CN112898161A - 一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112898161A
CN112898161A CN202110097024.3A CN202110097024A CN112898161A CN 112898161 A CN112898161 A CN 112898161A CN 202110097024 A CN202110097024 A CN 202110097024A CN 112898161 A CN112898161 A CN 112898161A
Authority
CN
China
Prior art keywords
diphenyl ether
carbonate
hydroxyoctadecanoic
ether unit
gel column
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110097024.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112898161B (zh
Inventor
熊亚红
李春远
丁唯嘉
祝钧杰
冯楠楠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China Agricultural University
Original Assignee
South China Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China Agricultural University filed Critical South China Agricultural University
Priority to CN202110097024.3A priority Critical patent/CN112898161B/zh
Publication of CN112898161A publication Critical patent/CN112898161A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112898161B publication Critical patent/CN112898161B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/14—Fungi; Culture media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含二苯醚单元的18‑羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用。本发明含二苯醚单元的18‑羟基十八碳酸酯，其分子式为C36H54O9，结构式如式I所示：

Description

一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与 应用
技术领域
本发明涉及生物化工技术领域，特别涉及一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用。
背景技术
微生物代谢产物是抗菌活性物质的重要来源之一，然而近年来微生物抗菌活性物质的重复发现问题越来越严重，同时病原菌对现有抗生素的耐药性也不断加剧，亟待设计新方法，尽快获取更多新结构的抗菌产物从而加快有自主知识产权的新农用抗生素的研制。目前在培养基中添加外源性化学物质诱导微生物代谢的策略是国内外研究热点，但均未涉及利用植物宿主成分对其内生菌代谢的影响效应发掘新的抗菌活性物质，同时，含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯类的抗菌天然产物也很少见。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯。
本发明的另一目的在于提供上述含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)，其分子式为C36H54O9，结构式如式I所示：
Figure BDA0002914328010000011
上述含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)在菌种培养基中对茎点霉菌(Phoma sp.)L28进行菌种培养；
(2)在发酵培养基中对步骤(1)中培养后的菌种进行发酵培养，萃取，浓缩，分离纯化，得到含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯。
步骤(1)中所述的茎点霉菌(Phoma sp.)L28在文献“Song Huang,Jiaxin Xu,Fenqi Li,Danli Zhou,Li Xu,Chunyuan Li,Identification and Antifungal Activityof Metabolites from the Mangrove Fungus Phoma sp.L28,Chemistry of NaturalCompounds,2017,53(2):237-240.”中公开。
优选的，步骤(1)中所述的菌种培养基含有如下质量百分数计的组分：葡萄糖1.0～3.5％，酵母膏0.01～2.0％，蛋白胨0.01～2.0％，琼脂2.0～3.0％，氯化钠0.2～2.5％，余量为水。
优选的，步骤(1)中所述的菌种培养基使用时制成试管斜面。
优选的，步骤(1)中所述的菌种培养的条件为：在20～35℃下培养5～10天。
优选的，步骤(2)中所述的发酵培养基含有如下质量百分数计的组分：0.0001-0.00025％的愈创醇，粳米40-50％，氯化钠0.05～1.5％，余量为水。
