CN111868028B - 胺化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及式1的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2018年4月5日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0039620号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及胺化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，在许多情况下，有机材料层具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层，电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再落至基态时发光。
持续需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
发明内容
技术问题
本说明书提供了胺化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物。
[式1]
在式1中，
Ar11至Ar15彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
L和L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
R1为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环，
r1为0至8的整数，并且当r1为2或更大时，R1彼此相同或不同，以及
n为1至3的整数，并且当n为2或3时，L彼此相同或不同。
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由式1表示的化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压，和/或改善使用寿命特性。
附图说明
图1至图4示出了根据本说明书的示例性实施方案的有机发光器件。
[附图标记说明]
1：基底
2：正电极
3：发光层
4：负电极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
8：电子阻挡层
9：空穴阻挡层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由式1表示的化合物。
由式1表示的化合物具有其中两个芳基胺基或芳基杂芳基胺基与苯并咔唑的核结构连接的结构。当使用式1的化合物作为蓝色发光层的掺杂剂时，器件的色纯度得以改善，并且表现出长的使用寿命、高的效率和低的电压特性。
在本说明书中，除非另有具体描述，否则当一个部分“包括”一个构成要素时，这不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，或*意指连接的部分。
本说明书中的取代基的实例将在以下描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氢；氘；卤素基团；腈基；甲硅烷基；烷基；环烷基；卤代烷基；烷氧基；卤代烷氧基；芳氧基；芳基；和杂环基，被所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为经芳基取代的芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基取代的杂环基、经烷基取代的芳基等。
在本说明书中，两个或更多个取代基连接的情况意指任一取代基的氢与另外的取代基连接。例如，异丙基可以与苯基连接以变为或/>的取代基。
在本说明书中，三个取代基连接的情况不仅包括(取代基1)-(取代基2)-(取代基3)顺序地彼此连接的情况，而且还包括(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)连接的情况。例如，两个苯基可以与异丙基连接以变为或/>的取代基。这也适用于四个或更多个取代基连接的情况。
在本说明书中，卤素基团可以为F、Cl、I等，并且优选为F。
在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基；或芳基甲硅烷基。甲硅烷基可以由SiRaRbRc表示，Ra至Rc可以为氢、烷基或芳基。
在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30；1至10；或1至5。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子；或3至13个碳原子，其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷基可以为直链或支化的，并且是指上述烷基的氢被一个或两个或更多个卤素基团取代的基团。其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30；1至20；1至10；或1至5。关于上述烷基的描述可以应用于卤代烷基。卤代烷基的具体实例包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，卤代烷氧基是卤代烷基与氧原子连接的基团，并且关于上述卤代烷基的描述可以应用于卤代烷氧基。其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30；1至20；1至10；或1至5。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、非那烯基(phenalenyl group)、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基被取代时，取代基可以为 等。然而，取代基不限于此。
在本说明书中，芳氧基、N-芳基烷基胺基和N-芳基杂芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并吡咯基、吲哚基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并喹啉基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异/>唑基、/>二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩/>嗪基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基的上述实例可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，杂芳基的上述实例可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L和L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地选自直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、未经取代或者经烷基或芳基取代的亚芴基、亚菲基、亚芘基、和亚三亚苯基(triphenylylene)。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L和L2至L5彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自直接键或以下结构式。
