CN112585141A - 化合物及包含其的有机发光二极管 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本说明书提供化学式1的化合物及包含其的有机发光二极管。

Description

化合物及包含其的有机发光二极管
技术领域
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
本申请主张于2018年11月5日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0134295号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
背景技术
有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可由单层或多层构成。
有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，可以使用其本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂体系发光层的主体或掺杂剂作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，也可以使用能够起到空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002947452540000021
在上述化学式1中，
R1和R2、或者R2和R3与下述化学式2结合而形成环，
R1至R3中不形成环的基团为氢，
R4至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
[化学式2]
Figure BDA0002947452540000022
在上述化学式2中，
R11至R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的氧化膦基，
*表示与化学式1的R1和R2、或者R2和R3结合的位置。
另外，本申请提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
发明效果
根据本申请的一实施方式的化合物用于有机发光器件，从而提高有机发光器件的亮度，延长寿命，降低驱动电压，提高光效率，可以基于化合物的热稳定性来提高器件的寿命特性。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、有机物层3、阴极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、阴极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：有机物层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子阻挡层
8：发光层
9：空穴阻挡层
10：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、胺基、氧化膦基、芳基、以及杂芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002947452540000051
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se、Si和S等中的原子。杂芳基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60或碳原子数为2至30。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002947452540000052
唑基、
Figure BDA0002947452540000053
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002947452540000054
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异
Figure BDA0002947452540000055
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩
Figure BDA0002947452540000056
嗪基和它们的稠合结构等，但不仅限于此。
在本说明书中，取代基中“相邻的2个彼此结合而形成环”的意思是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，环是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基的例示。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
在本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、取代或未取代的二芳基胺基、或者取代或未取代的三芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上的芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的例示。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物由下述化学式3至6中的任一个表示。
[化学式3]
Figure BDA0002947452540000071
[化学式4]
Figure BDA0002947452540000072
[化学式5]
Figure BDA0002947452540000073
[化学式6]
Figure BDA0002947452540000081
在上述化学式3至6中，
R4至R10、R11至R14、L和Ar的定义与化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12、或者R13和R14可以彼此结合而形成取代或未取代的环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12、或者R13和R14可以彼此结合而形成取代或未取代的芳香族环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12、或者R13和R14可以彼此结合而形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、或者取代或未取代的三亚苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12、或者R13和R14可以彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
在本说明书的一实施方式中，上述R11和R12、或者R13和R14可以彼此结合而形成苯环。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物由下述化学式3-1至3-3、4-1至4-3、5-1至5-3和6-1至6-3中的任一个表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0002947452540000091
[化学式3-2]
Figure BDA0002947452540000092
[化学式3-3]
Figure BDA0002947452540000093
[化学式4-1]
Figure BDA0002947452540000101
[化学式4-2]
Figure BDA0002947452540000102
[化学式4-3]
Figure BDA0002947452540000111
[化学式5-1]
Figure BDA0002947452540000112
[化学式5-2]
Figure BDA0002947452540000113
[化学式5-3]
Figure BDA0002947452540000121
[化学式6-1]
Figure BDA0002947452540000122
[化学式6-2]
Figure BDA0002947452540000123
[化学式6-3]
Figure BDA0002947452540000131
在上述化学式3-1至3-3、4-1至4-3、5-1至5-3和6-1至6-3中，
R4至R10、L和Ar的定义与化学式1中的定义相同，
R20至R23彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述R4至R10为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述R20至R23为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、或者碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚蒽基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、或亚蒽基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、亚苯基、或亚联苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合、或亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基胺基、或者被碳原子数6至30的芳基取代或未取代的氧化膦基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并硫代嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的二苯基胺基、或者取代或未取代的二苯基氧化膦基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar为经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的苯基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的联苯基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的三联苯基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的萘基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的菲基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的三亚苯基；经被腈基取代或未取代的芳基、或烷基取代或未取代的芴基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的二苯并呋喃基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的二苯并噻吩基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的咔唑基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的喹唑啉基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的喹喔啉基