CN111989337A - 一种由阿洛酮糖衍生的新型化合物 - Google Patents

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Abstract

提供了一种由阿洛酮糖衍生的新型化合物和包含该新型化合物并具有耐酸性的组合物。

Description

一种由阿洛酮糖衍生的新型化合物
技术领域
本公开涉及一种由阿洛酮糖衍生的新型化合物以及包含所述化合物并具有耐酸性的阿洛酮糖组合物。
背景技术
阿洛酮糖，是一种在糖蜜、葡萄干、无花果等中以痕量存在的天然糖类，是甜度为蔗糖的约70％的单糖。据报道，与果糖或蔗糖不同，阿洛酮糖在人体内不代谢，几乎不产生卡路里，并具有抑制体脂形成的效果(Matuo，T.等人，Asia Pac.J.Clin.Nutr.,10,233-23；Matsuo,T.和K.Izumori,Asia Pac.J.Clin.Nutr.,13,S127,2004)。此外，由于阿洛酮糖不影响血糖水平并且已报道了其非龋性和防龋功能，因此对阿洛酮糖作为糖替代品已得到广泛关注。
同时，据报道，通过气相色谱(GC)可以限制性地鉴定由阿洛酮糖衍生的物质(WO2018/127669)。然而，这样的阿洛酮糖衍生物质不能通过液相色谱(LC)分离，因此难以鉴定其特定性质。
发明内容
技术问题
作为对由阿洛酮糖衍生的新型物质的深入研究的结果，本发明人分离了在阿洛酮糖制造过程期间产生的新型阿洛酮糖二糖，并发现该新型二糖具有高于现有二糖的耐酸性，从而完成了本发明。
技术方案
本公开的一个目的是提供一种包含两个通过糖苷键连接的阿洛酮糖分子的化合物。
本公开的另一个目的是提供一种包含所述化合物和单糖阿洛酮糖并具有耐酸性的阿洛酮糖组合物。
本公开的另一个目的是提供一种包含所述化合物的食品添加剂组合物。
有益效果
根据本公开的新型阿洛酮糖二糖比作为阿洛酮糖二糖的异构体的蔗糖具有更高的耐酸性，因此不仅可以作为糖替代品用于食品组合物中，而且可以用于各种工业领域。
附图说明
图1示出了阿洛酮糖的结构及其编号碳原子。
图2是通过柱(Biorad Aminex HPX-87C)分析的在阿洛酮糖制造过程期间产生的二糖的HPLC色谱图。
图3是通过使用柱(YMC Pack Polyamine II)分析从阿洛酮糖制造过程期间产生的二糖获得的混合物形式的物质而得到的D1和D2的HPLC色谱图。
图4是作为具有优异耐酸性的阿洛酮糖二糖的D1的立体结构。
具体实施方式
以下，将更详细地描述本公开。同时，本公开中公开的各种描述和实施方式在本文中可以适用于说明不同的描述和实施方式。换句话说，本公开中公开的各种组分的所有组合都包括在本公开的范围内。此外，本公开的范围不应受下面提供的详细描述的限制。
只用常规实验，本领域技术人员就将认识到或能够确定本公开的具体实施方式的许多等同方案。这些等同方案意欲包含在所附权利要求的范围内。
本公开的一个方面是提供一种包含两个通过糖苷键连接的阿洛酮糖分子的化合物。
用于本文中时，术语“阿洛酮糖”，也称为“假果糖”，是指果糖的C-3差向异构体，其是一种己酮糖。
根据本公开的阿洛酮糖分子可以具有线性或环状结构，并且碳原子可以从与酮相连的碳原子起连续编号，使得具有酮基团的碳原子根据本领域已知的方法被称为C2。根据实施方式，根据本公开的阿洛酮糖的碳原子可以如图1中所示那样编号。
根据本公开的阿洛酮糖可以从天然产物中提取或者通过化学合成方法或使用酶的生物方法来制备，但获得阿洛酮糖的方法不限于此。
根据本公开的阿洛酮糖可以作为D-形式或L-形式存在，例如，两个阿洛酮糖分子可以均作为D-形式或L-形式存在，或者其中一个阿洛酮糖分子可以作为D-形式存在而另一个可以作为L-形式存在。
处于未与另一个阿洛酮糖分子或另一个糖连接的状态的阿洛酮糖分子可称为“单糖阿洛酮糖”、“阿洛酮糖单糖”、“阿洛酮糖简单糖”或“阿洛酮糖”，但不限于此。
用于本文中时，术语“糖苷键”是指在糖的半缩醛羟基基团与醇、酚、羧基、醛等的官能团之间形成的醚键，具体而言，是用于将两个单糖分子连接成二糖的键。
如本文所用的术语“包含两个通过糖苷键连接的阿洛酮糖分子的化合物”可以与术语“阿洛酮糖二糖”、“阿洛酮糖二聚体”、“二糖阿洛酮糖”等互换使用。
特别地，阿洛酮糖二糖可以是包含两个阿洛酮糖分子(其中一个是环状阿洛酮糖)的化合物，这两个阿洛酮糖分子通过在环状阿洛酮糖的2位处羟基基团与另一个阿洛酮糖分子的1位至6位处羟基基团之间形成的糖苷键连接。可以形成一个或两个糖苷键，具体地，可以形成一个糖苷键。
