CN112625255B - 一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法与应用 - Google Patents

一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学分析检测技术领域，具体涉及一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法与应用；S1：将四氯化锆、2‑氨基对苯二甲酸、吡啶‑2,6‑二甲酸、乙酸与DMF加入反应管中，将混合液超声得到澄清溶液；再向反应管中加入超纯水，并加入磁子，在120℃油浴下加热1.5h；最后经冷却离心得到淡黄色固体；然后将该固体在甲醇中索氏提取后且60℃真空干燥得到PDA@UiO‑66‑NH2(x)；S2：将PDA@UiO‑66‑NH2(x)加入到六水合氯化铕的乙醇溶液中，混合物室温下搅拌一天，离心后固体用乙醇洗涤3次，再经干燥得到Eu/PDA@UiO‑66‑NH2(x)固体；随后，将50mg Eu/PDA@UiO‑66‑NH2(x)加入到H2PDA的甲醇溶液中，在60℃下加热12h，离心得到的固体再经甲醇索氏提取和60℃真空干燥两步得到上述荧光探针。

Description

一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法与 应用
技术领域
本发明属于化学分析检测技术领域，具体涉及一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法与应用。
背景技术
次氯酸盐(ClO-)因其成本低、氧化性强，不仅在化工、食品等行业被广泛用作氧化剂，而且在日常生活中(特别是在自来水生产中)也被广泛用作消毒剂。理论上来讲，次氯酸盐残留浓度应控制在0.01～10mm范围内。当自来水中次氯酸盐不足时则不能达到消毒的效果。但是，高浓度次氯酸盐可会能导致许多疾病，如肺损伤、生殖功能衰竭，甚至癌症。更值得一提的是，当自来水中次氯酸盐残留量超标时，还会生成各种有害的卤化物如三卤甲烷等。因此，研发一种成本低、响应速度快、选择性好的次氯酸盐检测器是非常有必要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种低成本、高灵敏的定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法与应用。
为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：
一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，具体步骤如下：
S1：将0.644mmol四氯化锆、2-氨基对苯二甲酸、吡啶-2,6-二甲酸、77.3mmol乙酸与10mL DMF加入反应管中，将混合液超声9-11min得到澄清溶液；
再向反应管中加入750μL超纯水，并加入合适的磁子，将混合液置于油浴条件下120℃加热1.5h；
最后经冷却离心得到淡黄色固体；然后将该固体甲醇索氏提取后60℃真空干燥得到PDA@UiO-66-NH2(x)；
S2：将100mg PDA@UiO-66-NH2(x)加入到六水合氯化铕的乙醇溶液中，混合物室温下搅拌一天，离心后固体用乙醇洗涤3次，再经干燥得到Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)固体；
随后，将50mg Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)加入到H2PDA的甲醇溶液中，在60℃下加热12h，离心得到的固体再经甲醇索氏提取和60℃真空干燥两步得到PDA/Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)即上述荧光探针。
进一步的，，S1中2-氨基对苯二甲酸与吡啶-2,6-二甲酸共0.644mmol，其中2,5-二氨基对苯二甲酸所占的摩尔百分比为10-90％。
优选的，2,5-二氨基对苯二甲酸所占的摩尔百分比为40％。
进一步的，S2中六水合氯化铕的乙醇溶液由50mL乙醇与772mg六水合氯化铕配制而成。
进一步的，S2中H2PDA的甲醇溶液由10ml甲醇与0.1mM H2PDA配制而成。
上述合成的定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的应用，用于水处理工业和家用自来水中次氯酸盐的定量检测。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、本发明采用一锅合成法合成了具有两个有机配体(H2BDC-NH2和H2PDA)的金属有机骨架，其中一个作为有机连接体(H2BDC-NH2)，另一个作为调制器(H2PDA)，成功地将双荧光中心引入到了UiO-66框架中。
2、本发明中的比例型次氯酸根荧光探针荧光稳定性好，在实际中有广阔的应用前景。
3、本发明中的比例型次氯酸根荧光探针具有极短的响应时间，是实时检测次氯酸根中一个非常有潜力的候选对象。
4、本发明中的比例型次氯酸根荧光探针与次氯酸根作用以后，该探针荧光强度比值与次氯酸根浓度(0.2～60μM范围内)表现出良好的线性关系，具有线性范围广的优点。
5、本发明中比例型次氯酸根荧光探针能定量的检测自来水中残余氯的含量，在化学、生物等领域具有实际应用的价值。
6、本发明中使用的配体是2-氨基对苯二甲酸、吡啶-2,6-二甲酸，其是简单的有机物小分子，价格便宜；本发明中使用的其他原料，如四氯化锆，乙酸、氯化铕等均为市售，且价格便宜。
7、本发明合成工艺流程简单，可操作性强，具有广阔的应用前景。
8、本发明中使用的载体为锆基金属有机骨架材料，有很高的化学和热稳定性。
附图说明
图1为实施例5中的荧光探针悬浮液保存一段时间后的荧光光谱图。
图2为实施例5中的荧光探针在不同pH Tris-HCl缓冲液中荧光强度比值的变化图。
图3为实施例5中的荧光探针悬浮液在不同激发波长下的荧光强度变化图。
图4为实施例5中的荧光探针在pH为4.0Tris-HCl缓冲液(10mM)中对次氯酸根的响应时间图。
图5为实施例5中的荧光探针在pH为4.0Tris-HCl缓冲液(10mM)中，与不同浓度次氯酸根响应后的荧光光谱变化图。
