CN111992150A - 一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法及其应用，制备方法包括以下步骤：(1)将色氨酸衍生物溶解在碱性盐溶液中，超声分散得到均匀溶液；(2)用酸调节溶液的PH至4‑7，振荡摇匀，静置，即得所述色氨酸衍生物水凝胶。本发明中的色氨酸衍生物水凝胶体系成分简单、成本低、制备过程迅速，具有良好的生物相容性和稳定性，形成的纳米纤维网络能缓慢释放药物，对大肠杆菌具有显著的抑制效果，在抗菌材料、伤口愈合等领域可得到广泛应用。

Description

一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及生物材料相关技术领域，具体是一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法及其应用。
背景技术
水凝胶是一种三维超分子网络结构，能够锁住大量的水分子，是一种吸水性很强的材料。小分子水凝胶是水凝胶材料中的一种，通过小分子自组装形成，小分子(即凝胶因子)之间通过π-π堆积作用、疏水-疏水作用、氢键相互作用以及静电相互作用等非共价键力自组装成特定的凝胶结构。与传统的高分子水凝胶通过共价键交联形成水材料不同，这些非共价相互作用力往往比较弱，会赋予小分子水凝胶材料一些可逆的性质，当外改变外界条件(比如温度、PH、震荡等)时，凝胶会转变成溶胶，当条件恢复到原来时，凝胶就会恢复。小分子水凝胶成分简单，具有制备工序简单、成本低廉、可降解等优点，在3D细胞培养、伤口愈合、药物缓释、组织工程等生物医药领域有广泛的应用前景。
细菌感染是当今公共医疗卫生面临的最大全球性挑战之一，抗菌肽、抗生素、银纳米粒子等抗菌药在不断发展。抗菌水凝胶可以提供一个跟生理条件保持一致，并且相对潮湿的环境，同时表现出抗菌活性，适用于伤口愈合和皮肤感染治疗。但是基于合成的聚合物、金属纳米粒子或多肽的的超分子水凝胶通常需要涉及到复杂的化学合成和纯化过程，在这样的过程中会把有机溶剂和有毒试剂掺入抗菌水凝胶中，从而降低了它们的抗菌效率和生物相容性，甚至可能导致免疫原性和炎症，并且对哺乳动物细胞具有高毒性。为了解决这些问题，开发更具生物相容性和有效的抗菌性水凝胶是很有必要的。
氨基酸衍生物是基于氨基酸为合成前体的一类凝胶因子，大部分氨基酸及其衍生物结构简单，来源广泛，具有超分子水凝胶常见而有用的氢键构建单元(氢键供体和受体)，分子间通过氢键、酰胺键(CONH)相互作用凝胶化，这些作用力有利于凝胶因子在水溶液中高效自组装。通过简单的合成途径合成氨基酸衍生物，制备成水凝胶，不仅能使其在具有良好生物相容性的条件下，还具有可调控的生物活性，例如抗菌抗炎、抗癌等，是一种很受欢迎的新型纳米材料，在生物材料领域具有很大的潜在应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法及其应用，以解决上述背景技术中提出的水凝胶的复杂有毒制备过程、生物相容性差和抗菌效率的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法包括以下步骤：
将色氨酸衍生物置于碱性盐溶液中，超声分散使其完全溶解得到均匀分散的色氨酸衍生物溶液；
通过酸溶液将所得色氨酸衍生物溶液的PH调节至5-7，振荡摇匀后静置，即得色氨酸衍生物水凝胶。
作为本发明进一步的方案：所述色氨酸衍生物分子式如下：
Figure BDA0002644588210000021
作为本发明进一步的方案：所述色氨酸衍生物水凝胶中色氨酸衍生物的含量为0.34％wt-3.0％wt。
作为本发明进一步的方案：所述的色氨酸衍生物水凝胶的成胶PH值为4-7。
作为本发明进一步的方案：所述碱性盐溶液为强碱盐溶液、碳酸盐溶液、碳酸氢盐溶液、磷酸盐溶液或磷酸氢盐溶液。
