CN112603909B - 一种光热快速控释的纳米药物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种光热快速控释的纳米药物及其制备方法，纳米药物包括载体和负载在载体上的活性药物与近红外光热转换材料；载体为一端含有呋喃基的聚己内酯与马来酰亚胺基聚乙二醇共价键连接的聚合物；制备方法为以呋喃基化修饰的聚己内酯与马来酰亚胺基聚乙二醇为原料制备出载体，并包覆具有光热转换能力的材料及活性药物。本发明制备的纳米药物能够在近红外光照下迅速实现药物的快速控释，提高药物利用效率，还可以实现化疗与光热治疗的联合治疗，从而大幅提升肿瘤的治疗效果。

Description

一种光热快速控释的纳米药物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种控释纳米药物及其制备，具体涉及一种构成药物载体的两亲性共聚物的合成以及光热快速控释纳米药物及其制备方法。
背景技术
药物载体作为化疗药物的运载工具，它必须在将药物运载到靶点之后迅速将所负载的药物释放出来，这是对药物载体尤其是肿瘤治疗药物载体的基本要求。其原因有多方面，首先，肿瘤细胞既具有内在的耐药性机制，也可以后天获得耐药性机制，使得它们能将细胞内的药物排除细胞外或者通过一系列解毒机制缓解化疗药物对肿瘤细胞的杀伤性，因此这就需要在肿瘤细胞内形成较高的药物浓度；另一方面，细胞对药物载体的胞吞作用在某些程度上也是具有可逆性的，这就需要在载体进入细胞后将药物迅速释放出来，提高其利用效率。但目前公开的一些纳米粒子药物在对其负载药物进行释放的过程存在速率较慢的情况，容易导致治疗效果欠佳，因此，能够实现快速释放所包覆的化疗药物是对药物组合物的一种重要要求。
发明内容
发明目的：本发明的目的在于提供一种在近红外光照下快速解体，在极短的时间内将所包覆的药物释放出来的光热快速控释的纳米药物；本发明的第二目的在于提供构成上述纳米药物的热响应性两亲性共聚物以及纳米药物的制备方法。
技术方案：本发明的一种光热快速控释的纳米药物，包括载体和负载在载体上的活性药物与近红外光热转换材料；所述载体为一端含有呋喃基的聚己内酯与马来酰亚胺基聚乙二醇共价键连接的聚合物；所述的活性药物为作用于细胞内的药物；所述载体、活性药物和近红外光热转换材料形成纳米粉末。
上述的方案中，所述的活性药物包括阿霉素、紫杉醇或喜树碱等化疗药物中的任一种，活性药物需为低水溶性药物，活性药物的选用与药物的作用机制有关，作用于位点在肿瘤细胞内的化疗药物均可选用；所述的近红外光热转换材料包括金纳米棒或硫化铜纳米材料等，此类材料的特点为能够吸收近红外光并将其转化为热量释放出来。
进一步地，所述聚己内酯的分子量为2K～20K Da；所述马来酰亚胺基聚乙二醇的分子量为2～20K Da；制成的纳米粉末尺寸为50～1000nm，优选为100～200nm。
本发明还保护一种光热快速控释的纳米药物的制备方法，包括以下步骤：
步骤一、将聚己内酯溶于丙酮中，并加入碳酸钾、正四丁基溴化铵和二溴甲基呋喃，加热反应得到一端含有呋喃基的聚己内酯；
步骤二、将一端含有呋喃基的聚己内酯与马来酰亚胺基聚乙二醇加入到N，N-二甲基甲酰胺中，加热搅拌反应得到PCL-DA-PEG载体；
步骤三、将PCL-DA-PEG载体、活性药物和近红外光热转换材料溶于二氯甲烷中，充分溶解后逐滴滴入到去离子水中，超声乳化后通过旋蒸除去体系中的二氯甲烷，离心清洗后，冻干，得到纳米药物粉末。
进一步地，所述步骤一中，聚己内酯、碳酸钾、正四丁基溴化铵和二溴甲基呋喃的摩尔比为1：1～1.2：1～1.2：1～1.2。
进一步地，所述步骤二中，一端含有呋喃基的聚己内酯与马来酰亚胺基聚乙二醇摩尔比为1：0.5～2；反应温度为30～50℃，反应时间为40～50h。
进一步地，所述步骤三中，所述PCL-DA-PEG载体、活化药物和近红外光热转换材料的质量比为10：0.5～5：0.5～5；所述二氯甲烷与去离子水的体积比为1：7～15