根据实施方式，糖苷键可以是在一个环状阿洛酮糖的2位处羟基基团与另一个阿洛酮糖的6位处羟基基团之间形成的糖苷键。
根据实施方式，两个阿洛酮糖分子中的一个是呋喃阿洛酮糖的形式，另一个阿洛酮糖分子是吡喃阿洛酮糖的形式，并且阿洛酮糖二糖可以由下面的式1表示，但不限于此。
式1
Figure BDA0002233779270000041
根据实施方式，阿洛酮糖二糖可以由下面的式2表示，但不限于此。
式2
Figure BDA0002233779270000042
根据实施方式，本公开的阿洛酮糖二糖可以是名为2-(羟甲基)-2-((3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物，更具体地，是(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇，但不限于此。
(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇可以是对根据呋喃阿洛酮糖的形式名为6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-α-D-呋喃阿洛酮糖或6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-β-D-呋喃阿洛酮糖的化合物的统称。具体地，6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-α-D-呋喃阿洛酮糖的结构可由下面的式3表示，而6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-β-D-呋喃阿洛酮糖的结构可由下面的式4表示。
式3
Figure BDA0002233779270000051
式4
Figure BDA0002233779270000052
此外，(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇，可以是但不限于，名为(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R,5S)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物，或名为(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R,5R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的化合物。
本公开的化合物可具有耐酸性。
用于本文中时，术语“耐酸性”是指对酸的稳定性。具体而言，本公开中的耐酸性可以是指某种化合物保持其固有性质而不失去对酸的性质的能力，更具体地，本公开中具有耐酸性的化合物可以指具有的耐酸性类似于或高于其他二糖的耐酸性的化合物，但不限于此。根据实施方式，具有耐酸性的化合物可以是具有的耐酸性比其异构体的耐酸性更高的任何化合物，具体而言，具有的耐酸性比蔗糖的耐酸性更高的任何化合物，但不限于此。耐酸性可以通过将化合物储存在酸性环境中来评价，具体是将化合物暴露于pH 7或更低的环境中超过0小时，并通过测量纯度、质量、重量等随时间的变化来测量化合物的残留量，但不限于此。
本公开的化合物可以在pH 0.1至pH 7具有耐酸性，更具体地，在pH 0.5至pH 7、pH0.7至pH 7、pH 1至pH 7、pH 1至pH 6.7、pH 1至pH 6.5、pH 1.5至pH 6.5、pH 1.5至pH 6、pH2至pH 6、pH 2至pH 5.5、pH 2至pH 5、pH 2至pH 4.5、或pH 2至pH 4具有耐酸性，但不限于此。
