CN112545988A - 氢溴酸常山酮-tpgs聚合物胶束及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氢溴酸常山酮‑TPGS聚合物胶束及其制备方法，其制备方法包括以下步骤：(1)取氢溴酸常山酮和TPGS溶解在有机溶剂中；(2)将步骤(1)溶解得到的混合溶液旋蒸后加入超纯水，超声溶解得到初级产品；(3)将步骤(2)得到的初级产品采用超声波破碎，得到氢溴酸常山酮‑TPGS聚合物胶束。本申请制备所得氢溴酸常山酮‑TPGS聚合物胶束粒径17.8±0.5nm，Zeta电位值14.40±0.1mv，多分散系数为0.212±0.1，包封率90.60％±0.85，氢溴酸常山酮载药量12.94％±0.46。

Description

氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束及其制备方法
技术领域
本发明属于聚合物胶束制剂技术，特别是涉及一种氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束及其制备方法。
背景技术
氢溴酸常山酮(Halofuginone hydrobromide，HF)是一种生物碱，分子式：C16H17BrCIN3O3·HBr，分子量：495.59，是中药有效成分常山碱的衍生物，同时它是一种广谱抗寄生虫药，近年发现其在抗肿瘤方面作用明显，可以通过抑制肿瘤细胞增殖和诱导肿瘤细胞凋亡来发挥抗肿瘤作用。从抗肿瘤血管新生，抗肿瘤细胞增殖、转移等多个重要环节有效抑制肿瘤发展进程，有作用靶点多和毒副作用小的优势。而且HF作为抗肿瘤辅助制剂可以提高低剂量化疗药物疗效，避免了高剂量化疗药物的毒副作用。
Figure BDA0002438172190000011
聚乙二醇1000维生素E琥珀酸酯简称TPGS，是一个性能优良的乳化剂。TPGS能显著提高药物在PLGA纳米颗粒中的包封率。TPGS能通过阻断P-糖蛋白活性而增强药物的吸收和治疗效果，并且有效促进细胞凋亡、提高抗肿瘤活性，另外药物与TPGS合用后能明显增加胃肠道内的吸收，提高其生物利用度。
Figure BDA0002438172190000012
聚合物胶束(Polymeric micelles，PM)是指一种具有疏水核心和亲水壳的自组装纳米颗粒的新型药物传递系统。作为一种新型的药物载体，聚合物胶束具有载药范围广、结构稳定、体内滞留时间长、毒副作用小等特点，可以通过肿瘤组织的高通透性和滞留效应被动地富集在癌组织中，也可以通过修饰聚合物胶束的表面基团来实现药物靶向给药。目前没有关于氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的相关报道。
发明内容
发明目的：针对现有技术存在的技术问题，本发明提供了一种提高氢溴酸常山酮溶解度的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束及其制备方法。
技术方案：本发明所述的一种氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，包括以下步骤：
(1)取氢溴酸常山酮和TPGS溶解在有机溶剂中；
(2)将步骤(1)溶解得到的混合溶液旋蒸后加入超纯水，超声溶解得到初级产品；
(3)将步骤(2)得到的初级产品采用超声波破碎，得到氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束。
步骤(1)中，所述有机溶剂选自甲醇、丙酮、氯仿、乙腈、乙醇、THF或二氯甲烷。
进一步优选的，步骤(1)中，所述有机溶剂为甲醇。由于氢溴酸常山酮在水中溶解度低，而在某些有机溶剂中溶解度较好，因此经过试验其在甲醇中具有较好的溶解度。
步骤(1)中，所述氢溴酸常山酮和TPGS的质量比为1：0.25～9。
进一步优选的，所述氢溴酸常山酮和TPGS的质量比为1：5～7，最优选的，所述氢溴酸常山酮和TPGS的质量比为1：6。
步骤(1)中，所述氢溴酸常山酮和TPGS与有机溶剂的质量体积比为2.5～20：1～3。优选的，所述氢溴酸常山酮和TPGS与有机溶剂的质量体积比为6～9：1。最优选的，所述氢溴酸常山酮和TPGS与有机溶剂的质量体积比为7：1。
步骤(2)中，所述旋蒸在密闭条件下进行，条件为：在35～50℃条件下旋蒸20～35min。
步骤(2)中，所述超纯水与有机溶剂的体积比为0.5～1.5：1～3，优选的为1：2。
步骤(2)中，加入超纯水后超声溶解2～6min。旋蒸后蒸馏烧瓶的表面上会出现白色薄膜，再向蒸馏烧瓶中加入超纯水以溶解白色薄膜。
步骤(3)中，超声波破碎条件为：200～350mv，超声10～25min。
根据上述方法制备所得氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束也在本申请的保护范围内。
进一步的，所述氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束粒径17.8±0.5nm，Zeta电位值14.40±0.1mv，多分散系数为0.212±0.1，包封率90.60％±0.85，氢溴酸常山酮载药量12.94％±0.46。
本申请中所述质量体积比单位为mg/ml。
有益效果：本发明制备方法简单易操作，制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束初分散体外观呈澄清透明液体，最优粒径在17.8±0.5nm，电位值14.40±0.1mv，反映了粒子之间的相互排斥力较好，体系稳定，多分散系数。电镜下观察胶束呈规则球形见附图3，体系无崩塌，包封率达89％以上，载药量12.94％±0.46。本发明制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束属于新型药物载体，通过将药物包裹于胶束中，制成粒径为纳米级的液体给药系统，它具有广泛的药物适应性，具有靶向、缓释控释和提高药物溶解度等优点，是一种极具发展前景的新型给药系统。
