CN112480126A - 一种5-烷基喹唑啉衍生物的制备及用途 - Google Patents

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Abstract

一种5‑甲氧基喹唑啉衍生物化合物(I),其化学式如下：
Figure DDA0002832289840000011
一种5‑甲基喹唑啉衍生物化合物II，其化学式如下：
Figure DDA0002832289840000012
5‑甲氧基及5‑甲基喹唑啉衍生物化合物晶体I及II的合成方法，是分别称取5‑甲氧基靛红0.8847g及5‑甲基靛红0.8256g、甲酸铵2.6963g及无水甲醇100mL于250mL圆底烧瓶中，加热搅拌回流48h后，停止反应，旋转后，分别得滤渣粗产品，并用二氯甲烷与无水甲醇按体积比1:1进行柱层析分离，得目标晶体化合物I及II；该化合物I及II在丙酮酸乙酯的亨利反应中其转化率分别达90.7％及89.0％。而且化合物(II)也可以作为抗癌试剂，在抗肿瘤宫颈癌的活性中表现出了一定的抗癌活性；其IC50：90.13±1.83。

Description

一种5-烷基喹唑啉衍生物的制备及用途
一、技术领域
本发明涉及一种新化合物及用途，特别涉及一种喹唑啉及其制备方法，确切地是5-烷基喹唑啉衍生物的制备及用途。
二、背景技术
5-烷基喹唑啉衍生物是一种杂环化合物。其化合物的合成方法已有类似文献报道。【1】由于是路易斯碱，其用途可以研发作为有机催化剂及抗癌试剂：
参考文献：
1.Structures of isamic acid and methylisatoid,Journal of the ChemicalSociety,Perkin Transactions 1:Organic and Bio-Organic Chemistry(1972-1999)(1976),(19),2004-9.
三、发明内容
本发明旨在提供一种喹唑啉衍生物及其制备方法,所要解决的技术问题是一步合成得目标产物。
本发明所称的一种喹唑啉及其制备方法是由5-甲基靛红或5-甲氧基与甲酸铵在无水甲醇溶液中制备的以下化学式所示的化合物：
Figure BDA0002832289820000011
化学名称：5,6′-二R基-2-氧代-1′H-螺[吲哚-3,2′-喹宁]-4′-甲酸甲酯，简称化合物(I)及(II)。该化合物I及II在丙酮酸乙酯的亨利反应中其转化率分别达90.7％及89.0％。而且化合物(II)也可以作为抗癌试剂，在抗肿瘤宫颈癌的活性中表现出了一定的抗癌活性。
本合成方法包括合成和分离，所述的合成是分别称取5-甲氧基靛红0.8847g及5-甲基靛红0.8256g、甲酸铵2.6963g及无水甲醇100mL于250mL圆底烧瓶中，加热搅拌回流48h后，停止反应，旋转后，分别得滤渣粗产品，并用二氯甲烷与无水甲醇按体积比1:1进行柱层析分离，得目标晶体化合物I及II。
合成反应如下：
Figure BDA0002832289820000021
本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。
该反应的反应机理复杂，5-烷基取代的靛红与甲酸铵在1-2mol％的钯配合物作用下于甲醇溶液中，羰基与甲酸铵反应转变成氨基。再经过缩合，及甲醇的反应后，一步转变成化合物I及II。
四、附图说明
图1是化合物I的X-衍射分析图。
图2是化合物II的X-衍射分析图。
五、具体实施方式
1.手性钯配合物的制备
(1)[1,4-(4R)-二异丙基－2－噁唑啉基]苯的制备
