CN112106775A - 羟基羧酸类化合物在防治植物病害中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了羟基羧酸类化合物在防治植物病害中的应用；所述羟基羧酸类化合物选自式I、II、III和IV化合物，其异构体、水合物或盐。本发明的羟基羧酸类化合物在抑制真菌或卵菌附着胞形成的活性方面，效果显著，可用于稻瘟病、炭疽病、灰霉病、霜霉病、疫霉病等植物病害的预防，无明显药害、安全性好。与现有的防治稻瘟病、炭疽病、灰霉病、霜霉病、疫霉病等植物病害的化合物相比，本发明的羟基羧酸类化合物具有预防效果好、环保、无毒、残留低、安全特点，由于这类化合物是已知并被广泛使用的化合物，原料易得，合成工艺成熟，环境毒理及影响研究透彻，因此，具有方便、易得、环保、安全优点。
Description
技术领域
本发明涉及羟基羧酸类化合物的新用途，具体涉及该化合物在防治植物病害中的用途。
背景技术
式I、II、III和IV所示的羟基羧酸类化合物是一类已知化合物，在化工、食品、医药、材料等领域应用广泛。某些化合物也具有良好的抗菌作用，比如这类化合物中的代表性物质如式V中的化合物10-羟基-2-癸烯酸对大肠杆菌、枯草芽孢杆杆菌、金黄色葡萄球菌具有较好的抑制作用。但是，将这类羟基羧酸类化合物用于植物病害如稻瘟病、炭疽病、霜霉病、疫霉病、灰霉病防治还未见报道。
由植物丝状真核病原物引起的病害约占植物病害的70～80％。一种作物上可发现几种甚至几十种真菌病害。丝状真核病原物包括卵菌类，如绵霉菌引起的水稻烂秧，腐霉菌引起的幼苗猝倒和瓜果腐烂，疫霉菌引起的烟草黑胫病和马铃薯晚疫病，霜霉菌引起的霜霉病；丝状真核病原物还包括真菌，尤其是子囊菌门引起的病害，如白粉菌引起的白粉病，囊壳菌引起的水稻恶苗病、麦类赤霉病，黑星菌引起的苹果和梨的黑星病；担子菌门中锈菌引起的锈病，黑粉菌引起的黑粉病，半知菌类引起的稻瘟病、稻胡麻斑病、玉米大斑病、小斑病等。常见病症有霜霉、白粉、白锈、黑粉、锈粉、烟霉、黑痣、霉状物、蘑菇状物、棉絮状物、颗粒状物、绳索状物、粘质粒和小黑点等。
这些病害在田间主要通过气流、水流传播；此外，昆虫也可传播真菌和卵菌病害。这些病害对粮食、水果及蔬菜等的生产危害巨大。例如，稻梨孢菌引起的稻瘟病是水稻最严重的毁灭性病害，可引起大幅度减产，严重时减产40％～50％，甚至颗粒无收。稻瘟病不仅发生于世界各地，而且发病于水稻的各生育期，发生后可造成不同程度减产，尤其穗颈瘟可造成白穗以致绝产。稻瘟病可能发生在省域内的任何年份、任何生长期，因此其农业生产的危害极其严重。长期以来，稻瘟病每年给我国造成30亿公斤以上的粮食损失，甚至威胁着全球粮食安全。植物上的另一种重要真菌病害炭疽病，由炭疽菌引起。病菌由风雨、水滴滴溅传播；伤口有利于侵入。高温高湿、多雨、肥水不当、运输途中管理不当、植株长势差等均有利于病害发生。多种农作物、果树和蔬菜如辣椒、番茄、黄瓜、苹果等均能感染炭疽病，对农业生产的影响巨大。
此外，由卵菌引起的霜霉病和晚疫病也是很多作物的重要病害。例如，各种瓜类和葡萄的霜霉病，马铃薯和番茄晚疫病、辣椒疫霉病，这些病害均能对农业生产造成巨大的损失。
对于丝状真核病原物引起的植物病害，一般多采用化学药剂进行防治，并通过改进栽培管理措施促进植物健康、减少病原。目前进行化学防治常用的农药包括波尔多液，百菌通、百菌清、甲基托布津、多菌灵、吡唑醚菌酯、咪鲜胺。
上述病害的防治一直是农业生产中的关键技术问题，继续开发针对这些病害的绿色农药具有重要意义。许多寄生于植物的丝状真核病原物在其孢子发芽管或老菌丝顶端会发生膨大，分泌黏状物，借以牢固地粘附在宿主的表面、实施侵入，此即附着胞。附着胞形成与否直接关系到病菌能否成功侵入寄主组织，是梨孢菌、炭疽菌、卵菌引起植物病害的关键步骤。如果化合物或者措施能够有效抑制附着胞形成就能有效减轻、控制这些病害的发生。因此，开发附着胞形成抑制剂(即可有效抑制附着胞形成从而控制各种植物病害发生的物质)对植物真菌和卵菌病害的防治具有重大意义。
本发明通过对式I、II、III或IV所示的羟基羧酸类化合物的大量研究，得到了一种有别于现有羟基羧酸类化合物技术的可用来抑制附着胞形成以及防治植物病害的新用途。
发明内容
本发明的目的之一在于提供羟基羧酸类化合物的一种新用途，为各种植物包括粮食作物(如水稻、小麦、高粱、玉米)、瓜果类植物(如苹果、柿树、柑橘、芒果、核桃、猕猴桃、枣树、荔枝、龙眼、枇杷、石榴、葡萄、西瓜、火龙果)和蔬菜(如辣椒、黄瓜、茄子、苦瓜、花椒、豆角)上发生的稻瘟病、炭疽病、霜霉病、疫霉病或灰霉病等的防治提供一种新型植物保护剂。
本发明的一个技术方案是：羟基羧酸类化合物在防治植物病害中的应用，所述羟基羧酸类化合物选自式I、II、III和IV化合物，其异构体、水合物或盐；
其中，n为0～50的整数，即化合物该部分为0～50个碳；m为1～30的整数，即化合物该部分为1～30个烯键；x为0～50的整数，即化合物该部分为0～50个碳；R为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、烯基、炔基、羟基、氨基、氟、氯、溴、碘、硝基、亚硝基、羧基、酰基、氰基或糖基。
优选地，式I中，所述式I化合物的链的一端为羟基同时另一端为羧基官能团，n为0～30，即化合物该部分可为0～30个碳；m为1～16，即化合物该部分可为1～16个烯键。所述式I化合物包括但不限于直链化合物，还包括其支链异构体以及烯烃的顺反异构体和位置异构体。