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的三嗪基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的嘧啶基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的吡啶基；经被腈基取代或未取代的芳基、或被芳基取代或未取代的杂环基取代或未取代的苯并硫代嘧啶基；经被腈基取代或未取代的芳基、或者被芳基取代或未取代的杂环基取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基；经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的二苯基胺基；或者经被腈基取代或未取代的芳基取代或未取代的二苯基氧化膦基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar为苯基；联苯基；三联苯基；被苯基取代或未取代萘基；被苯基取代或未取代菲基；被苯基取代或未取代三亚苯基；被苯基或甲基取代或未取代芴基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代二苯并呋喃基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代二苯并噻吩基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代咔唑基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代喹唑啉基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代喹喔啉基；经被腈基取代或未取代苯基、被腈基取代或未取代的联苯基、或被腈基取代或未取代的萘基取代或未取代的三嗪基；经被腈基取代或未取代苯基、被腈基取代或未取代的联苯基、或被腈基取代或未取代的萘基取代或未取代的嘧啶基；经被腈基取代或未取代苯基、被腈基取代或未取代的联苯基、或被腈基取代或未取代的萘基取代或未取代的吡啶基；经苯基、联苯基、萘基、或被苯基取代或未取代的咔唑基取代或未取代的苯并硫代嘧啶基；经苯基、联苯基、萘基、或被苯基取代或未取代的咔唑基取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的二苯基胺基；或者被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的二苯基氧化膦基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar为苯基；联苯基；三联苯基；萘基；菲基；三亚苯基；被甲基取代或未取代的芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；被苯基取代或未取代的咔唑基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的喹唑啉基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的喹喔啉基；经苯基、被腈基取代或未取代的联苯基、或萘基取代或未取代的三嗪基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的嘧啶基；被苯基、联苯基、或萘基取代或未取代的吡啶基；经苯基、联苯基、萘基、或被苯基取代的咔唑基取代或未取代的苯并硫代嘧啶基；经苯基、联苯基、萘基、或被苯基取代的咔唑基取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基；二苯基胺基；或者二苯基氧化膦基。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物选自下述结构式。
Figure BDA0002947452540000161
Figure BDA0002947452540000171
Figure BDA0002947452540000181
Figure BDA0002947452540000191
Figure BDA0002947452540000201
Figure BDA0002947452540000211
Figure BDA0002947452540000221
Figure BDA0002947452540000231
Figure BDA0002947452540000241
Figure BDA0002947452540000251
Figure BDA0002947452540000261
Figure BDA0002947452540000271
Figure BDA0002947452540000281
Figure BDA0002947452540000291
Figure BDA0002947452540000301
Figure BDA0002947452540000311
Figure BDA0002947452540000321
Figure BDA0002947452540000331
Figure BDA0002947452540000341
Figure BDA0002947452540000351
Figure BDA0002947452540000361
Figure BDA0002947452540000371
Figure BDA0002947452540000381
Figure BDA0002947452540000391
Figure BDA0002947452540000401
Figure BDA0002947452540000411
Figure BDA0002947452540000421
Figure BDA0002947452540000431
Figure BDA0002947452540000441
Figure BDA0002947452540000451
Figure BDA0002947452540000461
根据本申请一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。
例如，上述化学式1的化合物可以如下述反应式1所示的那样制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法来结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术而变更。
[反应式1]
Figure BDA0002947452540000471
Figure BDA0002947452540000481
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本申请的一实施方式中，提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本申请的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机发光器件的代表性的例子，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层为红色发光层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层为蓝色发光层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物，上述发光层为红色发光层。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物作为红色主体。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物，还包含掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层以1:99至99:1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
在本申请的一实施方式中，上述掺杂剂可以选自下述结构，但并不限定于此。
Figure BDA0002947452540000501
Figure BDA0002947452540000511
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，还包括电子阻挡层，上述电子阻挡层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、以及电子注入和传输层，上述电子阻挡层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层，上述电子阻挡层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，还包括空穴阻挡层，上述空穴阻挡层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层，上述空穴阻挡层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层，上述空穴阻挡层包含上述化合物。
在本申请的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
在另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本申请的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、有机物层3、阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子注入和传输层10、阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述电子阻挡层7、发光层8或空穴阻挡层9中，但并不限定于此。
本申请的有机发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即上述化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。
在上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beamevaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极、上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下物质：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002947452540000541
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002947452540000551
唑、
Figure BDA0002947452540000552
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，一般可以通过与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0002947452540000553
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
<制造例1>
1)下述化合物1的化合物合成
Figure BDA0002947452540000561