R和R'为烷基或芳基。例如，R和R'为甲基或苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L和L2至L5彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自直接键或以下结构式。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L和L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、或亚联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L和L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L和L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、对亚苯基、或间亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L和L2至L5为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11至Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11至Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11至Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经选自由以下组成的组中的一个取代基或者选自所述组的两个或更多个取代基连接的取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、甲硅烷基和环烷基；或者未经取代或者经选自由以下组成的组中的一个取代基或者选自所述组的两个或更多个取代基连接的取代基取代的杂芳基：氘、卤素基团、腈基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、甲硅烷基和环烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当Ar11至Ar14中的任一者为芳基时，芳基为苯基、萘基、联苯基、芴基、或苯并芴基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当Ar11至Ar14中的任一者为杂芳基时，杂芳基为二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当Ar11至Ar14中的任一者为经取代的芳基时，芳基的取代基为氘、卤素基团、腈基、未经取代或经氘取代的具有1至5个碳原子的烷基、具有1至5个碳原子的卤代烷基、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷氧基、具有3至20个碳原子的甲硅烷基、或者具有3至20个碳原子的环烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当Ar11至Ar14中的任一者为经取代的芳基时，芳基的取代基为氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、或环己基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当Ar11至Ar14中的任一者为经取代的杂芳基时，杂芳基的取代基为氘、卤素基团、腈基、未经取代或经氘取代的具有1至5个碳原子的烷基、具有1至5个碳原子的卤代烷基、具有1至5个碳原子的烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷氧基、具有3至20个碳原子的甲硅烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、或者未经取代或经氘取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当Ar11至Ar14中的任一者为经取代的杂芳基时，杂芳基的取代基为氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、经氘取代的苯基、经氘取代的联苯基、经氘取代的萘基、或经氘取代的三联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11至Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、OCF3、甲氧基、乙氧基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或环己基取代的苯基；未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或环己基取代的联苯基；未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或环己基取代的萘基；未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或环己基取代的芴基；未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或环己基取代的苯并芴基；未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基或经氘取代的苯基取代的二苯并呋喃基；未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或环己基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基、联苯基、萘基或经氘取代的苯基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、OCF3、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或环己基取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar11至Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、OCF3、甲氧基或三甲基甲硅烷基取代的苯基；联苯基；萘基；二甲基芴基；二甲基苯并芴基；未经取代或者经氘、甲基、异丙基、叔丁基、CD3、三甲基甲硅烷基、苯基或经氘取代的苯基取代的二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；未经取代或者经氘、甲基、异丙基、叔丁基、CD3、三甲基甲硅烷基、苯基或经氘取代的苯基取代的二苯并噻吩基；或者萘并苯并噻吩基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1的-N(-L2-Ar11)(-L3-Ar12)和-N(-L4-Ar13)(-L5-Ar14)彼此相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1中的-(L)n-Ar15为未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、未经取代或经氘取代的烷基、烷氧基、或甲硅烷基取代的苯基；或者未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、未经取代或经氘取代的烷基、烷氧基、或甲硅烷基取代的联苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar15为