更优选地，式I的n为6；m为1，即式I化合物选自以下V中的化合物：
优选地，式II中，所述式II化合物的链的一端为羟基同时另一端为羧基官能团，n为0～30，即化合物该部分可为0～30个碳。所述式II化合物包括但不限于直链化合物，还包括其支链异构体以及烯烃的顺反异构体和位置异构体。
优选地，式III中，所述式III化合物的链的一端为羟基同时另一端为羧基官能团，n为0～15，即化合物该部分可为0～15个碳；x为0～15，即化合物该部分可为0～15个碳。所述式III化合物包括但不限于直链化合物，还包括其支链异构体以及立体异构体。
优选地，式IV中，所述式IV化合物的链的一端为羟基同时另一端为羧基官能团，n为0～10，即化合物该部分可为0～10个碳；x为0～10，即化合物该部分可为0～10个碳。所述式IV化合物包括但不限于直链化合物，还包括其支链异构体以及苯环上的位置异构体。
所述植物保护剂中，含有选自式I、II、III或IV的羟基羧酸类化合物，可以含有辅料。
本发明的目的之二在于提供一种植物保护剂或杀菌剂，所述植物保护剂或杀菌剂中含有选自式I、II、III或IV的二羧酸类化合物，可以含有辅料。
优选地，为植物稻瘟病、炭疽病、霜霉病、疫霉病、灰霉病的预防提供一种新型植物保护剂。
再优选地，所述病害选自稻瘟病、瓜类霜霉病、辣椒炭疽病、番茄灰霉病、马铃薯晚疫病、辣椒疫霉病。
本发明提供的羟基羧酸类化合物的新用途具有以下优点：
1、本发明首次发现了现有的一类羟基羧酸化合物具有抑制真菌附着胞形成的作用。许多寄生植物的病原真菌和卵菌在其芽管或菌丝顶端会发生膨大，分泌黏状物，帮助病菌牢固地粘附在宿主的表面、侵入植物组织，此结构即附着胞。病菌附着胞形成与否直接关系到它能否成功侵入寄主组织，是稻瘟病、炭疽病、霜霉病、疫霉病、灰霉病等植物病害发病的关键。附着胞形成抑制剂是一种可有效抑制附着胞形成从而阻碍各种植物病害发生的物质。
通过研究发现，式I、II、III和IV的羟基羧酸化合物可有效地抑制真菌附着胞形成。
2、本发明发现，羟基羧酸类化合物通过抑制附着胞形成，可有效阻止病菌侵染植物，可用于防治危害巨大的植物病害包括稻瘟病、炭疽病、灰霉病、霜霉病、疫霉病等，提供了植物保护用药的新选择。
3、本发明发现，一些具有特定结构的具体羟基羧酸类化合物在10-100ppm的浓度内即可有效抑制真菌附着胞的形成，对稻瘟病、炭疽病、灰霉病、霜霉病、疫霉病等植物病害的防效达到了80％以上。
4、本发明的羟基羧酸类化合物在抑制附着胞形成活性尤其是防治稻瘟病、炭疽病、灰霉病、霜霉病、疫霉病等病害，除了防效确切之外，还具有绿色、环保、残留少、安全性好优点。
5、与现有的防治稻瘟病、炭疽病、灰霉病、霜霉病、疫霉病的化合物相比，本发明的羟基羧酸类化合物由于是已知并被广泛使用的化合物，原料易得，合成技术已知，因此具有更加方便、易得优点。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
说明：本发明中所说的比例均为重量比，且是指游离物或无水物的比例，不包括盐离子或结晶水。
本发明中所说明的抑制附着胞形成活性的植物保护剂，可以称为附着胞形成抑制剂。
本发明涉及的羟基羧酸类化合物(具有式I、II、III、IV、V化合物)属于已知化合物，可以通过商业途径或文献方法获得。例如，本发明测试过的具体的羟基羧酸类化合物见表1。
表1部分式I、II、III、IV以及V化合物和相应的化合物编号和对应的CAS号
实施例1羟基羧酸化合物对炭疽菌附着胞形成的抑制
1.待测病菌：炭疽菌株共20株，分别为：葡萄炭疽菌，高粱炭疽菌，油茶炭疽菌，苹果炭疽菌，梨炭疽菌，草莓炭疽菌，辣椒尖孢炭疽菌，辣椒胶孢炭疽菌，深裂竹根七(8270)炭疽菌，深裂竹根七(8069)炭疽菌，牛大力炭疽菌，黄花梨炭疽菌，黄瓜炭疽菌，罗汉果炭疽菌，红山茶(9053)炭疽菌，红山茶(9059)炭疽菌，樱桃炭疽菌，十字花科蔬菜炭疽菌，核桃炭疽菌，玉米炭疽菌。
2.试验方法：
1)炭疽菌大量产生分生孢子：将待活化的炭疽菌菌株点接到马铃薯琼脂糖培养基PDA上，置于28℃恒温光照培养箱培养。3-5天后，培养皿表面长好的菌落即可。用灭菌水将培养基表面的菌丝全部洗掉并冲洗干净，晾干，于28℃光照培养48小时左右，即在PDA表面可见大量产生的分生孢子。
2)配制炭疽菌孢子悬浮液：用无菌水将产孢板上的孢子洗下来，三层滤纸过滤，然后用血球计数板计数，将浓度调整为2×105个孢子/mL。
3)将目标化合物按不同浓度梯度加入孢子悬浮液中，配制成浓度为100ppm，70ppm，50ppm和30ppm的目标溶液，依次点在疏水玻片上。每个玻片上点接四个点，黑暗保湿处理。在接种后12小时，显微镜观察并计数分生孢子附着胞形成率。
4)统计：每个疏水玻片统计三个点，每个点计数中心的50个分生孢子，计数其附着胞形成个数，三组数据求平均值，统计附着胞形成率，并求IC50值。
3.试验结果：试验表明，多种羟基化合物对炭疽病菌具有不错的抑制活性，具体结果见表2、3、4、5和6。
表2羟基羧酸化合物H11对20种炭疽病菌的IC50值测定
| 序号 | 化合物 | 炭疽寄主 | IC50(ppm) |
| 1 | H11 | 葡萄 | 40 |