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(4.5g，13.12mmol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(4.32g，13.38mmol)完全溶解于180ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(1.89g，19.68mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)后加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物1(4.67g，收率：61％)。
MS[M+H]+＝587
<制造例2>
1)下述化合物2的化合物合成
Figure BDA0002947452540000562
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(5.34g，13.38mmol)、4'-溴-N,N-二苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(4.50g，13.12mmol)完全溶解于200ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(1.89g，19.68mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)后，加热搅拌6小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用220ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物2(5.74g，收率：66％)。
MS[M+H]+＝663
<制造例3>
1)下述化合物3的化合物合成
Figure BDA0002947452540000571
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(4.31g，13.38mmol)、3-溴-9-苯基-9H-咔唑(4.50g，13.12mmol)完全溶解于160ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(1.89g，19.68mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用240ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物3(4.89g，收率：64％)。
MS[M+H]+＝585
<制造例4>
1)下述化合物4的化合物合成
Figure BDA0002947452540000572
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(5.90g，17.19mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.50g，16.85mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.43g，25.28mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用220ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物4(5.47g，收率：55％)。
MS[M+H]+＝575
<制造例5>
1)下述化合物5的化合物合成
Figure BDA0002947452540000581
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(5.90g，17.19mmol)、4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4.50g，16.85mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.43g，25.28mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物5(5.23g，收率：53％)。
MS[M+H]+＝574
<制造例6>
1)下述化合物6的化合物合成
Figure BDA0002947452540000582
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(5.90g，17.19mmol)、2-氯-4,6-二苯基吡啶(4.50g，16.85mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.43g，25.28mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用220ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物6(4.88g，收率：49％)。
MS[M+H]+＝573
<制造例7>
1)下述化合物7的化合物合成
Figure BDA0002947452540000591
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物B(6.76g，17.19mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.50g，16.85mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.43g，25.28mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用210ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物7(5.47g，收率：55％)。
MS[M+H]+＝625
<制造例8>
1)下述化合物8的化合物合成
Figure BDA0002947452540000592
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物C(7.52，19.13mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(4.50g，18.75mmol)完全溶解于180ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.70g，28.13mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用210ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物8(6.79g，收率：61％)。
MS[M+H]+＝598
<制造例9>
1)下述化合物9的化合物合成
Figure BDA0002947452540000601
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物D(4.66，11.86mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.50g，18.75mmol)完全溶解于340ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.70g，28.13mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用180ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了上述化合物9(5.89g，收率：78％)。
MS[M+H]+＝651
<制造例10>
1)下述化合物10的化合物合成
Figure BDA0002947452540000602
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物D(5.11g，14.90mmol)、2-氯-4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶(6.50g，14.16mmol)完全溶解于240ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.11g，21.91mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用240ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了上述化合物10(7.69g，收率：70％)。
MS[M+H]+＝753
<制造例11>
1)下述化合物11的化合物合成
Figure BDA0002947452540000611
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物D(8.86g，25.84mmol)、2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶(7.50g，25.34mmol)完全溶解于240ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.65g，38.01mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.13g，0.25mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用210ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了上述化合物11(12.33g，收率：65％)。
MS[M+H]+＝604
<制造例12>
1)下述化合物12的化合物合成
Figure BDA0002947452540000612
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物E(12.53g，31.88mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(7.50g，31.25mmol)完全溶解于240ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(4.50g，46.88mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.31mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用240ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了上述化合物12(13.65g，收率：73％)。
MS[M+H]+＝598
<制造例13>
1)下述化合物13的化合物合成
Figure BDA0002947452540000621
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物F(8.45g，21.49mmol)、(4-溴苯基)二苯基氧化膦(7.50g，21.07mmol)完全溶解于240ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.04g，31.60mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用220ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了上述化合物13(11.23g，收率：86％)。
