CN112595769A - 利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法 - Google Patents

利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种利用PEI‑Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，本发明利用PEI‑Fc做还原剂和保护剂，原位还原HAuCl4和AgNO3，制备金纳米粒子、银纳米粒子；包括以下步骤：PEI‑Fc@AuNPs、PEI‑Fc@AgNP,PEI‑Fc@AuNPs‑D‑Trp/PEI‑Fc@AgNPs‑D‑Trp/GC和PEI‑Fc@AuNPs‑D‑Trp/PEI‑Fc@AgNPs/L‑Trp/GC电极的制备以及电化学识别色氨酸对映体。本发明的有益效果为：修饰电极的制备过程简单，环保，且该修饰电极对色氨酸对映体具有明显的识别效果。

Description

利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的 方法
技术领域
本发明涉及一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的制备方法，属于电化学分析和生物技术领域。
背景技术
自然界中的大部分物质都是具有手性的，就像具有手性的氨基酸，基本上只有一种构型对人类的生活会产生有利影响，另一种对人类无益或者产生毒副作用。众所周知，Trp被认为是神经递质血清素的前体；L-Trp的含量与肝病密切相关；肽类抗生素和免疫抑制剂的制备需要D-Trp作为中间体。所以识别手性氨基酸对人类生活来说具有重要的研究意义。电化学分析方法具有操作简便、响应时间快、反应灵敏等优点，在手性识别氨基酸时具有较好的应用前景。
在现有技术中，涉及纳米金、纳米银在识别手性色氨酸的应用，但大多涉及比色法识别手性氨基酸。而在电化学手性识别色氨酸中的应用不多。其中在“CN201910958326.8一种分子印迹Au纳米粒子手性界面的构建方法”中涉及修饰电极的制备以及电化学性能测试，但该修饰电极用于Trp对映体的电化学对映选择性识别效果不佳。
因此如何基于简单快速纳米金、纳米银制备得到电化学识别手性氨基酸效果好的电极以及识别方法，是本发明所研究的重点。
发明内容
为了解决背景技术中的问题，本发明涉及一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，本发明利用PEI-Fc分别与HAuCl4、AgNO3原位生成金纳米粒子、银纳米粒子。由于纳米粒子与D-Trp结合的能力大于与L-Trp结合，另一方面铜离子与D-Trp的结合能力大于与L-Trp的结合能力，因此银纳米粒子与D-Trp作用强于其与L-Trp作用，铜离子的加入可作为桥梁，使得更多的D-Trp通过铜离子连接形成聚集体而组装到电极表面，这样有更多的银纳米粒子组装到电极表面，通过跟踪纳米银的氧化峰电流大小来间接区分Trp对映体，从而起到了放大识别色氨酸对映体的目的。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的制备方法，其中包括用于识别色氨酸对映体的修饰电极的制备，电极制备方法包括为：
a、PEI-Fc@AuNPs的制备：将5-15mMHAuCl4溶液缓慢的加入0.5-2mg/mLPEI-Fc溶液中反应一段时间，得到PEI-Fc@AuNPs；
b、PEI-Fc@AgNPs的制备：将60-100mMAgNO3溶液逐滴加入0.5-2mg/mL PEI-Fc溶液中反应一段时间，得到PEI-Fc@AgNPs。
c、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC电极的制备：取0.05–10mMD-Trp溶液逐滴加入步骤a制备的PEI-Fc@AuNPs溶液中反应一段时间后，然后将玻碳电极浸泡在溶液中一段时间，得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC电极。
d、PEI-Fc@AgNPs-D-Trp聚集溶液的制备：取0.05–10mMD-Trp溶液逐滴加入步骤b中制备的PEI-Fc@AgNPs溶液中反应一段时间后，加入5-15mM铜离子溶液反应一段时间，得到PEI-Fc@AgNPs-D-Trp聚集溶液。
e、PEI-Fc@AgNPs-L-Trp聚集溶液的制备:取0.05-10mML-Trp逐滴加入步骤b制备的PEI-Fc@AgNPs溶液中反应一段时间后，再加入5-15mM铜离子溶液反应一段时间后，得到PEI-Fc@AgNPs-L-Trp聚集溶液。
f、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC电极的制备：将步骤c中制备的PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC修饰电极分别浸泡在步骤d制备的PEI-Fc@AgNPs-D-Trp溶液中一段时间即可得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC电极。