此外，当在pH 2至pH 7下储存0小时至120小时时，基于100重量份的初始量，根据本公开的化合物的残留量可以为40重量份或更多，具体地为43重量份、44重量份、45重量份、46重量份、47重量份、48重量份、49重量份、50重量份、51重量份、52重量份、53重量份、54重量份、55重量份、56重量份、57重量份、58重量份、59重量份、60重量份、61重量份、62重量份、63重量份、64重量份、65重量份、66重量份、67重量份、68重量份、69重量份、70重量份、71重量份、72重量份、73重量份、74重量份、75重量份、76重量份、77重量份、78重量份、79重量份、80重量份、81重量份、82重量份、83重量份、84重量份、85重量份、86重量份、87重量份、88重量份、89重量份、90重量份、91重量份、92重量份、93重量份、94重量份、95重量份、96重量份、97重量份或98重量份或更多，更具体地为99重量份或更多，并且储存时间可以是120小时或更长、96小时或更长、84小时或更长、72小时或更长、60小时或更长、48小时或更长、36小时或更长、24小时或更长、12小时或更长、或6小时或更长，但不限于此。
本公开的另一个方面是提供包含根据本公开的阿洛酮糖二糖和单糖阿洛酮糖的糖类组合物。
在组合物中，基于100重量份的阿洛酮糖二糖和单糖阿洛酮糖的总重量，阿洛酮糖二糖的含量可以大于0重量份且为20重量份或更少，具体地，其量为15重量份或更少、13重量份或更少、11重量份或更少、10重量份或更少、9重量份或更少、8重量份或更少、7重量份或更少、6重量份或更少、5重量份或更少、4重量份或更少、3重量份或更少、2.5重量份或更少、2重量份或更少、1.5重量份或更少、1重量份或更少、0.7重量份或更少、0.6重量份或更少、0.5重量份或更少、0.4重量份或更少、0.3重量份或更少、0.2重量份或更少、0.1重量份或更少、0.0001重量份或更少、或0.001重量份或更少，和/或大于0重量份、0.1重量份或更多、0.5重量份或更多、0.7重量份或更多、1重量份或更多、1.5重量份或更多、2重量份或更多、或3重量份或更多，但不限于此。
另外，本公开的组合物可以以晶体或液体形式存在。根据形式，组合物中阿洛酮糖二糖的量可以变化。具体地，当本公开的组合物为晶体形式时，基于100重量份的阿洛酮糖二糖和阿洛酮糖单糖的总重量，组合物中含有的阿洛酮糖二糖的量可以是5重量份或更少、4重量份或更少、3重量份或更少、2.5重量份或更少、2重量份或更少、1.5重量份或更少、1重量份或更少、0.7重量份或更少、0.6重量份或更少、0.5重量份或更少、0.4重量份或更少、0.3重量份或更少、0.2重量份或更少、0.1重量份或更少、0.05重量份或更少、0.005重量份或更少、0.001重量份或更少、0.0005重量份或更少、或0.0001重量份或更少，和/或大于0重量份、0.1重量份或更多、0.5重量份或更多、0.7重量份或更多、1重量份或更多、1.5重量份或更多、2重量份或更多、或3重量份或更多，但不限于此。
当本公开的组合物为液体形式时，基于100重量份的阿洛酮糖二糖和阿洛酮糖单糖的总重量，组合物中含有的阿洛酮糖二糖的量可以是15重量份或更少、13重量份或更少、11重量份或更少、10重量份或更少、9重量份或更少、8重量份或更少、7重量份或更少、6重量份或更少、5重量份或更少、4重量份或更少、3重量份或更少、2.5重量份或更少、2重量份或更少、1.5重量份或更少、1重量份或更少、0.7重量份或更少、0.6重量份或更少、0.5重量份或更少、0.3重量份或更少、0.2重量份或更少、0.1重量份或更少、0.05重量份或更少、0.005重量份或更少、0.001重量份或更少、0.0005重量份或更少、或0.0001重量份或更少，和/或大于0重量份、0.1重量份或更多、0.5重量份或更多、0.7重量份或更多、1重量份或更多、1.5重量份或更多、2重量份或更多、或3重量份或更多，但不限于此。
本公开的另一个方面是提供一种包含根据本公开的阿洛酮糖二糖的食品组合物。
根据本公开的食品组合物可包括一般食品组合物、健康食品组合物和药用(或患者)食品组合物，但不限于此。具体而言，根据本公开的食品组合物可以是饮料(例如，膳食纤维饮料、碳酸水和烘焙面粉汤、茶)、酒精饮料、烘焙制品、酱汁(例如番茄酱和烧烤酱)、乳制品(例如发酵乳)、加工肉类(例如火腿和香肠)、巧克力甜食、口香糖、糖果、果冻、冰淇淋、糖浆、调料、零食(例如曲奇和饼干)、水果贮制品(例如、水果制品、蜜饯、红参汁或红参切片)、代餐食品(例如冷冻食品和家庭代餐(HMR))、或加工食品。更具体地，食品组合物可以是碳酸饮料组合物，但不限于此。
当根据本公开的阿洛酮糖二糖用于食品组合物中时，根据本公开的甜味剂可以单独使用或与其他成分组合使用，并且可以根据本领域常用的任何方法适当地使用。根据本公开的食物组合物还可以含有各种调味剂或天然碳水化合物作为附加成分。天然碳水化合物的例子可包括单糖例如葡萄糖和果糖，二糖例如麦芽糖和蔗糖，多糖例如糊精和环糊精，以及糖醇例如木糖醇、山梨糖醇和赤藓糖醇。作为甜味剂，可以使用天然甜味剂例如奇异果甜蛋白和甜叶菊提取物以及合成甜味剂例如糖精和阿斯巴甜。