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar15与相邻的R1键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar15与相邻的R1键合以形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar15与相邻的R1键合以形成未经取代或者经选自由以下组成的组中的一个取代基或者选自所述组的两个或更多个取代基连接的取代基取代的苯环：氘、卤素基团、腈基、烷基、卤代烷基、烷氧基、甲硅烷基和环烷基；或者未经取代或者经选自由以下组成的组中的一个取代基或者选自所述组的两个或更多个取代基连接的取代基取代的萘环：氘、卤素基团、腈基、烷基、卤代烷基、烷氧基、甲硅烷基和环烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar15与相邻的R1键合以形成未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基、CD3、苯基、经氘取代的苯基、经卤素基团取代的苯基、经腈基取代的苯基、或经甲基取代的苯基取代的苯环；或者萘环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar15为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar15为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar15为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar15为未经取代或者经选自由以下组成的组中的一个取代基或者选自所述组的两个或更多个取代基连接的取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、烷基、卤代烷基、烷氧基、甲硅烷基和环烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar15为未经取代或者经氘、卤素基团、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、CD3、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基或环己基取代的苯基；联苯基；或者萘基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢或氘，或者与相邻的Ar15键合以形成经取代或未经取代的环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R1为氢或氘，或者与相邻的Ar15键合以形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1为0。
在本说明书的一个示例性实施方案中，r1为1。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1由下式2表示。
[式2]
在式2中，Ar11至Ar15、L、L2至L5、R1、r1和n的定义与式1中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式1由下式301至303中的任一者表示。
[式301]
[式302]
[式303]
在式301至303中，
L2至L5和Ar11至Ar14的定义与式1中限定的那些相同，
Ar21为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的卤代烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
k1和k2为0或1，
r21和r22为0至6的整数，
当r21为2或更大时，R21彼此相同或不同，以及
当r22为2或更大时，R22彼此相同或不同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，当k1或k2为1时，萘环稠合成苯并咔唑。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为选自由以下组成的组中的一个取代基或者选自所述组的两个或更多个取代基连接的取代基：氘、卤素基团、腈基、烷基、卤代烷基、烷氧基、甲硅烷基和环烷基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氘、卤素基团、腈基、甲基、异丙基、叔丁基、甲氧基、CD3、苯基、经氘取代的苯基、经卤素基团取代的苯基、经腈基取代的苯基、或者经甲基取代的苯基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式301由下式401表示。
[式401]
在式401中，Ar21、L2至L5和Ar11至Ar14的定义与式301中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式302由下式402表示。
[式402]
在式402中，R21、r21、k1、L2至L5和Ar11至Ar14的定义与式302中限定的那些相同。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式303由下式403表示。
[式403]
在式403中，R22、r22、k2、L2至L5和Ar11至Ar14的定义与式303中限定的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，式1可以为选自以下化合物中的任一者。
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根据本说明书的一个示例性实施方案，式1的化合物的半峰全宽为40nm或更小。更优选地，半峰全宽为30nm或更小。当半峰全宽在以上范围内时，蓝色发光的色纯度得以改善。
荧光强度和最大发射峰可以通过以下在室温(300K)下测量：将待测量的化合物以1μM的浓度溶解在作为溶剂的甲苯中以制备用于测量荧光的样品，将样品溶液放入石英池中，然后使用荧光测量装置(JASCO FP-8600荧光分光光度计)。在这种情况下，在荧光光谱中，x轴为波长(λ，单位：nm)，y轴为发光度，并且在最大发射峰的高度的1/2的高度处的峰的扩展宽度指半峰全宽。
根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物可以通过以下描述的制备方法来制备。如有必要，可以添加或排除取代基，并且取代基的位置可以改变。此外，可以基于本领域已知的技术来改变原料、反应物、反应条件等。
例如，由式1表示的化合物的核结构可以如以下通式1至3中那样制备。取代基可以通过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类或位置或者取代基的数量可以根据本领域已知的技术改变。取代基可以如以下通式1至3中那样键合，但键合方法不限于此。
[通式1]
[通式2]
[通式3]
在通式1至3中，Ar11至Ar15的定义与式1中限定的那些相同。在通式1至3中，L和L2至L5未示出，但当使用其中取代有L和L2至L5的反应物时，可以获得期望的化合物。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多的有机层。
在本说明书中，“层”具有与本领域通常使用的“膜”共用的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，各个“层”的尺寸可以彼此相同或不同。在一个示例性实施方案中，“层”的尺寸可以与整个器件的尺寸相同，可以与特定功能区域的尺寸相对应，并且还可以与单个子像素一样小。
