CN112382348A - 一种基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，属于计算机辅助分子设计领域。本发明利用基团贡献法作为结构性质关系，把该过程转化为混合整数非线性模型，利用基于枚举的方法求解该模型。以该方法筛选结晶过程溶剂比基于经验的试错法，具有筛选速度快，筛选范围大，可以快速对结果进行分析以指导实验过程，节省人力物力等优点。与现有的计算机辅助分子设计方法比较，很好的解决了非线性规划问题,降低了结构冗余,具有简单，求解速度快等优点。以工业化合物2‑巯基苯并噻唑冷却结晶过程为例，该方法能够快速筛选出满足要求的候选溶剂，且实验考察了被选溶剂对产品收率和纯度的影响，证明了该方法的可靠性。

Description

一种基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法
技术领域
本发明属于计算机辅助分子设计领域，具体涉及一种基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法。
背景技术
目前筛选结晶溶剂的主要方法是依赖经验的试错法，此种方法费时费力，筛选范围小，筛选速度慢。为了改善这些缺点，越来越多的人把计算辅助分子设计技术应用到筛选结晶溶剂的过程中。比如Arunprakash T.Karunanithi,Luke E.K.Achenie,Rafiqul Gani在(Chemical Engineering Science.2006,61(4),1247-1260)文章中提出了一种分解法设计和筛选布洛芬晶体冷却结晶过程和反溶剂结晶过程的溶剂，该方法只能筛选非环状分子，采用的分解法由于最终还是无法避免非线性规划问题，所以只限于求解含有较少种类基团的分子设计，如果涉及的基团种类数目较大，求解计算规模就会变得过于巨大，以至于无法求解；并且采用的二元0-1编码方式，大大的增加了结构冗余，使得求解规模变得巨大。此外Shiyang Chai,Qilei Liu,Xinyuan Liang在(Computer and ChemicalEngineering.135(2020).106764)文章中同样使用分解法为2-巯基苯并噻唑冷却结晶过程筛选溶剂，不同是使用基团贡献法预测溶剂的性质，使用COSMO-SAC模型预测相平衡过程，由于采用两种不同的结构性质关系使得求解过程变得复杂，弱化了计算机辅助分子设计的优势。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法。
本方法基于基团贡献法这种结构性质关系，使得基团与性质能够联系起来，根据指定的性质，得到符合要求的基团组合即可行性分子。把这一过程转化为混合整数非线性模型，通过枚举法求解该模型，最后以产品的收率和纯度考察筛选出的溶剂是否符合要求。
本发明以2-巯基苯并噻唑冷却结晶过程为例，大范围快速筛选出候选溶剂，节省了人力物力。
本发明的目的至少通过如下技术方案之一实现。
一种基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，包括以下步骤：
(1)预选组成结晶过程溶剂分子的基团，规定溶剂分子的大小；
(2)规定溶剂分子的表示方法；
(3)规定溶剂分子的结构约束处理方法即满足八电子规则：
Figure BDA0002803672960000021
其中ui表示分子中所含基团i的数目，Vi表示基团i的不饱和键数，i是指基团种类编号，i的取值范围为0-17；
(4)利用基团贡献法估算溶剂分子的熔点、沸点、毒性，根据具体工艺要求确定上述性质的范围，构成纯溶剂分子的性质约束(如表1所示)；
表1
Figure BDA0002803672960000022
Figure BDA0002803672960000031
(5)利用Fedors法估算溶剂分子的溶解度参数，溶解度参数是对“相似相溶”原则的量化，两物质溶解度参数越接近，越容易相互溶解，溶剂分子的溶解度参数的范围，由溶质分子以及其中杂质的溶解度参数决定，以保证所选溶剂具有良好的提纯效果，以此构成如下溶剂分子的溶解性约束：
Figure BDA0002803672960000032
δsol表示溶剂分子的溶解度参数，其中ui表示分子中所含基团i的数目，Ecoi表示基团i的内聚能贡献值，Vi为基团i的摩尔体积贡献值，i的含义是基团种类编号，i的取值范围为0-17，δmin，δmax是溶剂分子溶解度参数所取的最大值和最小值；