| 2 | H11 | 高粱 | —— |
| 3 | H11 | 油茶 | 39 |
| 4 | H11 | 草莓 | 42 |
| 5 | H11 | 梨 | 80 |
| 6 | H11 | 苹果 | —— |
| 7 | H11 | 辣椒尖孢 | 20 |
| 8 | H11 | 辣椒胶孢 | 15 |
| 9 | H11 | 深裂竹根七(8270) | 80 |
| 10 | H11 | 深裂竹根七(8069) | 90 |
| 11 | H11 | 牛大力 | —— |
| 12 | H11 | 黄花梨 | —— |
| 13 | H11 | 黄瓜 | —— |
| 14 | H11 | 罗汉果 | —— |
| 15 | H11 | 红山茶(9053) | —— |
| 16 | H11 | 红山茶(9059) | —— |
| 17 | H11 | 樱桃 | 40 |
| 18 | H11 | 十字花科蔬菜 | —— |
| 19 | H11 | 核桃 | 50 |
| 20 | H11 | 玉米 | 105 |
表3羟基羧酸化合物H37对20种炭疽病菌的IC50值测定
表4羟基羧酸化合物H51对20种炭疽病菌的IC50值测定
表5羟基羧酸化合物对20种炭疽病菌的IC50值测定
| 序号 | 化合物 | 炭疽寄主 | IC50(ppm) |
| 1 | H59 | 葡萄 | 73 |
| 2 | H59 | 高粱 | —— |
| 3 | H59 | 油茶 | 37 |
| 4 | H59 | 草莓 | 59 |
| 5 | H59 | 梨 | 62 |
| 6 | H59 | 苹果 | —— |
| 7 | H59 | 辣椒尖孢 | 12 |
| 8 | H59 | 辣椒胶孢 | 9 |
| 9 | H59 | 深裂竹根七(8270) | 57 |
| 10 | H59 | 深裂竹根七(8069) | 70 |
| 11 | H59 | 牛大力 | —— |
| 12 | H59 | 黄花梨 | —— |
| 13 | H59 | 黄瓜 | —— |
| 14 | H59 | 罗汉果 | —— |
| 15 | H59 | 红山茶(9053) | —— |
| 16 | H59 | 红山茶(9059) | 57 |
| 17 | H59 | 樱桃 | 65 |
| 18 | H59 | 十字花科蔬菜 | —— |
| 19 | H59 | 核桃 | 35 |
| 20 | H59 | 玉米 | 100 |
表6羟基羧酸化合物对20种炭疽病菌的IC50值测定
实施例2羟基羧酸化合物对稻瘟菌附着胞形成的抑制
1.待测病菌：稻瘟菌(Magnaporthe oryzae)P131。
2.试验方法：
1)稻瘟菌大量产生分生孢子：将待活化的稻瘟菌菌株点接到西红柿燕麦平板OTA上，置于28℃恒温光照培养箱培养。3-5天后，培养皿表面长好的菌落即可。将OTA上的菌落充分打断，然后均匀地涂布到新的西红柿汁燕麦平板上，于28℃恒温光照培养箱培养。当肉眼可见新生菌丝长出培养基表面时，用棉签轻轻将菌丝打断，并用水冲洗干净，晾干。用单层纱布盖上培养皿，于28℃光照培养48小时左右，即在OTA表面可见大量产生的分生孢子。
2)配制稻瘟菌孢子悬浮液：用无菌水将产孢板上的菌丝和孢子同时洗下来，三层滤纸过滤，然后用血球计数板计数，将浓度调整为2×105个孢子/mL。
3)将目标化合物按不同浓度梯度加入孢子悬浮液中，配制成浓度为100ppm，70ppm，50ppm和30ppm的目标溶液，依次点在疏水玻片上。每个玻片上点接四个点，黑暗保湿处理。在接种后12小时，显微镜观察并计数分生孢子附着胞形成率。
4)统计：每个疏水玻片统计三个点，每个点数中心的50个分生孢子，计数附着胞形成个数，三组数据求平均值，统计附着胞形成率，并求IC50值。
3.试验结果：试验表明，多种羟基羧酸类化合物对稻瘟菌P131附着胞形成具有显著的抑制作用，具体结果见表7。
表7羟基羧酸化合物对稻瘟菌P131附着胞形成的抑制
实施例3羟基羧酸化合物对橡胶尖孢YN42附着胞形成的抑制
1.待测病菌：橡胶尖孢炭疽病菌(Colletotrichum acutatum)YN42。
2.试验方法：
1)炭疽菌大量产生分生孢子：将待活化的炭疽菌菌株点接到马铃薯琼脂糖培养基PDA上，置于28℃恒温光照培养箱培养。3-5天后，培养皿表面长好的菌落即可。用灭菌水将培养基表面的菌丝全部洗掉并冲洗干净，晾干，于28℃光照培养48小时左右，即在PDA表面可见大量产生的分生孢子。
2)配制炭疽菌孢子悬浮液：用无菌水将产孢板上的孢子洗下来，三层滤纸过滤，然后用血球计数板计数，将浓度调整为2×105个孢子/mL。
3)将目标化合物按不同浓度梯度加入孢子悬浮液中，配制成浓度为100ppm，70ppm，50ppm和30ppm的目标溶液，依次点在疏水玻片上。每个玻片上点接四个点，黑暗保湿处理。在接种后12小时，显微镜观察并计数分生孢子附着胞形成率。
4)统计：每个疏水玻片统计三个点，每个点数中心的50个分生孢子，计数附着胞形成个数，三组数据求平均值，统计附着胞形成率，并求IC50值。
3.试验结果：试验表明，多种羟基羧酸类化合物对橡胶尖孢YN42附着胞形成具有显著的抑制作用，具体结果见表8。
表8羟基羧酸化合物对橡胶尖孢YN42附着胞形成的抑制