作为本发明进一步的方案：所述的碱性盐溶液的pH为8.3-12.0。
作为本发明进一步的方案：所述超声分散时间为5-10min；超声分散的功率为90-110W；超声分散的温度为25-35℃。
作为本发明进一步的方案：所述酸溶液为盐酸、磷酸、乙酸、葡萄糖酸、柠檬酸或葡萄糖酸内酯。
一种色氨酸衍生物水凝胶在制备抗菌材料中的应用。
作为本发明进一步的方案：所述抗菌材料中的菌种为大肠杆菌。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明的色氨酸衍生物水凝胶，将色氨酸衍生物水凝胶溶解在碱性溶液中，通过超声均匀分散溶液，再用酸调节色氨酸碱性溶液的PH至4-7，小分子色氨酸衍生物通过羧基、氨基、酰胺键之间的氢键、疏水-疏水、π-π堆积等非共价键相互作用自组装形成纳米纤维，纳米纤维通过近一步的相互作用自组装形成纳米纤维网络结构，通过将PH调回碱性，凝胶变回溶液状态，再用酸调节溶液PH至4-7，溶液又转变回凝胶状态，具有PH响应性能，可长期稳定存在，缓慢释放药物，制备的色氨酸衍生物水凝胶具有以下优点：
(1)本发明利用氨基酸衍生物作为凝胶因子制备水凝胶，不需要涉及复杂的合成过程和纯化过程，通过简单的溶解、调节PH即可制成水凝胶，所得水凝胶可以剪切变稀和自修复，成分简单、原材料价格低廉、制备过程快速易操作，有商业化的潜能。
(2)本发明制备的色氨酸衍生物水凝胶，具有纳米纤维构成的三维网络结构，能够缓慢释放色氨酸衍生物分子，具有较低的细胞毒性、良好的生物相容性和优异的抗大肠杆菌性，有望广泛应用在抗菌材料、伤口愈合、炎症抑制等生物医药领域。
附图说明
图1为本发明实施例一中色氨酸衍生物水凝胶应变(左)和时间振荡(右)扫描曲线。
图2为本发明实施例二中色氨酸衍生物水凝胶的扫描电子显微镜图。
图3为本发明实施例三中色氨酸衍生物水凝胶的缓释曲线图。
图4为本发明中色氨酸衍生物水凝胶抗菌实验的抑菌效果图。
图5为本发明中色氨酸衍生物水凝胶细胞毒性实验结果图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：
称取33.8mg色氨酸衍生物于玻璃瓶中，加入1mL的氢氧化钠溶液(PH＝10.5)，超声5min使其完全溶解得到均匀分散的0.1M色氨酸衍生物溶液，取0.5mL溶解好的色氨酸衍生物溶液，通过酸溶液调节PH至5.5-6.5，使得色氨酸衍生物的最终含量为1.7％wt，快速振荡摇匀，静置5min，即得白色不透明的色氨酸衍生物水凝胶。
通过实验研究发现，当色氨酸衍生物的含量低于最小成胶含量0.34％wt时，无法自组装形成水凝胶，会析出少量白色沉淀；当色氨酸衍生物的含量大于3.0％wt,形成的水凝胶不具有剪切变稀，静置恢复的性能，质地偏硬。
上述色氨酸衍生物分子式如下：
Figure BDA0002644588210000041
使用流变仪测试色氨酸衍生物水凝胶的剪切变稀性和自修复性。通过记录储能模量(G′)和耗损模量(G″)的变化过程，检测水凝胶的状态。当储能模量大于损耗模量时，样品为凝胶状；当储能模量小于损耗模量时，为溶液状。
具体测试步骤一：将实施例一中制备的水凝胶放到流变仪样品台上，设置应变范围为0.01％-100％，角频率为0.5rad/s。如图1(左)所示，当储能模量大于损耗模量时是凝胶状，当储能模量小于损耗模量时是溶液状。
具体测试步骤二：将实施例一中制备的水凝胶放到流变仪样品台上，设置低应变为0.1％，时间90s，高应变为200％，时间90s。如图1(右)所示，当应变为0.1％，储能模量大于损耗模量，样品处于凝胶状；当应变增到200％时，储能模量小于损耗模量，样品处于溶液状态；当应变回到低应变0.1％时，储能模量大于损耗模量，样品恢复凝胶状。此过程可重复多次，说明该色氨酸衍生物水凝胶具有剪切变稀和自修复性能。