附图说明
图1是实施例2制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束粒径分布图；
图2是实施例2制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束电位分布图；
图3是实施例2制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的透射电子显微镜照片；
图4是实施例2制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的体外释放动力学曲线曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的做详细说明。
一种氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，包括以下步骤：
(1)取氢溴酸常山酮和TPGS溶解在有机溶剂中；
(2)将步骤(1)溶解得到的混合溶液旋蒸后加入超纯水，超声溶解得到初级产品；
(3)将步骤(2)得到的初级产品采用超声波破碎，得到氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束。
本申请制备条件的优化过程：
(1)确定氢溴酸常山酮与甲醇比例
分别将10mg氢溴酸常山酮溶解在5～15ml甲醇中，最终发现10mg氢溴酸常山酮溶解在10ml甲醇中可以达到较好的溶解效果。
(2)氢溴酸常山酮与TPGS比例的优化
分别按照氢溴酸常山酮∶TPGS质量比为10：2.5～90溶解在10ml甲醇中，聚合物胶束中氢溴酸常山酮与TPGS比例的优化是通过粒度和电位测量来确定的(见表1)。优化标准主要通过选取粒径最小、PDI值＜0.3的处方配比。
表1 HTPM的处方筛选和参数测量结果(n＝3,mean±SD)
Figure BDA0002438172190000041
根据上述筛选可见，氢溴酸常山酮与TPGS质量比在1：5～7时效果较好，最优选为1：6。
(3)将有机溶液转移到蒸馏烧瓶中并进行旋转蒸发，蒸发温度分别用30～60℃去蒸发甲醇，结果发现用35～50℃就可以实现；20～35min后，蒸馏烧瓶的表面上会出现白色薄膜。再向蒸馏烧瓶中加入超纯水以溶解白色薄膜，超纯水加入量分别为2.5～7.5ml，超纯水加入量为2.5～5ml时不能溶解白色薄膜，最终通过测定粒径、Zeta电位和PDI值来确定超纯水加入量，结果发现超纯水加入量为5～7.5ml时粒径、Zeta电位和PDI值相差无几，故确定超纯水加入量为5ml。蒸馏瓶需要使用超声波清洗机超声波溶解2～6min，得聚合物胶束的初级产品。分别用超声波清洗机超声波溶解1～7min，结果发现超声波清洗机超声波溶解2～6min即可以溶解白色薄膜。
(4)聚合物胶束的初级产品需要用超声波细胞粉碎机(200～350mv，10～25min)进行超声波破碎得到氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的终产品。超声波细胞粉碎机通过(100～550mv，5～40min)筛选出(200～350mv，10～25min)条件。
实施例1
材料：氢溴酸常山酮10mg，TPGS 50mg，甲醇10ml，超纯水5ml
制备方法：将10mg氢溴酸常山酮溶解在10ml甲醇中。之后用10mg氢溴酸常山酮和50mg的TPGS溶解在10ml甲醇中。然后将有机溶液转移到蒸馏烧瓶中并进行旋转蒸发。同时，在密闭状态下甲醇将蒸发。25min后，蒸馏烧瓶的表面上会出现白色薄膜。再向蒸馏烧瓶中加入超纯水以溶解白色薄膜。同时，蒸馏瓶需要使用超声波清洗机超声波溶解3min，得聚合物胶束的初级产品。最后，聚合物胶束的初级产品需要用超声波细胞粉碎机(300mv，21min)进行超声波破碎得到氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的终产品。
检测：氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束，粒径为34.0nm±2.3，Zeta电位值为8.71mv±0.1，多分散系数为0.287±0.4，
用紫外分光光度法测定其包封率为88.36％±0.42，载药量为13.88％±0.32。
实施例2
材料：氢溴酸常山酮10mg，TPGS 60mg，甲醇10ml，超纯水5ml
制备方法：将10mg氢溴酸常山酮溶解在10ml甲醇中。之后用10mg氢溴酸常山酮和60mg的TPGS溶解在10ml甲醇中。然后将有机溶液转移到蒸馏烧瓶中并进行旋转蒸发。同时，在密闭状态下甲醇将蒸发。25min后，蒸馏烧瓶的表面上会出现白色薄膜。再向蒸馏烧瓶中加入超纯水以溶解白色薄膜。同时，蒸馏瓶需要使用超声波清洗机超声波溶解3min，得聚合物胶束的初级产品。最后，聚合物胶束的初级产品需要用超声波细胞粉碎机(290mv，20min)进行超声波破碎得到氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的终产品。
本实施例制备所得氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束粒径分布图如图1所示，利用马尔文激光粒度仪对所得胶束进行粒径测定，测得平均粒径为17.8±0.5nm。电位分布图如图2所示，利用马尔文激光粒度仪对所得胶束进行电位测定，测得Zeta电位值为14.40±0.1mv，说明该体系稳定性较好；多分散系数(PDI)为0.212±0.1，说明颗粒大小均一。透射电子显微镜照片如图3所示，电镜下观察胶束呈近球形，大小均一，相互之间无粘连聚集现象。用紫外分光光度法测定其包封率为90.60％±0.85，氢溴酸常山酮载药量为12.94％±0.46。
