CN111742258A - 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、和液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于，提供对于长波长的光的固化性优异且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于，提供使用该液晶显示元件用密封剂的上下导通材料和液晶显示元件。本发明为一种液晶显示元件用密封剂，其为含有固化性树脂和光聚合引发剂的液晶显示元件用密封剂，上述光聚合引发剂包含下式(1)所示的化合物。式(1)中，R1和R8分别独立地为氢原子、或在与噻吨酮骨架的芳香环的键合位置具有氮原子的基团，R1和R8中的至少一者为该具有氮原子的基团。R2和R7分别独立地为氢原子或羟基，R2和R7中的至少一者为羟基。R3～R6分别独立地为氢原子或任意的取代基。
Description
技术领域
本发明涉及对于长波长的光的固化性优异且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明涉及使用该液晶显示元件用密封剂的上下导通材料和液晶显示元件。
背景技术
近年来，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短节拍时间、优化使用液晶量的观点出发，正在使用：如专利文献1、专利文献2公开那样的使用光热并用固化型的密封剂的被称为滴下工艺的液晶滴下方式。
在滴下工艺中，首先通过分配而在2片带电极的透明基板中的一者上形成框状的密封图案。接着，在密封剂未固化的状态下将液晶的微滴滴下到透明基板的框内整面，立即贴合另一透明基板，对密封部照射紫外线等光而进行临时固化。之后，在液晶退火时加热而进行正式固化，由此制作液晶显示元件。如果在减压下进行基板的贴合，则可以以极高的效率制造液晶显示元件，目前该滴下工艺已成为液晶显示元件的制造方法的主流。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2001－133794号公报
专利文献2:国际公开第02/092718号
发明内容
发明要解决的课题
在手机、便携游戏机等各种带有液晶面板的移动设备日益普及的现代，装置的小型化是最需要解决的课题。作为装置小型化的方法，可列举液晶显示部的窄边框化，例如，进行了将密封部的位置配置在黑色矩阵下的操作(以下也称为窄边框设计)。
但是，在窄边框设计下密封剂被配置在黑色矩阵的正下方，因此，若进行滴下工艺，则在使密封剂光固化时所照射的光会被遮挡，有时存在光未到达密封剂的内部而固化变得不充分的问题。若如此密封剂的固化变得不充分，则存在未固化的密封剂成分溶出到液晶中、发生液晶污染的问题。
另外，作为使密封剂光固化的方法，通常进行紫外线的照射，但尤其是在液晶滴下工艺中，由于在滴下液晶后使密封剂固化，故存在液晶由于照射紫外线而劣化的问题。因此，为了防止由紫外线导致的液晶劣化，正在进行下述操作：配合对于可见光区的长波长的光的反应性优异的光聚合引发剂，利用借助截止滤光片等而得的长波长的光使其光固化。
本发明的目的在于，提供对于长波长的光的固化性优异且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于，提供使用该液晶显示元件用密封剂的上下导通材料和液晶显示元件。
用于解决课题的方案
本发明为一种液晶显示元件用密封剂，其为含有固化性树脂和光聚合引发剂的液晶显示元件用密封剂，上述光聚合引发剂包含下式(1)所示的化合物。
[化1]
式(1)中，R1和R8分别独立地为氢原子、或在与噻吨酮骨架的芳香环的键合位置具有氮原子的基团，R1和R8中的至少一者为该具有氮原子的基团。R2和R7分别独立地为氢原子或羟基，R2和R7中的至少一者为羟基。R3～R6分别独立地为氢原子或任意的取代基。
以下详细叙述本发明。
当在液晶显示元件用密封剂中配合对于长波长的光的反应性优异的光聚合引发剂、利用长波长的光使其光固化时，存在密封剂有时会污染液晶的问题。因此，本发明人研究了使用具有特定结构的化合物作为用于密封剂的光聚合引发剂的技术。其结果是，发现可以得到对于长波长的光的固化性优异且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂，从而完成了本发明。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有光聚合引发剂。
上述光聚合引发剂包含上述式(1)所示的化合物。通过使用上述式(1)所示的化合物作为上述光聚合引发剂，从而本发明的液晶显示元件用密封剂对于长波长的光的固化性优异且低液晶污染性优异。
上述式(1)中，R1和R8分别独立地为氢原子、或在与噻吨酮骨架的芳香环的键合位置具有氮原子的基团，R1和R8中的至少一者为该具有氮原子的基团。通过使R1和R8中的至少一者为上述具有氮原子的基团，从而上述式(1)所示的化合物对于长波长的光的反应性优异。
作为上述具有氮原子的基团，可列举例如氨基、硝基等。其中，优选氨基。
作为上述氨基，可列举例如－NH2基、－NH(CH3)基、－NH(C2H5)基、－N(CH3)2基、－N(C2H5)2基等。
上述式(1)中，R2和R7分别独立地为氢原子或羟基，R2和R7中的至少一者为羟基。通过使R2和R7中的至少一者为羟基，从而上述式(1)所示的化合物的低液晶污染性优异。
上述式(1)中，R3～R6分别独立地为氢原子或任意的取代基。
上述式(1)中，作为R3～R6为任意的取代基时的该取代基，可列举例如氨基、硝基等。
