CN113040163A - 一种含有取代吡唑基吡唑磺酰脲类化合物的除草组合物 - Google Patents

一种含有取代吡唑基吡唑磺酰脲类化合物的除草组合物 Download PDF

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Abstract

本发明属于农药增效技术领域,具体涉及含有取代吡唑基吡唑磺酰脲类化合物的除草组合物,所述的除草组合物包括除草有效的活性成分A和活性成分B,其中活成分B为化合物选择以下化合物中的一种或多种:脲类、羟基苯腈类、三氮苯类、联吡啶类、吡唑类、嘧啶二酮类、环状亚胺类、二苯醚类除草剂。所述的组合物能有效防除水稻田中的杂草，具有扩大杀草谱、增效作用明显，减少施用量、对作物安全等特点。

Description

一种含有取代吡唑基吡唑磺酰脲类化合物的除草组合物
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及一种含有取代吡唑基吡唑磺酰脲类或何物的除草组合物及其应用。
背景技术
化学除草是农田杂草防除中最为经济、有效的手段。但长期连续高剂量的使用单一品种或单一作用方式的化学除草剂，容易造成杂草抗药性的发生。除草化合物的合理复配具有扩大杂草谱、提高防除效果、延缓杂草抗性产生等优点，是解决上述问题的最为有效的方法之一。
乙酰乳酸合成酶是催化支链氨基酸生物合成途径中的关键酶之一，起作用机制主要是通过抑制乙酰乳酸合成酶的活性，从而影响支链氨基酸和蛋白质的合成，导致植物生长停止而死亡。生产实践中乙酰乳酸合成酶类除草剂的使用推广极大地提高了农业生产的产量，减少了人力除草的成本，但是过度依赖单一除草剂可能导致对这种或这类除草剂有抗性的杂草种群出现。
光合作用抑制剂是指用于抑制杂草光合作用的除草剂，达到除草效果，以保证农作物的正常生长。抑制光合作用的除草剂主要通过以下途径来抑制光合作用：①抑制光合电子传递链；②分流光合电子传递链的电子；③抑制光合磷酸化；④抑制色素的合成。前三者是直接抑制光合作用，切断电子传递的途径，后者则通过抑制光合色素的合成间接的抑制光合作用。常见的光合作用抑制剂类的除草剂包括脲类、羟基苯腈类、三氮苯类、联吡啶类、吡唑类、嘧啶二酮类、环状亚胺类、二苯醚类除草剂。
不同种类除草剂混配，具有除草谱广、提升实际效果、延缓杂草抗药性、省时省工的优点。通过农药配方筛选，可有效提高防治效果，减少用药量，降低成本，延缓病、虫、草害抗药性的产生，是农业综合治理的重要手段。本发明人对活性成分A与光合作用抑制剂除草剂混配进行了深入研究，发现化合物A与化合物B中的一种进行混配，在一定的混配比例范围内对水稻田常见杂草就有良好的防除效果。
发明内容
为解决现有技术中，存在的上述问题，本发明提供一种含有取代吡唑基吡唑磺酰脲类化合物的除草组合物及其应用，该组合物能有效的防除水稻田常见杂草眼子菜、萤蔺、稗草、鸭舌草、异型莎草等杂草问题，具有扩大杀草谱、减少施用量、对作物安全、能够解决抗性杂草等特点。
一种含有取代吡唑基吡唑磺酰脲类化合物的除草组合物，包含除草活性成分A、活性成分B，其中，活性成分A为下列通式中的一种：
式中，
Figure BDA0002337372690000021
，
R1、R2表示共同形成(CH2)4；R3表示Cl；R4表示CN；R5表示H；R6表示
Figure BDA0002337372690000032
中的一种；
活性成分B选自以下具有除草活性的化合物中的一种或几种：脲类、羟基苯腈类、三氮苯类、联吡啶类、吡唑类、嘧啶二酮类、环状亚胺类、二苯醚类、苯并噻唑类；