g、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC电极的制备：将步骤c中制备的修饰电极分别浸泡在步骤e制备的溶液中一段时间即可得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC电极。
进一步，步骤a中PEI-Fc溶液和HAuCl4溶液的体积比为3～5:1，反应时间为10-30min。
进一步，步骤b中PEI-Fc溶液和AgNO3溶液的体积比为30～50:1，反应时间为10-30min。
进一步，步骤c中反应时间为5-15min，浸泡时间为10-50min。
进一步，步骤d中反应时间为5-15min，浸泡时间为10-50min，加入的铜离子溶液的浓度为5-15mM，加入铜离子后反应时间为10-40min。
进一步，步骤e中反应时间为5-15min，铜离子溶液浓度5-15mM，加入铜离子后反应时间为10-40min。
进一步，步骤f中浸泡时间为10-50min。
进一步，步骤g中浸泡时间为10-50min。
将上述制备得到的PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC电极、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC电极用于识别色氨酸对映体，具体识别方法为：
电化学识别手性色氨酸：步骤f、g中制备的修饰电极为工作电极，Ag/AgCl电极为参比电极，铂丝电极为对电极，将该三电极体系同时浸入配制的缓冲溶液中，一段时间后，使用差分脉冲伏安法以一定的扫描速率进行测试，通过跟踪电极的纳米银的氧化峰电流大小来间接区分Trp对映体，起到放大识别色氨酸对映体的目的。
缓冲溶液为溶液浓度0.01-1M的磷酸缓冲盐溶液，结合时间为1-5min，富集电位为0.4-1V。
附图说明
下面结合附图对本发明进一步说明
图1为各修饰电极的阻抗谱图；
图2为手性界面对Trp对映体选择性识别的DPV图；
图3为不同浓度的的铜离子对手性界面电化学识别Trp对映体的影响。
具体实施方式
现在结合具体实施对本发明做进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
其中PEI-Fc参考现有技术中的常规方法进行自制，如采用“基于二茂铁的电刺激响应层状多层膜的研究”中方法制备PEI-Fc。
实施例一：
a、制备PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC修饰电极：
(1)PEI-Fc@AuNPs的制备：将1mL 10mM HAuCl4缓慢的加入3mL 1mg/mL PEI-Fc溶液中，反应15min，得到PEI-Fc@AuNPs。
(2)PEI-Fc@AgNPs的制备：将75μL 80mMAgNO3溶液逐滴加入3mL1mg/mLPEI-Fc溶液中反应15min，得到PEI-Fc@AgNPs；
(3)PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC电极的制备：取1μL 5mM D-Trp溶液逐滴加入1mL步骤(1)制备的PEI-Fc@AuNPs溶液中反应10min，然后将玻碳电极浸泡在溶液中30min，得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC电极。
(4)PEI-Fc@AgNPs-D-Trp聚集溶液的制备：取1μL 5mMD-Trp溶液逐滴加入1mL步骤(2)中制备的PEI-Fc@AgNPs溶液中，反应10min后，加入100μL10mM铜离子溶液(硫酸铜溶液)，反应20min，得到PEI-Fc@AgNPs-D-Trp聚集溶液；
(5)PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC电极的制备：将步骤(3)中制备的PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC修饰电极浸泡在步骤(4)制备的PEI-Fc@AgNPs-D-Trp聚集溶液中15min，得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC修饰电极。
b、制备PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC修饰电极：
(1)PEI-Fc@AuNPs的制备：将1mL 10mM HAuCl4缓慢的加入3mL 1mg/mL PEI-Fc溶液中，反应15min，得到PEI-Fc@AuNPs；
(2)PEI-Fc@AgNPs的制备：将75μL 80mMAgNO3溶液逐滴加入3mL1mg/mLPEI-Fc溶液中反应15min，得到PEI-Fc@AgNPs；
(3)PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC电极的制备：取1μL 5mM D-Trp溶液逐滴加入1mL步骤(1)制备的PEI-Fc@AuNPs溶液中反应10min，然后将玻碳电极浸泡在溶液中30min，得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC电极；