在本说明书中，特定的A材料包含在B层中的含义包括以下两者：i)一种或更多种A材料包含在一个B层中的事实；以及ii)B层由一个或更多个层构成，并且A材料包含在多层的B层中的一个或更多个层中的事实。
在本说明书中，特定的A材料包含在C层或D层中的含义包括以下全部：i)A材料包含在具有一个或更多个层的C层的一个或更多个层中的事实；ii)A材料包含在具有一个或更多个层的D层的一个或更多个层中的事实；以及iii)A材料包含在具有一个或更多个层的C层和具有一个或更多个层的D层中的每一者中的事实。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有图1至图4中示出的结构，但不限于此。
图1例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、发光层3和负电极4的有机发光器件的结构。图1为根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的例示的结构，并且还可以包括其他有机材料层。在上述结构中，式1的化合物可以包含在发光层中。
图2例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7以及负电极4的有机发光器件的结构。图2为根据本说明书的示例性实施方案的例示的结构，并且还可以包括其他有机材料层。在此，式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层、或者电子注入和传输层中。
图3例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、电子注入和传输层7以及负电极4的有机发光器件的结构。图3为根据本说明书的示例性实施方案的例示的结构，并且还可以包括其他有机材料层。在此，式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、或者电子注入和传输层中。
图4例示了其中在基底1上顺序地堆叠有正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层8、发光层3、空穴阻挡层9、电子注入和传输层7以及负电极4的有机发光器件的结构。图4为根据本说明书的示例性实施方案的例示的结构，并且还可以包括其他有机材料层。在此，式1的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、或者电子注入和传输层中。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，并且空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物和由下式H表示的化合物。
[式H]
在式H中，
L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R31至R38彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子并且包含N、O或S的亚杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚萘基；或者经取代或未经取代的亚噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至50个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环至四环芳基；或者经取代或未经取代的单环至四环杂芳基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的非那烯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。
在本说明书的一个示例性实施方案中，R31至R38为氢。
在本说明书的一个示例性实施方案中，式H为选自以下化合物中的任一者。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由式H表示的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，基于100重量份的由式H表示的化合物，由式1表示的化合物的含量为0.01重量份至30重量份；0.1重量份至20重量份；或者0.5重量份至10重量份。
在本说明书的一个示例性实施方案中，除了由式H表示的化合物之外，发光层还可以包含一种主体材料。在这种情况下，还包含的主体材料(混合的主体化合物)的实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的具体实例包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
由式H表示的化合物与混合的主体化合物的重量比为95:5至5:95，更优选为30:70至70:30。
在本说明书的一个示例性实施方案中，发光层包含一种或两种或更多种由式H表示的化合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中，包含由式1表示的化合物和由式H表示的化合物的发光层呈现蓝色。
根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件包括具有两个或更多个层的发光层，并且具有两个或更多个层的发光层中的至少一者包含由式1表示的化合物和由式H表示的化合物。包含由式1表示的化合物和由式H表示的化合物的发光层呈现蓝色，并且不包含由式1表示的化合物和由式H表示的化合物的发光层可以包含本领域已知的蓝色、红色或绿色发光化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层，并且空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或者电子注入和传输层包含由式1表示的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可以包括选自以下的一个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
本说明书的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即由式1表示的化合物。
当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属、或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作第二电极的材料。除上述方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制成。
此外，在制造有机发光器件时，由式1表示的化合物不仅可以通过真空沉积法而且还可以通过溶液施加法形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
作为正电极材料，优选通常使用具有高功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。可以用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为负电极材料，优选通常使用具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag；等等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和将空穴注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，在空穴注入层中，基于芳基胺的有机材料掺杂有基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
