CN112063379B - 含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备，将手性化合物应用于有机电致发光器件中，尤其将手性化合物应用于有机电致发光器件中的发光层与阴极之间，有效改善有机电致发光器件的光效率，为后续有机电致发光器件的研究及应用奠定基础。
Description
技术领域
本发明属于显示技术领域，涉及含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode，OLED)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。OLED显示技术具有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度等优点，被视为21世纪最具前途的产品之一。
现有OLED的结构包括基板、阳极、阴极以及夹在阳极与阴极之间的有机层。中间的有机层一般包括空穴传输层、发光层及电子传输层。其发光原理为：空穴由阳极发出，经过空穴传输层进入发光层；电子由阴极发出，经过电子传输层进入发光层；电子和空穴在发光层中进行复合，释放能量发光。
手性化合物(Chiral Compounds)是指分子量、分子结构相同，但左右排列相反，如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同，大姆指至小姆指的次序也相同，但顺序不同，左手是由左向右，右手则是由右向左，所以叫做“手性”。化合物包括对称化合物(symmetriccompound)：凡具有对称面、对称中心或交错对称轴的化合物；非对称化合物(dissymmetriccompound)：没有这三种对称要素而具有简单对称轴的化合物；不对称化合物(asymmetriccompound)：凡没有任何对称要素的化合物。因此，非对称化合物和不对称化合物具有不能重叠的镜像，都是手性化合物。结构的不对称性即是有机分子的手性，是分子中的原子特有的空间排布方式，影响着分子的物理化学、生物化学和光物理等性质，分子的手性结构成为化学、生物、制药、物理、光学等领域研究的重要课题。
有机电致发光器件的光效率，一直是人们研究的重点，因此，提供一种新型的含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备，以改善有机电致发光器件的光效率，实属必要。
发明内容
鉴于以上所述，本发明提供了一种含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备，以改善有机电致发光器件的光效率。
为实现上述目的及其他相关目的，本发明提供一种含有手性化合物的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与阴极之间的有机层，所述有机层包含具有手性化合物的功能层，所述手性化合物包括具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
其中，A包括取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基。
可选地，所述手性化合物包括具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
其中，Ar包括取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基。
可选的，所述手性化合物包括具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
其中，Ar包括取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基。
可选的，所述手性化合物包括具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
可选的，所述功能层位于所述有机电致发光器件的发光层与所述阴极之间。
可选的，在所述功能层中，所述手性化合物的对映体过量百分率的范围大于零。
可选的，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含掺杂的金属，且所述金属与所述手性化合物的质量百分比的范围包括1％～25％。
可选的，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含掺杂的金属，所述金属包括碱金属、碱土金属及稀土金属中的一种或组合；所述金属包括锂金属、镁金属、钙金属、钐金属及镱金属中的一种或组合。
可选的，所述有机电致发光器件包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合。
可选的，所述功能层包括空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层及发光层中的一种或组合。
本发明还提供一种显示装置，所述显示装置包括上述任一所述有机电致发光器件。
本发明还提供一种电子设备，所述电子设备包括上述任一所述有机电致发光器件。
如上所述，本发明的含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备，将手性化合物应用于有机电致发光器件的阳极与阴极之间，尤其将手性化合物应用于有机电致发光器件中的发光层与阴极之间，可有效改善有机电致发光器件的光效率，为后续有机电致发光器件的研究及应用奠定基础。
附图说明
