CN111718359A - 一种hyperterpenoid A化合物及其神经保护的用途 - Google Patents

一种hyperterpenoid A化合物及其神经保护的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种从中国黄花香(Hypericum beanii L.)中首次提取分离得到的混源萜类化合物(±)‑hyperterpenoid A，(‑)‑hyperterpenoid A，(+)‑hyperterpenoid A其制备方法及其用途。生物活性测试显示：该化合物在谷氨酸损伤模型中可显著提高谷氨酸损伤原代神经元细胞的生存率，表现出显著的神经保护作用，可用于制备神经保护类药物。

Description

一种hyperterpenoid A化合物及其神经保护的用途
技术领域
本发明涉及医药技术领域。涉及从中国黄花香(Hypericum beanii L.)地上部分提取分离得到的混源萜类天然药物(±)-hyperterpenoid A及其制备方法和在制备神经保护药物中的应用。
背景技术
黄花香为藤黄科金丝桃属植物，别名：栽秧花，过路黄。分布于我国贵州，云南等地。黄花香味苦、性寒；具有清热利湿，解毒散瘀之功效。用于治疗湿热黄疸，泄泻，痢疾，跌打损伤，筋骨疼痛等。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了从黄花香中首次提取分离得到的混源萜类化合物(±)-hyperterpenoid A、(+)-hyperterpenoid A、(-)-hyperterpenoid A及其药学上可接受的盐，其制备方法及其用途。
为解决本发明的技术问题，本发明提供了如下技术方案：
本发明技术方案的第一方面是提供了混源萜类化合物(±)-hyperterpenoid A、(+)-hyperterpenoid A、(-)-hyperterpenoid A及其药学上可接受的盐，其化合物结构如下：
Figure BDA0002004793590000011
本发明技术方案的第二方面是提供了混源萜类化合物(±)-hyperterpenoid A的制备方法，它是从黄花香地上部分中分离得到的，具体步骤如下：
提取：将粉碎的黄花香地上部分用乙醇提取，所得提取液浓缩后得粗浸膏；将该粗浸膏溶于水，混悬均匀后用石油醚萃取，所得萃取液浓缩后得到石油醚浸膏。
分离：将所述石油醚浸膏进行硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，根据TLC显色合并相似流份得到12个组分Fr.1～12；其中组分Fr.3即石油醚/乙酸乙酯体积比20：1洗脱部分进一步进行硅胶柱层析，以石油醚/丙酮体积比4：1等度洗脱，根据TLC显色合并相似流份得到6个组分A、B、C、D、E、F。组分E进一步硅胶柱层析，以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，石油醚/乙酸乙酯体积比4：1洗脱部分E3经制备型HPLC，以甲醇/水体积比80：20洗脱，得到本发明化合物(±)-hyperterpenoid A。目标化合物(±)-hyperterpenoid A通过手性制备柱[AD-H column(4.6mm×250mm,5μm,Daicel,Japan)]分离，以异丙醇/正己烷体积比55：45洗脱，分离得到(+)-hyperterpenoid A、(-)-hyperterpenoid A。
在上述制备方法中，在提取步骤中，采用的乙醇为95％乙醇。
在上述制备方法中，在提取步骤中，所述提取采用的方法为加热回流提取。
在上述制备方法中，在分离步骤中，第一次石油醚/乙酸乙酯的梯度洗脱的浓度依次为体积比1：0，20：1，9：1，4：1，1：1，0：1。