实施例4羟基羧酸化合物对芒果炭疽r13附着胞附着胞形成的抑制
1.待测病菌：芒果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)r13
2.试验方法：
1)炭疽菌大量产生分生孢子：将待活化的炭疽菌菌株点接到马铃薯琼脂糖培养基PDA上，置于28℃恒温光照培养箱培养。3-5天后，培养皿表面长好的菌落即可。用灭菌水将培养基表面的菌丝全部洗掉并冲洗干净，晾干，于28℃光照培养48小时左右，即在PDA表面可见大量产生的分生孢子。
2)配制炭疽菌孢子悬浮液：用无菌水将产孢板上的孢子洗下来，三层滤纸过滤，然后用血球计数板计数，将浓度调整为2×105个孢子/mL。
3)将目标化合物按不同浓度梯度加入孢子悬浮液中，配制成浓度为100ppm，70ppm，50ppm和30ppm的目标溶液，依次点在疏水玻片上。每个玻片上点接四个点，黑暗保湿处理。在接种后12小时，显微镜观察并计数分生孢子附着胞形成率。
4)统计：每个疏水玻片统计三个点，每个点数中心的50个分生孢子，计数附着胞形成个数，三组数据求平均值，统计附着胞形成率，并求IC50值。
3.试验结果：试验表明，多种羟基羧酸类化合物对芒果炭疽r13附着胞形成具有显著的抑制作用，具体结果见表9。
表9羟基羧酸化合物对芒果炭疽r13附着胞形成的抑制
实施例5羟基羧酸化合物H59对番茄灰霉病的抑制
1.待测病菌：番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)
2.试验方法：
1)灰葡萄孢菌的活化：取PDA培养基在超净工作台内倒平板，培养基冷却凝固后将灰葡萄孢菌的菌种用接种环挑取少量分别放入各个培养皿中，将培养皿放入28℃培养箱中倒置培养，第一次活化时间为一周，待其菌丝变为灰绿色长满平皿后，再按照上述方法进行二次活化。
2)灰葡萄孢菌孢子悬液的制备：活化后的灰葡萄孢菌再培养7天(28℃)，待菌体产生孢子即可。用无菌水洗菌体数次得到孢子悬液，孢子悬液用血球计数板计数，将孢子悬液的浓度稀释到1×104个孢子/mL待用。
3)提前一天将目标化合物配制成终浓度为100ppm的药液(对照农药：咪鲜胺)，均匀喷施于番茄叶片上，保湿放置，24h后将叶片吹干，表面没有水珠即可，然后配置孢子悬浮液点接在番茄叶片上，每片叶片点接2滴孢子悬浮液，每滴孢子悬浮液20μL。20℃保湿培养，3天后观察发病情况。接种20μL的灰葡萄孢菌B05.10孢子液(1×104个孢子/mL)，72小时后番茄叶片发病情况(20℃)，孢子液中含1/10PDB。
3.试验结果：结果表明，羟基羧酸类化合物H59对番茄灰霉病具有良好的防治效果。100ppm的H59化合物防病效果较好，完全没有发病，与对照农药(咪鲜胺)效果一样。具体结果见表10。
表10羟基羧酸化合物对番茄灰霉病的防治
| 序号 | 化合物 | 浓度(ppm) | 防效(％) |
| 1 | H59 | 10 | 50.04 |
| 2 | H59 | 100 | 100.32 |
实施例6羟基羧酸化合物对对拟南芥炭疽病的防效
1.待测病菌：拟南芥炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)
2.试验方法：
1)炭疽菌大量产生分生孢子：将待活化的炭疽菌菌株点接到马铃薯琼脂糖培养基PDA上，置于28℃恒温光照培养箱培养。3-5天后，培养皿表面长好的菌落即可。用灭菌水将培养基表面的菌丝全部洗掉并冲洗干净，晾干，于28℃光照培养48小时左右，即在PDA表面可见大量产生的分生孢子。
2)配制炭疽菌孢子悬浮液：用无菌水将产孢板上的孢子洗下来，三层滤纸过滤，然后用血球计数板计数，将浓度调整为2×105个孢子/mL。
3)将目标化合物按不同浓度梯度加入孢子悬浮液中，配制成浓度为100ppm和50ppm的目标溶液，喷接到拟南芥叶片上，七天后统计发病情况并计算防效(％)
3.试验结果：100ppm的H59化合物处理孢子液，发病较轻，50ppm的H59化合物处理和CK对比发病叶片数量减少，发病程度有所减轻，具体结果见表11。
表11羟基羧酸化合物H59对拟南芥炭疽病的防治
| 序号 | 化合物 | 浓度(ppm) | 防效(％) |
| 1 | H59 | 50 | 30.23 |
| 2 | H59 | 100 | 80.10 |
实施例7羟基羧酸化合物对马铃薯晚疫病的防效
1.待测病菌：马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)
2.试验方法：
马铃薯品种：“希森6号”为高感晚疫病栽培品种。
1.Phytophthora infestans孢子悬浮液的制备
Phytophthora infestans菌株MZ15-30接种到黑麦培养基中，共计10个平板(90mm直径)，培养到第13天检察是否有污染。保留无污染平板，无菌操作台上于每个平板中加入10mL无菌蒸馏水，并将平板于4℃冰箱孵育3-4h让孢子囊破裂释放出游动孢子。