优选的，步骤(2)中所述的发酵培养的条件为：在20～30℃下培养25～60天。
优选的，步骤(2)中所述的萃取采用的有机溶剂为乙酸乙酯和正丁醇中的一种。
优选的，步骤(2)中所述的萃取的次数为2～5次。
优选的，步骤(2)中所述的浓缩为减压浓缩。
优选的，步骤(2)中所述的分离纯化是将浓缩的萃取物通过硅胶柱层析、凝胶柱层析和高效液相色谱HPLC进一步纯化。
优选的，所述的硅胶柱层析是在200～300目硅胶柱中进行色谱分离。
优选的，所述的硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱。
优选的，所述的梯度洗脱是将乙酸乙酯的体积百分数从0逐步增加到30％，设置6个梯度，分别为0，5％，10％，20％，25％，30％，合并30％石油醚/乙酸乙酯的洗脱液。
优选的，所述的凝胶柱层析采用Sephdex LH-20凝胶柱，采用甲醇为流动相。
优选的，所述的高效液相色谱HPLC采用5μm粒径的C18填料色谱柱，流动相为MeOH/H2O；以流动相体积比和流速为(v/v,90～100:10～0,3.0mL/min,0～10min；v/v,100:0,3.0mL/min,10～20min)进行洗脱，在12～14min得到含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯。
上述含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)在制备杀菌剂中的应用。
优选的，所述的杀菌剂包括植物病原菌杀菌剂和兽用杀菌剂。
优选的，所述的植物病原菌为香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)和番茄枯萎菌(Fusarium oxysporum)。
优选的，所述的兽用杀菌剂为家禽致病性大肠杆菌杀菌剂。
优选的，所述的家禽致病性大肠杆菌为O78血清型大肠杆菌(Escherichia coli)。
优选的，所述的植物病原菌杀菌剂可以添加溶剂和/或助剂，制成喷剂或粉剂。
优选的，所述的兽用杀菌剂可以制成盐的水溶液或与饲料混合，用于喂服或注射，以治疗或预防家禽致病性大肠杆菌导致的疾病。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果：
本发明的二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)对于香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)、番茄枯萎菌(Fusarium oxysporum)具有较强的抑制作用，对于O78血清型大肠杆菌(Escherichia coli)具有中等的抑制效果，可用作相关的植物病原菌杀菌剂或兽药制剂，而且原料可以大规模生产，应用前景广阔。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
本发明中涉及的茎点霉菌(Phoma sp.)L28在文献“Song Huang,Jiaxin Xu,FenqiLi,Danli Zhou,Li Xu,and Chunyuan Li,Identification and Antifungal Activity ofMetabolites from the Mangrove Fungus Phoma sp.L28,Chemistry of NaturalCompounds,2017,53(2):237-240.”中公开。
实施例1
通过以下步骤制备含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)：
(1)先在菌种培养基里对苦槛蓝(Myoporum bontioides A.Gray)内生真菌茎点霉菌(Phoma sp.)L28进行菌种培养，所用菌种培养基为含有质量百分数计的葡萄糖1.0％，酵母膏0.01％，蛋白胨0.01，琼脂2.0％，氯化钠0.2％，其余为水。使用时将其制成试管斜面，上述菌种在28℃下培养5天；
(2)再对培养后的茎点霉菌(Phoma sp.)L28进行发酵培养，所用发酵培养基为0.0001％的愈创醇(guaiol)，粳米40％，氯化钠0.05％，余量为水，于20℃下静置培养60天。
(3)将步骤(2)中发酵好的菌株用乙酸乙酯萃取3次，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱(青岛海洋化工有限公司)中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到30％，设置6个梯度，分别为0，5％，10％，20％，25％，30％；合并30％乙酸乙酯的洗脱液液；再用Sephdex LH-20凝胶柱层析采用甲醇流动相进行分离；再用高效液相色谱HPLC采用5μm粒径的C18填料色谱柱，以流动相(MeOH/H2O)体积比和流速为(v/v,90～100:10～0,3.0mL/min,0～10min；v/v,100:0,3.0mL/min,10～20min)进行洗脱，在12～14min得到无色油状物，即为所述含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)。
实施例2
通过以下步骤制备含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)：
(1)先在菌种培养基里对苦槛蓝(Myoporum bontioides A.Gray)内生真菌茎点霉菌(Phoma sp.)L28进行菌种培养，所用菌种培养基为含有葡萄糖3.0％，酵母膏1.5％，蛋白胨1.5％，琼脂2.5％，氯化钠2.0％，其余为水。使用时将其制成试管斜面，上述菌种在20℃下培养10天；