在上述制备方法中，在分离步骤中，第二次石油醚/乙酸乙酯的梯度洗脱的浓度依次为体积比1：0，9：1，4：1，2：1，0：1。
在上述制备方法中，在分离步骤中，所述制备型HPLC的色谱柱填料为反相十八烷基键合硅胶，手性色谱柱为AD-H柱。
本发明技术方案的第三方面是提供了一种药物组合物，其特征在于，所述的药物组合物含有权利要求1所述的混源萜类化合物及其药学上可接受的盐及药学上可接受的盐或附加剂。
该药物组合物可根据本领域公知的方法制备。可通过将本发明化合物与一种或多种药学上可接受的固体或液体赋形剂和/或辅剂结合，制成适于人或动物使用的任何剂型。本发明化合物在其药物组合物中的含量通常为0.1-95重量％。
本发明化合物或含有它的药物组合物可以单位剂量形式给药，给药途径可为肠道或非肠道，如口服、静脉注射、肌肉注射、皮下注射、鼻腔、口腔粘膜、眼、肺和呼吸道、皮肤、阴道、直肠等。
给药剂型可以是液体剂型、固体剂型或半固体剂型。液体剂型可以是溶液剂(包括真溶液和胶体溶液)、乳剂(包括o/w型、w/o型和复乳)、混悬剂、注射剂(包括水针剂、粉针剂和输液)、滴眼剂、滴鼻剂、洗剂和搽剂等；固体剂型可以是片剂(包括普通片、肠溶片、含片、分散片、咀嚼片、泡腾片、口腔崩解片)、胶囊剂(包括硬胶囊、软胶囊、肠溶胶囊)、颗粒剂、散剂、微丸、滴丸、栓剂、膜剂、贴片、气(粉)雾剂、喷雾剂等；半固体剂型可以是软膏剂、凝胶剂、糊剂等。
本发明化合物可以制成普通制剂、也制成是缓释制剂、控释制剂、靶向制剂及各种微粒给药系统。
为了将本发明化合物制成片剂，可以广泛使用本领域公知的各种赋形剂，包括稀释剂、黏合剂、润湿剂、崩解剂、润滑剂、助溶剂。稀释剂可以是淀粉、糊精、蔗糖、葡萄糖、乳糖、甘露醇、山梨醇、木糖醇、微晶纤维素、硫酸钙、磷酸氢钙、碳酸钙等；湿润剂可以是水、乙醇、异丙醇等；粘合剂可以是淀粉浆、糊精、糖浆、蜂蜜、葡萄糖溶液、微晶纤维素、阿拉伯胶浆、明胶浆、羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、羟丙基甲基纤维素、乙基纤维素、丙烯酸树脂、卡波姆、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙二醇等；崩解剂可以是干淀粉、微晶纤维素、低取代羟丙基纤维素、交联聚乙烯吡咯烷酮、交联羧甲基纤维素钠、羧甲基淀粉钠、碳酸氢钠与枸橼酸、聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯、十二烷基磺酸钠等；润滑剂和助溶剂可以是滑石粉、二氧化硅、硬脂酸盐、酒石酸、液体石蜡、聚乙二醇等。
还可以将片剂进一步制成包衣片，例如糖包衣片、薄膜包衣片、肠溶包衣片，或双层片和多层片。
为了将给药单元制成胶囊剂，可以将有效成分本发明化合物与稀释剂、助溶剂混合，将混合物直接置于硬胶囊或软胶囊中。也可将有效成分本发明化合物先与稀释剂、黏合剂、崩解剂制成颗粒或微丸，再置于硬胶囊或软胶囊中。用于制备本发明化合物片剂的各稀释剂、黏合剂、润湿剂、崩解剂、助溶剂品种也可用于制备本发明化合物的胶囊剂。
为将本发明化合物制成注射剂，可以用水、乙醇、异丙醇、丙二醇或它们的混合物作溶剂并加入适量本领域常用的增溶剂、助溶剂、pH调节剂、渗透压调节剂。增溶剂或助溶剂可以是泊洛沙姆、卵磷脂、羟丙基-β-环糊精等；pH调节剂可以是磷酸盐、醋酸盐、盐酸、氢氧化钠等；渗透压调节剂可以是氯化钠、甘露醇、葡萄糖、磷酸盐、醋酸盐等。如制备冻干粉针剂，还可加入甘露醇、葡萄糖等作为支撑剂。
此外，如需要，也可以向药物制剂中添加着色剂、防腐剂、香料、矫味剂或其它添加剂。
为达到用药目的，增强治疗效果，本发明的药物或药物组合物可用任何公知的给药方法给药。
本发明化合物药物组合物的给药剂量依照所要预防或治疗疾病的性质和严重程度，患者或动物的个体情况，给药途径和剂型等可以有大范围的变化。一般来讲，本发明化合物的每天的合适剂量范围为0.001-5mg/Kg体重。上述剂量可以一个剂量单位或分成几个剂量单位给药，这取决于医生的临床经验以及包括运用其它治疗手段的给药方案。