进一步地，所述步骤一中，反应温度为60～70℃，反应时间为40～50h。
本发明的反应原理参见如下的过程：
第一步：
Figure BDA0002822578220000021
第二步：
Figure BDA0002822578220000022
其中，聚己内酯通过与二溴甲基呋喃反应，在其一端进行呋喃基化得到一端含有呋喃基的PCL-Fur，反应过程中碳酸钾、正四丁基溴化铵作为催化剂，提高反应的效率；然后PCL-Fur与马来酰亚胺基聚乙二醇(PEG-Mal)进行狄尔斯-阿尔德反应(Dies-Alderreaction)，使得呋喃基团与马来酰亚胺基进一步进行共价键聚合，得到热响应性两亲性共聚物PCL-DA-PEG，由于呋喃基团与马来酰亚胺基共价结合形成DA基团，DA基团是一种亚稳定结构，在温度低于50℃时它可以保持其稳定结构，因此在生物材料中它通常可以维持稳定，然而在温度高于60℃时，就会分解成呋喃基团与马来酰亚胺基。同时，本发明制备的热响应性两亲性共聚物PCL-DA-PEG，是构成纳米药物的主体材料，疏水性PCL构成纳米药物的核心，水溶性PEG构成纳米载体的外壳，油溶性核心易于捕捉药物和和光热转换材料，水溶性外壳为其提供良好的水溶性，DA基团的存在使纳米药物具备良好的光热响应特性，DA基团在近红外光热下的分解为纳米药物的光热快速控释提供基础。
本发明制备的纳米药物，在近红外光照下，光热转换材料释放热量，此热量致使构成纳米药物主体的PCL-DA-PEG分解，即疏水性核与水溶性壳脱离，从而纳米药物失去稳定结构。而内部光热转换材料释放的热会致使核心膨胀，从而加速纳米药物的裂解。因此，纳米药物可以在近红外光照下快速崩解，纳米药物崩解便会使得其所包覆的药物快速进释放出来。
有益效果：本发明和现有技术相比，具有如下显著优点：发明所制备的药物能够在近红外光照下迅速释放出其所包覆的所有药物，一方面它能够在近红外光照下迅速实现药物的快速控释，提高药物利用效率，另一方面可以实现化疗与光热治疗的联合治疗，从而可以大幅提升肿瘤的治疗效果。
附图说明
图1为本发明的制备原理示意图；
图2为纳米药物的释放曲线。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
1)聚己内酯的呋喃化(PCL-Fur)：取0.5mmol的聚己内酯(分子量为5K Da)溶解于丙酮中，然后加入等摩尔量的碳酸钾、正四丁基溴化铵以及二溴甲基呋喃，在65℃下加热回流反应48小时，得到一端含有呋喃基的聚己内酯PCL-Fur；
2)载体的制备(PCL-DA-PEG)：取0.1mmol的PCL-Fur与0.1mmol的马来酰亚胺基聚乙二醇(分子量为5K Da)，加入到N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，在40℃下加热搅拌48小时，得到PCL-DA-PEG载体。
3)光热快速控释纳米药物的制备：取PCL-DA-PEG、阿霉素和硫化铜纳米颗粒按的质量比10:5:3溶于二氯甲烷中，充分溶解后逐滴滴入到10倍体积的去离子水中，超声乳化后，通过旋蒸除去体系中的二氯甲烷，离心清洗后，冻干，得到粒径为100nm的纳米药物粉末。
实施例2
1)聚己内酯的呋喃化(PCL-Fur)：取0.5mmol的聚己内酯(分子量为2K Da)溶解于丙酮中，加入1.1倍摩尔量的碳酸钾、正四丁基溴化铵以及二溴甲基呋喃，在60℃下加热回流反应40小时。
2)载体的制备(PCL-DA-PEG)：取0.1mmol的PCL-Fur与0.12mmol的马来酰亚胺基聚乙二醇(分子量为2K Da)，加入到N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，在30℃下加热搅拌40小时，得到PCL-DA-PEG载体。