小心将游动孢子转移到50mL的离心管中，4个平板转移到一个离心管。2500rpm低速离心10分钟，并小心倒出上清，管底留200uL液体并将沉淀重悬浮于2mL无菌蒸馏水中。将10μL重悬的游动孢子按1:10用无菌蒸馏水稀释并用血球计数板(Modified FuchsRosenthal Counting Chamber，depth 0.2mm；Weber Scientific International，Teddington,UK)于生物显微镜下计数。用移液器将稀释后的游动孢子充分混匀并于血球计数器两侧上样。统计血球计数板16个方格中的游动孢子的总数，然后除于4算出每个方格的平均游动孢子数。将这个数乘于10,000，就计算出了每毫升总的游动孢子的浓度。用于接种的孢子浓度需用无菌蒸馏水稀释到每毫升15,000个。
2.P.infestans孢子悬浮液添加目标化合物活体接种供试植物
1)配制100ppm药液，均匀喷施于20天苗龄马铃薯叶片上，在人工气候室保湿培养，24h后，再将配置好的菌液均匀喷施于马铃薯叶片上，人工气候室(20℃,18h光照,6h黑暗)保湿培养，4-5天后统计病情指数。由于实验所用菌株为中强致病菌株，所以一般接种4天后开始统计，连续统计三天的病情指数和防效并拍照记录。
2)喷施的化合物：羟基羧酸化合物H59；浓度:100ppm(μg/mL)；药剂溶剂：DMSO，浓度1‰。
3)喷施的晚疫病菌菌株：菌株编号：MZ；生理小种：R1.R3.R4.R7.R9.R10.R11；菌株特点：中强菌株、表现为毒力强，发病快；孢子浓度:250个游动孢子/10μL
3.试验结果：H59化合物对马铃薯晚疫病有一定的防治效果，防效达到95.13％。
表12羟基羧酸化合物H59对马铃薯晚疫病的防治
| 序号 | 化合物 | 浓度(ppm) | 防效(％) |
| 1 | H59 | 50 | 40.02 |
| 2 | H59 | 100 | 95.13 |
实施例8羟基羧酸化合物防治冬瓜霜霉病的田间试验(白莲罗驿村)
1、试验条件
1.1供试材料
试验作物：冬瓜
防治对象：冬瓜霜霉病
试验地点：白莲罗驿村
1.2试验药剂
对照药剂：银法利(687.5g/L氟吡菌·霜霉威)—拜耳
1.3试验设计
表13试验药剂浓度设计
| 序号 | 药剂 | 稀释倍数 |
| 1 | 15％H59 | 1000倍 |
| 2 | 银法利(687.5g/L氟吡菌·霜霉威) | 1000倍 |
| 3 | CK | 0 |
1.4施药时间和方法
试验期间共施药2次，日期为2019年4月5日、2019年4月12日。首次施药冬瓜生长状况良好，冬瓜属于挂瓜中期，土壤湿度适合作物生长，其他病害较少，试验前有霜霉病发生，属于霜霉病发生中期。
2、调查、记录和测量方法
2.1气象及土壤资料
2.1.1气象资料调查
2.1.2土壤资料
土壤水分充足，利于植物生长。
2.1.3调查方法：
由于试验前有冬瓜霜霉病发生，属于治疗性试验，各处理面积20平方米，采用随机5点调查方法，每点调查两株植株，每植株调查上半部分的叶片，统计霜霉病斑面积大小，采用国标分级的方法，调查并且统计各处理植株的病情指数。
2.1.4调查时间和次数
分别在第一次药后7天、第二次药后7天调查防治效果。
2.1.5药效计算方法
叶片病情分级标准：
0级：无病斑
1级：病斑面积占整个叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积的6％-10％以下；
5级：病斑面积占整个叶面积的11％-20％以下；
7级：病斑面积占整个叶面积的21％-50％以下；
9级：病斑面积占整个叶面积的51％以上；
3结果与分析
3.1试验结果
表14冬瓜霜霉病田间试验结果
试验结果表明：从整个试验过程可以看出，冬瓜的药前病情指数属于较高水平，说明发病属于中后期，通过第一次施药后7天发现，H59样品1000倍的防效为：64.55％，对照药剂银法利1000倍的防治效果为61.92％；H59的防治效果高于对照药剂，一次施药实验下来感病冬瓜叶片的病斑能得到有效的控制，且对照空白组的霜霉病在不断地扩展，因此本次试验发现其防效较高。
实施例9羟基羧酸化合物防治南瓜炭疽病的田间试验报告(白莲罗驿村)
1、试验条件
1.1供试材料
试验作物：南瓜
防治对象：南瓜炭疽病
试验地点：白莲罗驿村
1.2试验药剂
对照药剂：
拿敌稳(25％肟菌酯·50％戊唑醇)—拜耳
正佳(20％苯醚甲环唑)—海南正业中农高科股份有限公司
1.3试验设计
表15试验药剂浓度设计
| 序号 | 药剂 | 稀释倍数 |
| 1 | 15％H59 | 1000倍 |
| 2 | 拿敌稳(25％肟菌酯·50％戊唑醇) | 2000倍 |
| 3 | 正佳(20％苯醚甲环唑) | 750倍 |
| 4 | CK | 0 |
1.4施药时间和方法
试验期间共施药2次，日期为2019年3月4日、2019年3月11日。首次施药南瓜生长状况良好，土壤湿度适合作物生长，其他病害较少，试验前有炭疽病发生，属于炭疽病发生中期。
2、调查、记录和测量方法
2.1气象及土壤资料
2.1.1气象资料调查
2.1.2土壤资料
土壤水分充足，利于植物生长。
2.1.3调查方法：
由于试验前有南瓜炭疽病发生，属于治疗性试验，各处理面积20平方米，采用随机5点调查方法，每点调查两株植株，每植株调查全部叶片，统计炭疽病病斑面积大小，采用国标分级的方法，调查并且统计各处理植株的病情指数。
2.1.4调查时间和次数
分别在第一次药后10天、第二次药后7天调查防治效果。
2.1.5药效计算方法
叶片病情分级标准：
0级：无病斑