(4)PEI-Fc@AgNPs-L-Trp聚集溶液制备：取1μL 5mML-Trp逐滴加入1mL步骤b中制备的PEI-Fc@AgNPs溶液中，反应10min后，加入100μL10mM铜离子溶液(硫酸铜溶液)，反应15min，得到PEI-Fc@AgNPs-L-Trp聚集溶液。
(5)PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC电极的制备：将步骤(3)中制备的PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC修饰电极浸泡在步骤(4)制备的PEI-Fc@AgNPs-L-Trp聚集溶液中15min，得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC修饰电极。
将上述制备的PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC修饰电极(a)、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC修饰电极(b)用于电化学识别色氨酸对映体，具体为：
以修饰电极为工作电极，Ag/AgCl电极为参比电极，铂丝电极为对电极，将该三电极体系同时浸入配制的0.1M的磷酸缓冲盐溶液中，1min后，使用差分脉冲伏安法以一定的扫描速率进行测试(电位范围为-0.3-0.4V、电位增幅0.004V，振幅0.05V，脉冲宽度0.05s，采样宽度0.0167s，脉冲周期0.5s)，比较a、b电极的电流差别。
(1)其中，由图2可知：在0.056V处出现了纳米银的氧化峰，PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GCE(a)的峰电流明显比PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GCE(b)峰电流大，a/b的比值为7.14。
PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GCE修饰电极中是以PEI-Fc@AuNPs-D-Trp作为基底，通过铜离子与D-Trp的氨基、羧基相互作用形成稳定的配合物，而铜离子与L-Trp的氨基、羧基作用力弱，形成的配合物不稳定，因此PEI-Fc@AgNPs-D-Trp能形成聚体，而PEI-Fc@AgNPs-L-Trp很难形成聚集体，电化学检测Trp对映体上也会有明显的差别。
上述对比后说明PEI-Fc@AgNPs-D-Trp通过铜离子作为桥梁更多的富集在电极表面，从而导致更多的纳米银固定在电极表面，因此纳米银的氧化峰电流明显增加，可以明显提高传感器对Trp对映体的识别效率。
(2)图1是分别以PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GCE修饰电极为工作电极，Ag/AgCl电极为参比电极，铂丝电极为对电极，将该三电极体系同时浸入配制的铁氰化钾溶液进行阻抗测试。
由图1可知：PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GCE在铁氰化钾溶液中的阻抗小于PEI-Fc@AuNPs-D-Trp-PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GCE的阻抗，说明PEI-Fc@AgNPs-L-Trp通过与铜离子相互作用，成功组装到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GCE上，聚合物在电极表面组装，阻碍了铁氰化钾到达电极表面；PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GCE的阻抗大于PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GCE的阻抗,说明PEI-Fc@AgNPs-D-Trp与铜离子结合组装到电极表面的量大于PEI-Fc@AgNPs-L-Trp与铜离子结合组装到电极表面的量。
(3)研究不同浓度的的铜离子对手性界面电化学识别Trp对映体的影响在制备PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC和PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC电极过程中加入不同体积的铜离子(浓度为5-15mM)，使得铜离子在混合溶液中浓度在0-3mM内，将得到的电极作为工作电极，Ag/AgCl电极为参比电极，铂丝电极为对电极，将该三电极体系同时浸入配制的0.1M的磷酸缓冲盐溶液中，1min后，使用差分脉冲伏安法以一定的扫描速率进行测试，比较电流差别。