进一步地活性成分B优选为：敌草隆、绿麦隆、杀草隆、异丙隆、溴苯腈、莠去津、扑草净、氰草津、嗪草酮、特丁津、扑灭津、西玛津、莠灭净、西草净、特丁净、百草枯、敌草快、双唑草酮、苯唑草酮、苯唑氟草酮、三唑磺草酮、胺唑草酮、苯嘧磺草胺、噁草酮、氟烯草酸、氟磺胺草醚、乙羧氟草醚、三氟羧草醚、乙氧氟草醚、乳氟禾草灵、氯氟草醚、灭草松中的一种或多种；
进一步地活性成分B优选为：敌草隆、辛酰溴苯腈、嗪草酮、扑草净、西草净、莠去津、特丁津、灭草松、胺唑草酮、苯嘧磺草胺、噁草酮中的一种或多种；
所述的除草组合物中活性成分A与活性成分B的重量比为1:100-100:1，优选的活性A与活性成分B的重量比为1:50-50:1。
所述的除草组合物中活性成分A与活性成分B的重量百分含量占总量的1-95％，优选为10％-80％。
所述的除草组合物由活性成分和农药辅助成分组成，农药辅助成分包括载体和助剂；
进一步地，所述载体为水、溶剂或填料中的一种、二种或三种，水优选去离子水；
进一步地，所述溶剂选自N，N－二甲基甲酰胺、环己酮、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、三甲基环己酮、N－辛基吡咯烷酮、乙醇胺、三乙醇胺、异丙胺、N－甲基吡咯烷酮、丙醇、丁醇、乙二醇、二乙二醇、乙二醇甲醚、丁醚、乙醇胺、异丙胺、乙酸乙酯或乙腈中的一种或多种组成的混合物；
进一步地，所述填料选自高岭土、硅藻土、膨润土、凹凸棒土、白炭黑、淀粉或轻质碳酸钙中的一种或多种组成的混合物；
所述助剂至少包括一种表面活性剂，根据不同的使用场合和需求，还可加入防冻剂、增稠剂、稳定剂、崩解剂、消泡剂、缓释剂、粘结剂等其他功能性助剂；
所述表面活性剂选自乳化剂、分散剂、润湿剂或渗透剂中的一种或四种；上述表面活性剂为常见的非离子表面活性剂或阴离子表面活性剂的单剂或复配制剂；
进一步地，所述乳化剂选自农乳500#(烷基苯磺酸钙)、OP系列磷酸酯(表面活性剂磷酸酯)、600#磷酸酯(苯基酚聚氧乙烯醚磷酸酯)、苯乙烯聚氧乙烯醚润湿剂盐、烷基联苯醚二磺酸镁盐、三乙醇胺盐、农乳400#(苄基二甲基酚聚氧乙基醚)、农乳700#(烷基酚甲醛树脂聚氧乙基醚)、宁乳36#(苯乙基酚甲醛树脂聚氧乙基醚)、农乳1600#(苯乙基酚聚氧乙基聚丙烯基醚)、环氧乙烷－环氧丙烷嵌段共聚物、OP系列(表面活性剂)、BY系列(蓖麻油聚氧乙烯醚)、农乳33#(烷基芳基聚氧乙烯聚氧丙烯醚)、司盘系列(山梨醇酐单硬脂酸)、吐温系列(失水山梨醇脂酸酯聚氧乙烯醚)或AEO系列(脂肪醇聚氧乙烯醚)中的一种或者多种组成的混合物；
进一步地，所述分散剂选自聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基酚聚氧乙烯醚甲醛缩合物硫酸盐、烷基苯磺酸钙、萘磺酸甲醛缩合物钠盐、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪胺聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯醚或甘油脂肪酸酯聚氧乙烯醚中的一种或多种组成的混合物；
进一步地，所述润湿剂选自十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、拉开粉BX、润湿渗透剂F、皂角粉、蚕沙或无患子粉中的一种或多种组成的混合物；
进一步地，所述渗透剂选自渗透剂JFC(脂肪醇聚氧乙烯醚)、渗透剂T(顺丁烯二酸二异辛酯磺酸盐)、氮酮或有机硅中的一种或多种组成的混合物；
进一步地，所述防冻剂选自乙二醇、丙二醇、丙三醇或尿素中的一种或多种组成的混合物；
进一步地，所述增稠剂选自黄原胶、崩解剂、膨润土、羧甲基纤维素或硅酸镁铝中的一种或多种组成的混合物；