本发明的化合物或组合物可单独服用，或与其他治疗药物或对症药物合并使用。当本发明的化合物与其它治疗药物存在协同作用时，应根据实际情况调整它的剂量。
本发明技术方案的第四方面是提供了混源萜类化合物(±)-hyperterpenoid A及其药学上可接受的盐在制备神经保护药物中的用途。
有益技术效果
本发明采用MTT法测试(±)-hyperterpenoid A对谷氨酸损伤的怀孕17天wistar大鼠胚胎的皮层神经元的保护活性。实验证实(±)-hyperterpenoid A对上述谷氨酸引起的损伤的大鼠胚胎皮层神经元细胞具有明显的保护活性。因此，本发明的(±)-hyperterpenoid A可用作制备神经保护类药物。
具体实施方式
实施例中所指的(±)-hyperterpenoid A的化学结构式(结构式中的阿拉伯数字是化学结构中碳原子的标位)如下所示：
Figure BDA0002004793590000041
实施例1(±)-hyperterpenoid A的制备
提取：将干燥的黄花香(Hypericum beanii)地上部分30.0kg,粉碎后用95％乙醇(150L)
加热(80℃)回流提取3次，所得提取液减压浓缩(37℃)后得粗浸膏(1990.3g)；将该粗浸膏(1990.3g)溶于水(2000mL)，混悬均匀后用石油醚(2000mL)萃取三次，所得萃取液减压浓缩(37℃)后得到石油醚浸膏(998.5g)。
分离：石油醚浸膏(998.5g)进行硅胶(200-300目)柱层析，以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱。
石油醚/乙酸乙酯的梯度洗脱的浓度依次为体积比1：0，20：1，9：1，4：1，1：1，0：1，每个浓度洗脱液的体积为2500ml，每个浓度洗脱两个柱体积(2×2500ml)。
根据TLC显色(茴香醛显色剂)合并相似流份得到12个组分Fr.1～12；
其中组分Fr.3(55g)即石油醚/乙酸乙酯体积比20：1洗脱部分进一步进行硅胶(300-400目)柱层析，以石油醚/丙酮4：1体积比洗脱，洗脱液的体积为950ml，洗脱两个柱体积(2×950ml)。
根据TLC显色(茴香醛显色剂)合并相似流份得到6个组分A-F。
组分E(6.2g)进一步硅胶(300-400目)柱层析，以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱。
石油醚/乙酸乙酯的梯度洗脱的浓度依次为体积比1：0，9：1，4：1，2：1，0：1，每个浓度洗脱液的体积为450ml，每个浓度洗脱两个柱体积(2×450ml)。
根据TLC显色(茴香醛显色剂)合并相似流份得到7个组分，石油醚/乙酸乙酯体积比4：1洗脱部分即组分E3(99mg)。
经制备型HPLC【C18柱(10μm，250×20mm)甲醇/水80：20体积比洗脱，流速6mL/min,254nm波长下检测保留时间为22.3min】，得到本发明化合物(±)-hyperterpenoid A(55mg)。
目标化合物(±)-hyperterpenoid A通过手性制备柱【AD-H column(4.6mm×250mm,5μm,Daicel,Japan)，流速3mL/min,254nm波长下检测保留时间为(+)-hyperterpenoid A：13.96min；(-)-hyperterpenoid A：12.19min】分离，以异丙醇/正己烷体积比55：45洗脱，分离得到(+)-hyperterpenoid A(5.0mg)、(-)-hyperterpenoid A(5.1mg)。
结构鉴定：按常规经NMR、HRESIMS、UV、IR及旋光等多种现代光谱技术，确定了化合物(±)-hyperterpenoid A的化学结构，其理化性质如下：