(2)再对培养后的茎点霉菌(Phoma sp.)L28进行发酵培养，所用发酵培养基为0.00025％的愈创醇，粳米50％，氯化钠1.5％，余量为水，于25℃下静置培养50天；
(3)将步骤(2)发酵好的菌株用正丁醇萃取5次，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到30％，设置6个梯度，分别为0，5％，10％，20％，25％，30％；合并30％乙酸乙酯的洗脱液；再用Sephdex LH-20凝胶柱层析采用甲醇流动相进行分离；再用制备高效液相色谱HPLC采用5μm粒径的C18填料色谱柱，以流动相(MeOH/H2O)体积比和流速为(v/v,90～100:10～0,3.0mL/min,0～10min；v/v,100:0,3.0mL/min,10～20min)进行洗脱，在12～14min得到无色油状物，即为所述含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)。
实施例3
通过以下步骤制备含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)：
(1)先在菌种培养基里对苦槛蓝(Myoporum bontioides A.Gray)内生真菌茎点霉菌(Phoma sp.)L28进行菌种培养，所用菌种培养基为含有葡萄糖2.0％，酵母膏1.0％，蛋白胨1.0％，琼脂2.0％，氯化钠1.0％，其余为水。使用时将其制成试管斜面，上述菌种在25℃下培养7天；
(2)再对培养后的茎点霉菌(Phoma sp.)L28进行发酵培养，所用发酵培养基为0.00015％的愈创醇(分离自菌株宿主植物苦槛蓝的化学成分)，粳米45％，氯化钠0.08％，余量为水，于30℃下静置培养25天；
(3)将步骤(2)发酵好的菌株用正丁醇萃取5次，浓缩萃取液，在200～300目硅胶柱中进行色谱分离，以石油醚-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，其中乙酸乙酯所占体积百分数从0逐步增加到30％，设置6个梯度，分别为0，5％，10％，20％，25％，30％；合并30％乙酸乙酯的洗脱液，再用Sephdex LH-20凝胶柱层析采用甲醇流动相进行分离，再用制备高效液相色谱HPLC采用5μm粒径的C18填料色谱柱，以流动相体积比和流速为MeOH/H2O(v/v,90～100:10～0,3.0mL/min,0～10min；v/v,100:0,3.0mL/min,10～20min)进行洗脱，在12～14min得到无色油状物，即为所述含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯(Phomaspether J)。
经检测，实施例1、2和3所得化合物Phomaspether J的波谱数据如下：HRESIMS m/z653.3663[M+Na]+(calcd.for C36H54O9Na,653.3666)；1H-NMR(400MHz,CD3COCD3)：δ11.10(s,1H),6.45(d,1.8Hz,1H),5.98(d,1.8Hz,1H),2.19(s,3H),4,45(q,7.2Hz,2H),1.39(t,7.2Hz,3H),6.59(d,3.0Hz,1H),6.57(d,3.0Hz,1H),8.65(s,1H),5.01(s,2H),3.82(s,3H),2.12(t,6.6Hz,2H),1.46(m,2H),1.25-1.31(br s,24H),1.36(m,2H),1.52(m,2H),3.56(m,6.0Hz,2H),3.46(t,1H,6.0Hz)；13C-NMR(100MHz,CD3COCD3)：δ102.9,163.3,111.8,146.6,106.8,160.1,171.2,22.1,62.3,14.6,134.6,131.8,106.9,158.8,103.7,151.6,61.8,55.9,173.2,34.5,25.6,29.8-30.5(重叠碳),26.9,33.9,62.6。
实施例1、2和3所得化合物的结构式如下所示：
Figure BDA0002914328010000061
实施例4
本发明化合物对香蕉炭疽菌、番茄枯萎菌及O78血清型大肠杆菌的抑菌活性试验：采用二倍稀释法测定实施例1所得化合物Phomaspether J对香蕉炭疽菌(Colletotrichummusae)、番茄枯萎菌(Fusarium oxysporum)及O78血清型大肠杆菌(Escherichia coli，购买自上海烜雅生物科技有限公司，ATCC 35401)的最小抑菌浓度(MIC)。待测菌株于28℃恒温培养箱中培养24h，观察试管中菌的生长情况，没有菌生长的试管所对应的浓度即为其最小抑菌浓度。三唑酮作真菌阳性对照(针对香蕉炭疽菌和番茄枯萎菌)，氧氟沙星作细菌阳性对照(针对O78血清型大肠杆菌)。结果见表1。
表1.Phomaspether J的抗菌活性(MIC，μg/mL)
Figure BDA0002914328010000062
实施例4的实验结果表明本发明化合物对香蕉炭疽菌、番茄枯萎菌有较强抑制生长作用，可以添加各类溶剂、助剂，制成喷剂或粉剂用作农用杀菌剂；同时本发明化合物还对O78血清型大肠杆菌有中等抑制生长作用，可以制成各种盐的水溶液或与饲料混合用于喂服或注射治疗或预防O78血清型大肠杆菌导致的疾病。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯，其特征在于，分子式为C36H54O9，结构式如式I所示：
Figure FDA0002914328000000011
2.权利要求1所述的含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)在菌种培养基中对茎点霉菌(Phoma sp.)L28进行菌种培养；