除了上述成分之外，根据本公开的食品组合物还可以含有各种营养补充剂、维生素、矿物质、调味剂、着色剂、果胶及其盐、藻酸及其盐、有机酸、保护胶体增稠剂、pH调节剂、稳定剂、防腐剂、甘油、酒精、碳酸饮料中使用的碳酸化剂等。此外，根据本公开的食品组合物可以含有用于天然果汁、果汁饮料和蔬菜饮料的水果或蔬菜色料(flash)。这些成分可以单独使用或以其组合使用。基于100重量份的食品组合物，这些附加成分在根据本公开的食品组合物中的含量可以是0.01重量份至0.20重量份。
根据本公开的由阿洛酮糖衍生的新型化合物可以按饮食学上可接受的盐的形式使用。
用于本文中时，术语“饮食学上可接受的盐”可以与“药学上可接受的盐”互换使用，并且是指在施用化合物的生物体中不引起严重刺激并且不会劣化化合物的生物活性和物理性质的制剂。所述盐可以指具有化合物或其衍生物的希望的生物或生理活性并且表现出最小的不希望毒理效应的任何盐。根据实施方式，所述盐可以是由药学上可接受的游离酸形成的酸加成盐的形式。酸加成盐可以通过本领域常用的任何方法制备，例如，通过将化合物溶解在过量的酸的水溶液中，然后使用水混溶性有机溶剂例如甲醇、乙醇、丙酮或乙腈使盐沉淀。可以将相同摩尔量的在水中的化合物和酸或醇(例如二醇和单甲醚)加热，然后可以将混合物通过蒸发进行干燥，或者可以将沉淀的盐通过抽吸进行过滤。在这方面，游离酸可以是无机酸或有机酸。无机酸可以是盐酸、氢溴酸、磷酸、硝酸、硫酸、酒石酸等，有机酸可以是甲磺酸、对甲苯磺酸、乙酸、三氟乙酸、马来酸、琥珀酸、草酸、苯甲酸、酒石酸、富马酸、扁桃酸(manderic acid)、丙酸、柠檬酸、乳酸、乙醇酸、葡糖酸、半乳糖醛酸、谷氨酸、戊二酸、葡糖醛酸、天冬氨酸、抗坏血酸、碳酸、香草酸、氢碘酸等，但不限于此。
另外，可以通过使用碱来制备药学上可接受的金属盐。例如，通过将化合物溶解在过量的碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物溶液中，过滤不溶性化合物盐，然后蒸发并干燥滤液，得到碱金属盐或碱土金属盐。在这方面，作为金属盐，从药学方面，优选制备钠盐、钾盐或钙盐，但不限于此。另外，通过使碱金属盐或碱土金属盐与合适的银盐(例如硝酸银)反应，可以得到与其对应的银盐。
除非另有说明，否则根据本公开的饮食学上可接受的盐可包括可能存在于化合物中的酸性或碱性基团的任何盐。例如，饮食学上可接受的盐可以包括羟基基团的钠盐、钙盐和钾盐，并且氨基基团的其他饮食学上可接受的盐可以包括氢溴酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、磷酸盐、磷酸氢盐、磷酸二氢盐、乙酸盐、琥珀酸盐、柠檬酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、扁桃酸盐、甲烷磺酸盐(甲磺酸盐)和对甲苯磺酸盐(甲苯磺酸盐)，其可通过本领域公知的任何制备盐的方法制备。
本公开的模式
以下，将参考以下实施例和实验例更详细地描述本公开。然而，这些实施例和实验例仅用于说明目的，并不意欲限制本公开的范围。
实施例1：新型阿洛酮糖二糖的分离
在韩国专利No.10-1723007公开的阿洛酮糖制造过程期间，以与国际专利公布No.WO2018/127669中公开的不同的方式，在阿洛酮糖结晶步骤之前通过高效液相色谱(HPLC)从溶液中分离二糖。具体而言，通过在下表1中列出的HPLC分析条件下进行HPLC，证实了在结晶步骤之前，溶液中除阿洛酮糖之外，还产生了新型的(未知的)物质，如图2所示。
尽管如上所述分离的新型物质的量根据制造方法而略有变化，但证实了初始溶液中含有的新型物质的量为2％或更少，并根据储存时间增加至约5％。
表1
设备 Agilent technologies 1200系列
柱 Biorad Aminex HPX-87C(7.8×300mm，9μm)
洗脱液 水
流速 0.6mL/min(0.6mL/分钟)
温度 80℃
RI池温度 35℃
结果，在21.1分钟处鉴定出阿洛酮糖，并且在31.7分钟处鉴定出新型物质。
因此，为了分离产生的新型物质，通过制备型HPLC将新型物质纯化至95％或更高的纯度，并通过柱精确分离。
具体而言，进行HPLC。