从对于长波长的光的反应性和低液晶污染性更优异的角度出发，上述式(1)所示的化合物优选R1为上述具有氮原子的基团且R2为羟基的化合物，更优选下式(2)～(7)所示的化合物。
[化2]
[化3]
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
由于上述式(1)所示的化合物对于长波长的光的反应性优异，因此可以在可维持光固化性的范围内减少含量，由此得到的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性更优异。
相对于固化性树脂100重量份，上述式(1)所示的化合物的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为2.0重量份。通过使上述式(1)所示的化合物的含量为0.05重量份以上，从而得到的液晶显示元件用密封剂的对于长波长的光的固化性更优异。通过使上述式(1)所示的化合物的含量为2.0重量份以下，从而得到的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性更优异。上述式(1)所示的化合物的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为1.0重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂优选含有(甲基)丙烯酸类化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸类化合物，可列举例如(甲基)丙烯酸酯化合物、环氧(甲基)丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选环氧(甲基)丙烯酸酯。另外，从反应性的观点出发，上述(甲基)丙烯酸类化合物优选为在1分子中具有2个以上的(甲基)丙烯酰基的(甲基)丙烯酸类化合物。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸类”是指丙烯酸类或甲基丙烯酸类，上述“(甲基)丙烯酸类化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。另外，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。此外，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”表示使环氧化合物中的全部环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的化合物。
作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的单官能化合物，可列举例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2－乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸双环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2－甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2－乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2－丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2－苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2,2,2－三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3－四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H,1H,5H－八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙氨基乙酯、琥珀酸－2－(甲基)丙烯酰氧基乙酯、六氢邻苯二甲酸－2－(甲基)丙烯酰氧基乙酯、邻苯二甲酸－2－(甲基)丙烯酰氧基乙基－2－羟丙酯、磷酸－2－(甲基)丙烯酰氧基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的2官能化合物，可列举例如：1,3－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4－丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9－壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10－癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2－正丁基－2－乙基－1,3－丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯(日文：ジメチロールジシクロペンタジエニルジ(メタ)アクリレート)、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2－羟基－3－(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作为上述(甲基)丙烯酸