图1显示为本发明中的顶发光器件的结构示意图。
器件标号说明
110 顶发光器件
111 基板
112 阳极
113 有机层
1131 空穴注入层
1132 空穴传输层
1133 蓝光空穴传输层
1134 蓝光发光层
1135 空穴阻挡层
1136 电子传输层
114 阴极
115 光电耦合层
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
请参阅图1。需要说明的是，本实施例中所提供的图示仅以示意方式说明本发明的基本构想，遂图式中仅显示与本发明中有关的组件而非按照实际实施时的组件数目、形状及尺寸绘制，其实际实施时各组件的型态、数量及比例可为一种随意的改变，且其组件布局型态也可能更为复杂。
本发明提供一种含有手性化合物的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与阴极之间的有机层，所述有机层包含具有手性化合物的功能层，所述手性化合物包括具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
其中，A包括取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基。
具体的，所述手性化合物具有结构的不对称性，是具有光学活性的化合物，所述手性化合物具有旋光性，其对平面偏振光均具有偏转作用。本发明通过具有结构式的化合物及具有/>结构式的化合物中的一种或组合，制备有机电致发光器件(OLED)，通过所述手性化合物特有的空间排布，可有效提高有OLED的光效率，从而为后续OLED的研究及应用奠定基础。
作为该实施例的进一步实施例，所述手性化合物包括具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
其中，Ar包括取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基。
作为该实施例的进一步实施例，所述手性化合物包括具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
其中，Ar包括取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基。
作为该实施例的进一步实施例，所述手性化合物包括具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
本发明的合成路线通式如下：
手性化合物的获得，可以通过手性原料进行合成或手性物理拆分。依据上述合成路线，可以合成以下化合物：
作为该实施例的进一步实施例，在所述功能层中，所述手性化合物的对映体过量百分率的范围大于零。
具体的，在所述功能层中，当所述手性化合物采用一对或多对对映体时，优选所述对映体过量百分率的范围大于零。其中，所述对映体过量百分率是用来表示所述手性化合物的光学纯度的，对映体过量百分率的值越高，光学纯度也越高，当采用单一对应异构体的所述手性化合物时，所述手性化合物具有旋光纯。经试验证明(参阅后续表1)，当所述手性化合物中，对映体过量百分率越大时，所获得的所述有机电致发光器件的光效率越大，这是由所述手性化合物在所述OLED中的空间排布所引起的。
作为该实施例的进一步实施例，所述功能层可包括电子传输层，所述电子传输层可包含掺杂的金属，且所述金属与所述手性化合物的质量百分比的范围可包括1％～25％；所述金属可包括碱金属、碱土金属及稀土金属中的一种或组合；所述金属可包括锂金属、镁金属、钙金属、钐金属及镱金属中的一种或组合。
具体的，当所述功能层为所述电子传输层时，在所述电子传输层中，所述金属与所述手性化合物的质量百分比的范围可包括1％、5％、8％、10％、15％、25％等，通过所述金属的掺杂，可进一步的提高所述电子传输层的电子传输性能，从而提高所述OLED的性能。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光器件可包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合，以扩大所述OLED的应用。
具体的，当采用所述顶发光器件时，可以使所述OLED具有相对较高的开口率和发光效率，当采用所述底发光器件时，可以减小所述OLED器件的微腔效应，且其制备工艺较简单。当所述OLED采用所述顶发光器件时，优选所述OLED还包括位于所述阴极表面的光电耦合层(Capping Layer，CPL)，其中，所述光电耦合层是位于所述阴极之上的一层有机膜，以进一步提高所述OLED的出射光效率。其中，所述光电耦合层可采用折射率大于1.8的材料，如胺类化合物、芳香稠环化合物等。当所述OLED中的发光层发出的光往外传播的时候，在金属/介质界面附近会存在表面等离子激元(Surface Plasmon Polariton，SPP)效应，这个SPP效应可以理解为，当光波(电磁波)入射到金属与电介质分界面时，金属表面的自由电子发生集体振荡，电磁波与金属表面自由电子耦合而形成的一种沿着金属表面传播的近场电磁波，如果电子的振荡频率与入射光波的频率一致就会产生共振，在共振状态下电磁场的能量被有效地转变为金属表面自由电子的集体振动能，这时就形成的一种特殊的电磁模式：电磁场被局限在金属表面很小的范围内并发生增强，这种现象即被称为SPP效应。这个SPP效应会导致出射光效率降低，因此，通过所述CPL层即可以有效压制这种SPP效应。
作为该实施例的进一步实施例，所述功能层包括空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层及发光层中的一种或组合。
