CN112028852B - 一种3-酰基异噁唑类化合物及其制备方法 - Google Patents

一种3-酰基异噁唑类化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3‑酰基异噁唑类化合物及其制备方法，该3‑酰基异噁唑类化合物的4,5号位置没有取代基，便于根据使用要求进行后续官能团化，从而拓展了3‑酰基异噁唑类化合物的结构种类，具有潜在应用价值；本发明提供的一种制备3‑酰基异噁唑类化合物的方法，以酮类化合物、苯基乙烯基砜和亚硝酸叔丁酯为反应原料，并以含有表面活性剂的水溶液作为反应溶剂，经两步反应合成了3‑酰基异噁唑类化合物，反应过程不需要任何金属催化剂，即在温和、绿色的反应环境中合成了3‑酰基异噁唑类化合物，且产物的选择性和收率都很高，酮类化合物的适用范围广泛，具有良好的放大合成前景。

Description

一种3-酰基异噁唑类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种3-酰基异噁唑类化合物及其制备方法。
背景技术
异噁唑类化合物是一类非常重要的有机中间体，含有该结构片段的化合物也大多具有优良的生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗菌和除草等。异噁唑不仅在医药上有着广泛的应用，还在有机催化、精细合成等领域都有广泛的应用。因而，近年来国内外对异噁唑的合成研究日益增多，是当前的研究热点之一。目前，关于3-酰基异噁唑类化合物的合成方法也有如下报道，例如：
(1)Fokin小组以氯代肟为原料，在钌催化剂和碱的作用下，经原位生成氮氧化物，并与炔烃发生环加成反应制备了异噁唑类化合物(参见式2的路线a，Grecian,S.；Fokin,V.V.Angew.Chem.2008,120,8409)，然而该反应中所涉及的原料需要预先制备，催化剂昂贵且易生成异构体；
(2)Wang等以非活化芳烃为原料、过硫酸钾为氧化剂，经铜催化实现了3-酰基异噁唑类化合物的合成(参见式2的路线b，Wang,G.-W.；Cheng,M.-X.；Ma,R.-S.；Yang,S.-D.Chem.Commun.2015,51,6308)，该反应的缺点是底物局限比较明显，吡啶环不可或缺，其它芳烃反应活性差；
(3)Horiuchi等报道了硝酸铁促进苯乙酮或丙酮与炔烃环加成制备3-酰基异噁唑类化合物(参见式2的路线c，Itoh,K.；Sakamaki,H.；Nakazat,N.；Horiuchi,A.；Horn,E.；Horiuchi,C.Synthesis,2005,3541)，该反应的缺点是硝酸铁用量大，酮的种类局限性较大；近来，Liu等报道了亚硝酸叔丁酯(t-BuONO)促进的类似反应(参见式2的路线c，Dai,P.；Tan,X.；Luo,Q.；Yu,X.；Zhang,S.；Liu,F.；Zhang,W.Org.Lett.2019,21,5096)，该反应虽然底物范围广，但反应溶剂毒性较大；
Figure GDA0003661723400000021
由上述背景可知，目前关于3-酰基异噁唑类化合物的合成已有一定的报道，然而文献报道的方法仅限于制备4,5号位置有取代基团的3-酰基异噁唑类化合物。这些取代基团的存在一定程度上影响了3-酰基异噁唑类化合物的后续官能团化，后期想要选择性地脱除这些取代基团则十分困难；另外，直接合成4,5号没有取代基的3-酰基异噁唑类化合物则鲜有报道。因此，开发一种简便、绿色的直接制备3-酰基异噁唑类化合物的方法十分必要。
发明内容
本发明的目的在于，克服现有技术中存在的缺陷，提供一种3-酰基异噁唑类化合物及其制备方法，该3-酰基异噁唑类化合物的4,5号位置没有取代基，便于根据使用要求进行后续官能团化，从而拓展了3-酰基异噁唑类化合物的结构种类，具有潜在应用价值；本发明提供的一种制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，不需要任何金属催化剂，两步反应均在水相体系中进行，即在温和、绿色的反应环境中合成了3-酰基异噁唑类化合物，且产物的选择性和收率都很高，酮类化合物的适用范围广泛，具有良好的放大合成前景。
为实现上述目的，本发明的技术方案是设计一种3-酰基异噁唑类化合物，其结构通式参见式1：
Figure GDA0003661723400000031
式1中，R选自苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基中的一种。