酯化合物中的3官能以上的化合物，可列举例如：三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧乙基磷酸酯、双(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如使环氧化合物与(甲基)丙烯酸按照常规方法在碱性催化剂的存在下反应而得到的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物，可列举例如：双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、2,2’－二烯丙基双酚A型环氧化合物、氢化双酚型环氧化合物、环氧丙烷加成双酚A型环氧化合物、间苯二酚型环氧化合物、联苯型环氧化合物、硫化物型环氧化合物、二苯基醚型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物、萘型环氧化合物、苯酚酚醛型环氧化合物、邻甲酚酚醛型环氧化合物、二环戊二烯酚醛型环氧化合物、联苯酚醛型环氧化合物、萘酚酚醛型环氧化合物、缩水甘油胺型环氧化合物、烷基多元醇型环氧化合物、橡胶改性型环氧化合物、缩水甘油酯化合物等。
作为上述双酚A型环氧化合物中的市售品，可列举例如：jER828EL、jER1004(均为三菱化学公司制)、EPICLON EXA－850CRP(DIC公司制)等。
作为上述双酚F型环氧化合物中的市售品，可列举例如jER806、jER4004(均为三菱化学公司制)等。
作为上述双酚S型环氧化合物中的市售品，可列举例如EPICLON EXA1514(DIC公司制)等。
作为上述2,2’－二烯丙基双酚A型环氧化合物中的市售品，可列举例如RE－810NM(日本化药公司制)等。
作为上述氢化双酚型环氧化合物中的市售品，可列举例如EPICLON EXA7015(DIC公司制)等。
作为上述环氧丙烷加成双酚A型环氧化合物中的市售品，可列举例如EP－4000S(ADEKA公司制)等。
作为上述间苯二酚型环氧化合物中的市售品，可列举例如EX－201(长濑化学公司制)等。
作为上述联苯型环氧化合物中的市售品，可列举例如jER YX－4000H(三菱化学公司制)等。
作为上述硫化物型环氧化合物中的市售品，可列举例如YSLV－50TE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二苯基醚型环氧化合物中的市售品，可列举例如YSLV－80DE(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述二环戊二烯型环氧化合物中的市售品，可列举例如EP－4088S(ADEKA公司制)等。
作为上述萘型环氧化合物中的市售品，可列举例如EPICLON HP4032、EPICLONEXA－4700(均为DIC公司制)等。
作为上述苯酚酚醛型环氧化合物中的市售品，可列举例如EPICLON N－770(DIC公司制)等。
作为上述邻甲酚酚醛型环氧化合物中的市售品，可列举例如EPICLON N－670－EXP－S(DIC公司制)等。
作为上述二环戊二烯酚醛型环氧化合物中的市售品，可列举例如EPICLON HP7200(DIC公司制)等。
作为上述联苯酚醛型环氧化合物中的市售品，可列举例如NC－3000P(日本化药公司制)等。
作为上述萘酚酚醛型环氧化合物中的市售品，可列举例如ESN－165S(新日铁住金化学公司制)等。
作为上述缩水甘油胺型环氧化合物中的市售品，可列举例如jER630(三菱化学公司制)、EPICLON 430(DIC公司制)、TETRAD－X(三菱瓦斯化学公司制)等。
作为上述烷基多元醇型环氧化合物中的市售品，可列举例如ZX－1542(新日铁住金化学公司制)、EPICLON 726(DIC公司制)、Epolight 80MFA(共荣社化学公司制)、DenacolEX－611(长濑化学公司制)等。
作为上述橡胶改性型环氧化合物中的市售品，可列举例如：YR－450、YR－207(均为新日铁住金化学公司制)、Epolead PB(大赛璐公司制)等。
作为上述缩水甘油酯化合物中的市售品，可列举例如Denacol EX－147(长濑化学公司制)等。
作为上述环氧化合物中的其他市售品，可列举例如：YDC－1312、YSLV－80XY、YSLV－90CR(均为新日铁住金化学公司制)、XAC4151(旭化成公司制)、jER1031、jER1032(均为三菱化学公司制)、EXA－7120(DIC公司制)、TEPIC(日产化学公司制)等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯中的市售品，可列举例如DAICEL－ALLNEX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、新中村化学工业公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、共荣社化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯、长濑化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述DAICEL－ALLNEX公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如EBECRYL860、EBECRYL3200、EBECRYL3201、EBECRYL3412、EBECRYL3600、EBECRYL3700、EBECRYL3701、EBECRYL3702、EBECRYL3703、EBECRYL3708、EBECRYL3800、EBECRYL6040、EBECRYL RDX63182等。