实施例3
材料：氢溴酸常山酮10mg，TPGS 70mg，甲醇10ml，超纯水5ml
制备方法：将10mg氢溴酸常山酮溶解在10ml甲醇中。之后用10mg氢溴酸常山酮和70mg的TPGS溶解在10ml甲醇中。然后将有机溶液转移到蒸馏烧瓶中并进行旋转蒸发。同时，在密闭状态下甲醇将蒸发。25min后，蒸馏烧瓶的表面上会出现白色薄膜。再向蒸馏烧瓶中加入超纯水以溶解白色薄膜。同时，蒸馏瓶需要使用超声波清洗机超声波溶解3min，得聚合物胶束的初级产品。最后，聚合物胶束的初级产品需要用超声波细胞粉碎机(300mv，20min)进行超声波破碎得到氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的终产品。
检测：氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束，粒径为48.5±0.5nm，Zeta电位值为-1.38±0.1mv，多分散系数为0.335±0.7。
用紫外分光光度法测定其包封率为92.78％±0.32，载药量为10.96％±0.48。
体外释放动力学试验
将实施例2制备得到的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束进行体外释放动力学试验，利用建立的紫外分光光度法，获得体外释放动力学曲线。具体见说明书附图4。
聚合物胶束的体外释放研究通过透析方法进行：精确测量5.0ml的实施例2制备所得载药胶束溶液，并放置透析袋盛有释放介质(pH为7.3的PBS缓冲溶液)500ml的试剂瓶中。载药胶束溶液在(37±0.5)℃和100r/min的条件下进行恒温振荡。将释放介质(1ml)分别取约30min，1、2、3、4、6、8、10、12、24、48、72、96、128h，并加入新鲜的缓冲溶液(1ml)中。释放完成后，过滤后将样品微过滤(0.22μm)。
用紫外分光光度法测定其释放介质中氢溴酸常山酮的浓度，最后计算释放百分率并绘制释放曲线，以研究载药胶束的释放特性。结果如图4所示，根据图示可见，相比较于氢溴酸常山酮，同在pH7.3(正常生理环境下)的情况下，本发明制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束缓释控释作用明显。
本发明制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束，粒径为17.8±0.5nm，Zeta电位值为14.40±0.1mv，反映了粒子之间的相互排斥力较好，体系稳定，多分散系数<0.3，电镜下观察胶束呈规则球形，颗粒之间无聚集现象，用紫外分光光度法测定其包封率为90.60％±0.85，载药量为12.94％±0.46。本发明制得的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束，能够对氢溴酸常山酮起到十分优秀的缓释控释作用。

Claims (10)

1.一种氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取氢溴酸常山酮和TPGS溶解在有机溶剂中；
(2)将步骤(1)溶解得到的混合溶液旋蒸后加入超纯水，超声溶解得到初级产品；
(3)将步骤(2)得到的初级产品采用超声波破碎，得到氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束。
2.根据权利要求1所述的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述有机溶剂选自甲醇、丙酮、氯仿、乙腈、乙醇、THF或二氯甲烷。
3.根据权利要求2所述的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲醇。
4.根据权利要求1所述的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述氢溴酸常山酮和TPGS的质量比为1：0.25～9。
5.根据权利要求4所述的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，其特征在于，所述氢溴酸常山酮和TPGS的质量比为1：5～7。
6.根据权利要求1所述的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述氢溴酸常山酮和TPGS与有机溶剂的质量体积比为2.5～20：1～3。
7.根据权利要求1所述的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，所述旋蒸在密闭条件下进行，条件为：在35～50℃条件下旋蒸20～35min。
8.根据权利要求1所述的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，超声波破碎条件为：200～350mv，超声10～25min。
9.权利要求1-8中任一方法制备所得氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束。
10.根据权利要求9所述的氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束，其特征在于，所述氢溴酸常山酮-TPGS聚合物胶束粒径17.8±0.5nm，Zeta电位值14.40±0.1mv，多分散系数为0.212±0.1，包封率90.60％±0.85，氢溴酸常山酮载药量12.94％±0.46。
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