在100mL两口瓶中,无水无氧条件下,加入无水ZnCl21.4054g(10.64mmol),40ml氯苯,1,4-二氰基苯5.0236g(39.2mmol),L-缬氨醇16.2075g,将混合物在高温下回流60h,停止反应,减压以除去溶剂,,将剩余物用水溶解,并用CHCl3(20mLx2)萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,旋转除去溶剂,将粗产品用石油醚/二氯甲烷(4:1)柱层析,得浅绿色粘稠状液体,产率52％；白色晶体,熔点:48-50℃,[a]5 D＝+111.9°(c＝0.429,CHCl3)；1HNMR(500MHz,CDCl3,27℃),δ(ppm)＝7.97(s,4H),4.39～4.43(t,3.18Hz,1H),4.09～4.15(m,2H),1.85～1.86(m,1H),(d,J＝6.24Hz,6H),0.86～0.96(d,J＝6.24Hz,6H).13CNMR 18.13,19.03,32.85,70.26,72.76,128.10,128.16,130.32,162.82.IR:3273,2976,2960,2932,2889,2869,1643,1512,1469,1408,1382,1366,1350,1320,1296,1276,1214,1180,1108,1077,1047,1014,971,955,900,891,838,726,698,675,659,540.HRMS(EI):m/z(％):calcd forC18H24N2O2:300.1838；found:300.1833。
(2)双{[1,4-(4S)-二异丙基－2－噁唑啉基苯]氯化钯}配合物的制备
100mL两口瓶中,无水无氧条件下,加入氯化钯1.5603g(4.92mmol),1,4-(4R)-二异丙基－2－噁唑啉基苯1.0435g(3.48mmol)，氯苯30mL将混合物在高温下回流48h,停止反应,减压以除去溶剂,,将剩余物三氯甲烷及乙醇溶解，自然挥发，得红褐色配合物得晶体，产率：92％；m.p.:>200℃,[a]5 D＝+512.8°(c 0.0564,CH3OH)；1H NMR(600MHz,CDCl3),δ`ppm8.81(s,8H,ArH),4.61-4.63(m,4H,CH×4),4.53(t,J＝9.6Hz,4H,CH×4),4.44(t,J＝8.5Hz,4H,CH×4),3.07-3.10(m,4H),1.18and 1.15(dd,J＝6.7,7.2Hz,24H,CH3×4)；13CNMR(150MHz,CDCl3)δppm 166.8,130.1(×2),129.3,72.0,69.1,30.7,19.0,15.6；νmax(cm-1)3487,3049,2957,2929,2872,1642,1609,1572,1509,1480,1464,1416,1379,1331,1288,1246,1178,1141,1123,1099,1045,1018,959,933,899,854,804,770,722,693,438；元素分析:
C36H48N4Cl4O4Pd2:测试值:C 45.26％,H 5.06％,N 5.86％；理论值：C 45.32％,H5.24％,N 5.48％；
2.化合物I的制备：
称取5-甲氧基靛红0.8847g、甲酸铵2.6963g及无水甲醇100mL于250mL圆底烧瓶中，加热搅拌回流48h后，停止反应，旋转后，得滤渣粗产品1.1820g，并进行柱层析(石油醚/二氯甲烷:1/1)分离，得晶体化合物，产率：60％；熔点：232-234℃；ERMS(C19H17N3O5,m/e):理论值：367.1168；实测值：367.1083；1H NMR(600MHz,CDCl3),δppm 10.0(s,1H),6.90-6.92(m,2H),6.85-6.87(m,3H),6.76(d,J＝8.2Hz,1H),6.55(d,J＝8.7Hz,1H),3.87(s,3H),3.73(d,J＝7.3Hz,6H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δppm 175.4,164.9(x2)，158.8，155.6，151.3，140.3,134.4,134.3，121.9，115.5,115.4,112.7,111.7,111.3,111.1,56.0(x2),53.0；IR光谱数据：(KBr；v,cm-1):3199、2952、2837、1694、1621、1489、1470、1435、1360、1277、899、1202、1159、1114、1084、1024、987、956、895、874、874、816、770、710、680、650、575、534；