作为上述新中村化学工业公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如EA－1010、EA－1020、EA－5323、EA－5520、EA－CHD、EMA－1020等。
作为上述共荣社化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如Epoxy EsterM－600A、Epoxy Ester 40EM、Epoxy Ester 70PA、Epoxy Ester 200PA、Epoxy Ester80MFA、Epoxy Ester 3002M、Epoxy Ester 3002A、Epoxy Ester 1600A、Epoxy Ester3000M、Epoxy Ester 3000A、Epoxy Ester 200EA、Epoxy Ester 400EA等。
作为上述长濑化学公司制的环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如Denacol AcrylateDA－141、Denacol Acrylate DA－314、Denacol Acrylate DA－911等。
上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可以通过在催化剂量的锡系化合物存在下使具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物与多官能异氰酸酯化合物反应来得到。
作为上述多官能异氰酸酯化合物，可列举例如异佛尔酮二异氰酸酯、2,4－甲苯二异氰酸酯、2,6－甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷－4,4’－二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚亚甲基聚苯基多异氰酸酯、1,5－萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、硫代磷酸三苯基异氰酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、1,6,11－十一烷三异氰酸酯等。
另外，作为上述多官能异氰酸酯化合物，也可以使用通过多元醇与过量的多官能异氰酸酯化合物的反应而得到的经链延长的多官能异氰酸酯化合物。
作为上述多元醇，可列举例如乙二醇、丙二醇、丙三醇、山梨醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等。
作为上述具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，可列举例如单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、二元醇的单(甲基)丙烯酸酯、三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯，可列举例如(甲基)丙烯酸2－羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2－羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4－羟基丁酯等。
作为上述二元醇，可列举例如乙二醇、丙二醇、1,3－丙二醇、1,3－丁二醇、1,4－丁二醇、聚乙二醇等。
作为上述三元醇，可列举例如三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丙三醇等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，可列举例如双酚A型环氧丙烯酸酯等。
作为上述氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯中的市售品，可列举例如东亚合成公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、DAICEL－ALLNEX公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、根上工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、新中村化学工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、共荣社化学公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述东亚合成公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举例如M－1100、M－1200、M－1210、M－1600等。
作为上述DAICEL－ALLNEX公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举例如EBECRYL210、EBECRYL220、EBECRYL230、EBECRYL270、EBECRYL1290、EBECRYL2220、EBECRYL4827、EBECRYL4842、EBECRYL4858、EBECRYL5129、EBECRYL6700、EBECRYL8402、EBECRYL8803、EBECRYL8804、EBECRYL8807、EBECRYL9260等。