进一步地，所述稳定剂选自环氧大豆油、环氧氯丙烷、BHT、乙酸乙酯、磷酸三苯酯的一种或多种组成的混合物；
进一步地，所述崩解剂选自膨润土、尿素、润湿剂、氯化铝、低取代羟丙基纤维素、乳糖、柠檬酸、丁二酸或碳酸氢钠中的一种或多种组成的混合物；
进一步地，所述消泡剂选自硅油、硅酮类化合物、C10-C20饱和脂肪酸类化合物或C8-C10脂肪醇类化合物中的一种或多种组成的混合物。
所述的除草组合物按照本技术领域技术人员所公知的方法可以配制成农药上可接受的制剂剂型，包括固体制剂、液体制剂、其他制剂；
进一步地，所述的固体制剂为粉剂、可分散片剂、颗粒剂、可溶粉剂、可溶粒剂、可溶片剂、片剂、乳粉剂、乳粒剂、水分散粒剂、可湿性粉剂、微囊颗粒剂、粉剂、大粒剂、水分散片剂；
进一步地，所述的液体制剂为微囊悬浮剂、可分散液剂、乳油、乳粒剂、油乳剂、乳粉剂、水乳剂、微乳剂、可分散油悬浮剂、油分散粉剂、悬浮剂、悬乳剂、可溶液剂、超低容量液剂；
进一步地，所述的其他制剂为饵剂、浓饵剂、气体制剂、气雾剂、烟剂；
进一步地，所述的制剂剂型优选为悬浮剂、可分散油悬浮剂、乳油、水分散粒剂、可湿性粉剂。
进一步地，所述的除草组合物制备成悬浮剂其所含组分及含量优选为：活性成分A0.1-80％、活性成分B0.1％-80％、分散剂2％-10％、湿润剂2％-10％、消泡剂0.01％-2％、增稠剂0-2％、抗冻剂0-8％、去离子水补足余量；
再进一步地，所述的除草组合物制备成悬浮剂加工工艺为：将活性成分A和活性成分B、表面活性剂和其他功能性助剂依次置于反应釜中，加水混合均匀，经高速剪切，湿法砂磨，最后匀质过滤即得悬浮剂产品。
进一步地，所述的除草组合物制备成可分散油悬浮剂其所含组分及含量优选为：活性成分A0.1-80％、活性成分B0.1％-80％、乳化剂1％-10％、增稠剂1％-10％、油载体补足余量；
再进一步地，所述的除草组合物制备成可分散油悬浮剂加工工艺为：将活性成分A和活性成分B、乳化剂和其他功能性助剂依次置于反应釜中，加油混合均匀，经高速剪切，湿法砂磨，最后匀质过滤即得可分散油悬浮剂产品
进一步地，所述的除草组合物制备成乳油其所含组分及含量优选为：活性成分A0.1-80％、活性成分B0.1％-80％、乳化剂5％-15％，溶剂2％-10％；溶剂补足余量；
再进一步地，所述的除草组合物制备成乳油加工工艺为：将活性成分A和活性成分B加入载体中，并在其中加入表面活性剂和其他功能性助剂，在搅拌混合釜中搅拌混合均匀即得乳油产品
进一步地，所述的除草组合物制备成水分散粒剂其所含组分及含量优选为：活性成分A0.1-80％、活性成分B0.1％-80％、分散剂3％-12％、湿润剂1％-8％、崩解剂1％-10％、粘结剂0％-8％、填料补足余量；
再进一步地，所述的除草组合物制备成水分散粒剂加工工艺为：将活性成分A和活性成分B加入载体中，并在其中加入表面活性剂和其他功能性助剂，混合，经气流粉碎后加10～25％的水，然后经捏合、造粒、干燥、筛分制得水分散粒剂产品；或将粉碎过的粉体在沸腾造粒机中喷水、造粒、干燥，之后筛分制得水分散粒剂产品
进一步地，组合物制备成可湿性粉剂其所含组分及含量优选为：活性成分A0.1-80％、活性成分B0.1％-80％、湿润剂5-20％、分散剂10-20％、固体载体补足余量。
再进一步地，所述的除草组合物制备成可湿性粉剂加工工艺为：将活性成分A和活性成分B加入载体中，并在其中加入表面活性剂和其他功能性助剂，混合，经气流粉碎后再混合制得可湿性粉剂产品