图6为实施例5中的荧光探针在pH为4.0Tris-HCl缓冲液(10mM)中，加入的次氯酸根量与荧光强度比值(I430/I614)变化的线性关系(其中横坐标代表次氯酸根的浓度)。
图7为实施例5中的荧光探针在pH为4.0Tris-HCl缓冲液(10mM)中，在次氯酸根存在和不存在的情况下，一系列阳离子NH4 +,K+,Na+,Ca2+,Mg2+,Mn2+,Fe2+,Co2+,Ni2+,Cu2+,Zn2+,Cd2+对荧光比值的影响条形图。
图8为实施例5中的荧光探针在pH为4.0Tris-HCl缓冲液(10mM)中，在次氯酸根存在和不存在的情况下，不做任何处理的阴离子NO3 -,OAc-，Br-，Cl-和处理后的CO3 2-，SO4 2-对荧光比值的影响条形图。
图9为本发明合成的荧光探针分子的结构式。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，具体步骤如下：
S1：将0.644mmol四氯化锆、0.0644mmol 2-氨基对苯二甲酸(摩尔百分比为10％)、0.5796mmol吡啶-2,6-二甲酸、77.3mmol乙酸与10mL DMF加入反应管中，将混合液超声9-11min得到澄清溶液；
再向反应管中加入750μL超纯水，并加入合适的磁子，将混合液置于油浴条件下120℃加热1.5h；
最后经冷却离心得到淡黄色固体；然后将该固体甲醇索氏提取后60℃真空干燥得到PDA@UiO-66-NH2(x)；
S2：将100mg PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含772mg六水合氯化铕的50mL乙醇溶液中，混合物室温下搅拌一天，离心后固体用乙醇洗涤3次，再经干燥得到Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)固体；
随后，将50mg Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含0.1mM H2PDA的10ml甲醇溶液中，在60℃下加热12h，离心得到的固体再经甲醇索氏提取和60℃真空干燥两步得到PDA/Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)即上述荧光探针。
实施例2：
一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，具体步骤如下：
S1：将0.644mmol四氯化锆、0.1932mmol 2,5-二氨基对苯二甲酸(摩尔百分比为30％)、0.4508mmol吡啶-2,6-二甲酸、77.3mmol乙酸与10mL DMF加入反应管中，将混合液超声9-11min得到澄清溶液；
再向反应管中加入750μL超纯水，并加入合适的磁子，将混合液置于油浴条件下120℃加热1.5h；
最后经冷却离心得到淡黄色固体；然后将该固体甲醇索氏提取后60℃真空干燥得到PDA@UiO-66-NH2(x)；
S2：将100mg PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含772mg六水合氯化铕的50mL乙醇溶液中，混合物室温下搅拌一天，离心后固体用乙醇洗涤3次，再经干燥得到Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)固体；
随后，将50mg Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含0.1mM H2PDA的10ml甲醇溶液中，在60℃下加热12h，离心得到的固体再经甲醇索氏提取和60℃真空干燥两步得到PDA/Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)即上述荧光探针。
实施例3：
一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，具体步骤如下：
S1：将0.644mmol四氯化锆、0.5796mmol 2,5-二氨基对苯二甲酸(摩尔百分比为90％)、0.0644mmol吡啶-2,6-二甲酸、77.3mmol乙酸与10mL DMF加入反应管中，将混合液超声9-11min得到澄清溶液；
再向反应管中加入750μL超纯水，并加入合适的磁子，将混合液置于油浴条件下120℃加热1.5h；
最后经冷却离心得到淡黄色固体；然后将该固体甲醇索氏提取后60℃真空干燥得到PDA@UiO-66-NH2(x)；
S2：将100mg PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含772mg六水合氯化铕的50mL乙醇溶液中，混合物室温下搅拌一天，离心后固体用乙醇洗涤3次，再经干燥得到Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)固体；
随后，将50mg Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含0.1mM H2PDA的10ml甲醇溶液中，在60℃下加热12h，离心得到的固体再经甲醇索氏提取和60℃真空干燥两步得到PDA/Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)即上述荧光探针。
实施例4：
一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，具体步骤如下：
S1：将0.644mmol四氯化锆、0.3864mmol 2,5-二氨基对苯二甲酸(摩尔百分比为60％)、0.2576mmol吡啶-2,6-二甲酸、77.3mmol乙酸与10mL DMF加入反应管中，将混合液超声9-11min得到澄清溶液；
再向反应管中加入750μL超纯水，并加入合适的磁子，将混合液置于油浴条件下120℃加热1.5h；
最后经冷却离心得到淡黄色固体；然后将该固体甲醇索氏提取后60℃真空干燥得到PDA@UiO-66-NH2(x)；