(2)在发酵培养基中对步骤(1)中培养后的菌种进行发酵培养，萃取，浓缩，分离纯化，得到含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯。
3.根据权利要求2所述的含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中所述的菌种培养基含有如下质量百分数计的组分：葡萄糖1.0～3.5％，酵母膏0.01～2.0％，蛋白胨0.01～2.0％，琼脂2.0～3.0％，氯化钠0.2～2.5％，余量为水；
步骤(2)中所述的发酵培养基含有如下质量百分数计的组分：0.0001～0.00025％的愈创醇，粳米40-50％，氯化钠0.05～1.5％，余量为水。
4.根据权利要求2或3所述的含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中所述的菌种培养的条件为：在20～35℃下培养5～10天；
步骤(2)中所述的发酵培养的条件为：在20～30℃下培养25～60天。
5.根据权利要求2所述的含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的制备方法，其特征在于，
步骤(2)中所述的萃取采用的有机溶剂为乙酸乙酯和正丁醇中的一种；
步骤(2)中所述的分离纯化是将浓缩的萃取物通过硅胶柱层析、凝胶柱层析和高效液相色谱HPLC进一步纯化。
6.根据权利要求5所述的含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的制备方法，其特征在于，
所述的硅胶柱层析是在200～300目硅胶柱中进行色谱分离；
所述的硅胶柱层析采用石油醚-乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱；
所述的梯度洗脱是将乙酸乙酯的体积百分数从0逐步增加到30％，设置6个梯度，分别为0，5％，10％，20％，25％，30％，合并30％石油醚/乙酸乙酯的洗脱液；
所述的凝胶柱层析采用Sephdex LH-20凝胶柱，采用甲醇为流动相；
所述的高效液相色谱HPLC采用5μm粒径的C18填料色谱柱，流动相为MeOH/H2O；以流动相体积比和流速为(v/v,90～100:10～0,3.0mL/min,0～10min；v/v,100:0,3.0mL/min,10～20min)进行洗脱，在12～14min得到含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯。
7.根据权利要求2所述的含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中所述的菌种培养基使用时制成试管斜面；
步骤(2)中所述的萃取的次数为2～5次；
步骤(2)中所述的浓缩为减压浓缩。
8.权利要求1所述的含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯在制备杀菌剂中的应用，其特征在于，所述的杀菌剂包括植物病原菌杀菌剂和兽用杀菌剂。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，
所述的植物病原菌为香蕉炭疽菌(Colletotrichum musae)和番茄枯萎菌(Fusariumoxysporum)；
所述的兽用杀菌剂为家禽致病性大肠杆菌杀菌剂；
所述的家禽致病性大肠杆菌为O78血清型大肠杆菌(Escherichia coli)。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，
所述的植物病原菌杀菌剂添加溶剂和/或助剂，制成喷剂或粉剂；
所述的兽用杀菌剂制成盐的水溶液或与饲料混合，用于喂服或注射，以治疗或预防家禽致病性大肠杆菌导致的疾病。
CN202110097024.3A 2021-01-25 2021-01-25 一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用 Active CN112898161B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110097024.3A CN112898161B (zh) 2021-01-25 2021-01-25 一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110097024.3A CN112898161B (zh) 2021-01-25 2021-01-25 一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112898161A true CN112898161A (zh) 2021-06-04
CN112898161B CN112898161B (zh) 2022-03-25

Family

ID=76119240

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110097024.3A Active CN112898161B (zh) 2021-01-25 2021-01-25 一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112898161B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1341886A1 (en) * 2000-12-14 2003-09-10 Ciba SC Holding AG Surface-active compositions
CN102154125A (zh) * 2011-03-31 2011-08-17 浙江大化生物科技股份有限公司 茎点霉菌株及其用途
CN107815473A (zh) * 2017-11-03 2018-03-20 云南民族大学 一种二苯醚类化合物及其制备方法和应用