3.化合物II的制备：
称取5-甲基靛红0.8256g、甲酸铵2.6963g及无水甲醇100mL于250mL圆底烧瓶中，加热搅拌回流48h后，停止反应，旋转后，得滤渣粗产品1.6033g，并进行柱层析(石油醚/二氯甲烷:1/1)分离，得晶体化合物0.8365g，产率：62％；熔点：>250℃；ERMS C19H17N3O3 m/e):理论值：335.1270；实测值：335.1310；1H NMR(600MHz,CDCl3),δppm 8.05(s,1H),7.13(s,1H),7.08(s,1H),7.01,7.03(dd,J＝8.1Hz,7.7Hz,1H),6.86(s,1H),6.77(d,J＝7.8Hz,1H),,3.86(s,3H),2.24(s,3H),2.20(s,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3)δppm 175.3,164.6，163.1,158.6，143.3，138.0，134.8，133.0,131.3,130.2,126.5,125.6,125.0,113.8,111.6,110.0,52.3,20.7,20.2；IR光谱数据：(KBr；v,cm-1):3182、2952、2920、2853、1696、1623、1574、1489、1456、1377、1348、1310、1226、1170、1030、812、654、591、548；
化合物(I)的晶体数据：
经验式 C19H17N3O5
分子量 367.35
温度 293(2)K
波长 0.71073A
晶系，空间群 单斜晶系,P21/n
晶胞参数
Figure BDA0002832289820000041
alpha＝90deg.
Figure BDA0002832289820000042
beta＝92.743(5)deg.
Figure BDA0002832289820000043
gamma＝90deg.
体积
Figure BDA0002832289820000044
电荷密度 4,1.384Mg/m^3
吸收校正参数 0.102mm^-1
单胞内的电子数目 768
晶体大小 0.120x 0.100x 0.060mm
Theta角的范围 2.689 to 25.500
HKL的指标收集范围 -10<＝h<＝12,-5<＝k<6,-39<＝l<＝30
收集/独立衍射数据 7881/3272[R(int)＝0.0360]
theta＝30.5的数据完整度 99.3％
吸收校正的方法 多层扫描
最大最小的透过率 0.7456 and 0.6857
精修使用的方法 F^2的矩阵最小二乘法
数据数目/使用限制的数目/参数数目 3272/0/256
精修使用的方法 1.044
衍射点的一致性因子 R1＝0.0531，wR2＝0.1172
可观察衍射的吻合因子 R1＝0.1023,wR2＝0.1454
差值傅里叶图上的最大峰顶和峰谷 0.242 and -0.185e.A^-3
晶体典型的键长数据：
Figure BDA0002832289820000045
Figure BDA0002832289820000051
Figure BDA0002832289820000061
晶体的键角数据
Figure BDA0002832289820000062
Figure BDA0002832289820000071
Figure BDA0002832289820000081
化合物(II)的晶体数据：
经验式 C19H17N3O3
分子量 335.35
温度 293(2)K
波长 0.71073A
晶系，空间群 三斜晶系,P21/c
晶胞参数
Figure BDA0002832289820000082
alpha＝90deg.
Figure BDA0002832289820000083
beta＝91.5240(10)deg.
Figure BDA0002832289820000084
gamma＝90deg.