MS[M+H]+＝620
<制造例14>
1)下述化合物14的化合物合成
Figure BDA0002947452540000622
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(8.52g，24.84mmol)、5'-溴-1,1':3',1”-三联苯(7.50g，24.35mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.51g，36.53mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.12g，0.24mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物14(8.66g，收率：62％)。
MS[M+H]+＝572
<制造例15>
1)下述化合物15的化合物合成
Figure BDA0002947452540000631
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物A(7.13g，20.79mmol)、4'-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-[1,1'-联苯基]-3-腈(7.50g，20.38mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.94g，30.57mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.20mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用240ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物15(9.75g，收率：75％)。
MS[M+H]+＝676
<制造例16>
1)下述化合物16的化合物合成
Figure BDA0002947452540000632
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物G(4.5g，13.12mmol)、4-溴-N,N-二苯基苯胺(4.32g，13.38mmol)完全溶解于180ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(1.89g，19.68mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)后，加热搅拌2小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用350ml的丙酮重结晶，从而制造了上述化合物16(5.13g，收率：68％)。
MS[M+H]+＝587
<制造例17>
1)下述化合物17的化合物合成
Figure BDA0002947452540000641
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物H(6.76g，17.19mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.50g，16.85mmol)完全溶解于280ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.43g，25.28mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.09g，0.17mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用250ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物17(6.02g，收率：61％)。
MS[M+H]+＝625
<制造例18>
1)下述化合物18的化合物合成
Figure BDA0002947452540000642
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物I(7.52，19.13mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(4.50g，18.75mmol)完全溶解于180ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.70g，28.13mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌3小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用260ml的乙酸乙酯重结晶，从而制造了上述化合物18(7.46g，收率：68％)。
MS[M+H]+＝598
<制造例19>
1)下述化合物19的化合物合成
Figure BDA0002947452540000651
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物J(4.66，11.86mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.50g，18.75mmol)完全溶解于340ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(2.70g，28.13mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)后，加热搅拌5小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用240ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了上述化合物19(6.47g，收率：86％)。
MS[M+H]+＝651
<制造例20>
1)下述化合物20的化合物合成
Figure BDA0002947452540000652
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物J(12.53g，31.88mmol)、2-氯-3-苯基喹喔啉(7.50g，31.25mmol)完全溶解于240ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(4.50g，46.88mmol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.31mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用240ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了上述化合物20(13.65g，收率：73％)。
MS[M+H]+＝598
<制造例21>
1)下述化合物21的化合物合成
Figure BDA0002947452540000661
在氮气氛下，在500ml的圆底烧瓶中，将化合物K(8.45g，21.49mmol)、(4-溴苯基)二苯基氧化膦(7.50g，21.07mmol)完全溶解于240ml的二甲苯后，添加叔丁醇钠(3.04g，31.60mol)，加入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)后，加热搅拌4小时。将温度降至常温，过滤而去除盐(base)后，将二甲苯减压浓缩，用220ml的四氢呋喃重结晶，从而制造了上述化合物21(11.23g，收率：86％)。
MS[M+H]+＝620
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002947452540000662
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的作为阳极的ITO透明电极上，将下述化合物HI1和下述化合物HI2的化合物以成为98:2(摩尔比)的比例的方式、以
Figure BDA0002947452540000663
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将由下述化学式HT1表示的化合物
Figure BDA0002947452540000664
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002947452540000665
将制造例1的化合物1进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述电子阻挡层上，以膜厚度
Figure BDA0002947452540000666
将由下述化学式BH表示化合物和由下述化学式BD表示的化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。在上述发光层上，以膜厚度
Figure BDA0002947452540000667
将由下述化学式HB1表示的化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将由下述化学式ET1表示的化合物和由下述化学式LiQ表示的化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002947452540000671
的厚度形成电子注入和传输的层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002947452540000672
的厚度、将铝以
Figure BDA0002947452540000673
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
Figure BDA0002947452540000674
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0002947452540000675
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0002947452540000681
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0002947452540000682
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实施例1-2
使用化合物2代替制造例1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-3
使用化合物3代替制造例1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-4
使用化合物14代替制造例1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
实施例1-5
使用化合物16代替制造例1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-1
使用下述化合物EB2代替制造例1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-2
使用下述化合物EB3代替制造例1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例1-3