所述的除草组合物在施用过程中，获得了预料不到的增效效果，并且除草活性明显优于施用单一成分的除草化合物效果，也不是简单的单一成分增效的简单累加，增效效果表现为施用量减少、扩大杂草谱、延缓杂草抗药性产生。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加简洁明了,本发明用以下具体实施例进行说明,但本发明绝非仅限于这些实施例。以下所描述的实施例仅为本发明较好的实施例,可用于描述本发明,不能理解为对本发明的范围的限制。应当指出的是,凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
活性成分A实施例：
Figure BDA0002337372690000091
当R1、R2表示共同形成(CH2)4；R3表示Cl；R4表示CN；R5表示H；R6表示
Figure BDA0002337372690000092
时为A1；
当R1、R2表示共同形成(CH2)4；R3表示Cl；R4表示CN；R5表示H；R6表示
Figure BDA0002337372690000093
时为A2；
当R1、R2表示共同形成(CH2)4；R3表示Cl；R4表示CN；R5表示H；R6表示
Figure BDA0002337372690000094
时为A3；
当R1、R2表示共同形成(CH2)4；R3表示Cl；R4表示CN；R5表示H；R6表示
Figure BDA0002337372690000095
时为A4。
悬浮剂制备实施例
当活性成分A选自A1、A2、A3、A4中的一种，活性成分B选自敌草隆、辛酰溴苯腈、西草净、莠去津、特丁津、胺唑草酮中的一种，制备实施例如实施例1-10：
表1悬浮剂制剂制备实施例1-10
Figure BDA0002337372690000096
Figure BDA0002337372690000101
可分散油悬浮剂制备实施例
当活性成分A选自A1、A2、A3、A4中的一种，活性成分B选自敌草隆、辛酰溴苯腈、莠去津、特丁津、灭草松、胺唑草酮、苯嘧磺草胺、噁草酮中的一种，制备实施例如实施例11-20：
表2可分散油悬浮剂制剂实施例11-20
Figure BDA0002337372690000102
Figure BDA0002337372690000111
乳油制备实施例
当活性成分A选自A1、A2、A3、A4中的一种，活性成分B选自辛酰溴苯腈、扑草净、西草净中的一种，制备实施例如实施例21-24：
表3乳油制剂实施例21-24
Figure BDA0002337372690000112
水分散粒剂制备实施例
当活性成分A选自A1、A2、A3、A4中的一种，活性成分B选自西草净、莠去津、胺唑草酮、噁草酮中的一种，制备实施例如实施例25-28：
表4水分散粒剂制剂实施例25-28
Figure BDA0002337372690000113
可湿性粉剂制备实施例
当活性成分A选自A1、A2、A3、A4中的一种，活性成分B选自敌草隆、扑草净、西草净、莠去津、灭草松、胺唑草酮、苯嘧磺草胺、噁草酮中的一种，制备实施例如实施例29-40：
表5可湿性粉剂制剂实施例29-40
Figure BDA0002337372690000121
室内活性试验：
试验依据：NY/T1155.9-2008《农药室内生物测定试验准则除草剂第9部分：水田除草剂活性测定试验茎叶喷雾法》、NY/T1155.7-2006《农药室内生测测定试验准则除草剂第7部分：混配的联合作用测定》。
试验供试靶标：稗草(Echinochloa crusgalli(L.)Beauv.)、异型莎草(CyperusdifformisL.)、野慈姑(Sagittaria trifolia L.)、鸭舌草(Monochoriapauciflora(Bl.)Kunth.)、眼子菜(Potamogeton distinctus A.Benn.)以上杂草种子取自华中水稻区。