体积
Figure BDA0002832289820000085
电荷密度 4,1.359Mg/m^3
吸收校正参数 0.094mm^-1
单胞内的电子数目 704
晶体大小 0.190x 0.120x 0.090mm
Theta角的范围 2.761 to 25.999
HKL的指标收集范围 -6<＝h<＝6,-18<＝k<18,-25<＝l<＝21
收集/独立衍射数据 16418/3225[R(int)＝0.0400]
theta＝30.5的数据完整度 99.8％
吸收校正的方法 多层扫描
最大最小的透过率 0.7456 and 0.6487
精修使用的方法 F^2的矩阵最小二乘法
数据数目/使用限制的数目/参数数目 3225/0/237
精修使用的方法 1.075
衍射点的一致性因子 R1＝0.0546，wR2＝0.1454
可观察衍射的吻合因子 R1＝0.0742,wR2＝0.1621
差值傅里叶图上的最大峰顶和峰谷 0.372 and-0.284e.A^-3
晶体典型的键长数据：
Figure BDA0002832289820000091
Figure BDA0002832289820000101
晶体的键角数据
Figure BDA0002832289820000102
Figure BDA0002832289820000111
Figure BDA0002832289820000121
4.亨利反应应用
Figure BDA0002832289820000122
0.05mmol化合物I及II，置于25mL烧瓶中，依次加入1mL四氢呋喃、0.3mL硝基甲烷和0.5mmol丙酮酸乙酯，常温搅拌反应20小时后，分别取样进行1HNMR检测,其转化率分别为为分别达90.7％及89.0％；1H NMR(600MHz，CDCl3):δ)4.86(d,J＝13.8Hz,1H),4.58(d,J＝13.8Hz,1H),4.34(m,2H),3.85(s,1H),1.46(s,3H),1.33(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(150MHz，CDCl 3):δ＝173.4,80.9,72.4,63.0,23.8,13.9。
5.化合物II的抗癌活性研究
本发明依据目标设计合成的化合物(II)在乳腺癌细胞MCF试验中均显示出一定的抑制活性(ED50＜10.0μg/mL)。因此，预期本发明的化合物可用于治疗多种癌症，例如宫颈癌。
本发明化合物的部分抗癌活性测试结果见表1：
表1.化合物(II)的抗癌活性数据(IC50值)
Figure BDA0002832289820000131

Claims (7)

1.一种5-甲氧基喹唑啉衍生物化合物I,其特征在于：是由5-甲氧基靛红与甲酸铵在无水甲醇溶液中制备的以下化学式所示的化合物：
Figure FDA0002832289810000011
2.一种5-甲基喹唑啉衍生物化合物II，其特征在于：是由5-甲基靛红与甲酸铵在无水甲醇溶液中制备的以下化学式所示的化合物：
Figure FDA0002832289810000012
3.一种如权利要求1所述的5-甲氧基喹唑啉衍生物化合物晶体I，在293(2)K温度下，牛津X-射线单晶衍射仪上，用经石墨单色器单色化的MoKα射线
Figure FDA0002832289810000013
以ω-θ扫描方式收集衍射数据，其特征在于晶体属单斜晶系,P21/n；晶胞参数：
Figure FDA0002832289810000016
alpha＝90deg；
Figure FDA0002832289810000014
beta＝92.743(5)deg；
Figure FDA0002832289810000015
gamma＝90deg。
4.一种如权利要求1所述的5-甲氧基喹唑啉衍生物化合物晶体II，在293(2)K温度下，牛津X-射线单晶衍射仪上，用经石墨单色器单色化的MoKα射线,
Figure FDA0002832289810000017
以ω-θ扫描方式收集衍射数据，其特征在于晶体属三斜晶系,P21/c,晶胞参数:
Figure FDA00028322898100000110
alpha＝90deg；
Figure FDA0002832289810000018
beta＝91.5240(10)deg；
Figure FDA0002832289810000019
gamma＝90deg。
5.一种如权利要求1及2所述的5-甲氧基及5-甲基喹唑啉衍生物化合物晶体I及II的合成方法，包括合成和分离，所述的合成是分别称取5-甲氧基靛红0.8847g及5-甲基靛红0.8256g、甲酸铵2.6963g及无水甲醇100mL于250mL圆底烧瓶中，加热搅拌回流48h后，停止反应，旋转后，分别得滤渣粗产品，并用二氯甲烷与无水甲醇按体积比1:1进行柱层析分离，得目标晶体化合物I及II。
6.一种如权利要求1所述的化合物I的用途，其特征在于：其在丙酮酸乙酯的亨利反应中，转化率达90.7％。
7.一种如权利要求2所述的化合物II的用途其特征在于：其在丙酮酸乙酯的亨利反应中其转化率达89.0％；而且该晶体化合物(II)也可以作为为抗癌试剂，在抗肿瘤宫颈癌的活性中表现出了一定的抗癌活性，其IC50：90.13±1.83。
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