用于发光层的发光材料是可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等，苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数，后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应、将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮的5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
在本说明书的一个示例性实施方案中，电子注入和传输层包含碱金属配合物化合物。
电子阻挡层是可以通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来改善器件的使用寿命和效率的层。公知的材料可以没有限制地被使用，并且可以形成在发光层与空穴注入层之间，或者在发光层与同时注入和传输空穴的层之间。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与电子注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、铝配合物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等详细地描述本发明。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改为各种形式，并且不应被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
<合成例>
中间体的合成
1.通式1的中间体的合成
1)化合物a-2的制备
将200.0g(1.0当量)7-氯萘-2-胺、443.25g(1.0当量)1-溴-4-氯-2-碘苯、201.3g(1.5当量)NaOtBu、3.13g(0.01当量)Pd(OAc)2和8.08g(0.01当量)4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽溶解在4L二甲苯中，将所得溶液在回流下搅拌。在3小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在乙酸乙酯中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去70％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入己烷，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得283.41g(产率61％)化合物a-2。[M+H]＝333
2)化合物a-1的制备
将283.41g(1.0当量)化合物a-2、3.90g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和212.21g(2.50当量)K2CO3放入2L二甲基乙酰胺中，将所得混合物在回流下搅拌。在3小时之后，通过将反应物倒入水中来使晶体析出，并过滤。在将经过滤的固体完全溶解在1,2-二氯苯中之后，将所得溶液用水洗涤，通过将其中溶解有产物的溶液在减压下浓缩来使晶体析出，冷却，然后过滤。将产物通过柱色谱纯化以获得74.97g(产率39％)化合物a-13,8-二氯-5H-苯并[b]咔唑。[M+H]＝252
2.通式3的中间体的合成
1)中间体A-2的合成
在氮气气氛下将40g 2-溴-7-甲氧基萘、40g中间体A-1、110g碳酸铯和0.86g[双(三(叔丁基)膦)钯(0)]Pd(t-Bu3P)2放入1.2L二甲苯中之后，将所得混合物在150℃下加热并搅拌5小时。在反应终止之后，将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和NH4Cl水溶液来等分，然后通过用MgSO4(无水)处理来过滤。将经过滤的溶液在减压下蒸馏出，并通过重结晶(甲苯/乙腈)来纯化以获得52g中间体A-2。[M+H]＝388
2)中间体A-3的合成
在氮气气氛下将45g中间体A-2、22g叔丁醇钠和1.2g[双(三(叔丁基)膦)钯(0)]Pd(t-Bu3P)2放入500mL二甲基乙酰胺中之后，将所得混合物在120℃下加热并搅拌10小时。在反应终止之后，将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和NH4Cl水溶液来等分，然后通过用MgSO4(无水)处理来过滤。将经过滤的溶液在减压下蒸馏出，并通过重结晶(甲苯/己烷)来纯化以获得22g中间体A-3。[M+H]＝352
3)中间体A-5的合成
在氮气气氛下将20g中间体A-3和23g氯化铝放入200mL氯苯中之后，将所得混合物在130℃下加热并搅拌8小时。在反应终止之后，将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来等分，然后通过用MgSO4(无水)处理来过滤。将经过滤的溶液在减压下蒸馏出，并通过重结晶(乙酸乙酯/己烷)来纯化以获得15g中间体A-4。
在将300mL二甲基甲酰胺放入15g中间体A-4和32g碳酸钾中之后，在室温下向其中滴加17mL nonaflyl氟化物(nonaflyl fluoride)(nonafluorobutanesulfonyl fluoride，九氟丁烷磺酰氟)。在通过将所得混合物搅拌5小时而使反应终止之后，将反应溶液过滤。通过向其中添加水和乙酸乙酯将经过滤的溶液等分，然后通过用MgSO4(无水)处理来过滤。将经过滤的溶液在减压下蒸馏出，并通过重结晶(甲苯/己烷)来纯化以获得30g中间体A-5。
3.化合物的合成
合成例1
将10.0g(1.0当量)化合物1-1、19.52g(2.2当量)二([1,1'-联苯]-4-基)胺、0.14g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和6.63g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得16.72g(产率65％)化合物1。[M+H]＝933
合成例2
将10.0g(1.0当量)化合物2-1、12.69g(2.2当量)N-苯基-4-(三甲基甲硅烷基)苯胺、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.74g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得12.57g(产率61％)化合物2。[M+H]＝829
合成例3
将10.0g(1.0当量)化合物3-1、12.74g(2.2当量)N-(苯基-d5)萘-1-胺、0.13g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和6.20g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得13.20g(产率67％)化合物3。[M+H]＝763
合成例4
将10.0g(1.0当量)化合物4-1、15.22g(2.2当量)N-(3,5-二甲基苯基)二苯并[b,d]噻吩-4-胺、0.11g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.48g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得14.19g(产率64％)化合物4。[M+H]＝973