HPLC的分离条件如下表2所示。
表2
设备 Shimadzu LC 10A
柱 YMC Pack Polyamine II(4.6×250mm,5μm,12nm)
洗脱液 乙腈/水(80/20)
流速 1mL/min(1mL/分钟)
温度 30℃
RI池温度 30℃
结果，证实了在表1中列出的HPLC条件下显示为一个峰的物质在表2中列出的分离条件下被观察到为两个分离的峰(图3)。显示为22.5分钟处鉴定的峰的一种分离物质被命名为D1，显示为17.7分钟处鉴定的峰的另一种物质被命名为D2。
实施例2：阿洛酮糖二糖的鉴定
进一步分析实施例1中鉴定的D1。
主要组分，6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-α-D-呋喃阿洛酮糖，是白色无定形粉末，ESI-MS m/z 365[M+Na]+；1H NMR(850MHz,D2O)δH 3.44(1H,d,J＝12.0Hz),3.47(1H,d,J＝12.0Hz),3.56(1H,dd,J＝11.0,5.0Hz),3.60(1H,d,J＝12.0Hz),3.62(1H,dd,J＝11.0,2.5Hz),3.70(1H,br d,J＝12.5Hz),3.75(1H,d,J＝12.0Hz),3.75(1H,br ma),3.82(1H,brd,J＝12.5Hz),3.84(1H,br s),3.92(1H,t,J＝3.0Hz),3.97(1H,d,J＝5.5Hz),4.09(1H,t,J＝5.5Hz),4.13(1H,br m)[D2O信号δH 4.70]；13C NMR信号bδC 57.6,60.4,62.9,64.7,64.9,69.1,68.9,70.2,70.3,81.2,101.8,103.4。
A.由于峰的重叠，难以测量自旋-自旋裂分(多重度)和耦合常数。
B.通过解读NMR的HSQC(850MHz，D2O)和HMBC(850MHz，D2O)光谱数据，获得13C NMR峰信息。
次要组分，6-O-β-D-吡喃阿洛酮糖基-β-D-呋喃阿洛酮糖，是白色无定形粉末，ESI-MS m/z 365[M+Na]+；1H NMR(850MHz,D2O)δH 3.49(1H,d,J＝13.0Hz),3.73(1H,d,J＝13.0Hz),3.58(1H,ma),3.68(1H,dd,J＝11.0,2.5Hz),3.62(1H,ma),3.71(1H,br d,J＝12.0Hz),3.82(1H,br d,J＝12.0Hz),3.76(1H,br ma),3.78(1H,ma),3.87(1H,br s),3.98(1H,t,J＝3.0Hz),3.95(1H,d,J＝4.5Hz),4.00(1H,br m),4.34(1H,dd,J＝8.0,4.5Hz)[D2O信号δH 4.70]；13C NMR信号bδC57.7,61.4,62.2,64.7,64.8,69.0,69.2,70.8,74.4,80.8,101.8,105.9。
A.由于峰的重叠，难以测量自旋-自旋裂分(多重度)和耦合常数。
B.通过解读NMR的HSQC(850MHz，D2O)和HMBC(850MHz，D2O)光谱数据，获得13C NMR峰信息。
结果证实，D1是新型阿洛酮糖二糖，并具有下面式2的结构。
式2
Figure BDA0002233779270000121
同时，证实了D1具有两种类型的光学同分异构结构。具体而言，证实了五角环状的D-阿洛酮糖(D-呋喃阿洛酮糖)的2位处(基于IUPAC命名的5位处)碳的立体化学在主要/次要形式中变化(图4)。即，证实了下式3对应于主要形式，并且下式4对应于次要形式。
式3
Figure BDA0002233779270000122
式4
Figure BDA0002233779270000123
此外，证实了D2是作为式2化合物的结构同分异构体的新型阿洛酮糖二糖，其中一个阿洛酮糖分子的2位处的羟基基团与另一个阿洛酮糖分子的1位至6位处的羟基基团通过糖苷键连接。
实施例3：阿洛酮糖二糖的耐酸性评价
制备1％D1溶液(在10mM柠檬酸盐缓冲液中)以测量其耐酸性。将作为具有相似结构的二糖的蔗糖和作为另一种阿洛酮糖二糖的D2用作对照。
使用10mM柠檬酸盐缓冲液和柠檬酸钠缓冲液将溶液的pH调节至pH 2.0、4.0和6.0。将制备的溶液分别在室温(约40℃)下储存，并在0小时、24小时、72小时和120小时通过HPLC分析(HPX-87C柱，80℃，60min，20μl)鉴定剩余物质的纯度。D1、D2和蔗糖的残留百分比示于下表3中。各物质的浓度为1％(w/v)，反应温度为40℃。