(6)划分溶质分子的基团，如果划分出的基团缺少相应的UNIFAC基团参数，那么将该基团定义为新基团，计算基团参数；
(7)使用UNIFAC方程预测溶质在溶液中的活度系数，预测不同温度下溶质在溶剂中的溶解度，以此来计算潜在回收率，将潜在回收率作为目标函数，目标函数的计算方式如下(如表2所示)；
表2
Figure BDA0002803672960000041
(8)将溶剂的熔点、沸点、毒性以及溶解度参数和结构可行性作为约束条件，潜在回收率作为目标函数，形成混合整数非线性模型，使用枚举法求解该模型，得到所述结晶过程溶剂；
(9)实验验证筛选出的溶剂性能，完成结晶过程溶剂的设计和筛选。
步骤(1)中，所述组成结晶过程溶剂分子的基团为CH3、CH2、CH、C、CH3OH、CH2OH、CHOH、COH、CH3COO、CH2COO、CH3CO、CH2CO、CH3CN、CH2CN、CCL3、苯环一取代基、苯环二取代基中的一种以上，所述组成结晶过程溶剂分子的基团的数量范围为1-4。
步骤(2)中，所述分子的表示方法为：首先将组成结晶溶剂分子的基团排序，每个基团都有相应的序号，由计算机随机产生一个大小为4，元素取值范围为0-17的整数向量。
步骤(3)中，所述溶剂分子结构约束处理方法为：把环状分子视为一个整体，同非环状分子一同满足八电子规则。
步骤(5)中，所述溶剂分子的溶解度参数的范围，由溶质分子以及其中杂质的溶解度参数决定是指根据工艺要求：所选溶剂要对溶质具有一定的溶解性，并且要使杂质在溶剂里的溶解度较大，那么规定：溶质与溶剂的溶解度参数差值取值范围为3-9，杂质与溶剂溶解度参数的差值尽可能小的溶剂具有较好的提纯效果。
步骤(6)中，所述计算基团参数为计算UNIFAC方程基团参数，所述计算基团参数包括：利用遗传算法拟合相平衡数据得出新基团的二元交互参数，利用基于元素和化学键的快速计算分子体积和表面积的方法，计算新基团的体积参数和表面积参数。
步骤(8)中，所述使用枚举法求解混合整数非线性模型，包括：先通过约束条件淘汰不符合条件的解，然后求解目标函数，比较目标函数的大小，淘汰目标函数较小的解，保留目标函数较大的解，最后得到最优解。
步骤(8)中，采用二分法计算含有非线性方程的目标函数，精确度为10-7。
步骤(8)中，采用MATLAB R2016b软件编写混合整数非线性模型求解程序。
步骤(9)中，所述实验验证筛选出的溶剂性能为：实验验证溶剂对产品收率以及纯度的影响。
本发明利用基团贡献法作为结构性质关系，把该过程转化为混合整数非线性模型，利用基于枚举的方法求解该模型。以该方法筛选结晶过程溶剂比基于经验的试错法，具有筛选速度快，筛选范围大，可以快速对结果进行分析以指导实验过程，节省人力物力等优点。与现有的计算机辅助分子设计方法比较，很好的解决了非线性规划问题,降低了结构冗余,具有简单，求解速度快等优点。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和有益效果：
本发明提供的方法，以该方法筛选结晶过程溶剂比基于经验的试错法，具有筛选速度快，筛选范围大，可以快速对结果进行分析以指导实验过程，节省人力物力等优点。与现有的计算机辅助分子设计方法比较，本发明采用实数编码一定程度上降低了结构冗余，缩小了计算规模，利用枚举法结合二分法很好的解决了非线性规划问题，求解过程是连续的，直接获得最优解，无需分步求解，提高了求解速度。
附图说明
图1是本发明实施例的混合整数非线性模型求解程序流程示意图；
图2是本发明实施例中2-巯基苯并噻唑基团划分图；
图3是本发明实施例的计算结果图；
图4是本发明实施例中2-巯基苯并噻唑在乙腈溶剂中冷却结晶实验结果图；
图5是本发明实施例中2-巯基苯并噻唑在甲醇溶剂中冷却结晶实验结果图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
实施例1
以筛选和设计2-巯基苯并噻唑冷却结晶过程溶剂的实施例：
(1)预选的官能团有CH3、CH2、CH、C、CH3OH、CH2OH、CHOH、COH、CH3COO、CH2COO、CH3CO、CH2CO、CH3CN、CH2CN、CCL3、苯环一取代基、苯环二取代基，共17种，分子含有基团最大个数为4，最小为1。
(2)首先将组成结晶溶剂分子的基团排序，每个基团都有相应的序号，由计算机随机产生一个大小为4，元素取值范围为0-17的整数向量。
(3)把环状分子看成一个整体，与非环状分子一同满足八角规则，形成如下结构约束：
Figure BDA0002803672960000071
其中ui表示基团i，Vi表示基团i的不饱和键数，i是指基团种类编号，i的取值范围为0-17。