合成例5
将10.0g(1.0当量)化合物5-1、15.70g(2.2当量)N-(4-氟苯基)-6-(甲基-d3)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.82g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得13.50g(产率60％)化合物5。[M+H]＝929
合成例6
将10g(1.0当量)化合物6-1、12.77g(2.2当量)4-(叔丁基)-N-(对甲苯基)苯胺、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.82g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得12.89g(产率65％)化合物6。[M+H]＝819
合成例7
将10.0g(1.0当量)化合物7-1、17.21g(2.2当量)N-(4-异丙基苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、0.14g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和6.54g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得15.38g(产率65％)化合物7。[M+H]＝870
合成例8
将10.0g(1.0当量)化合物8-1、20.48g(2.2当量)N-([1,1'-联苯基]-3-基]二苯并[b,d]呋喃-2-胺、0.14g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和6.67g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得17.28g(产率65％)化合物8。[M+H]＝959
合成例9
将1.0g(1.0当量)化合物9-1、11.15g(2.2当量)N-苯基萘-2-胺、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.56g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得12.33g(产率61％)化合物9。[M+H]＝875
合成例10
将10.0g(1.0当量)化合物10-1、13.32g(2.2当量)N-(苯基-d5)二苯并[b,d]呋喃-4-胺、0.14g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.50g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得12.88g(产率63％)化合物10。[M+H]＝893
合成例11
将10.0g(1.0当量)化合物11-1、14.76g(2.2当量)N-苯基二苯并[b,d]噻吩-1-胺、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.85g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得14.07g(产率65％)化合物11。[M+H]＝889
合成例12
将10.0g(1.0当量)化合物12-1、15.30g(2.2当量)9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.86g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得13.50g(产率61％)化合物12。[M+H]＝909
合成例13
将10.0g(1.0当量)化合物13-1、13.36g(2.2当量)N-(4-甲氧基苯基)萘-2-胺、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.86g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得13.04g(产率64％)化合物13。[M+H]＝837
合成例14
将10.0g(1.0当量)化合物14-1、11.00g(2.2当量)3-(邻甲苯基氨基)苄腈、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和5.77g(2.5当量)NaOtBu放入250ml二甲苯中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得11.13g(产率61％)化合物14。[M+H]＝760
合成例15
将17.18g(1.0当量)化合物15-1、5.79g(2.2当量)双(4-(叔丁基)苯基)胺、0.14g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和18.34g(2.5当量)K3PO4放入250ml二烷中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得14.45g(产率67％)化合物15。[M+H]＝891
合成例16
将10.0g(1.0当量)化合物16-1、22.13g(2.2当量)N-(4-(叔丁基)苯基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、0.17g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和15.63g(2.5当量)K3PO4放入250ml二烷中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得20.14g(产率67％)化合物16。[M+H]＝1021
合成例17
将10.0g(1.0当量)化合物17-1、16.28g(2.2当量)2-甲基-N-(4-(三氟甲基)苯基)苯胺、0.15g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和15.63g(2.5当量)K3PO4放入250ml二烷中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得15.84g(产率64％)化合物17。[M+H]＝840
合成例18
将10.0g(1.0当量)化合物18-1、18.23g(2.2当量)N-(3,5-二氟苯基)-[1,1'-联苯基]-4-胺、0.15g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和15.63g(2.5当量)K3PO4放入250ml二烷中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得16.17g(产率61％)化合物18。[M+H]＝900
合成例19
将10.0g(1.0当量)化合物19-1、19.43g(2.2当量)N-(3-(三甲基甲硅烷基)苯基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺、0.12g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和13.48g(2.5当量)K3PO4放入250ml二烷中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得18.50g(产率67％)化合物19。[M+H]＝1087
合成例20