作为上述根上工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举例如ArtResinUN－330、ArtResin SH－500B、ArtResin UN－1200TPK、ArtResin UN－1255、ArtResinUN－3320HB、ArtResin UN－7100、ArtResin UN－9000A、ArtResin UN－9000H等。
作为上述新中村化学工业公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举例如U－2HA、U－2PHA、U－3HA、U－4HA、U－6H、U－6HA、U－6LPA、U－10H、U－15HA、U－108、U－108A、U－122A、U－122P、U－324A、U－340A、U－340P、U－1084A、U－2061BA、UA－340P、UA－4000、UA－4100、UA－4200、UA－4400、UA－5201P、UA－7100、UA－7200、UA－W2A等。
作为上述共荣社化学公司制的氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯，可列举例如AH－600、AI－600、AT－600、UA－101I、UA－101T、UA－306H、UA－306I、UA－306T等。
出于使得到的液晶显示元件用密封剂的粘接性提高等的目的，上述固化性树脂可以含有环氧化合物。作为上述环氧化合物，可列举例如：成为用于合成上述环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物、部分(甲基)丙烯酸改性环氧化合物等。
需要说明的是，本说明书中，上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧化合物是指例如：可以通过使在1分子中具有2个以上环氧基的环氧化合物的部分环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得到的、在1分子中具有环氧基和(甲基)丙烯酰基各1个以上的化合物。
在含有上述(甲基)丙烯酸类化合物和上述环氧化合物作为上述固化性树脂、或含有上述部分(甲基)丙烯酸改性环氧化合物作为上述固化性树脂的情况下，优选使上述固化性树脂中的(甲基)丙烯酰基在(甲基)丙烯酰基与环氧基的合计中的比率达到30摩尔％以上且95摩尔％以下。通过使上述(甲基)丙烯酰基的比率为该范围，从而在抑制液晶污染的发生的同时、使得到的液晶显示元件用密封剂的粘接性更优异。
从使得到的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性更优异的观点出发，上述固化性树脂优选具有－OH基、－NH－基、－NH2基等氢键性的单元。
上述固化性树脂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有敏化剂。上述敏化剂具有进一步提高上述光聚合引发剂的聚合引发效率、进一步促进本发明的液晶显示元件用密封剂的固化反应的作用。
作为上述敏化剂，可列举例如4－(二甲基氨基)苯甲酸乙酯、9,10－二丁氧基蒽、2,4－二乙基噻吨酮、2,2－二甲氧基－1,2－二苯基乙烷－1－酮、二苯甲酮、2,4－二氯二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4,4’－双(二甲基氨基)二苯甲酮、4－苯甲酰基－4’－甲基二苯基硫醚等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述敏化剂的含量的优选的下限为0.01重量份，优选的上限为3重量份。通过使上述敏化剂的含量为0.01重量份以上，可进一步发挥敏化效果。通过使上述敏化剂的含量为3重量份以下，可以在吸收不会过度变大的情况下使光传播到深部。上述敏化剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为1重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以在不抑制本发明的目的的范围内含有热聚合引发剂。
作为上述热聚合引发剂，可列举例如包含偶氮化合物、有机过氧化物等的热聚合引发剂。其中，优选为包含高分子偶氮化合物的高分子偶氮引发剂。
上述热聚合引发剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
需要说明的是，本说明书中，上述“高分子偶氮化合物”是指：具有偶氮基、通过热而生成可以使(甲基)丙烯酰氧基固化的自由基的数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物的数均分子量的优选的下限为1000，优选的上限为30万。通过使上述高分子偶氮化合物的数均分子量为该范围，可以抑制液晶污染、并且与固化性树脂容易地进行混合。上述高分子偶氮化合物的数均分子量的更优选的下限为5000，更优选的上限为10万，进一步优选的下限为1万，进一步优选的上限为9万。
作为上述高分子偶氮化合物，可列举例如：具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元的结构的化合物。
作为上述具有借助偶氮基而键合有多个聚环氧烷等单元的结构的高分子偶氮化合物，优选具有聚环氧乙烷结构的高分子偶氮化合物。