由图3可知：其他条件相同，只改变加入铜离子的体积，使其在混合液中浓度在0-1mM范围内随着铜离子的浓度增加，峰电流逐渐增加，当混合液中的铜离子浓度大于1mM时峰电流开始下降，可能是(PEI-Fc@AuNPs-D-Trp-Cu2+-PEI-Fc@AuNPs-D-Trp)聚集体太大，很难通过铜离子作为桥梁与PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GCE相互作用，结合到电极表面，只有合适的聚集体能过通过铜离子作为桥梁与PEI-Fc@AuNPs-D-Trp相互作用结合到电极表面。所以在一定范围能随着铜离子的量增加，峰电流增加，浓度过高，电流比反而下降。

Claims (8)

1.一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，其特征在于，步骤如下：
a、PEI-Fc@AuNPs的制备：将HAuCl4缓慢加入PEI-Fc中反应一段时间，得到PEI-Fc@AuNPs；
b、PEI-Fc@AgNPs的制备：将AgNO3溶液逐滴加入PEI-Fc溶液中反应一段时间，得到PEI-Fc@AgNPs；
c、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC电极的制备：取D-Trp溶液逐滴加入步骤a制备的PEI-Fc@AuNPs溶液中反应一段时间，然后将玻碳电极浸泡在反应后的溶液中一段时间，得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC；
d、PEI-Fc@AgNPs-D-Trp聚集溶液制备：取D-Trp溶液逐滴加入步骤b中制备的PEI-Fc@AgNPs溶液中反应一段时间后，加入铜离子溶液反应一段时间，得到PEI-Fc@AgNPs-D-Trp聚集溶液；
e、PEI-Fc@AgNPs-L-Trp聚集溶液制备:取L-Trp溶液逐滴加入步骤b制备的PEI-Fc@AgNPs溶液中反应一段时间后，加入铜离子溶液反应一段时间，得到PEI-Fc@AgNPs-L-Trp聚集溶液；
f、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC电极的制备：将步骤c中制备的PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC修饰电极浸泡在步骤d制备的PEI-Fc@AgNPs-D-Trp聚集溶液中一段时间，得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-D-Trp/GC电极；
g、PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@-AgNPs/L-Trp/GC电极的制备：将步骤c中制备的PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/GC修饰电极浸泡在步骤e制备的PEI-Fc@AgNPs-L-Trp聚集溶液中一段时间，得到PEI-Fc@AuNPs-D-Trp/PEI-Fc@AgNPs-L-Trp/GC电极。
h、电化学识别手性色氨酸：步骤f、g中制备的修饰电极为工作电极，Ag/AgCl电极为参比电极，铂丝电极为对电极，将该三电极体系同时浸入配制的缓冲溶液中，一段时间后，使用差分脉冲伏安法进行扫描测试，识别手性色氨酸。
2.根据权利要求1所述一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，其特征在于：所述步骤a中聚乙烯亚胺接枝二茂铁(PEI-Fc)的浓度为0.5-2mg/mL，反应时间为10-30min。
3.根据权利要求1所述一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，其特征在于：所述步骤b中AgNO3浓度为60-100mg/mL，反应时间为10-30min。
4.根据权利要求1所述一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，其特征在于：所述步骤c中D-Trp溶液的浓度均为0.05-10mM，浸泡时间为10-50min。
5.根据权利要求1所述一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，其特征在于：所述步骤d中D-Trp溶液浓度均为0.05-10mM，反应时间为5-15min，铜离子溶液的浓度为5-15mM，反应时间为10-40min。
6.根据权利要求1所述一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，其特征在于：所述步骤e中L-Trp溶液的浓度均为0.05-10mM，反应时间为5-15min，铜离子溶液的浓度5-15mM，反应时间为10-40min。
7.根据权利要求1所述一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，其特征在于：所述步骤f中浸泡时间为10-50min：所述步骤g中浸泡时间为10-50min。
8.根据权利要求1所述一种利用PEI-Fc原位生成纳米银用于放大识别色氨酸对映体的方法，其特征在于：所述步骤h中缓冲溶液浓度0.01-1M，结合时间1-5min，富集电位为0.4-1.0V。
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