使用下述化合物EB4代替制造例1的化合物1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
Figure BDA0002947452540000683
实验例1
对上述实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(1600nit)减少至95％所需的时间。
[表1]
Figure BDA0002947452540000691
如上述表1所示的那样，将本发明的化合物用作电子阻挡层的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面显示出优异的特性。
可知，化学式1的结构中未稠合有化学式2的结构的EB2至EB4的情况，与使用了稠合有化学式2的本发明的化合物的有机发光器件相比，特性下降。
与使用在与本发明的核结构相似的结构中具有胺系取代基的EB2、EB3、EB4物质而制造的比较例1-1、1-2、1-3的有机发光器件相比，显示出低电压、高效率和长寿命的特性。
如上述表1的结果所示，就根据本发明的化合物而言，开发新的合成法而使苊并喹喔啉进行稠合咔唑化，合成了在N的一侧取代有胺基的物质，可以确认这样的物质的电子阻挡能力优异，因此能够适用于有机发光器件。
实施例2-1至实施例2-10
使用EB1代替制造例1的化合物1，使用下述表2中记载的化合物代替HB1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。
比较例2-1至2-3
使用EB1代替制造例1的化合物1，使用下述表2中记载的化合物代替HB1，除此以外，通过与上述实施例1-1相同的方法制造了有机发光器件。下述表2中使用的HB2、HB3、HB4的化合物如下所示。
Figure BDA0002947452540000701
在对通过实施例2-1至2-10、以及比较例2-1至比较例2-3而制作的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、色坐标和寿命，将其结果示于下述[表2]。T95是指亮度从初始亮度(1600nit)减少至95％所需的时间。
[表2]
Figure BDA0002947452540000702
如上述表2所示的那样，将本发明的化合物用作空穴阻挡层而制造的有机发光器件，在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面显示出优异的特性。
比较例3-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002947452540000711
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI1化合物形成为
Figure BDA0002947452540000712
的厚度，且将下述A-1化合物以1.5％的浓度进行p-掺杂(p-doping)。在上述空穴注入层上，将下述HT1化合物进行真空蒸镀而形成膜厚度
Figure BDA0002947452540000713
的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002947452540000714
将下述EB-1化合物进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将下述RH-1化合物和下述Dp-7化合物以98:2的重量比进行真空蒸镀而形成
Figure BDA0002947452540000715
厚度的红色发光层。在上述发光层上，以膜厚度
Figure BDA0002947452540000716
将下述HB-1化合物进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002947452540000717
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002947452540000718
的厚度、将铝以
Figure BDA0002947452540000719
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
Figure BDA0002947452540000721
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0002947452540000722
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0002947452540000723
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0002947452540000724
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
实验例3-1至实验例3-5
在比较例3-1的有机发光器件中，使用下述表3中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例3-1相同的方法制造了有机发光器件。
在对上述比较例3-1和实验例3-1至3-4中制造的有机发光器件施加电流时，测定了电压、效率、寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(5000nit)减少至95％所需的时间。
[表3]
区分 物质 驱动电压(V) 效率(cd/A) 寿命T95(hr) 发光色
比较例3-1 RH-1 4.72 32.8 185 红色
实验例3-1 化合物8 4.34 35.1 235 红色
实验例3-2 化合物10 4.03 37.6 260 红色
实验例3-3 化合物11 4.06 39.5 245 红色
实验例3-4 化合物12 4.19 37.3 255 红色
实验例3-5 化合物18 4.09 37.1 250 红色
在对通过实验例3-1至3-5和比较例3-1而制作的有机发光器件施加电流时，得到了上述表3的结果。上述比较例3-1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，是使用化合物[EB-1]作为电子阻挡层且使用RH-1/Dp-7作为红色发光层的结构。从上述表3的结果来看，显示本发明的化合物在用作红色发光层的主体时，与比较例物质相比，驱动电压大幅下降近20％，效率方面提高20％以上，从而可知从主体到红色掺杂剂的能量传递良好进行。此外，可知在维持高效率的同时可以将寿命特性大幅改善1.5倍以上。可以判断这终究是由于与比较例3-1化合物相比，本发明的化合物关于电子和空穴的稳定性高。总而言之，可以确认在将本发明的化合物用作发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。
通过上述内容而对本发明的优选实施例(电子阻挡层、空穴阻挡层、红色发光层)进行了说明，但本发明并不限定于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以进行各种变形而实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (10)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002947452530000011
在所述化学式1中，
R1和R2、或R2和R3与下述化学式2结合而形成环，
R1至R3中不形成环的基团为氢，
R4至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
化学式2
Figure FDA0002947452530000012
在所述化学式2中，
R11至R14彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
L为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基，
Ar为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的胺基、或者取代或未取代的氧化膦基，
*表示与化学式1的R1和R2、或者R2和R3结合的位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式3至6中的任一个表示：
化学式3
Figure FDA0002947452530000021
化学式4
Figure FDA0002947452530000022
化学式5
Figure FDA0002947452530000031
化学式6
Figure FDA0002947452530000032
在所述化学式3至6中，
R4至R10、R11至R14、L和Ar的定义与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化学式3-1至3-3、4-1至4-3、5-1至5-3和6-1至6-3中的任一个表示：
化学式3-1
Figure FDA0002947452530000041
化学式3-2
Figure FDA0002947452530000042
化学式3-3
Figure FDA0002947452530000043
化学式4-1
Figure FDA0002947452530000051
化学式4-2
Figure FDA0002947452530000052
化学式4-3
Figure FDA0002947452530000061
化学式5-1
Figure FDA0002947452530000062
化学式5-2
Figure FDA0002947452530000063
化学式5-3
Figure FDA0002947452530000071
化学式6-1
Figure FDA0002947452530000072
化学式6-2
Figure FDA0002947452530000073
化学式6-3
Figure FDA0002947452530000081
在所述化学式3-1至3-3、4-1至4-3、5-1至5-3和6-1至6-3中，
R4至R10、L和Ar的定义与所述化学式1中的定义相同，
R20至R23彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚萘基、或者取代或未取代的亚蒽基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、取代或未取代的二苯基胺基、或者取代或未取代的二苯基氧化膦基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物选自下述结构式：
Figure FDA0002947452530000091
Figure FDA0002947452530000101
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7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极对置而具备的第二电极；以及
具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，
其中，所述有机物层中的至少一层包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包含所述化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含所述化合物。
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