CN112209935A - 一种吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机化学合成领域,具体涉及一种吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其采用2‑(2‑苯甲酰基‑4‑氧代喹唑啉‑3(4H)‑基)乙腈衍生物与芳基硼酸反应得到。整个反应在常压下即可进行,反应条件温和,容易达到,且安全。本发明方法可以直接合成目标产物,无需分离中间产物,反应过程简单产率最高可达到94%,大大简化了工艺工程,降低了能量消耗,具有高产率的优点;反应在水溶液中进行,减少了有机溶剂的使用,提高反应经济与环保性;可以制备一系列的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质,该方法具有较强的底物普适性,从而为开发有关吡嗪并稠合喹唑啉酮衍生物提供了较好的保证。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成领域,具体涉及一种吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法。
背景技术
吡嗪并稠合喹唑啉酮衍生物由喹唑啉酮和吡嗪部分的组合,并且是重要的一类稠合三环N-杂环化合物。这化合物存在于天然物质,药物和发光材料中。因此,如何高效、快速、安全地合成吡嗪并稠合喹唑啉酮衍生物一直是有机合成化学中的重要课题。
稠合喹唑啉酮类物质是一类有机化合物;在现有技术中,稠合喹唑啉酮物质主要通过以下方法制得:1、2012年2月,Kumar等人利用靛红酸酐、苯肼、邻碘苯甲醛作原料,Pd(PPh3)4作为催化剂,一锅法合成了[3,2-b]苯并吲唑喹唑啉酮(Kumar K.S.,Kumar P.M.,Rao V.S.,et al.Biomol.Chem.,2012,10,3098);2、2013年,王香善教授课题组用N-苯基-2-氨基苯甲酰肼和邻溴苯甲醛为原料,CuBr为催化剂,Cs2CO3为碱,1,4-dioxane为溶剂一锅化合成了[3,2-b]苯并吲唑喹唑啉酮(Chen D.S.,Dou G.L.,Wang X.S.,etal.J.Org.Chem.,2013,78,5700.);3、Siddaiah课题组报道了利用邻氨基苯腈、邻氨基苯甲酸酯、原甲酸三乙酯为原料合成新型喹唑啉酮并氮杂环化合物的方法(Venkateswarlu S.,Satyanarayana M.,Siddaiah V.,et al.DOI:10.1002/jhet.1603.);但上述这些制备方法都存在一定的缺陷,例如方法1需要预先合成喹唑啉酮骨架;方法2需要用毒性比较大的苯肼;方法3的底物适用范围窄,存在一定的局限性由于这些缺陷的存在,使得这些方法的实用性和适用性都受到了一定的限制。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明的目的在于提供一种吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,该制备方法所用的原料易得,反应过程简单,产率高。
为实现上述目的,本发明提供了如下技术方案:一种吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,
其化学式如下:
式Ⅲ所示的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质为式Ⅰ所示的2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物与式Ⅱ所示的芳基硼酸反应得到;
其中-R1是氢、甲基和卤素中的任意一种;
-R2是氢、甲基、甲氧基、卤素和三氟甲基中的任意一种;
-R3是氢、甲基、甲氧基、溴、三氟甲基和萘基中的任意一种。
优选地,所述2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物与芳硼酸的反应在溶剂中进行,所述溶剂为水、甲苯、2-甲基四氢呋喃、甲醇、四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种或多种。
优选地,反应体系中还包括有钯催化剂和酸性促进剂。
优选地,所述钯催化剂为三氟乙酸钯、醋酸钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的任意一种。
优选地,所述酸性促进剂为甲基磺酸。
优选地,包括以下步骤:在空气氛围下,向反应容器中依次加入2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物、芳硼酸、钯催化剂、溶剂和酸性促进剂进行搅拌混合;混合均匀后,在温度为70-90℃的条件下反应12-36h,制得吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质。
优选地,投入反应的2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物与芳硼酸的物质的量之比为1:1.0-1.1。
优选地,投入反应的2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物和钯催化剂的物质的量之比为1:0.04-0.06。
本发明的有益效果:原料容易获得,来源较广,制备方法简单且产率很高,成本较低,同时毒性较低,不易对人体健康造成影响;可以直接合成目标产物,无需分离中间产物,且只需在常压下反应既可获得目标物,反应过程简单产率最高可达到94%,大大简化了工艺工程,降低了能量消耗,具有高产率的优点;本发明最优选为采用水作为反应溶剂,产量最高,且反应过程中废弃溶液较少,也未排放出其它污染气体和液体,因此本发明减少了废弃溶液的排放,具有保护环境和保障操作人员健康的优点;在本发明中所使用的物质毒性较低,保证了操作人员的健康;此外,可以制备一系列的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质类物质,该方法具有较强的底物普适性,从而为开发有关吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质衍生物提供了较好的保证。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动性的前提下,根据这些附图获得其他的附图仍属于本发明的范畴。
图1为本发明的反应机理图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将结合附图对本发明作进一步地详细描述。
一种吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其化学式如下:
式Ⅲ所示的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质为式Ⅰ所示的2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物与式Ⅱ所示的芳基硼酸反应得到;
其中-R1是氢、甲基和卤素中的任意一种;
-R2是氢、甲基、甲氧基、卤素和三氟甲基中的任意一种;
-R3是氢、甲基、甲氧基、溴、三氟甲基和萘基中的任意一种。
该制备方法的反应物原料容易获得,来源较广,制备简单,成本较低,同时毒性较低,不易对人体健康造成影响。
优选地,本发明的反应在溶剂中进行,溶剂为水、甲苯、2-甲基四氢呋喃、甲醇、四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种,优选水,因为反应物能够均匀得分散在水中,从而使得反应更加充分,产率提高。
此外,在反应时,还向溶剂中加入了钯催化剂和酸性促进剂;钯催化剂的添加量为原料2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物的4%-6%;本发明中所使用的的钯催化剂为三氟乙酸钯、醋酸钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的任意一种,优选三氟乙酸钯;在该催化剂的催化作用下,反应时间能够大大减少,从而降低了反应成本;本发明所使用的酸性促进剂为甲基磺酸;
本发明的反应温度为70-90℃,反应时间为12-36小时,整个反应在常压下进行,反应条件温和,容易达到,且安全。
图1为本发明的反应机理图,由图1可知:首先,苯基硼酸和Pd(II)A之间的金属转移提供了苯基钯B。由于钯上的空位配位点,腈可以轻松地与B配位形成活化中间体C,然后进行分子内插入腈形成亚胺-Pd(II)D。在甲磺酸的存在下,预期配合物D的质子化会生成中间体E,并再生Pd(II)催化剂。E的分子内共轭物的随后添加和脱水得到所需的产物1,3-二苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉。
本发明方法可以直接合成目标产物,无需分离中间产物,且只需在常压下反应既可获得目标物,反应过程简单产率最高可达到94%,大大简化了工艺工程,降低了能量消耗,具有高产率的优点;且反应过程中废弃溶液较少,也未排放出其它污染气体和液体,因此本发明减少了废弃溶液的排放,具有保护环境和保障操作人员健康的优点;在本发明中所使用的的物质毒性较低,保证了操作人员的健康;此外,可以制备一系列的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质,该方法具有较强的底物普适性,从而为开发有关吡嗪并稠合喹唑啉酮衍生物提供了较好的保证,适合大规模的推广与应用。、
以下为采用本发明所提供的制备方法制备吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的具体实施例。
实施例1:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得1,3-二苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为83%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.03(s,1H),8.51(d,J=8.0Hz,1H),8.44-8.43(m,2H),8.13(d,J=7.5Hz,2H),7.94-7.87(m,2H),7.62-7.50(m,6H),7.45-7.42(m,1H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ158.4,158.3,147.4,139.0,137.1,136.4,135.6,135.1,131.0,130.5,129.1,129.0,128.7,127.9,127.3,126.1,117.5,111.2.
1,3-二苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉为
其反应式为
实施例2:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、3-甲基苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得1-苯基-3-(间甲苯基)-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为90%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.02(s,1H),8.52(d,J=8.0Hz,1H),8.43-8.42(m,2H),7.93-7.88(m,4H),7.63-7.57(m,4H),7.42-7.39(m,1H),7.24(s,1H),2.47(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ158.4,158.37,147.4,139.1,138.7,137.3,136.5,135.5,135.1,131.0,130.5,129.9,128.9,128.7,127.9,127.3,127.2,126.7,123.3,117.5,111.2,21.6.
1-苯基-3-(间甲苯基)-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉的结构式为
其反应式为
实施例3:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、对甲氧基苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为79%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.95(s,1H),8.51(d,J=8.0Hz,1H),8.43-8.41(m,2H),8.07(d,J=9.0Hz,2H),7.93(d,J=8.0Hz,1H),7.90-7.87(m,1H),7.62-7.57(m,4H),7.04(d,J=9.0Hz,2H),3.88(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ160.6,158.4,158.2,147.4,138.9,137.2,136.5,135.0,131.0,130.5,128.7,128.1,127.9,127.5,127.2,127.17,117.4,114.4,109.9,55.4.
3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉的结构式为
其反应式为
实施例4:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、对溴苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得3-(4-溴苯基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为83%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.04(s,1H),8.52(d,J=8.0Hz,1H),8.41(d,J=5.0Hz,2H),8.01(d,J=8.5Hz,2H),7.93-7.91(m,2H),7.65-7.64(m,3H),7.57-7.58(m,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ158.6,158.3,147.3,138.9,136.2,136.1,135.2,134.5,132.1,131.0,130.7,128.8,128.0,127.6,127.5,127.3,123.4,117.5,111.3.
3-(4-溴苯基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉的结构式为
其反应式为
实施例5:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、对三氟甲基苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得3-(4-三氟甲基苯基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为29%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.09(s,1H),8.52(d,J=8.0Hz,1H),8.43-8.42(m,2H),8.24(d,J=8.0Hz,2H),7.96-7.90(m,2H),7.77(d,J=8.5Hz,2H),7.65-7.62(m,1H),7.58(d,J=6.5Hz,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ158.8,158.3,147.3,139.0,138.97,136.2,135.6,135.4,131.0,130.8,128.8,128.0,127.5(d,JC-F=32.5Hz),126.3,126.0(q,JC-F=3.8Hz),124.1(d,JC-F=271.3Hz),117.5,112.3.
3-(4-三氟甲基苯基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉的结构式为
其反应式为
实施例6:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、2-萘苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得3-(萘-2-基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为81%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.15(s,1H),8.67(s,1H),8.54(d,J=8.0Hz,1H),8.48-8.47(m,2H),8.19-8.17(m,1H),7.98-7.87(m,5H),7.64-7.61(m,4H),7.54-7.49(m,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ158.5,158.4,147.4,139.0,137.0,136.5,135.1,133.63,133.6,132.8,131.1,130.6,128.8,128.7,128.0,127.7,127.3,126.7,126.6,125.7,123.3,117.5,111.4.
3-(萘-2-基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉的结构式为
其反应式为
实施例7:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-苯甲酰基-7-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得9-甲基-1,3-二苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为88%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.03(s,1H),8.44-8.39(m,3H),8.13(d,J=7.0Hz,2H),7.73(s,1H),7.58-7.56(m,3H),7.54-7.51(m,2H),7.45-7.42(m,2H),2.57(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ158.3,158.2,147.5,146.4,139.2,137.0,136.5,135.7,131.0,130.5,129.2,129.0,128.97,128.1,127.9,127.1,126.1,115.2,111.3,22.1.
9-甲基-1,3-二苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉的结构式为
其反应式为
实施例8:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-苯甲酰基-6-氟-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得8-氟-1,3-二苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为85%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.00(s,1H),8.42-8.40(m,2H),8.12(d,J=7.5Hz,3H),7.97-7.94(m,1H),7.65-7.51(m,6H),7.44(t,J=7.0Hz,1H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ161.1(d,JC-F=248.8Hz),158.5,157.8,144.2,138.5,137.5,136.3,135.4,131.4(d,JC-F=8.8Hz),131.0,130.6,129.2,129.0,128.0,126.1,124.5(d,JC-F=25.0Hz),118.5(d,JC-F=8.8Hz),111.5(d,JC-F=25.0Hz),110.9.
8-氟-1,3-二苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉的结构式为
其反应式为
实施例9:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-(4-甲基苯甲酰基)-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得1-苯基-3-(对甲苯基)-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为89%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ9.02(s,1H),8.51(d,J=7.5Hz,1H),8.37(d,J=7.5Hz,2H),8.13(d,J=7.5Hz,2H),7.95-7.89(m,2H),7.61(t,J=7.0Hz,1H),7.52(t,J=7.0Hz,2H),7.44(d,J=7.0Hz,1H),7.37(d,J=7.0Hz,2H),2.49(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ158.4,158.2,147.4,140.9,139.1,137.1,135.7,135.0,133.7,131.0,129.0,128.9,128.7,127.24,127.2,126.1,117.5,110.9,21.6.
1-苯基-3-(对甲苯基)-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉的结构式为
其反应式为
实施例10:
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料2-(2-(4-甲氧基苯甲酰基)-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈(0.2mmol)、苯硼酸(0.2mmol)、催化剂三氟乙酸钯(5mol%)、溶剂水(2mL)和甲基磺酸(0.6mmol),然后于70℃反应24h,制得3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-6H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉,最终产物收率为94%;
表征数据:1H NMR(500MHz,CDCl3):δ8.98(s,1H),8.55-8.49(m,3H),8.12(d,J=7.5Hz,2H),7.94(d,J=8.0Hz,1H),7.90-7.86(m,1H),7.61-7.58(m,1H),7.51(t,J=7.5Hz,2H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.07(d,J=9.0Hz,2H),3.93(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3):δ161.7,158.4,157.2,147.3,139.0,137.0,135.7,135.0,132.8,129.0,128.97,128.9,128.6,127.2,127.1,126.0,117.4,113.4,110.5,100.0,55.4.
6-甲氧基-1,3-二苯基苯并呋喃[2,3-c]吡啶的结构式为
其反应式为
对比例1:
将实施例1中加入的水用四氢呋喃代替,其余条件不变;最终产物的收率为29%。
对比例2:
将实施例1中加入的水用甲苯代替,其余条件不变;最终产物的收率为27%。
对比例3:
将实施例1中加入的水用N,N-二甲基乙酰胺代替,其余条件不变;最终产物的收率为12%。
对比例4:
将实施例1中的反应时间缩短到12h,其余条件不变;最终产物的收率为58%。
由实施例1至对比例1-3相比较可知,本发明中,采用四氢呋喃、甲苯、N,N-二甲基乙酰胺作为溶剂也可以反应生成一定量的产物,但是溶剂的选择对产物产率的影响很大,这是由于溶剂效应引起的。如果将水换成其他溶剂,产率都有明显降低。
由实施例1与对比例4对比可知,缩短反应时间,反应产率也有所下降。
因此本发明采用水作为溶剂,效果最佳,反应需要24h。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已,当然不能以此来限定本发明之权利范围,因此依本发明权利要求所作的等同变化,仍属本发明所涵盖的范围。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其特征在于:所述2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物与芳硼酸的反应在溶剂中进行,所述溶剂为水、甲苯、2-甲基四氢呋喃、甲醇、四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其特征在于:反应体系中还包括有钯催化剂和酸性促进剂。
4.根据权利要求3所述的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其特征在于:所述钯催化剂为三氟乙酸钯、醋酸钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的任意一种。
5.根据权利要求3所述的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其特征在于:所述酸性促进剂为甲基磺酸。
6.根据权利要求1所述的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其特征在于包括以下步骤:在空气氛围下,向反应容器中依次加入2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物、芳硼酸、钯催化剂、溶剂和酸性促进剂进行搅拌混合;混合均匀后,在温度为70-90℃的条件下反应12-36h,制得吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质。
7.根据权利要求1或6所述的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其特征在于:投入反应的2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物与芳硼酸的物质的量之比为1:1.0-1.1。
8.根据权利要求3或4或6所述的吡嗪并稠合喹唑啉酮类物质的制备方法,其特征在于:投入反应的2-(2-苯甲酰基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)乙腈衍生物和钯催化剂的物质的量之比为1:0.04-0.06。
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