作为上述高分子偶氮化合物，具体而言，可列举例如4,4’－偶氮双(4－氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4,4’－偶氮双(4－氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等。
作为上述高分子偶氮化合物中的市售品，可列举例如VPE－0201、VPE－0401、VPE－0601、VPS－0501、VPS－1001(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
另外，作为非高分子的偶氮化合物，可列举例如V－65、V－501(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
作为上述有机过氧化物，可列举例如过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热聚合引发剂的含量的优选的下限为0.05重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述热聚合引发剂的含量为0.05重量份以上，本发明的液晶显示元件用密封剂的热固化性更优异。通过使上述热聚合引发剂的含量为10重量份以下，本发明的液晶显示元件用密封剂的低液晶污染性、保存稳定性更优异。上述热聚合引发剂的含量的更优选的下限为0.1重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，可列举例如有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，优选使用有机酸酰肼。
上述热固化剂可以单独使用，也可以组合使用两种以上。
作为上述有机酸酰肼，可列举例如癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中的市售品，可列举例如大塚化学公司制的有机酸酰肼、Ajinomoto Fine－Techno公司制的有机酸酰肼等。
作为上述大塚化学公司制的有机酸酰肼，可列举例如SDH、ADH等。
作为上述Ajinomoto Fine－Techno公司制的有机酸酰肼，可列举例如AMICUREVDH、AMICURE VDH－J、AMICURE UDH、AMICURE UDH－J等。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述热固化剂的含量的优选的下限为1重量份，优选的上限为50重量份。通过使上述热固化剂的含量为该范围，可以在不使得到的液晶显示元件用密封剂的涂布性等变差的情况下使热固化性更优异。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
为了提高粘度、利用应力分散效应改善粘接性、改善线膨胀系数等，本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有填充剂。
作为上述填充剂，可以使用无机填充剂、有机填充剂。
作为上述无机填充剂，可列举例如二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、绿土、膨润土、蒙脱石、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等。
作为上述有机填充剂，可列举例如聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒等。
上述填充剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
相对于上述固化性树脂100重量份，上述填充剂的含量的优选的下限为30重量份，优选的上限为80重量份。通过使上述填充剂的含量为该范围，不会使涂布性等变差，粘接性的改善等效果更优异。上述填充剂的含量的更优选的下限为45重量份，更优选的上限为65重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于使密封剂与基板等良好地粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂，可优选使用例如3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－巯基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3－异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。这些硅烷偶联剂的提高与基板等的粘接性的效果优异，可通过与固化性树脂进行化学键合来抑制固化性树脂向液晶中流出。
上述硅烷偶联剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述硅烷偶联剂的含量的优选的下限为0.1重量份，优选的上限为10重量份。通过使上述硅烷偶联剂的含量为该范围，而抑制液晶污染的发生，并且提高粘接性的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选的下限为0.3重量份，更优选的上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以根据需要还含有反应性稀释剂、触变剂、间隔物、固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，可列举例如：使用均质分散器、均质混合器、万能混合器、行星混合器、捏合机、三辊机等混合机将固化性树脂、光聚合引发剂、以及根据需要添加的硅烷偶联剂等进行混合的方法等。