(4)利用基团贡献法估算溶剂分子的熔点、沸点、毒性，根据具体2-巯基苯并噻唑冷却结晶工艺要求确定上述性质的范围，构成纯溶剂分子的性质约束如表3所示。
表3
Figure BDA0002803672960000072
Figure BDA0002803672960000081
(5)利用利用Fedors法估算2-巯基苯并噻唑以及其中杂质苯并噻唑、二苯基硫脲、苯胺的溶解度参数分别为26.82Mpa1/2、25.72Mpa1/2、26.05Mpa1/2、22.16Mpa1/2，根据此确定溶解度参数为18-23Mpa1/2之间的溶剂在提纯方面能够具有较好的效果。构成如下溶解性约束：
Figure BDA0002803672960000082
δsol表示溶剂分子的溶解度参数，其中ui表示分子中所含基团i的数目，Ecoi表示基团i的内聚能贡献值，Vi为基团i的摩尔体积贡献值，i的含义是基团种类编号，i的取值范围为0-17。
(6)文献收集预测溶剂分子熔点、沸点、毒性以及溶解度参数的基团贡献法的相应基团贡献值如表4所示。
表4
Figure BDA0002803672960000083
Figure BDA0002803672960000091
(7)将2-巯基苯并噻唑划分为如图2所示两部分组成，得到两个新基团，利用遗传算法拟合相平衡数据得到UNIFAC二元交互参数如表5所示。
表5
Figure BDA0002803672960000092
(8)利用基于元素和化学键的快速计算分子体积和表面积的方法计算UNIFAC方程体积参数(Rk)与表面积参数(Qk)如表6所示。
表6
Figure BDA0002803672960000093
Figure BDA0002803672960000101
(9)使用UNIFAC方程预测溶质在溶液中的活度系数，预测不同温度下溶质在溶剂中的溶解度，以此来计算潜在回收率，将潜在回收率作为目标函数(目标函数计算方式如表7所示)；
表7
Figure BDA0002803672960000102
Figure BDA0002803672960000111
(10)将溶剂的熔点、沸点、毒性以及溶解度参数和结构可行性作为约束条件，理论收率作为目标函数，形成混合整数非线性模型，使用枚举法计算得出结果，计算流程如图1所示，其中符合结构约束和性质约束的基团组合共有552个(其中包含重复的分子结构)，删除重复个体得到37个分子，其中潜在回收率70％以上的溶剂，计算结果如图3所示，其中甲苯是工业中常用溶剂，它是可行的，乙腈潜在回收率为86.82％仅次于甲苯溶剂，现实验验证乙腈溶剂的可行性。
(11)2-巯基苯并噻唑以及其中杂质苯并噻唑、二苯基硫脲、苯胺的溶解度参数分别为26.82Mpa1/2、25.72Mpa1/2、26.05Mpa1/2、22.16Mpa1/2，根据此确定溶解度参数为18-23Mpa1/2之间的溶剂在提纯方面能够具有较好的效果。乙腈、甲醇溶解度参数分别为22.93Mpa1/2、28.17Mpa1/2。经计算相同条件下甲醇、乙腈的潜在回收率为87.3941％、86.7164％，它们的潜在回收率不相上下，但甲醇的溶解度参数不符合约束，这就意味着在提纯效果上不如乙腈溶剂，并且甲醇的溶解度参数更接近2-巯基苯并噻唑的，说明2-基苯并噻唑在甲醇中的溶解度更大，降温时不易析出，收率也可能低于乙腈溶剂，为了验证这一点，选取乙腈、甲醇溶剂，其中粗品2-巯基苯并噻唑纯度为86.05％，做冷却结晶实验，计算收率，采用高效液相色谱仪确定纯度，色谱柱：C18，流动相：A：B＝55：45，检测波长为254nm，柱温：35℃，配制系列浓度的2-巯基苯并噻唑，得到的标准曲线为：y＝92052166x+726911，其中y表示峰面积，x为溶质浓度。
(12)用乙腈溶剂，在溶质初始浓度为0.2g/g、0.25g/g、0.33g/g做三组冷却结晶试验，搅拌速率为300rpm，从60℃以1℃/min降温速率降到20℃，养晶两小时，过滤得滤饼，在真空干燥箱干燥12个小时，计算收率，并采用高效液相色谱仪得出峰面积，根据标准曲线确定纯度。
(13)用甲醇溶剂，在溶质初始浓度为0.2g/g、0.25g/g、0.33g/g做三组冷却结晶试验，搅拌速率为300rpm，从50℃以1℃/min降温速率降到20℃，养晶两小时，过滤得滤饼，在真空干燥箱干燥12个小时，计算收率，并采用高效液相色谱仪得出峰面积，根据标准曲线确定纯度。