试材准备：将试验土壤定量至盆钵的4/5处，采用顶部浇灌，使土壤完全润湿至饱和状态，将预处理的杂草种子均匀撒播于土壤表面，根据种子情况分别覆土，播种后保持土壤充分湿润，移至温室管理，培养至杂草2-3叶期进行喷雾处理。
供试药剂：活性成分A为海利尔药业集团股份有限公司创制化合物，详见专利CN201910476270.2。活性成分B为市售常规除草剂。
试剂配制：所有原药以丙酮进行溶解，病用0.1％的吐温80水进行稀释，将试验药剂各设置5个系列剂量，备用。
试验处理：杂草培养至2-3叶期进行处理。每处理重复4次，每次每处理3盆，每盆定株20株，共计每处理60株杂草。杂草用喷雾塔喷雾进行药剂处理。
数据调查：药剂处理14天后，调查各处理地上部分的鲜重，计算杂草鲜重抑制率。
用Gowing法评价2种除草剂的联合作用类型和配比的合理性。
计算公式如下：
实测鲜重抑制率E＝(对照区杂草鲜重-处理区杂草鲜重)/对照区杂草鲜重×100
理论鲜重抑制率E0＝除草剂A鲜重抑制率+除草剂B鲜重抑制率-除草剂A鲜重抑制率×除草剂B鲜重抑制率/100
E-E0＞10％为增效作用，E-E0＜-10％为拮抗作用，E-E0介于±10％之间为加成作用。
统计结果如下：
表6化合物A1与其他化合物混配对眼子菜、稗草、野慈姑的联合作用
Figure BDA0002337372690000141
Figure BDA0002337372690000151
Figure BDA0002337372690000161
Figure BDA0002337372690000171
表7化合物A2与其他化合物混配对异型莎草、稗草、野慈姑的联合作用
Figure BDA0002337372690000172
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Figure BDA0002337372690000191
Figure BDA0002337372690000201
Figure BDA0002337372690000211
表8化合物A3与其他化合物混配对鸭舌草、稗草、野慈姑的联合作用
Figure BDA0002337372690000212
Figure BDA0002337372690000221
Figure BDA0002337372690000231
表9化合物A4与其他化合物混配对鸭舌草、稗草、野慈姑的联合作用
Figure BDA0002337372690000232
Figure BDA0002337372690000241
Figure BDA0002337372690000251
表10化合物A4与其他化合物混配对异型莎草、稗草的联合作用
Figure BDA0002337372690000261
Figure BDA0002337372690000271
田间药效试验
利用实施例1-40制得的除草组合物防除水稻田杂草试验。
试验基地情况：2018年分别在海南海口、湖南长沙、湖北武汉、浙江衢州、江苏盐城等地开展示范试验。水稻品种分别为海稻86、湘早143、两优28、嘉丰优2号、裕丰303。
试验方法：杂草3-5叶期，手动喷雾，采用茎叶喷雾均匀喷雾，每小区25平方米，每处理4次重复，施药后30天，调查防效及查看水稻安全性情况。
杂草防治效果(％)＝(清水对照区杂草鲜重-药剂处理区杂草鲜重)/清水对照区杂草鲜重×100。
水稻安全性分级评价：
1级：水稻生长正常，无任何受害症状；
2级：水稻轻微药害，药害少于10％；
3级：水稻中等药害，以后能恢复，不影响产量；
4级：水稻药害较重，难以恢复，造成减产；
5级：水稻药害严重，不能恢复，造成明显减产或绝产。
试验结果见下表：