通过向本发明的液晶显示元件用密封剂中配合导电性微粒，可以制造上下导通材料。含有本发明的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也为本发明之一。
作为上述导电性微粒，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成有导电金属层的导电性微粒能够通过树脂微粒的优异弹性而不损伤透明基板等地进行导电连接，故而优选。
具有本发明的液晶显示元件用密封剂的固化物或本发明的上下导通材料的固化物的液晶显示元件也为本发明之一。
作为本发明的液晶显示元件，优选窄边框设计的液晶显示元件。具体而言，液晶显示部周围的框部分的宽度优选为2mm以下。
另外，制造本发明的液晶显示元件时的本发明的液晶显示元件用密封剂的涂布宽度优选为1mm以下。
作为制造本发明的液晶显示元件的方法，可优选使用液晶滴下工艺，具体而言，可列举例如具有以下的各工序的方法等。
首先，进行下述工序：通过丝网印刷、分配器涂布等在具有ITO薄膜等电极和取向膜的2片透明基板中的一片上涂布本发明的液晶显示元件用密封剂，形成框状的密封图案。接着，进行下述工序：在本发明的液晶显示元件用密封剂未固化的状态下将液晶的微滴滴下涂布到基板的密封图案的框内，在真空下重叠另一透明基板。然后进行下述工序：对本发明的液晶显示元件用密封剂的密封图案部分照射紫外线或隔着截止滤光片等照射长波长的光，使密封剂光固化，由此，通过该方法可以得到液晶显示元件。另外，除了上述使密封剂光固化的工序以外，还可以进行将密封剂加热而使其热固化的工序。
发明效果
根据本发明，可以提供对于长波长的光的固化性优异且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，可以提供使用该液晶显示元件用密封剂的上下导通材料和液晶显示元件。
具体实施方式
以下揭示实施例来进一步详细说明本发明，但本发明并非仅限定于这些实施例。
(式(2)所示的化合物的制备)
将2－羟基噻吨酮20g和硝酸铈铵12g加入到乙酸58mL中，在室温下搅拌1小时。2－羟基噻吨酮是利用日本特开昭58－79991号公报所公开的方法合成的。
然后，向得到的混合液中加入1mol/L的氢氧化钠水溶液300mL而析出沉淀后，过滤而进行固液分离。将得到的固体、锌粉体58g和氯化铵95g加入到甲醇700mL中，在室温下搅拌1小时。对得到的反应液进行过滤，将滤液减压干燥后，用二氧化硅柱色谱纯化，得到上述式(2)所示的化合物。
需要说明的是，利用1H－NMR、13C－NMR和FT－IR确认得到的上述式(2)所示的化合物的结构。
(式(3)、(4)、(5)、(6)所示的化合物的制备)
向1.5mol/L的硝酸水溶液50mL中加入低聚甲醛25g，加热到80℃而使低聚甲醛完全溶解后，自然冷却而回到室温。对于得到的水溶液，缓慢地滴加使式(2)所示的化合物5g和硼氢化钠5g溶解于四氢呋喃100mL而成的水溶液。然后，将得到的溶液用1mol/L的氢氧化钠水溶液中和，用乙酸乙酯萃取。接着，用二氧化硅柱色谱纯化，分别得到上述式(3)、(4)、(5)、(6)所示的化合物。
需要说明的是，利用1H－NMR、13C－NMR和FT－IR确认得到的上述式(3)、(4)、(5)、(6)所示的化合物的结构。
(式(7)所示的化合物的制备)
将低聚甲醛25g变更为乙醛25g，除此以外与上述“(式(3)、(4)、(5)、(6)所示的化合物的制备)”同样地得到上述式(7)所示的化合物。
需要说明的是，利用1H－NMR、13C－NMR和FT－IR确认得到的上述式(7)所示的化合物的结构。
(式(8)所示的化合物的制备)
向二氯甲烷100重量份中加入4－(二甲基氨基)苯甲酰氯10重量份、和作为催化剂的吡啶0.5重量份，在0℃的环境下滴加缩水甘油1重量份，自然冷却后在室温下搅拌过夜。从得到的反应液中除去二氯甲烷，由此得到反应生成物。
向N,N－二甲基甲酰胺100重量份中添加得到的反应生成物10重量份和2－羟基－9H－噻吨－9－酮5重量份，在作为碱性催化剂的碳酸钾存在下，边在120℃下搅拌48小时边进行反应。从得到的反应液中除去N,N－二甲基甲酰胺，用柱色谱纯化，由此得到下式(8)所示的化合物。
需要说明的是，利用1H－NMR、13C－NMR和FT－IR确认得到的下式(8)所示的化合物的结构。
[化8]
(式(9)所示的化合物的制备)
利用日本特开昭58－79991号公报所公开的方法合成下式(9)所示的化合物(2－羟基噻吨酮)。
[化9]
(式(10)所示的化合物的制备)
将2－羟基噻吨酮20g变更为噻吨酮20g，除此以外与上述“(式(3)、(4)、(5)、(6)所示的化合物的制备)”同样地进行，得到下式(10)所示的化合物。
需要说明的是，利用1H－NMR、13C－NMR和FT－IR确认得到的下式(10)所示的化合物的结构。
[化10]
(实施例1～9和比较例1～7)
将各材料按照表1、2记载的配合比用行星式搅拌机混合后，再用三辊机混合，由此制备实施例1～9和比较例1～7的液晶显示元件用密封剂。作为行星式搅拌机，使用脱泡炼太郎(THINKY公司制)。
＜评价＞
对实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂进行以下的评价。将结果示于表1、2。
(光固化性)