将10.0g(1.0当量)化合物20-1、13.82g(2.2当量)N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺、0.13g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和13.59g(2.5当量)K3PO4放入250ml二烷中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得13.73g(产率61％)化合物20。[M+H]＝880
合成例21
将10.0g(1.0当量)化合物21-1、21.14g(2.2当量)N-([1,1'-联苯基]-3-基)萘-2-胺、0.16g(0.01当量)Pd(t-Bu3P)2和17.26g(2.5当量)K3PO4放入250ml二烷中，将所得混合物在回流下搅拌。在2小时之后，当反应终止时，通过减压除去溶剂。此后，将所得产物完全溶解在CHCl3中，将所得溶液用水洗涤，再次通过减压除去约50％的溶剂。再次，在回流状态下向其中放入乙酸乙酯，使晶体析出，冷却，然后过滤。使所得产物经历柱色谱以获得18.95g(产率65％)化合物21。[M+H]＝897
<实验例>
实施例1
将薄薄地涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，使用经使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，通过使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，将所得产品干燥然后输送至等离子体清洗机。此外，通过使用氧等离子体清洁基底5分钟，然后输送至真空沉积器。
在由此准备的透明ITO电极上将以下HI-1化合物形成为具有的厚度作为空穴注入层，并用以下A-1化合物以1.5重量％的浓度进行p掺杂。将以下HT-1化合物真空沉积在空穴注入层上，从而形成膜厚度为/>的空穴传输层。接下来，在空穴传输层上将以下EB-1化合物真空沉积至具有/>的膜厚度，从而形成电子阻挡层。接下来，将作为主体的以下BH-1化合物和作为掺杂剂的化合物1以98:2(主体:掺杂剂)的重量比真空沉积在电子阻挡层上，从而形成厚度为/>的蓝色发光层。在发光层上将以下HB-1化合物真空沉积至具有/>的膜厚度，从而形成空穴阻挡层。接下来，将以下ET-1化合物和以下LiQ化合物以2:1的重量比真空沉积在空穴阻挡层上，从而形成厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上将氟化锂(LiF)和铝顺序地沉积至分别具有/>和/>的厚度，从而形成负电极。
在前述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/>/秒，将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>/秒和/>/秒，将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。/>
实施例2至21
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替实施例1中的有机发光器件中的化合物1。
比较例1至7
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替实施例1中的有机发光器件中的化合物1。
对于实施例1至21和比较例1至7的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、发光效率和色坐标，在20mA/cm2的电流密度下测量用于达到与初始亮度相比的95％值的时间(LT95)。结果示于下表1中。
[表1]
当向实施例1至21和比较例1至7中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。所有实施例和比较例都表现出蓝色发光。根据表1的结果，可以看出与比较例中的材料相比，当使用本发明的化合物作为蓝色发光层的掺杂剂时，驱动电压显著降低15％或更多并且效率增加48％或更多，并且在保持高效率的同时可以显著改善使用寿命特性。
实施例22：最大发射波长和半峰全宽的测量
荧光强度和最大发射峰通过以下在室温(300K)下测量：通过将化合物12以1μM的浓度溶解在作为溶剂的甲苯中以制备用于测量荧光的样品，将样品溶液放入石英池中，然后使用荧光测量装置(JASCO FP-8600荧光分光光度计)。在这种情况下，在荧光光谱中，x轴为波长(λ，单位：nm)，y轴为发光度，在最大发射峰的高度的1/2的高度处的峰的扩展宽度指半峰全宽。
实施例23和比较例8至10
通过使用下表2中示出的化合物代替实施例22中的化合物12来测量最大发射波长和半峰全宽，并示于表2中。
[表2]
根据表2，可以看出实施例中的半峰全宽为30nm或更小，而比较例中的半峰全宽大于30nm。可以看出，当使用式1的化合物作为蓝色发光掺杂剂时，色纯度由于窄的半峰全宽而是良好的。
Claims (4)
1.一种由下式2、式402或式403表示的化合物：[式2]
[式402]
[式403]
在式2、式402或式403中，
Ar11至Ar14彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经选自由以下组成的组中的一个取代基或者选自所述组的两个或更多个取代基连接的取代基取代的芳基：氘、卤素基团、腈基、烷基、卤代烷基、烷氧基、和甲硅烷基；或者未经取代或者经选自由以下组成的组中的一个取代基或者选自所述组的两个或更多个取代基连接的取代基取代的杂芳基：氘和烷基，
-(L)n-Ar15为未经取代或者经氘、腈基、或烷基取代的苯基；联苯基；或者萘基，L为直接键，n为1，
L2至L5彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者亚苯基，R1为氢，
r1为0至8的整数，
R21和R22彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；烷基；或者未经取代或者经腈基、烷基或者甲硅烷基取代的苯基，
k1和k2为0或1，
r21和r22为0至6的整数，
当r21为2或更大时，R21彼此相同或不同，以及
当r22为2或更大时，R22彼此相同或不同，
其中，
所述芳基具有6至30个碳原子；
所述杂芳基包括选自O、N、S的一个或更多个杂原子，并且碳原子数为2至30；
所述烷基的碳原子数为1至5；
所述卤代烷基的碳原子数为1至5；
所述烷氧基为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、或者异戊氧基；
所述甲硅烷基由SiRaRbRc表示，其中Ra至Rc为碳原子数为1至5的烷基。
2.一种化合物，其为以下化合物中的任一者：
/>
3.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或两个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含根据权利要求1或2所述的化合物作为所述发光层的掺杂剂。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物和由下式H表示的化合物：
[式H]
在式H中，
L21和L22彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
R31至R38彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
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