具体的，所述有机层至少包括空穴注入传输层、发光层及电子注入传输层；所述空穴注入传输层至少包括空穴传输层，且还可包括空穴注入层及电子阻挡层，所述电子注入传输层至少包括电子传输层，且还可包括电子注入层及空穴阻挡层中的一种或组合，以进一步的提高所述OLED的性能，因此，所述功能层可包括所述空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层及发光层中的一种或组合，具体根据需要进行选择，此处不作限制。
作为该实施例的进一步实施例，所述功能层优选位于所述OLED的所述发光层与所述阴极之间，具体的所述功能层可包括所述空穴阻挡层及电子传输层中的一种或组合。
作为该实施例的进一步实施例，所述阳极的材料可包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)中的一种或组合；所述阴极的材料可包括锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜及金中的一种或组合。
本发明还提供一种显示装置及电子设备，所述显示装置及电子设备均包括上述任一所述OLED。所述显示装置可包括OLED显示面板，所述电子设备可包括手机、电脑、电视机、智能穿戴、智能家居设备等，具体种类此处不作限制。
如图1，本发明提供一种顶发光器件110，所述顶发光器件110自下而上依次包括：基板111、阳极112、有机层113、阴极114及光电耦合层(CPL)115。所述基板111可包括玻璃基板、塑料基板等，本实施例中，所述基板111采用玻璃基板，具体种类此处不做过分限制。优选所述OLED采用蒸镀法在所述基板111上依次制备，以得到：阳极112，/空穴注入层1131，HIL(质量百分比为95％:5％的HT:PD-1，/>)/空穴传输层1132，HTL(HT，/>)/蓝光空穴传输层1133，B-HTL(B-HT，/>)/蓝光发光层1134，B-EML(质量百分比为97％:3％的BH:BD，/>)/空穴阻挡层1135，HBL(HB，/>)/电子传输层1136，ETL(ETL(X)的材料选择如表1，/>)/阴极114，Ag/>/光学耦合层115，CPL(CP，/>)。
将所述顶发光器件110用既知的驱动电路将所述阳极112和所述阴极114连接起来，测量所述顶发光器件110的发光效率及电压特性，以得到如表1所示的测试结果。需要说明的是，在表1中，实施例与对比例中相应各层的制备方法及测试条件均相同，且电压和光效率均为在电流为10mA/cm2下测得。
表1：
具体的，上述HT、PD-1、B-HT、BH、BD、HB、1-A、1-B、2-A、2-B、CP的结构式如下：
由表1可以得出，在所述有机电致发光器件中，当所述电子传输层采用具有所述手性化合物的所述功能层，且当所述手性化合物的对映体过量百分率大于零时，所形成的所述顶发光器件具有较高的光效率。
综上所述，本发明的含有手性化合物的有机电致发光器件、显示装置及电子设备，将手性化合物应用于有机电致发光器件中，尤其将手性化合物应用于有机电致发光器件中的发光层与阴极之间，有效改善有机电致发光器件的光效率，为后续有机电致发光器件的研究及应用奠定基础。所以，本发明有效克服了现有技术中的种种缺点而具高度产业利用价值。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。
Claims (10)
1.一种含有手性化合物的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与阴极之间的功能层，所述功能层包含具有手性化合物的电子传输层，所述手性化合物的对映体过量百分率的范围大于零，所述手性化合物为具有以下结构式的化合物中的一种或组合：其中，Ar选自未取代的环形成碳数为6～30的芳基。
2.根据权利要求1所述的含有手性化合物的有机电致发光器件，其特征在于：所述手性化合物选自具有以下结构式的化合物中的一种或组合：
3.根据权利要求1所述的含有手性化合物的有机电致发光器件，其特征在于：所述功能层位于所述有机电致发光器件的发光层与所述阴极之间。
4.根据权利要求1所述的含有手性化合物的有机电致发光器件，其特征在于：所述电子传输层包含掺杂的金属，且所述金属与所述手性化合物的质量百分比的范围包括1％～25％。
5.根据权利要求1所述的含有手性化合物的有机电致发光器件，其特征在于：所述电子传输层包含掺杂的金属，所述金属包括碱金属、碱土金属及稀土金属中的一种或组合。
6.根据权利要求1所述的含有手性化合物的有机电致发光器件，其特征在于：所述电子传输层包含掺杂的金属，所述金属包括锂金属、镁金属、钙金属、钐金属及镱金属中的一种或组合。
7.根据权利要求1所述的含有手性化合物的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合。
8.根据权利要求1所述的含有手性化合物的有机电致发光器件，其特征在于：所述功能层包括空穴注入层、电子注入层、空穴传输层、电子传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层及发光层中的一种或组合。
9.一种显示装置，其特征在于：所述显示装置包括权利要求1～8中任一所述有机电致发光器件。
10.一种电子设备，其特征在于：所述电子设备包括权利要求1～8中任一所述有机电致发光器件。
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