优选的技术方案有，所述的取代苯基选自烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基、酰基中的一种。
为了确保上述3-酰基异噁唑类化合物的顺利制备和应用实施，现提出一种制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，包括以下步骤：
S1：以酮类化合物、苯基乙烯基砜和亚硝酸叔丁酯为反应原料，并将三者置于溶剂中搅拌反应一定时间，得中间产物混合液；
S2：将步骤S1制备的中间产物混合液中加入一定量的碱，继续搅拌反应一段时间，制备得到3-酰基异噁唑类化合物；
所述的酮类化合物选自苯乙酮、烷基苯乙酮、烷氧基苯乙酮、卤代苯乙酮、硝基苯乙酮、氰基苯乙酮、三氟甲基苯乙酮、酰基苯乙酮、萘基乙酮、呋喃基乙酮、噻吩基乙酮、吡啶基乙酮中一种；
所述的碱选自NaOH、KOH、K2CO3、Na2CO3、NaOAc、KOAc、TEA、吡啶、三乙胺中的一种。
优选的技术方案有，所述的步骤S1中，反应温度为25℃～100℃，反应时间为2～12h；所述的步骤S2中，反应温度为80℃～140℃，反应时间为6～12h。
优选的技术方案还有，所述的步骤S1中，酮类化合物、苯基乙烯基砜和亚硝酸叔丁酯的摩尔投料比为1∶2～4∶1～3。
优选的技术方案还有，所述的步骤S2中，碱的用量为酮类化合物摩尔投料量的5～10％。
优选的技术方案还有，所述的步骤S1中，溶剂为含有表面活性剂的水溶液，其中表面活性剂的质量浓度为2～5wt％。
进一步优选的技术方案还有，所述的表面活性剂选自Tween-80、聚乙二醇辛基苯基醚(Triton-X-100)、十二烷基硫酸钠(SDS)、四丁基溴化铵(TBAB)、四丁基氯化铵(TBAC)、聚氧乙基-α-生育酚癸二酸酯(PTS)和DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)中的一种。
本发明的优点和有益效果在于：
1、本发明提供了一种结构新颖的3-酰基异噁唑类化合物，该3-酰基异噁唑类化合物的4,5号位置没有取代基，便于根据使用要求进行后续官能团化，从而拓展了3-酰基异噁唑类化合物的结构种类，具有潜在应用价值。
2、本发明提供的一种制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，采用一锅法两步反应进行：第一步为酮和烯基砜在亚硝酸叔丁酯的作用下发生自由基[3+2]环加成反应，反应结束后无需分离，继续加入碱，发生第二步消除反应生成目标产物。该过程不需要任何金属催化剂，两步反应均在水相体系中进行，即在温和、绿色的反应环境中合成了3-酰基异噁唑类化合物，且产物的选择性和收率都很高，酮类化合物的适用范围广泛，具有良好的放大合成前景。
3、本发明提供的一种制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，反应原料和溶剂廉价易得，后处理方便，符合当代绿色化学发展的要求和方向，适于工业化生产。
附图说明
图1是本发明制备3-酰基异噁唑类化合物的反应式；
图2是实施例1中制备的3-异噁唑基苯甲酮的核磁共振氢谱图；
图3是实施例1中制备的3-异噁唑基苯甲酮的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。
实施例1
按照本发明方法制备3-异噁唑基苯甲酮，反应式参见附图1，具体操作为：在装有苯乙酮(0.5mmol)与苯基乙烯基砜(1.0mmol)的单口烧瓶中，加入水(5mL)、PTS(2wt％)和亚硝酸叔丁酯(0.5mmol)，在25℃的反应温度下搅拌12小时；继续加入NaOH(5mol％)，在140℃的反应温度下继续搅拌6小时；反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离得3-异噁唑基苯甲酮，产率71％；所制得3-异噁唑基苯甲酮的核磁共振氢谱参见附图2、核磁共振碳谱参见附图3，核磁共振氢谱数据和核磁共振碳谱数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.88(d,J＝1.5Hz,1H),8.64(d,J＝7.6Hz,2H),7.98(t,J＝7.4Hz,1H),7.86(t,J＝7.8Hz,2H),7.24(d,J＝1.5Hz,1H).
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ185.4,160.8,159.0,135.6,134.0,130.6,130.5,128.5,105.5.