3)光热快速控释纳米药物的制备：取PCL-DA-PEG、阿霉素、金纳米棒按的质量比10:2:2溶于二氯甲烷中，充分溶解后逐滴滴入到10倍体积的去离子水中，超声乳化后，通过旋蒸除去体系中的二氯甲烷，离心清洗后，冻干，得到粒径为70nm左右的纳米药物粉末。
实施例3
1)聚己内酯的呋喃化(PCL-Fur)：取0.5mmol的聚己内酯(分子量为5K Da)溶解于丙酮中，加入1.2倍摩尔量的碳酸钾、正四丁基溴化铵以及二溴甲基呋喃，在70℃下加热回流反应50小时。
2)载体的制备(PCL-DA-PEG)：取0.1mmol的PCL-Fur与0.11mmol的马来酰亚胺基聚乙二醇(分子量为2K Da)，加入到N，N-二甲基甲酰胺溶剂中，在50℃下加热搅拌50小时，得到PCL-DA-PEG载体。
3)光热快速控释纳米药物的制备：取PCL-DA-PEG、紫杉醇、金纳米棒按的质量比10:5:3溶于二氯甲烷中，充分溶解后逐滴滴入到8倍体积的去离子水中，超声乳化后，通过旋蒸除去体系中的二氯甲烷，离心清洗后，冻干，得到粒径为150nm的纳米药物粉末。
对比例
1)不含DA基团的两亲性共聚物的制备：取0.1mmol的PCL(分子量为5K Da)与0.1mmol的氨基聚乙二醇(分子量为5K Da)，加入到N,N-二甲基甲酰胺溶剂中，再加入0.12mmol 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与0.12mmol N-羟基丁二酰亚胺，室温下反应24h，透析、冻干，得到不含DA基团的两亲性共聚物PCL-PEG。
2)非光热快速控释纳米药物的制备：取PCL-PEG、紫杉醇、硫化铜纳米颗粒按的质量比10:5:3溶于二氯甲烷中，充分溶解后逐滴滴入到10倍体积的去离子水中，超声乳化后，通过旋蒸除去体系中的二氯甲烷，离心清洗后，冻干，得到粒径为100nm的纳米药物粉末。
实施例4
参见图1的制备过程，将上述实施例1～3及对比例中制备的PCL-DA-PEG溶于水中，各分为两份，一份加热到65℃，一份加热到37℃，10分钟后，实施例1、2、3及对比例分别使用截留分子量为5k Da、2k Da、5k Da、5k Da的透析袋透析后，冻干成粉末，并通过凝胶渗透色谱(GPC)法测量分子量，结果如表1所示。
表1凝胶渗透色谱(GPC)法测得不同实施例所得产物的分子量
加热到65℃(Da) 加热到37℃(Da)
实施例1 5210 9980
实施例2 2180 3890
实施例3 5090 6890
对比例 9960 9960
由表1可知，实施例1、2、3所制备的PCL-DA-PEG的分子量理论值分别为10000、4000、7000Da。从表中可以看到，各实施例加热到37℃的PCL-DA-PEG均接近这个值，说明PCL-DA-PEG成功制备。而加热到65℃后，分子量急剧减小，接近聚己内酯的分子量，说明PCL-DA-PEG已经分解，PEG通过透析流失，这证明了实施例1-3中制备的载体PCL-DA-PEG具有热裂解的特性。而对于对比例所制备的PCL-PEG，在加热到65℃后其分子量并未发生改变，即其不具备热响应特性。
实施例5
分别取两份10mg实施例1制备的纳米药物载体溶于5mL去离子水中，封装于透析袋中，然后置于含有45mL水的烧杯中，制备药物释放模型(标号1，2)。然后使用对比例制备的纳米药物载体按上述方法制备一份药物释放模型(标号3)。
将1、3号各使用1064nm激光照射10min，2号不处理，然后将此三个模型置于37℃的恒温摇床上。在固定的时间点取3份100μL溶液，使用酶标仪检测溶液在480nm处的吸光度，计算药物释放量。结果如图2所示。可以看到在近红外光照下，模型1在10分钟内药物的释放速率达到90％以上，说明实施1所制备的纳米药物可以快速释放出所包覆的药物，而未经光照的模型2以及使用不具备热裂解特性的PCL-PEG制备的纳米药物模型3的释放速率明显低于模型1，说明了本发明制备的纳米药物能够在近红外光照下可以快速释放所包覆的药物，从而达到提高肿瘤治疗的效果。