S2：将100mg PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含772mg六水合氯化铕的50mL乙醇溶液中，混合物室温下搅拌一天，离心后固体用乙醇洗涤3次，再经干燥得到Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)固体；
随后，将50mg Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含0.1mM H2PDA的10ml甲醇溶液中，在60℃下加热12h，离心得到的固体再经甲醇索氏提取和60℃真空干燥两步得到PDA/Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)即上述荧光探针。
实施例5：
一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，具体步骤如下：
S1：将0.644mmol四氯化锆、0.2576mmol 2,5-二氨基对苯二甲酸(摩尔百分比为40％)、0.3864mmol吡啶-2,6-二甲酸、77.3mmol乙酸与10mL DMF加入反应管中，将混合液超声9-11min得到澄清溶液；
再向反应管中加入750μL超纯水，并加入合适的磁子，将混合液置于油浴条件下120℃加热1.5h；
最后经冷却离心得到淡黄色固体；然后将该固体甲醇索氏提取后60℃真空干燥得到PDA@UiO-66-NH2(x)；
S2：将100mg PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含772mg六水合氯化铕的50mL乙醇溶液中，混合物室温下搅拌一天，离心后固体用乙醇洗涤3次，再经干燥得到Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)固体；
随后，将50mg Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)加入到含0.1mM H2PDA的10ml甲醇溶液中，在60℃下加热12h，离心得到的固体再经甲醇索氏提取和60℃真空干燥两步得到PDA/Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)即上述荧光探针。
将实施例5合成的荧光探针分子配制成40mg/L悬浮液，取2.5mL探针悬浮液加入pH为4.0Tris-HCl缓冲液中，然后加入用氯化钡(BaCl2)和不同浓度次氯酸钠(NaClO)进行预处理的自来水，实验结果表明，所测得的值与添加氯离子的量吻合较且回收率在95.5～102.7％之间，每个样品三次重复测量的相对标准偏差(R.S.D.)低于3.0％。因此，该荧光探针对于水处理工业和家用自来水中次氯酸盐(ClO-)的定量检测具有重要的应用价值。
性能测试：
对实施例5合成的荧光探针进行性能测试，测试结果如附图1-8所示。
由附图1-2可知，实施例5合成的荧光探针具有良好的荧光稳定性。
由附图3可知，实施例5合成的荧光探针的最优激发波长为280nm。
由附图4可知，实施例5合成的荧光探针具有灵敏度高、响应速度快的优点。
由附图5-6可知，实施例5合成的荧光探针的荧光强度比值与次氯酸根浓度(0.2～60μM范围内)表现出良好的线性关系，具有线性范围广的优点。
由附图7-8可知，实施例5合成荧光探针对次氯酸盐具有良好的选择性。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (6)

1.一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：
S1：将0.644 mmol四氯化锆、2-氨基对苯二甲酸、吡啶-2,6-二甲酸、77.3mmol乙酸与10mL DMF加入反应管中，将混合液超声9-11min得到澄清溶液；
再向反应管中加入750μL 超纯水，并加入合适的磁子，将混合液置于油浴条件下120℃加热1.5 h；
最后经冷却离心得到淡黄色固体；然后将该固体甲醇索氏提取后60℃真空干燥得到PDA@UiO-66-NH2(x)；
S2：将100 mg PDA@UiO-66-NH2(x) 加入到六水合氯化铕的乙醇溶液中，混合物室温下搅拌一天，离心后固体用乙醇洗涤3次，再经干燥得到Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)固体；
随后，将50mg Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)加入到吡啶-2,6-二甲酸的甲醇溶液中，在60℃下加热12h，离心得到的固体再经甲醇索氏提取和60℃真空干燥两步得到PDA/Eu/PDA@UiO-66-NH2(x)即上述荧光探针；
S1中2-氨基对苯二甲酸与吡啶-2,6-二甲酸共0.644mmol，其中2-氨基对苯二甲酸所占的摩尔百分比为10-90%。
2.根据权利要求1所述的一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，其特征在于，2-氨基对苯二甲酸所占的摩尔百分比为40%。
3.根据权利要求1所述的一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，其特征在于，S2中六水合氯化铕的乙醇溶液由50 mL乙醇与772 mg六水合氯化铕配制而成。
4.根据权利要求1所述的一种定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的合成方法，其特征在于，S2中吡啶-2,6-二甲酸的甲醇溶液由10ml甲醇与0.1 mM 吡啶-2,6-二甲酸配制而成。
5.根据权利要求1-4任意一项所述的合成方法合成的定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的应用，其特征在于，用于水处理工业和家用自来水中次氯酸盐的定量检测。
6.根据权利要求5所述的定量检测次氯酸根离子的比例型荧光探针的应用，其特征在于，将荧光探针分子配制成40mg/L悬浮液，取2.5mL探针悬浮液加入pH为4.0 Tris-HCl缓冲液中，然后加入待测水体进行次氯酸盐的测定。
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