实施例二：
称取33.8mg色氨酸衍生物于玻璃瓶中，加入1mL的氢氧化钠溶液(PH＝10.5)，超声5min使其完全溶解得到均匀分散的0.1M色氨酸衍生物溶液，取0.5mL溶解好的色氨酸衍生物溶液，调节PH至5.5-6.5，使得色氨酸衍生物的最终含量为1.7％wt，快速振荡摇匀，静置5min，即得白色不透明的色氨酸衍生物水凝胶。
将上述水凝胶进行冷冻干燥24h,得到白色粉末干凝胶，将干凝胶薄膜放置于导电胶上，进行180s喷金处理后测试，图2所示为本实施例所得色氨酸衍生物水凝胶的扫描电子显微镜图。由图2可知，色氨酸衍生物水凝胶是由纳米纤维网络结构组成。
实施例三：
称取33.8mg色氨酸衍生物于玻璃瓶中，加入1mL的氢氧化钠溶液(PH＝10.5)，超声5min使其完全溶解得到均匀分散的0.1M色氨酸衍生物溶液，取0.5mL溶解好的色氨酸衍生物溶液，调节PH至5.5-6.5，使得色氨酸衍生物的最终含量为1.7％wt，快速振荡摇匀，静置5min，即得白色不透明的色氨酸衍生物水凝胶。
取上述水凝胶置于离心管中，加入2mL的PBS缓冲溶液(PH＝7.4)，置于恒温水浴摇床中振动缓释，温度37℃；在不同时间节点取出1mL上层缓释溶液，同时再往离心管补加1mL等温的新鲜PBS缓冲溶液(PH＝7.4)；利用紫外分光光度计测试缓释液的吸光度，计算出药物的累计缓释量，绘制药物累计释放曲线。
如图3所示为含量1.7％wt的色氨酸衍生物水凝胶的药物缓释曲线。可见药物在12小时后缓释出48％左右，55小时后达到完全释放。
取实施例一中制备的水凝胶置于离心管中进行抗菌实验。
利用大肠杆菌来评估色氨酸衍生物水凝胶的抗菌性，具体为：
1)配置液体培养基：称取4.0g胰蛋白胨、2.0g酵母粉、4.0g氯化钠于大玻璃瓶中，加入400mL去离子水，振摇使其充分溶解后，置于高压蒸汽灭菌锅，在121℃高压灭菌30min，冷却后分装到15mL离心管中置于4℃冰箱备用；
2)配置固体培养基：称取20.0gLB琼脂培养基于大玻璃瓶中，加入500mL去离子水，振摇使其充分溶解后，置于高压蒸汽灭菌锅，在121℃高压灭菌30min，待到LB琼脂培养基温度降至60-70℃时即可从高压灭菌锅中取出进行倒平板操作。倒入直径为90mm的表面皿中至表面皿底部恰好被覆盖即可，盖上表面皿盖子，过几分钟待LB琼脂完全凝固后把表面皿盖子内部水分用无菌棉签擦拭干净，用封口膜将表面皿及其盖子封住，置于4℃冰箱备用。
3)菌种培养：在无菌操作台上取50μL大肠杆菌原菌液于固体培养基上，用涂布器均匀涂开后将平板倒置置于37℃恒温培养箱培养24h。用无菌接种环取固体培养基中涨势良好、特征明显的单菌落置于准备好的12mL液体培养基中，于100r/min，37℃下恒温振荡培养2h。待菌液略显浑浊时，取10μL置于12mL液体培养基中，摇匀稀释。
4)平板实验：将离心管置于紫外灯下灭菌30min，另取1支相同离心管加入1mL去离子水作为空白对照组。在无菌操作台上用移液枪取3mL稀释好的菌液加入到两支离心管中，置于37℃恒温振荡培养箱中培养2h。从恒温振荡培养2h后的菌液中用移液枪取出10μL滴于平板中，用无菌涂布器均匀涂板接种，倒置平板置于37℃恒温培养箱中培养12h，取出拍照。
用数码照相机拍摄培养12h后的大肠杆菌。图4左为空白对照组，生长了大量大肠杆菌，图4右为色氨酸衍生物水凝胶组，没有明显大肠杆菌生长，说明色氨酸衍生物水凝胶对大肠杆菌有优异的抑制效果。
取实施例一的水凝胶进行细胞毒性测试：选用小鼠成纤维细胞(L929)为实验对象。L929细胞使用的完全培养基为1640基础培养基、胎牛血清和双抗，体积比约为100:10:1，将其混匀加入到灭菌后的50mL的离心管中即配得培养L-929细胞需要的完全培养基。
关于细胞毒性实验如下：