1级：病斑面积占整个叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积的6％-10％以下；
5级：病斑面积占整个叶面积的11％-20％以下；
7级：病斑面积占整个叶面积的21％-50％以下；
9级：病斑面积占整个叶面积的51％以上；
3结果与分析
3.1试验结果
表16南瓜炭疽病田间试验结果
试验结果表明：从整个试验过程可以看出，南瓜的药前病情指数属于较高水平，说明发病属于中期，通过第一次施药后7天发现，H59样品1000倍的防效分别为：58.33％，对照药剂拿敌稳2000倍的防治效果为49.41％，正佳750倍的防治效果为46.90％；H59的防治效果高于对照药剂。随着时间的推移，在第二次施药后的10天发现，其防治效果有所提高，防效达到61.50％，与对照药剂2000倍的拿敌稳以及正佳750倍相当。
实施例10羟基羧酸化合物对甜瓜霜霉病防治试验
1、试验条件
1.1供试材料
试验作物：甜瓜
防治对象：甜瓜霜霉病
试验地点：北京市顺义区
1.2试验药剂
试验药剂:100ppm的H59。对照药剂：嘧菌酯(25％)
1.3试验设计
表17试验药剂浓度设计
1.4小区安排
试验药剂，对照药剂和空白对照的小区采用随机区组排列。
小区面积：10-12m2
重复次数：4次
用药量：每种药剂4个重复，共10L水，终浓度100ppm。
2调查、记录和测量方法
2.1调查方法：
试验前有甜瓜霜霉病发生，采取10点随机取样法，每陇随机取十株甜瓜苗，调查全部叶片，以每一叶片上病斑面积占整个叶面积的百分率来分级。
2.2调查时间和次数
分别在第一次药后8天、第二次药后8天调查防治效果。
2.3药效计算方法
叶片病情分级标准：
0级：无病斑
1级：病斑面积占整个叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积的6％-10％以下；
5级：病斑面积占整个叶面积的11％-20％以下；
7级：病斑面积占整个叶面积的21％-50％以下；
9级：病斑面积占整个叶面积的51％以上；
3结果与分析
表18甜瓜霜霉病田间试验结果
| 药剂处理 | 稀释倍数 | 药前基数 | 病情指数 | 防效/％ |
| H59 | 1000倍 | 0.67 | 4.37 | 38.02 |
| 嘧菌酯 | 2500倍 | 1.35 | 4.36 | 49.58 |
| CK | 0 | 2.88 | 8.85 | 0 |
试验结果表明：从整个试验过程可以看出，甜瓜的药前病情指数属于较低水平，说明发病属于前期，通过第一次施药后7天发现，H59的防效为38.02％，对照药剂嘧菌酯2500倍的防治效果为49.58％；一次施药实验下来感病甜瓜叶片的病斑能得到有效的控制，且对照空白组的霜霉病在不断地扩展。
实施例11羟基羧酸化合物防治豇豆炭疽病的田间试验报告
1、试验条件
1.1供试材料
试验作物：豇豆
防治对象：豇豆炭疽病
试验地点：山内坡村
1.2试验药剂
对照药剂：
拿敌稳(25％肟菌酯·50％戊唑醇)—拜耳
正佳(20％苯醚甲环唑)—海南正业中农高科股份有限公司
1.3试验设计
表19试验药剂浓度设计
| 序号 | 药剂 | 稀释倍数 |
| 1 | 15％H59 | 1000倍 |
| 2 | 拿敌稳(25％肟菌酯·50％戊唑醇) | 2000倍 |
| 3 | 正佳(20％苯醚甲环唑) | 750倍 |
| 4 | CK | 0 |
1.4施药时间和方法
试验期间共施药2次，日期为2019年3月13日、2019年3月20日。首次施药豇豆生长状况良好，土壤湿度适合作物生长，其他病害较少，试验前有炭疽病发生，属于炭疽病发生中后期。
2.调查、记录和测量方法
2.1气象及土壤资料
2.1.1气象资料调查
2.1.2土壤资料
土壤水分充足，利于植物生长。
2.1.3调查方法：
由于试验前有豇豆炭疽病发生，属于治疗性试验，各处理面积50平方米，采用随机5点调查方法，每点调查两株植株，每植株调查豇豆叶片，统计果上炭疽病病斑面积大小，采用国标分级的方法，调查并且统计各处理植株的病情指数。
2.1.4调查时间和次数
分别在第一次药后7天、第二次药后7天调查防治效果。
2.1.5药效计算方法
叶片病情分级标准：
0级：无病斑
1级：病斑面积占整个叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积的6％-10％以下；
5级：病斑面积占整个叶面积的11％-20％以下；
7级：病斑面积占整个叶面积的21％-50％以下；
9级：病斑面积占整个叶面积的51％以上；
3结果与分析
3.1试验结果
表20豇豆炭疽病田间试验结果
试验结果表明：从整个试验过程可以看出，豇豆的药前病情指数属于较高水平，说明发病属于中后期，通过第一次施药后7天发现，H59样品1000倍的防效为：49.92％，对照药剂拿敌稳2000倍的防治效果为46.80％，正佳750倍的防治效果为36.61％。在第二次施药后的7天发现，其防治效果均有不同程度的提高，防效达到57.20％。
实施例12羟基羧酸化合物防治辣椒叶炭疽病的田间试验
1、试验条件
1.1供试材料
试验作物：辣椒
防治对象：辣椒炭疽病
试验地点：白莲罗驿村
1.2试验药剂
对照药剂：
拿敌稳(25％肟菌酯·50％戊唑醇)—拜耳
1.3试验设计
表21试验药剂浓度设计
| 序号 | 药剂 | 稀释倍数 |
| 1 | 15％H59 | 1000倍 |
| 2 | 拿敌稳(25％肟菌酯·50％戊唑醇) | 2000倍 |
| 3 | CK | 0 |
1.4施药时间和方法
试验期间共施药2次，日期为2019年2月13日、2019年2月20日。首次施药辣椒生长状况良好，土壤湿度适合作物生长，其他病害较少，试验前有炭疽病发生，属于炭疽病发生中期。
2.调查、记录和测量方法
2.1气象及土壤资料
2.1.1气象资料调查
2.1.2土壤资料
土壤水分充足，利于植物生长。
2.1.3调查方法：
由于试验前有辣椒炭疽病发生，属于治疗性试验，各处理面积20平方米，采用随机5点调查方法，每点调查两株植株，每植株调查全部叶片，统计炭疽病病斑面积大小，采用国标分级的方法，调查并且统计各处理植株的病情指数。
2.1.4调查时间和次数
分别在第一次药后7天、第二次药后7天调查防治效果。
2.1.5药效计算方法
叶片病情分级标准：
0级：无病斑
1级：病斑面积占整个叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积的6％-10％以下；
5级：病斑面积占整个叶面积的11％-20％以下；
7级：病斑面积占整个叶面积的21％-50％以下；
9级：病斑面积占整个叶面积的51％以上；
3结果与分析
3.1试验结果
表22辣椒炭疽病田间试验结果
试验结果表明：从整个试验过程可以看出，辣椒的药前病情指数属于较高水平，说明发病属于中期，通过第一次施药后7天发现，H59样品1000倍的防效为：53.83％，对照药剂拿敌稳2000倍的防治效果为49.51％，防治效果高于对照药剂。随着时间的推移，在第二次施药后的7天发现，其防治效果均有不同程度的提高，防效能达到75.70％，明显的高于对照药剂2000倍的75％拿敌稳(58.12％)。
实施例13羟基羧酸化合物防治辣椒果炭疽病的田间试验
1、试验条件
1.1供试材料
试验作物：辣椒
防治对象：辣椒炭疽病
试验地点：山内坡村
1.2试验药剂
对照药剂：
拿敌稳(25％肟菌酯·50％戊唑醇)—拜耳
正佳(20％苯醚甲环唑)—海南正业中农高科股份有限公司
1.3试验设计
表23试验药剂浓度设计
| 序号 | 药剂 | 稀释倍数 |
| 1 | 15％H59 | 1000倍 |
| 2 | 拿敌稳(25％肟菌酯·50％戊唑醇) | 2000倍 |
| 3 | 正佳(20％苯醚甲环唑) | 750倍 |
| 4 | CK | 0 |
1.4施药时间和方法
试验期间共施药2次，日期为2019年3月11日、2019年3月18日。首次施药辣椒生长状况良好，土壤湿度适合作物生长，其他病害较少，试验前有炭疽病发生，属于炭疽病发生中后期。
2.调查、记录和测量方法
2.1气象及土壤资料
2.1.1气象资料调查
| 日期 | 最高气温 | 最低气温 | 天气 | 风向风力 | 空气质量指数 |
| 2019-03-11星期一 | 23℃ | 19℃ | 小雨～阴 | 东北风3级 | 34优 |
| 2019-03-12星期二 | 28℃ | 22℃ | 阴～多云 | 东南风3级 | 33优 |
| 2019-03-13星期三 | 28℃ | 21℃ | 多云 | 东南风3级 | 41优 |
| 2019-03-14星期四 | 30℃ | 21℃ | 多云～小雨 | 东北风2级 | 37优 |
| 2019-03-15星期五 | 24℃ | 20℃ | 小雨～阴 | 东北风3级 | 49优 |
| 2019-03-16星期六 | 26℃ | 20℃ | 小雨～多云 | 东北风3级 | 44优 |
| 2019-03-17星期日 | 28℃ | 21℃ | 小雨～多云 | 东南风3级 | 41优 |
| 2019-03-18星期一 | 31℃ | 21℃ | 多云 | 东南风2级 | 41优 |
| 2019-03-19星期二 | 31℃ | 21℃ | 多云 | 东南风3级 | 39优 |
| 2019-03-20星期三 | 34℃ | 22℃ | 晴 | 东南风2级 | 35优 |
| 2019-03-21星期四 | 37℃ | 21℃ | 晴 | 东南风2级 | 36优 |
| 2019-03-22星期五 | 36℃ | 22℃ | 晴 | 东南风2级 | 43优 |
| 2019-03-23星期六 | 29℃ | 21℃ | 中雨～小雨 | 东南风3级 | 30优 |
| 2019-03-24星期日 | 29℃ | 21℃ | 小雨～多云 | 东南风3级 | 23优 |
| 2019-03-25星期一 | 29℃ | 21℃ | 小雨 | 东北风2级 | 37优 |
2.1.2土壤资料
土壤水分充足，利于植物生长。
2.1.3调查方法：
由于试验前有辣椒炭疽病发生，属于治疗性试验，各处理面积50平方米，采用随机5点调查方法，每点调查两株植株，每植株调查整株辣椒果数，统计果上炭疽病病斑面积大小，采用国标分级的方法，调查并且统计各处理植株的病情指数。
2.1.4调查时间和次数
分别在第一次药后7天、第二次药后7天调查防治效果。
2.1.5药效计算方法
叶片病情分级标准：
0级：无病斑
1级：病斑面积占整个叶面积的5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积的6％-10％以下；
5级：病斑面积占整个叶面积的11％-20％以下；
7级：病斑面积占整个叶面积的21％-50％以下；
9级：病斑面积占整个叶面积的51％以上；
2结果与分析
2.1试验结果
表24辣椒果炭疽病田间试验结果
试验结果表明：从整个试验过程可以看出，辣椒的药前病情指数属于较高水平，说明发病属于中后期，通过第一次施药后7天发现，H59样品1000倍的防效为：50.22％，对照药剂拿敌稳2000倍的防治效果为42.61％，正佳750倍的防治效果为41.80％。随着时间的推移，在第二次施药后的7天发现，其防治效果均有不同程度的提高，H59样品对辣椒果上的炭疽病防效达到56.72％，与对照药剂2000倍的拿敌稳(53.83％)以及750倍的正佳(52.33％)相当。经过14天的跟踪调查发现病果逐渐减少，并且掉果和烂果有明显的减少。
实施例14羟基羧酸化合物对稻瘟病的防治试验
1、试验条件
1)试验作物：水稻品种(蒙古稻)
试验对象：稻瘟病
试验地点：辽宁盘锦市
2)试验药剂：H59
3)药剂浓度：100ppm
4)喷药时期：破口期和齐穗期
5)对照溶剂浓度：1％DMSO
2、实验方案
采用五点随机取样调查方法，每点调查10株，统计稻瘟菌病斑面积大小，采用国际分级的方法，在施药后14天调查并且统计各处理植株的病情指数。
3、试验结果
表25辣椒果炭疽病田间试验结果
试验结果表明：从整个试验过程可以看出，喷药前稻瘟病还未发生，通过两次施药后发现，H59样品1000倍的防效为：52.90％，对稻瘟病具有一定的保护和防治效果。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，本领域技术人员可以对之作一些修改或改进。因此，在不偏离本发明实质内容的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明的内容。
Claims (8)
1.羟基羧酸类化合物在防治植物病害中的应用，所述羟基羧酸类化合物选自式I、II、III和IV化合物，其异构体、水合物或盐；
其中，n为0～50的整数，即化合物该部分为0～50个碳；m为1～30的整数，即化合物该部分为1～30个烯键；x为0～50的整数，即化合物该部分为0～50个碳；R为烷基、烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基、烯基、炔基、羟基、氨基、氟、氯、溴、碘、硝基、亚硝基、羧基、酰基、氰基或糖基。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述式I化合物的链的一端为羟基同时另一端为羧基官能团，n为0～30，即化合物该部分为0～30个碳；m为1～16，即化合物该部分可为1～16个烯键。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述式II化合物的链的一端为羟基同时另一端为羧基官能团，n为0～30，即化合物该部分为0～30个碳。
4.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述式III化合物的链的一端为羟基同时另一端为羧基官能团，n为0～15，即化合物该部分为0～15个碳；x为0～15，即化合物该部分为0～15个碳。
5.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述式IV化合物的链的一端为羟基同时另一端为羧基官能团，n为0～10，即化合物该部分为0～10个碳；x为0～10，即化合物该部分为0～10个碳。
6.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述式I化合物为选自式V中的化合物。
7.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述羟基羧酸类化合物作为植物保护剂或杀菌剂使用。
8.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述羟基羧酸类化合物在防治植物稻瘟病、炭疽病、霜霉病、疫霉病、灰霉病中的应用。
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2019
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107501086A (zh) * | 2017-09-06 | 2017-12-22 | 南京农业大学 | 一种来自解淀粉芽孢杆菌sqr9产生的十六碳链脂肪酸类拮抗物质及其应用 |
| CN108101778A (zh) * | 2017-09-06 | 2018-06-01 | 南京农业大学 | 一种来自解淀粉芽孢杆菌sqr9产生的十四碳链脂肪酸类拮抗物质及其应用 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112106775B (zh) | 2022-04-22 |
| WO2020253076A1 (en) | 2020-12-24 |
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