核磁共振氢谱和核磁共振碳谱的数据显示，实施例1合成的3-异噁唑基苯甲酮，即实际合成目标产物与理论分析目标产物一致。
实施例2
按照本发明方法制备3-异噁唑基对甲基苯甲酮，反应式参见附图1，具体操作为：在装有对甲基苯乙酮(0.5mmol)与苯基乙烯基砜(1.5mmol)的单口烧瓶中，加入水(5mL)、Tween-80(3wt％)和亚硝酸叔丁酯(1.0mmol)，在60℃的反应温度下搅拌10小时；继续加入KOH(5mol％)，在130℃的反应温度下继续搅拌6小时；反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离得3-异噁唑基对甲基苯甲酮，产率82％。
实施例3
按照本发明方法制备3-异噁唑基三氟甲基苯甲酮，反应式参见附图1，具体操作为：在装有对三氟甲基苯乙酮(0.5mmol)与苯基乙烯基砜(2.0mmol)的单口烧瓶中，加入水(5mL)、Triton-X-100(4wt％)和亚硝酸叔丁酯(1.5mmol)，在80℃的反应温度下搅拌8小时；继续加入K2CO3(10mol％)，在120℃的反应温度下继续搅拌6小时；反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离得3-异噁唑基三氟甲基苯甲酮，产率85％。
实施例4
按照本发明方法制备3-异噁唑基对甲氧基苯甲酮，反应式参见附图1，具体操作为：在装有对甲氧基苯乙酮(0.5mmol)与苯基乙烯基砜(1mmol)的单口烧瓶中，加入水(5mL)、十二烷基硫酸钠(5wt％)和亚硝酸叔丁酯(1.5mmol)，在90℃的反应温度下搅拌4小时；继续加入Na2CO3(10mol％)，在110℃的反应温度下继续搅拌8小时；反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离得3-异噁唑基对甲氧基苯甲酮，产率83％。
实施例5
按照本发明方法制备3-异噁唑基对氯苯甲酮，反应式参见附图1，具体操作为：在装有对氯苯乙酮(0.5mmol)与苯基乙烯基砜(1.5mmol)的单口烧瓶中，加入水(5mL)、TBAB(5wt％)和亚硝酸叔丁酯(1.5mmol)，在100℃的反应温度下搅拌2小时；继续加入KOAc(7.5mol％)，在100℃的反应温度下继续搅拌8小时；反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离得3-异噁唑基对氯苯甲酮，产率87％。
实施例6
按照本发明方法制备3-异噁唑基对氰基苯甲酮，反应式参见附图1，具体操作为：在装有对氰基苯乙酮(0.5mmol)与苯基乙烯基砜(1.0mmol)的单口烧瓶中，加入水(5mL)、TBAC(5wt％)和亚硝酸叔丁酯(1.0mmol)，在100℃的反应温度下搅拌2小时；继续加入NaOAc(10mol％)，在90℃的反应温度下继续搅拌10小时；反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离得3-异噁唑基对氰基苯甲酮，产率85％。
实施例7
按照本发明方法制备3-异噁唑基萘甲酮，反应式参见附图1，具体操作为：在装有1-萘乙酮(0.5mmol)与苯基乙烯基砜(1mmol)的单口烧瓶中，加入水(5mL)、PTS(2wt％)和亚硝酸叔丁酯(1.5mmol)，在100℃的反应温度下搅拌2小时；继续加入TEA(10mol％)，在80℃的反应温度下继续搅拌12小时；反应结束后，用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离得3-异噁唑基萘甲酮，产率80％。
实施例8
按照本发明方法制备3-异噁唑基杂环甲酮，反应式参见附图1，具体操作为：在装有2-呋喃乙酮(0.5mmol)与苯基乙烯基砜(1.5mmol)的单口烧瓶中，加入水(5mL)、TPGS(2wt％)和亚硝酸叔丁酯(1.5mmol)，在100℃的反应温度下搅拌6小时；继续加入吡啶(10mol％)，在130℃的反应温度下继续搅拌6小时；用水或饱和盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离得3-异噁唑基呋喃甲，产率95％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，其结构通式参见式1：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式1
式1中，R选自苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡啶基中的一种，其特征在于，包括以下步骤：
S1：以酮类化合物、苯基乙烯基砜和亚硝酸叔丁酯为反应原料，并将三者置于溶剂中搅拌反应一定时间，得中间产物混合液；
S2：将步骤S1制备的中间产物混合液中加入一定量的碱，继续搅拌反应一段时间，制备得到3-酰基异噁唑类化合物；
所述的酮类化合物选自苯乙酮、烷基苯乙酮、烷氧基苯乙酮、卤代苯乙酮、硝基苯乙酮、氰基苯乙酮、三氟甲基苯乙酮、酰基苯乙酮、萘基乙酮、呋喃基乙酮、噻吩基乙酮、吡啶基乙酮中一种；
所述的碱选自NaOH、KOH、K2CO3、Na2CO3、NaOAc、KOAc、吡啶、三乙胺中的一种。
2.如权利要求1所述的制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，其特征在于，所述的取代苯基上的取代基选自烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基、酰基中的一种。
3.如权利要求1所述的制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，其特征在于，所述的步骤S1中，反应温度为25℃～100℃，反应时间为2~12h；所述的步骤S2中，反应温度为80℃～140℃，反应时间为6~12h。
4.如权利要求1所述的制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，其特征在于，所述的步骤S1中，酮类化合物、苯基乙烯基砜和亚硝酸叔丁酯的摩尔投料比为1∶2~4∶1~3。
5.如权利要求1所述的制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，其特征在于，所述的步骤S2中，碱的用量为酮类化合物摩尔投料量的5~10%。
6.如权利要求1所述的制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，其特征在于，所述的步骤S1中，溶剂为含有表面活性剂的水溶液，其中表面活性剂的质量浓度为2~5wt%。
7.如权利要求6所述的制备3-酰基异噁唑类化合物的方法，其特征在于，所述的表面活性剂选自Tween-80、聚乙二醇辛基苯基醚、十二烷基硫酸钠、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、聚氧乙基-α-生育酚癸二酸酯和DL-α-生育酚甲氧基聚乙二醇琥珀酸酯中的一种。
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