将L929细胞用1mL胰酶消化2min后置于离心机1400rpm离心5min，将离心液弃去加入完全培养基，以8000个/孔的密度将细胞接种到96孔板中培养24h，加入无血清培养基，仅含1％的双抗和99％的1640基础培养基，使细胞同步化24h后加药，重复三次。
将实施例一的产品和色氨酸衍生物粉末用完全培养基稀释至色氨酸衍生物的最终摩尔浓度为55.6μM和27.8μM作为实验组，另设不含药品为对照组、空白组，培养24h。
CCK-8试剂检测：取500μLCCK-8加入到4500μL的无血清培养基中混匀，将细胞培养24h后弃去孔板中的培养液，在每孔加入稀释好的100μL含CCK-8培养基，继续培养2.5h，设置波长450nm，使用酶标仪测定450nm处各孔的光吸收值，计算细胞存活率。
关于细胞毒性实验结果如图5，由图5可知实施例一的产物在55.6μM和27.8μM时L929细胞存活率较高，均大于95％，说明其细胞毒性较低，具有良好的生物相容性。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。不应将权利要求中的任何附图标记视为限制所涉及的权利要求。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (10)

1.一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
将色氨酸衍生物置于碱性盐溶液中，超声分散使其完全溶解得到均匀分散的色氨酸衍生物溶液；
通过酸溶液将所得色氨酸衍生物溶液的PH调节至5-7，振荡摇匀后静置，即得色氨酸衍生物水凝胶。
2.根据权利要求1所述的一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法，其特征在于：所述色氨酸衍生物分子式为：
Figure FDA0002644588200000011
3.根据权利要求1所述的一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法，其特征在于：所述色氨酸衍生物水凝胶中色氨酸衍生物的含量为0.34％wt-3.0％wt。
4.根据权利要求1所述的一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法，其特征在于：所述色氨酸衍生物水凝胶的成胶PH值为4-7。
5.根据权利要求1所述的一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法，其特征在于：所述碱性盐溶液为强碱盐溶液、碳酸盐溶液、碳酸氢盐溶液、磷酸盐溶液或磷酸氢盐溶液。
6.根据权利要求1或5所述的一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法，其特征在于：所述碱性盐溶液的pH为8.3-12.0。
7.根据权利要求1所述的一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法，其特征在于：所述超声分散的时间为5-10min；超声分散的功率为90-110W；超声分散的温度为25-35℃。
8.根据权利要求1所述的一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法，其特征在于：所述酸溶液为盐酸、磷酸、乙酸、葡萄糖酸、柠檬酸或葡萄糖酸内酯。
9.根据权利要求1-8任一所述的由一种色氨酸衍生物水凝胶的制备方法制备的色氨酸衍生物水凝胶在抗菌材料制备中的应用。
10.根据权利要求9所述的一种色氨酸衍生物水凝胶在抗菌材料制备中的应用，其特征在于：所述抗菌材料中的菌种为大肠杆菌。
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