表11大田示范试验结果
Figure BDA0002337372690000281
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表12大田示范水稻安全性情况
Figure BDA0002337372690000292
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经过大量的室内活性筛选级田间药效试验验证，本发明意外的发现活性成分A与活性成分B混用，用于水稻田防除常见杂草稗草、异型莎草、鸭舌草、眼子菜、野慈姑等禾本科杂草、莎草及阔叶杂草均具有良好的活性，并可降低用药量。

Claims (9)

1.一种含有取代吡唑基吡唑磺酰脲类化合物的除草组合物，其特征在于，包括活性成分A、活性成分B，其中，活性成分A为下列通式中的一种：
Figure FDA0002337372680000011
式中，
R1、R2表示共同形成(CH2)4；R3表示Cl；R4表示CN；R5表示H；R6表示
Figure FDA0002337372680000012
中的一种；
活性成分B选自以下具有除草活性的化合物中的一种或几种：脲类、羟基苯腈类、三氮苯类、联吡啶类、吡唑类、嘧啶二酮类、环状亚胺类、二苯醚类。
2.根据权利要求1所述的除草组合物，其特征在于，所述活性成分B选自以下具有除草活性的化合物中的一种或几种：
脲类：敌草隆、绿麦隆、杀草隆、异丙隆；
羟基苯腈类：溴苯腈；
三氮苯类：莠去津、扑草净、氰草津、嗪草酮、特丁津、扑灭津、西玛津、莠灭净、西草净、特丁净；
联吡啶类：百草枯、敌草快；
吡唑类：双唑草酮、苯唑草酮、苯唑氟草酮、三唑磺草酮、胺唑草酮；
嘧啶二酮类：苯嘧磺草胺；
环状亚胺类：噁草酮、氟烯草酸；
二苯醚类：氟磺胺草醚、乙羧氟草醚、三氟羧草醚、乙氧氟草醚、乳氟禾草灵、氯氟草醚；
苯并噻唑类：灭草松。
3.根据权利要求1所述的除草组合物，其特征在于，所述除草组合物中活性成分A、活性成分B的重量比为1:100-100:1。
4.根据权利要求1所述的除草组合物，其特征在于，1:50-50:1。
5.根据权利要求1-4任意一项所述的除草组合物，其特征在于，所述的除草组合物中A、B的重量百分含量占总量的1-95％，优选为10％-80％。
6.根据权利要求1-4任意一项所述的除草组合物，其特征在于，所述除草组合物中还包含农药常规助剂，优选的，所述农药常规助剂包括载体或表面活性剂中的一种或两种。
7.根据权利要求1所述的除草组合物，其特征在于，所述除草组合物的制剂形式为粉剂、可分散片剂、颗粒剂、可溶粉剂、可溶粒剂、可溶片剂、片剂、乳粉剂、乳粒剂、水分散粒剂、可湿性粉剂、微囊颗粒剂、粉剂、大粒剂、水分散片剂、微囊悬浮剂、可分散液剂、乳油、乳粒剂、油乳剂、乳粉剂、水乳剂、微乳剂、可分散油悬浮剂、油分散粉剂、悬浮剂、悬乳剂、可溶液剂、超低容量液剂、饵剂、浓饵剂、气体制剂、气雾剂、烟剂；优选为悬浮剂、可分散油悬浮剂、乳油、水分散粒剂、可湿性粉剂。
8.如权利要求1-7任一项所述的除草组合物防治不想要的杂草的用途。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于，所述杂草为稗草、异型莎草、眼子菜、鸭舌草、野慈姑。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023202545A1 (zh) * 2022-04-22 2023-10-26 西北农林科技大学 二苯基吡唑类化合物作为除草剂增效剂的用途

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