CN108003000A (zh) * 2017-11-03 2018-05-08 云南民族大学 一种二苯醚类化合物及其制备方法和应用
CN108727169A (zh) * 2017-04-25 2018-11-02 中国海洋大学 一种海洋真菌来源的联苯醚化合物的制备方法与作为抗菌剂的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1341886A1 (en) * 2000-12-14 2003-09-10 Ciba SC Holding AG Surface-active compositions
CN102154125A (zh) * 2011-03-31 2011-08-17 浙江大化生物科技股份有限公司 茎点霉菌株及其用途
CN108727169A (zh) * 2017-04-25 2018-11-02 中国海洋大学 一种海洋真菌来源的联苯醚化合物的制备方法与作为抗菌剂的应用
CN107815473A (zh) * 2017-11-03 2018-03-20 云南民族大学 一种二苯醚类化合物及其制备方法和应用
CN108003000A (zh) * 2017-11-03 2018-05-08 云南民族大学 一种二苯醚类化合物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SIDRA KALEEM ET AL.: "Bioactive Metabolites from the Mariana Trench Sediment-Derived Fungus Penicillium sp. SY2107", 《MARINE DRUGS》 *
SONG HUANG ET AL.: "IDENTIFICATION AND ANTIFUNGAL ACTIVITY OF METABOLITES FROM THE MANGROVE FUNGUS Phoma sp. L28", 《CHEMISTRY OF NATURAL COMPOUNDS》 *
TING SHI ET AL.: "Bioactive Diphenyl Ethers and Isocoumarin Derivatives from a Gorgonian-Derived Fungus Phoma sp. (TA07-1)", 《MARINE DRUGS》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN112898161B (zh) 2022-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108660082B (zh) 一种海洋曲霉来源氧杂蒽醌类化合物及其制备方法和在制备抗菌剂中的应用
CN109694827B (zh) 海洋真菌来源azaphilones类化合物及其制备方法和在制备抗弧菌药物中的应用
CN111303247B (zh) 海洋环肽化合物及其在制备抗结核分枝杆菌药物中的应用
CN109706086B (zh) 一种海洋真菌来源azaphilones类化合物及其制备方法和应用
CN105753936A (zh) 一种Rakicidins类化合物Rakicidin B1及其制备方法
CN110863021B (zh) 一种细胞松弛素类化合物的制备方法和应用
CN108530379B (zh) 一种天然Rakicidins类化合物Rakicidin G及其提取方法
CN112898161B (zh) 一种含二苯醚单元的18-羟基十八碳酸酯及其制备方法与应用
CN110330544B (zh) 一种4,4,1-双环甾类化合物及其制备方法和用途
CN104059044B (zh) 一种呫吨酮衍生物及其制备方法与应用
CN114920649B (zh) 一种18-羟基油酸二苯醚酯及其制备方法与应用
CN111808015B (zh) 一类苯丙氨酸来源的细胞松弛素及其制备方法和应用
CN115109023A (zh) 大环内酯类化合物fwyz52-a、其发酵菌株、发酵方法及应用
CN107973803B (zh) 一种七元内酯并呋喃衍生物及其制备方法和应用
US10119158B2 (en) Process for the preparation of fidaxomicin
CN110872338B (zh) 一种吲哚二萜类化合物及其制备方法和用途
CN108794502B (zh) 一种单端孢霉烯类化合物及其制备方法和用途
CN108727169A (zh) 一种海洋真菌来源的联苯醚化合物的制备方法与作为抗菌剂的应用
CN114853581B (zh) 一种二苯醚酚及其制备方法与应用
Ding et al. Efficient preparation of pseudoalteromone A from marine Pseudoalteromonas rubra QD1-2 by combination of response surface methodology and high-speed counter-current chromatography: a comparison with high-performance liquid chromatography
CN107954860B (zh) 一种丁二酸衍生物及其制备方法和应用
CN112851610B (zh) 一种倍半萜衍生物及其制备方法与应用
CN109575040B (zh) 一种具有抗菌活性的化合物及其制备方法
CN116874417B (zh) 一种吡啶类生物碱及其在抗肿瘤药物制备中的应用
CN109912623B (zh) 一种氧杂蒽酮类化合物、其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant