CN112110931B - 一类具有双光子吸收特性的轴向配位复合物材料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类具有双光子吸收特性的轴向配位复合物材料，该材料是吡啶末端功能化方酸菁衍生物的末端吡啶N原子与金属卟啉或金属酞菁衍生物的中心金属间发生配位形成。具体制备方法为将吡啶末端功能化方酸菁衍生物与金属酞菁或金属卟啉按照一定比例混合，经过加热和结晶处理后获得。该类复合物材料在大多数有机溶剂中表现出较好的溶解性，化学稳定性好，具有类三明治结构，空间上有效阻断了荧光有机小分子单体之间因簇集而导致的荧光猝灭，荧光性能和双光子吸收特性都有了明显提升。且其制备方法基于配位弱相互作用，制备工艺简单，有望在设计合成综合性能优良的新型非线性光学材料应用中发挥重要作用。

Description

一类具有双光子吸收特性的轴向配位复合物材料
技术领域
本发明属于有机配位复合物材料技术领域，具体涉及一类具有双光子吸收特性的轴向配位复合物材料。
背景技术
近年来，非线性光学材料在光通讯、光信号处理、光限幅、光动力学治疗、生物成像等领域有着非常重要的应用前景，因此设计制备具有优良综合性能的非线性光电新材料受到了越来越多科学工作者的关注。寻求具有良好非线性和加工性能的新颖光学材料仍旧是一项具有重要意义的前沿课题。双光子荧光属于三阶非线性光学性质，在高能量密度脉冲激光作用下，荧光分子同时吸收两个光子从基态跃迁至激发态，经过一个非常短的所谓激发态寿命时间，跃迁回基态发射荧光的过程。与单光子荧光相比，双光子荧光多以近红外光为激发光源，具有较强的穿透能力、弱的光吸收和光散射效应。同时生物成像应用中近红外光源可以减少对生物组织的光损伤、光毒性和光漂白等问题。基本理论表明，双光子跃迁机率正比于入射光强度的平方。对于聚焦光束产生的对角锥形激光分布，双光子激发被限制在焦点附近空间体积约激发波长三次方的极小区域中，从而实现点成像功能，该特点赋予双光子荧光成像技术极高的三维空间区域选择性。双光子吸收截面是衡量材料双光子效应强弱的物理量。在以往的研究中，人们提出了通过增加分子共轭链的长度和线性，增加分子的维度，选择给电子、吸电子能力强的官能团以增大分子内电荷转移能力，增强π共轭桥的电子丰度和性质，选择平面性好的分子都能获得更强的双光子吸收性能，甚至可使目标化合物的双光子吸收截面值提高几个数量级。相比较而言，传统提升材料双光子吸收性能的方法主要是对分子进行化学合成修饰来引入强吸电子和给电子的官能团、或者通过聚合的方法增加其共轭程度来提升材料的跃迁偶极矩，从而达到提升材料双光子吸收性能的目的。该类制备方法涉及大量合成分离，工艺耗时长和经济效益低，并且不容易放大生产。最为关键的是，有机分子单元之间处于相对无序状态，因簇集导致的光物理性质改变无法避免。受金属-有机框架(MOFs)配体的多样性和结构可设计性启发，构建一种具有良好非线性特性的新型轴向配位复合物材料值得重点研究。
发明内容
本发明的目的是针对上述现有技术中双光子合成制备困难、有机小分子单体间易于聚集、提升双光子吸收特性效率低等问题，提供一类制备方式简单，双光子吸收截面高达104GM，并且具有多重激发波长特性，激发波长拓展到近红外II区的轴向配位复合物材料。
针对上述目的，本发明提供的轴向配位复合物材料是通过吡啶末端功能化方酸菁衍生物的末端吡啶上N原子与金属卟啉衍生物或金属酞菁衍生物的中心金属间发生配位形成，具体结构式如下所示：
Figure BDA0002685930610000021
式中，m代表1～6的整数，R代表通过中心金属与末端吡啶上N原子配位的金属卟啉衍生物或金属酞菁衍生物。
上述吡啶末端功能化方酸菁衍生物的结构式如下所示：
Figure BDA0002685930610000022
式中，m代表1～6的整数；其参照文献“Organic Letters,2005,7(19),页码4257-4260”和“Sensors&Actuators:B.Chemical,2019,292,页码88-93”提供的方法制备而成。
上述金属卟啉衍生物的结构式如下所示：
Figure BDA0002685930610000031
式中，n为1～6的整数，M代表Zn、Cu、Mg、Pb、Sn、Mn、Fe、Co、Ni、Ru中任意一种的二价阳离子。其合成方法为：将四苯羟基金属卟啉、溴乙基乙二醇甲醚衍生物(CH3(OCH2CH2)nBr)和碳酸钾按摩尔比为1:(4.0～4.8):(4.8～5.6)加入到N,N-二甲基甲酰胺中，升温至80～100℃，搅拌反应12～24小时，冷却至室温并旋转蒸发得到粗产品，粗产品经柱色谱分离得到金属卟啉衍生物，反应方程式如下：
Figure BDA0002685930610000032
上述金属酞菁衍生物为市售产品，其结构式如下所示：
Figure BDA0002685930610000033
上述轴向配位复合物材料中R为金属卟啉衍生物时，其合成方法为：将吡啶末端功能化方酸菁衍生物和金属卟啉衍生物按照摩尔比为1:1～1:2加入到三氯甲烷和甲醇混合溶剂中，60～90℃加热回流20～30小时，反应完成后冷却至室温，旋转蒸发浓缩，静止结晶得到紫红色固体，即轴向配位复合物材料。反应方程式如下所示：
Figure BDA0002685930610000041
上述轴向配位复合物材料中R为金属酞菁衍生物时，其合成方法为：将吡啶末端功能化方酸菁衍生物和金属酞菁衍生物按照摩尔比为1:1～1:2加入到三氯甲烷和甲醇混合溶剂中，60～90℃加热回流20～30小时，反应完成后冷却至室温，旋转蒸发浓缩，静止结晶得到紫红色固体，即为轴向配位复合物材料。反应方程式如下所示：
Figure BDA0002685930610000042
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
1、本发明基于方酸菁衍生物中吡啶基团的氮原子与金属酞菁衍生物、金属卟啉衍生物等金属大环化合物的中心金属发生的配位弱相互作用，二者之间发生有效电子转移，获得轴向配位复合物材料，其中方酸菁衍生物具有独特的分子内共振式和较高的共轭结构，在可见光到近红外波段，生物学窗口处有强烈而尖锐的吸收带和极高的消光系数，并且具有很高的非线性吸收系数；金属大环化合物中卟啉和酞菁衍生物因其独特的共轭平面结构，具有高的π电子密度，以及分子良好的可修饰性和较好的稳定性，同时在可见区和近红外区具有强的吸收系数。两者配位形成的三明治结构的轴向配位复合物材料，有效的克服了两类化合物作为独立单元时簇集诱导荧光猝灭现象。研究表明，该类复合物材料在溶液态和固体薄膜态时表现出较好的荧光性能。
2、本发明轴向配位复合物材料在大多数有机溶剂如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺等中表现出较好的溶解性。其类三明治结构在空间上有效阻断了荧光有机小分子单体之间因簇集而导致的荧光猝灭，荧光性能和双光子吸收特性都有了明显提升。测试结果表明，该轴向配位复合物材料是一类性能优异的双光子荧光材料，其在760～1550nm近红外光区具有很高的双光子吸收性能。相比于配位前吡啶末端功能化方酸菁衍生物、金属酞菁和金属卟啉衍生物的三阶非线性吸收特性，轴向配位后复合物材料的双光子吸收截面明显提高。
3、本发明将吡啶末端功能化方酸菁衍生物与金属酞菁或金属卟啉衍生物按照一定比例混合，经过加热和结晶处理后即得到轴向配位复合物材料。该制备方法基于配位弱相互作用，制备工艺简单，配位比例可以根据需要适时调整，所得到的新型轴向配位复合物材料因其独特的空间结构和较好的光化学稳定性，在可见区和近红外区又有强的吸收。
4、本发明基于配位弱作用制备新型双光子材料，提供了一种新颖的双光子吸收材料的设计思路，有望在设计合成综合性能优良的新型三阶非线性光学材料以及荧光材料应用中发挥重要作用。
附图说明
图1是实施例1制备的SQPY的核磁氢谱图。
图2是实施例1和实施例2制备的SQPY、ZnTPP、ZnPC、SQPY-ZnTPP、SQPY-ZnPC的紫外可见吸收光谱图。
图3是实施例1和实施例2制备的SQPY、ZnTPP、ZnPC、SQPY-ZnTPP、SQPY-ZnPC的荧光光谱图。
图4是实施例1和实施例2制备的SQPY、SQPY-ZnTPP、SQPY-ZnPC在750～1550nm范围内的双光子吸收特性关系图。
图5是实施例1和实施例2制备的SQPY、SQPY-ZnTPP、SQPY-ZnPC在200fs、200kHz、800nm激光作用下荧光发射强度与激发光能量关系图。
图6是实施例1制备的SQPY-ZnTPP在200fs、200kHz、800nm激光作用下透过率与激发光能量关系图。
图7是实施例2制备的SQPY-ZnPC在200fs、200kHz、800nm激光作用下透过率与激发光能量关系图。
图8是实施例1制备的SQPY-ZnTPP在200fs、200kHz、1200nm激光作用下透过率与激发光能量关系图。
图9是实施例2制备的SQPY-ZnPC在200fs、200kHz、1200nm激光作用下透过率与激发光能量关系图。
图10是实施例1制备的SQPY-ZnTPP在200fs、200kHz、1400nm激光作用下透过率与激发光能量关系图。
图11是实施例2制备的SQPY-ZnPC在200fs、200kHz、1400nm激光作用下透过率与激发光能量关系图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
1、制备吡啶末端功能化方酸菁衍生物(SQPY)
将0.24g(2.10mmol)方酸、1.26g(4.00mmol)化合物A和200μL吡啶加入到100mL甲苯和正丁醇体积比1:1的混合溶液中，将其在回流装置中120℃加热回流1.5小时，然后用分水器除去反应体系中生成的水溶液颜色变成深绿色，冷却至室温，冰箱中静置过夜，得到亮蓝色沉淀，减压抽滤，然后在乙醇和水中重结晶得到纯的吡啶末端功能化方酸菁衍生物(1.02g，产率约为36％)，记为SQPY，其反应方程式如下：
Figure BDA0002685930610000071
所得SQPY的结构表征数据为：1H NMR(DMSO-d6,δppm):8.94(2H,J＝4.7Hz),8.57(2H,d,J＝8.4Hz),8.34(2H,d,J＝15.8Hz),8.06(2H,d,J＝8.3Hz),7.98(2H,d,J＝4.7Hz),7.81(2H,d,J＝15.8Hz),7.79(2H,t,J＝8.3Hz),7.77(2H,d,J＝4.7Hz),7.69(2H,t,J＝7.9Hz),7.62(2H,d,J＝4.6Hz),5.12(4H,t,J＝4.8Hz),3.74(4H,t,J＝4.8Hz),3.47(4H,m),3.35(4H,m),3.27(4H,m),3.16(4H,m),3.05(6H,s)(见图1)；质谱([M+H]+,C40H47N4O8)，理论值：711.3388，测定值：711.3384。
2、制备锌卟啉衍生物(ZnTPP)
将0.74g(1.0mmol)四苯羟基锌卟啉、0.62mL(4.4mmol)二乙二醇-2-溴乙基甲醚(CH3(OCH2CH2)3Br)和0.66g(4.8mmol)碳酸钾加入到60mL N,N-二甲基甲酰胺中，升温至100℃，搅拌反应18小时，冷却至室温并旋转蒸发得到粗产品，粗产品以二氯甲烷和正己烷体积比2:1的混合溶剂为展开剂经柱色谱分离得到锌卟啉衍生物(记为ZnTPP)。其反应方程式如下：
Figure BDA0002685930610000072
3、制备含金属卟啉衍生物的轴向配位复合物材料(SQPY-ZnTPP)
在150mL圆底烧瓶中加入0.18g(0.166mmol)ZnTPP、0.06g(0.083mmol)SQPY、40mL三氯甲烷、20mL甲醇，混合溶液于70℃加热回流24小时，反应完成后冷却至室温，旋转蒸发浓缩，静止结晶得到紫红色固体(0.116g，产率约为78％)，即含金属卟啉衍生物的轴向配位复合物材料，记为SQPY-ZnTPP，其反应方程式如下：
Figure BDA0002685930610000081
所得SQPY-ZnTPP在四氢呋喃中的最大吸收波长为426nm，最大荧光发射波长为606nm，斯托克斯位移为180nm(见图2和图3)，摩尔吸光系数为7.35×105M-1·cm-1，溶液颜色为蓝棕色。四氢呋喃中SQPY-ZnTPP的绝对量子产率约为1.9％。
实施例2
1、制备吡啶末端功能化方酸菁衍生物(SQPY)
按照实施例1步骤1的方法制备SQPY。
2、制备含金属酞菁衍生物的轴向配位复合物材料(SQPY-ZnPC)
在150mL圆底烧瓶中加入0.18g(0.166mmol)锌酞菁(ZnPC)、0.06g(0.083mmol)SQPY、三氯甲烷40mL、甲醇20mL，混合溶液于70℃加热回流24小时，反应完成后冷却至室温，旋转蒸发浓缩，静止结晶得到紫红色固体(0.116g，产率约为78％)，即含金属酞菁衍生物的轴向配位复合物材料，记为SQPY-ZnPC，其反应方程式如下：
Figure BDA0002685930610000091
所得SQPY-ZnPC在四氢呋喃中的最大吸收波长为666nm，最大荧光发射波长为678nm，斯托克斯位移为12nm(见图2和图3)，摩尔吸光系数为6.89×105M-1·cm-1，溶液颜色为蓝棕色。四氢呋喃中SQPY-ZnPC的绝对量子产率约为8.5％。
图4说明所得SQPY、SQPY-ZnTPP和SQPY-ZnPC在四氢呋喃溶液中760～1550nm范围内双光子吸收截面值，其中SQPY在800nm、1200nm和1400nm处的双光子吸收截面值分别约为12200GM、6530GM和7410GM；SQPY-ZnTPP在800nm、1200nm和1400nm处的双光子吸收截面值分别约为13500GM、10900GM和18300GM；SQPY-ZnPC在800nm、1200nm和1400nm处的双光子吸收截面值分别约为21100GM、9480GM和14400GM。
图5说明在200fs、200kHz、800nm激光作用下，所得SQPY、SQPY-ZnTPP、SQPY-ZnPC在四氢呋喃中荧光发射强度与激发光能量关系系数分别为1.68、1.83和1.97，证实了双光子吸收和双光子荧光现象的发生。
图6说明在200fs、200kHz、800nm激光作用下，所得SQPY-ZnTPP在四氢呋喃中的非线性吸收系数计算可得0.42cm/GW，双光子吸收截面计算可得约为13500GM，非线性折射系数计算可得约为1.2×10-5cm2/GW。
图7说明在200fs、200kHz、800nm激光作用下，所得SQPY-ZnPC在四氢呋喃中的非线性吸收系数计算可得0.66cm/GW，双光子吸收截面计算可得约为21100GM，非线性折射系数计算可得约为1.4×10-5cm2/GW。
图8说明在200fs、200kHz、1200nm激光作用下，所得SQPY-ZnTPP在四氢呋喃中的非线性吸收系数计算可得0.52cm/GW，双光子吸收截面计算可得约为10900GM，非线性折射系数计算可得约为3.8×10-5cm2/GW。
图9说明在200fs、200kHz、1200nm激光作用下，所得SQPY-ZnPC在四氢呋喃中的非线性吸收系数计算可得0.45cm/GW，双光子吸收截面计算可得约为9480GM，非线性折射系数计算可得约为3.4×10-5cm2/GW。
图10说明在200fs、200kHz、1400nm激光作用下，所得SQPY-ZnTPP在四氢呋喃中的非线性吸收系数计算可得1.0cm/GW，双光子吸收截面计算可得约为18300GM，非线性折射系数计算可得约为8.9×10-5cm2/GW。
图11说明在200fs、200kHz、1400nm激光作用下，所得SQPY-ZnPC在四氢呋喃中的非线性吸收系数计算可得0.80cm/GW，双光子吸收截面计算可得约为14400GM，非线性折射系数计算可得约为4.1×10-5cm2/GW。

Claims (2)

1.一类具有双光子吸收特性的轴向配位复合物材料，其特征在于：该材料是通过吡啶末端功能化方酸菁衍生物的末端吡啶上N原子与金属卟啉衍生物的中心金属间发生配位形成，具体结构式如下所示：
Figure FDA0003515355800000011
式中，m代表1～6的整数，R代表通过中心金属与末端吡啶上N原子配位的金属卟啉衍生物；
上述金属卟啉衍生物的结构式如下所示：
Figure FDA0003515355800000012
式中，n为1～6的整数，M代表二价Zn离子；
所述轴向配位复合物材料的合成方法为：将吡啶末端功能化方酸菁衍生物和金属卟啉衍生物按照摩尔比为1:1～1:2加入到三氯甲烷和甲醇混合溶剂中，60～90℃加热回流20～30小时，反应完成后冷却至室温，旋转蒸发浓缩，静止结晶得到紫红色固体，即轴向配位复合物材料。
2.根据权利要求1所述的具有双光子吸收特性的轴向配位复合物材料，其特征在于：所述的m为3，n为3。
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