Claims (9)

1.一种光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述纳米药物包括载体和负载在载体上的活性药物与近红外光热转换材料；所述载体为一端含有呋喃基的聚己内酯与马来酰亚胺基聚乙二醇共价键连接的聚合物；所述的活性药物为作用于细胞内的药物；所述载体、活性药物和近红外光热转换材料形成纳米粉末；所述制备方法包括以下步骤：
步骤一、将聚己内酯溶于丙酮中，并加入碳酸钾、正四丁基溴化铵和2-溴甲基呋喃，加热反应得到一端含有呋喃基的聚己内酯；
步骤二、将一端含有呋喃基的聚己内酯与马来酰亚胺基聚乙二醇加入到N，N-二甲基甲酰胺中，加热搅拌反应得到PCL-DA-PEG载体；
步骤三、将PCL-DA-PEG载体、活性药物和近红外光热转换材料溶于二氯甲烷中，充分溶解后逐滴滴入到去离子水中，超声乳化后通过旋蒸除去体系中的二氯甲烷，离心清洗后，冻干，得到纳米药物粉末。
2.根据权利要求1所述的光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述的活性药物包括阿霉素、紫杉醇或喜树碱中的任一种。
3.根据权利要求1所述的光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述近红外光热转换材料包括金纳米棒或硫化铜纳米材料。
4.根据权利要求1所述的光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述聚己内酯的分子量为2K~20K Da；所述马来酰亚胺基聚乙二醇的分子量为2K~20K Da。
5.根据权利要求1所述的光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述纳米粉末尺寸为50~1000 nm。
6.根据权利要求1所述的光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，聚己内酯、碳酸钾、正四丁基溴化铵和2-溴甲基呋喃的摩尔比为1：（1~1.2）：（1~1.2）：（1~1.2）。
7.根据权利要求1所述的光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述步骤二中，一端含有呋喃基的聚己内酯与马来酰亚胺基聚乙二醇摩尔比为1：（0.5~2）；反应温度为30~50 ℃，反应时间为40~50 h。
8.根据权利要求1所述的光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述步骤三中，所述PCL-DA-PEG载体、活化药物和近红外光热转换材料的质量比为10：（0.5~5）：（0.5~5）；所述二氯甲烷与去离子水的体积比为1：（7~15）。
9.根据权利要求1所述的光热快速控释的纳米药物的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，反应温度为60~70℃，反应时间为40~50 h。
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Application publication date: 20210406

Assignee: JIANGSU KANGQIANG FOOD LTD.

Assignor: HUAIYIN INSTITUTE OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2022980004399

Denomination of invention: The invention relates to a nano drug with rapid photothermal controlled release and a preparation method thereof

Granted publication date: 20220104

License type: Common License

Record date: 20220418