(14)图4、图5是粗品2-巯基苯并噻唑在乙腈和甲醇结晶过后的实验结果，从图中可以看出，乙腈溶剂获得的产品在收率和纯度方面都优于甲醇溶剂，符合预测结果，可以进一步的对乙腈溶剂进行工艺优化，在满足收率的要求下得到纯度更高的产品。说明基于枚举法设计和筛选结晶过程的方法是可以指导实验的。
以上实施例仅为本发明较优的实施方式，仅用于解释本发明，而非限制本发明，本领域技术人员在未脱离本发明精神实质下所作的改变、替换、修饰等均应属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)预选组成结晶过程溶剂分子的基团，规定溶剂分子的大小；
(2)规定溶剂分子的表示方法；
(3)规定溶剂分子的结构约束处理方法即满足八电子规则；
(4)利用基团贡献法估算溶剂分子的熔点、沸点、毒性，根据具体工艺要求确定上述性质的范围；
(5)利用Fedors法估算溶剂分子的溶解度参数，溶解度参数是对“相似相溶”原则的量化，两物质溶解度参数越接近，越容易相互溶解，溶剂分子的溶解度参数的范围，由溶质分子以及其中杂质的溶解度参数决定，以保证所选溶剂具有良好的提纯效果，以此构成溶剂分子的溶解性约束；
(6)划分溶质分子的基团，如果划分出的基团缺少相应的UNIFAC基团参数，那么将该基团定义为新基团，计算基团参数；
(7)使用UNIFAC方程预测溶质在溶液中的活度系数，预测不同温度下溶质在溶剂中的溶解度，以此来计算潜在回收率，将潜在回收率作为目标函数；
(8)将溶剂的熔点、沸点、毒性以及溶解度参数和结构可行性作为约束条件，潜在回收率作为目标函数，形成混合整数非线性模型，使用枚举法求解该模型，得到所述结晶过程溶剂；
(9)实验验证筛选出的溶剂性能，完成结晶过程溶剂的设计和筛选。
2.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(1)所述组成结晶过程溶剂分子的基团为CH3、CH2、CH、C、CH3OH、CH2OH、CHOH、COH、CH3COO、CH2COO、CH3CO、CH2CO、CH3CN、CH2CN、CCL3、苯环一取代基、苯环二取代基中的一种以上，所述组成结晶过程溶剂分子的基团的数量范围为1-4。
3.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(2)所述分子的表示方法为：首先将组成结晶溶剂分子的基团排序，每个基团都有相应的序号，由计算机随机产生一个大小为4，元素取值范围为0-17的整数向量。
4.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(3)所述溶剂分子结构约束处理方法为：把环状分子视为一个整体，同非环状分子一同满足八电子规则。
5.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(5)所述溶剂分子的溶解度参数的范围，由溶质分子以及其中杂质的溶解度参数决定是指根据工艺要求：所选溶剂要对溶质具有一定的溶解性，并且要使杂质在溶剂里的溶解度较大，那么规定：溶质与溶剂的溶解度参数差值取值范围为3-9，杂质与溶剂溶解度参数的差值尽可能小的溶剂具有较好的提纯效果。
6.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(6)所述计算基团参数为计算UNIFAC方程基团参数，所述计算基团参数包括：利用遗传算法拟合相平衡数据得出新基团的二元交互参数，利用基于元素和化学键的快速计算分子体积和表面积的方法，计算新基团的体积参数和表面积参数。
7.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(8)所述使用枚举法求解混合整数非线性模型，包括：先通过约束条件淘汰不符合条件的解，然后求解目标函数，比较目标函数的大小，淘汰目标函数较小的解，保留目标函数较大的解，得到最优解。
8.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(8)中，采用二分法计算含有非线性方程的目标函数，精确度为10-7。
9.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(8)中，采用MATLAB R2016b软件编写混合整数非线性模型求解该模型。
10.根据权利要求1所述的基于枚举法设计和筛选结晶过程溶剂的方法，其特征在于，步骤(9)中，所述实验验证筛选出的溶剂性能为：实验验证溶剂对产品收率以及纯度的影响。
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