那些在相同实验条件下显示出统计学显著差异的结果由不同的字母表示。
表3
Figure BDA0002233779270000131
Figure BDA0002233779270000132
Figure BDA0002233779270000133
Figure BDA0002233779270000141
※不同的字符A、B和C指示横行中结果之间的显著差异
※*是p<0.1，并显示D1和D2与蔗糖相比的边界显著趋势
关于储存时间的测量结果使用作为统计分析的方差分析(ANOVA)和作为事后分析的tukey多范围检验进行分析，并将统计显著性设置为p<0.05。
结果证实，残留百分比的差异随着时间增加和pH值降低而增加。特别是，证实了在120小时后在pH 2的极强酸性条件下储存的D1的残留百分比为蔗糖的残留百分比的约130％倍高。
基于该结果，证实了D1在pH 6或更低的条件下比具有相似结构的D2和蔗糖具有更高的耐酸性，表明具有相似结构的二糖可以具有不同的耐酸性并且根据本公开的新型阿洛酮糖二糖具有优异的耐酸性。
虽然已经参考特定的说明性实施方式描述了本公开，但是本公开所属领域的技术人员将理解，可以在不脱离本公开的技术精神或本质特征的情况下以其他特定形式实施本公开。因此，上述实施方式在所有方面都被认为是说明性的而非限制性的。此外，本公开的范围应该由所附权利要求而不是详细描述来限定，并且应当理解，从本公开的含义和范围及其等同方案得出的所有修改或变型都包括在本公开的范围内。

Claims (11)

1.一种包含两个通过糖苷键连接的阿洛酮糖分子的化合物，其中一个阿洛酮糖分子的2位(C2)处的羟基基团与另一个阿洛酮糖分子的1位至6位(C1至C6)处的羟基基团通过所述糖苷键连接。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述两个阿洛酮糖分子中的一个是环状阿洛酮糖。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中在一个环状阿洛酮糖分子的2位(C2)处的羟基基团与另一个阿洛酮糖分子的6位(C6)处的羟基基团之间形成所述糖苷键。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述两个阿洛酮糖分子中的一个是呋喃阿洛酮糖的形式并且另一个阿洛酮糖分子是吡喃阿洛酮糖的形式。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是2-(羟甲基)-2-((3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由下面式1表示：
式1
Figure FDA0002233779260000011
7.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物是(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R,5S)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇或(2S,3R,4R,5R)-2-(羟甲基)-2-(((2R,3S,4R,5R)-3,4,5-三羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)甲氧基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物由下面式3或式4表示：
式3
Figure FDA0002233779260000021
式4
Figure FDA0002233779260000022
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物在pH 0.1至pH7具有耐酸性。
10.一种糖类组合物，所述糖类组合物包含根据权利要求1所述的化合物和单糖阿洛酮糖。
11.一种食品添加剂组合物，所述食品添加剂组合物包含根据权利要求1所述的化合物。
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