LUMO能级图，由上图可知，式(II)所示化合物HOMO能级与LUMO能级的电子云均在噻吩中有分布，表明式(II)所示化合物中具有较强的共轭效应，当其与二苯并吩嗪结合时，共轭效应进一步增强，有利于提高化合物中的电荷传输效果，从而增加器件的电致发光效率。
图3为本发明实施例8-10的吸收光谱和发射光谱，其中，本发明利用UV-2550岛津紫外可见分光光度计测定最长波长侧的吸收峰，利用FP-6500-A-ST分光荧光光度计测定磷光发光的吸收峰，取得其有限差分，由此计算出斯托克斯位移。由图3可知，随着共轭程度的增加，化合物的吸收光谱依次发生红移，且Stocks位移具有明显减小的趋势，表明本发明实施例制备的化合物具有较强的分子间相互作用，且本发明实施例8-10制备的化合物的的磷光发射峰均在500-550nm左右，表现出非常类似的峰型和振动精细结构，表明本发明成功制备得到了绿色磷光分子，且实施例9的磷光强度远远高于其他分子，表明分子内产生大量三线态激子。
图4为本发明实施例8-10在薄膜状态下的发射光谱，本发明采用Varian CaryEclipse荧光分光光度计对制得的化合物的发射光谱进行测定，由图可知，本发明实施例8-10制备的化合物无论在低温环境下还是在室温空气下均有较强的磷光发射，说明本发明实施例制备的化合物不仅产生大量三线态激子的强自旋轨道耦合的系间窜越通道，且其性质稳定，不易被氧气淬灭，同时还具有较大的辐射跃迁速率，本发明实施例8-10在不同溶剂中的光物理数据如表1所示：
表1本发明实施例8-10在3种不同溶剂中的光物理性能
Figure BDA0003065301700000101
由表1可知，本发明实施例8-10在不同溶剂中均具有较明显的红移，表明本发明实施例制得的化合物共轭程度更高，且本发明实施例制得的化合物的发光效率和寿命均有较大提升。
图5为本发明实施例8-10制得的化合物的电流密度-电场特性曲线(器件结构为ITO/PEDOT:PSS(40nm)/NPB(80nm)/TCTA(5nm)/Emitter(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)，其中，器件的电流密度-电场曲线通过Keithley 236进行测定和校正。由图5可知，在相同的电场下，流经本发明实施例8-10器件的电流低于的器件，尤其是在>2MV/cm的高电场下。由此可表明，本发明实施例制得的化合物可以使化合物具有较高的电荷(电子)俘获能力。
图6为本发明实施例8-10制得的化合物的电压-亮度曲线，其中，器件的电压-亮度曲线通过Keithley 236进行测定和校正，用环氧树脂包封器件后，大气环境中用Pr-705光谱扫描仪测定材料的CIE坐标，由图6可知，由于材料的稳定性较好，器件的最大亮度和都比较高，其中表2为本发明实施例8-10制得化合物的电致发光性能数据.
表2实施例8-10的电致发光性能数据
实施例 V<sub>on</sub> L(cd/m<sup>2</sup>) EQE(％) CIE(x，y)
实施例8 3.8 24118 7.21 (0.26,0.66)
实施例9 3.2 32896 8.69 (0.27,0.67)
实施例10 3.4 27254 7.25 (0.26,0.61)
由表2可知，本发明实施例8-10制得的化合物均具有优异的电致发光性能，其中最佳电致发光性能数据为：启亮电压为3.2V，其亮度为32896cdA-1，其最大外量子效率为8.69％，色坐标均为绿光。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物，其特征在于，其结构如式(I)所示：
Figure FDA0003065301690000011
其中，R选自具有1～30个碳原子的烷基、烷氧基、碳环、芳基、烷基或烷氧基取代芳基、杂环和稠合芳环。
2.根据权利要求1所述的一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物，其特征在于，其结构式为：
Figure FDA0003065301690000012
3.一种基于二苯并吩嗪的绿光化合物的制备方法，其特征在于，将1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)苯基)-1H-菲并[9,10-d]咪唑与式(II)所示化合物通过Suzuki偶联反应制得式(I)所示化合物；
Figure FDA0003065301690000021
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述Suzuki偶联反应的温度为80℃。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述Suzuki偶联反应的时间为36h。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述式(II)所示化合物通过以下步骤制得：
步骤1：将菲-9,10-二酮溶解在20ml浓度为98％的硫酸溶液，并与NBS混合，室温下搅拌4h制得2,7-二溴菲-9,10-二酮；
步骤2：将2,7-二溴菲-9,10-二酮和二氨基苯通过反应制得2,7-二溴二苯并吩嗪；
步骤3：将3,4-乙撑二氧噻吩溶于冰醋酸及浓硫酸，避光搅拌，分三次加N-溴代丁二酰亚胺，制得式(IV)所示化合物；
Figure FDA0003065301690000022
步骤4：将式(IV)所示化合物溶于DMSO中，与苯酚和碳酸钾反应，并将反应混合物在氮气下加热至70℃回流过夜，制得式(III)所示化合物；
Figure FDA0003065301690000031
步骤5：将2,7-二溴二苯并吩嗪与式(III)所示化合物通过反应制得式(II)所示化合物。
7.一种基于二苯并吩嗪的电致发光器件，其特征在于，其发光层材料为权利要求1所述的基于二苯并吩嗪的绿光化合物。
8.根据权利要求7所述的基于二苯并吩嗪的电致发光器件，其特征在于，所述发光层材料的厚度为20nm。
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