向实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份中分散间隔物微粒1重量份。作为间隔物微粒，使用Micropearl SI－H050(积水化学工业公司制)。接着，将密封剂填充到分配用的注射器中，在进行脱泡处理后通过分配器涂布在玻璃基板上。作为分配用的注射器，使用PSY－10E(Musashi Engineering公司制)，作为分配器，使用SHOTMASTER 300(Musashi Engineering公司制)。利用真空贴合装置在5Pa的减压下向涂布有密封剂的基板贴合相同尺寸的玻璃基板。对于所贴合的玻璃基板的密封剂部分，使用金属卤化物灯照射100mW/cm2的光10秒。隔着拦截波长420nm以下的光的截止滤光片(420nm截止滤光片)而进行光照射。
使用红外分光装置进行密封剂的FT－IR测定，测定光照射前后的来自(甲基)丙烯酰基的峰的变化量。作为红外分光装置，使用FTS3000(BIORAD公司制)。将光照射后来自(甲基)丙烯酰基的峰减少了80％以上的情况评价为“◎”，将减少了70％以上且少于80％的情况评价为“○”，将减少了60％以上且少于70％的情况评价为“△”，将光照射后的来自(甲基)丙烯酰基的峰的减少少于60％的情况评价为“×”，从而评价光固化性。
(粘接性)
向实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份中分散间隔物微粒1重量份，少量滴下到2片带ITO薄膜的玻璃基板(30×40mm)中的一者上。作为间隔物微粒，使用Micropearl SI－H050(积水化学工业公司制)。在其上以十字状贴合另一片带ITO薄膜的玻璃基板，利用金属卤化物灯照射100mW/cm2的光30秒后，以120℃加热60分钟而得到粘接性试验片。隔着拦截波长420nm以下的光的截止滤光片(420nm截止滤光片)而进行光照射。
对于得到的粘接性试验片，利用上下配置的卡盘进行拉伸试验(5mm/sec)。将使得到的测定值(kgf)除以密封涂布截面积(cm2)而得的值为2.5kgf/cm2以上情况评价为“○”，将为1.5kgf/cm2以上且小于2.5kgf/cm2的情况评价为“△”，将小于1.5kgf/cm2的情况评价为“×”，由此评价粘接性。
(低液晶污染性)
向实施例和比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份中分散间隔物微粒1重量份。作为间隔物微粒，使用Micropearl SP－250(积水化学工业公司制)。接着，将密封剂填充到分配用的注射器中，进行脱泡处理。作为分配用的注射器，使用PSY－10E(Musashi Engineering公司制)。将脱泡处理后的密封剂用分配器以成为线宽为1mm的框状的方式涂布到2片带有经摩擦的取向膜和透明电极的基板中的一者上。作为分配器，使用SHOTMASTER300(Musashi Engineering公司制)。
接着，将液晶的微滴滴下涂布到带透明电极的基板的密封剂的框内整面，立即贴合另一基板。作为液晶，使用JC－5004LA(CHISSO公司制)。然后，使用金属卤化物灯对密封剂部分照射100mW/cm2的光30秒后，以120℃加热60分，由此得到液晶显示元件。隔着拦截波长420nm以下的光的截止滤光片(420nm截止滤光片)进行光照射。
对于得到的液晶显示元件，目视确认在80℃、90％RH的环境下处于施加电压状态1小时后的液晶取向紊乱(显示不均)。
将液晶显示元件完全未见显示不均的情况评价为“○”，将在液晶显示元件的密封剂附近(周边部)可见显示不均的情况评价为“△”，将显示不均不仅在周边部可见、还扩大到中央部的情况评价为“×”，由此评价低液晶污染性。
需要说明的是，评价为“○”的液晶显示元件为实用上完全没有问题的水平，评价为“△”的液晶显示元件为根据设计而可能成为问题的水平，评价为“×”的液晶显示元件为无法耐受实用的水平。
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供对于长波长的光的固化性优异且低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，可以提供使用该液晶显示元件用密封剂的上下导通材料和液晶显示元件。
Claims (5)
1.一种液晶显示元件用密封剂，其特征在于，其为含有固化性树脂和光聚合引发剂的液晶显示元件用密封剂，
所述光聚合引发剂包含下述式(1)所示的化合物，
式(1)中，R1和R8分别独立地为氢原子、或在与噻吨酮骨架的芳香环的键合位置具有氮原子的基团，R1和R8中的至少一者为该具有氮原子的基团；R2和R7分别独立地为氢原子或羟基，R2和R7中的至少一者为羟基；R3～R6分别独立地为氢原子或任意的取代基。
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述具有氮原子的基团为氨基。
3.根据权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂，其中，相对于所述固化性树脂100重量份，所述式(1)所示的化合物的含量为0.05重量份以上且2.0重量份以下。
4.一种上下导通材料，其含有权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒。
5.一种液晶显示元件，其具有权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用密封剂的固化物或权利要求4所述的上下导通材料的固化物。
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