黄色针状，分子式为
Figure BDA0002004793590000052
紫外光谱UV(MeOH)λmax(logε)237(3.12)，320(2.31)nm；
红外光谱IR(KBr)νmax：1750cm-1、2975cm-1；
高分辨质谱HRESIMS m/z 509.19556[M+H]+(calculated for C32H29O6,509.19696)；
(±)-hyperterpenoid A，(+)-hyperterpenoid A，及(-)-hyperterpenoid A的1H13C和NMR(ppm in CDCl3)核磁共振氢谱1H NMR(500MHz)及核磁共振碳谱13C NMR(125MHz)数据是一致的，见表一，
表一(±)-hyperterpenoid A，(+)-hyperterpenoid A，及(-)-hyperterpenoid A的1H 13C和NMR(ppm in CDCl3)
Figure BDA0002004793590000051
Figure BDA0002004793590000061
药理实验
实验例1(±)-hyperterpenoid A对体外谷氨酸损伤大鼠胚胎的皮层神经元的保护活性测试。
实验样品
被测样品溶液的配置：测试样品为实施例1中制备的纯品化合物((±)-hyperterpenoid A)。准确称取适量样品，使用DMSO配制成10umol/L的溶液，供药理活性测试。
细胞株：wistar大鼠胚胎的皮层神经元细胞。怀孕17天wistar大鼠胚胎的皮层神经元取皮层，培养神经元。
实验方法
采用MTT方法。将怀孕17天wistar大鼠胚胎的皮层神经元取皮层，培养神经元。预孵阳性工具药PHPB(10umol/L)/送筛化合物(10umol/L)1小时。每孔加入终浓度为300uM的谷氨酸稀释液和终浓度为10uM的PHPB/化合物，共培养20小时后，MTT法检测细胞存活率。
细胞存活率(％)＝(给药组OD平均值/溶剂对照组OD平均值)×100％。
实验结果
谷氨酸作用大鼠胚胎的皮层神经元细胞20h，对大鼠胚胎的皮层神经元细胞产生显著损伤，细胞存活率为54.3％。在目前实验方案下，(±)-hyperterpenoid A在10μM浓度与谷氨酸合用，对后者引起的大鼠胚胎的皮层神经元细胞损伤均有显著保护作用(细胞存活率为(±)-hyperterpenoid A：61.4％；(-)-hyperterpenoid A：61.8％；(+)-hyperterpenoid A：60.7％；阳性工具药PHPB[中文名：2-(α-羟基戊基)苯甲酸钾盐]：60.7％)，与模型组比较有统计学差异，如表1所示。
表1.对体外谷氨酸损伤大鼠胚胎的皮层神经元的保护活性测试
Figure BDA0002004793590000071
实验结论
谷氨酸损伤原代皮层神经元20h，可使模型组原代神经元细胞存活率分别降至54.3％,说明谷氨酸模型建立成功。阳性工具药PHPB(10umol/L)具有神经保护的作用，且有统计学差异。化合物(±)-hyperterpenoid A，(-)-hyperterpenoid A，(+)-hyperterpenoid A在谷氨酸损伤模型可显著提高谷氨酸损伤原代神经元细胞的生存率，在此模型中具有明显的神经保护的作用。因此，本发明的(±)-hyperterpenoid A，(-)-hyperterpenoid A，(+)-hyperterpenoid A可用于制备神经保护的药物中。

Claims (10)

1.一种如下所示的混源萜类化合物及其药学上可接受的盐：
Figure FDA0002004793580000011
2.权利要求1所述的混源萜类化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
提取：将粉碎的黄花香Hypericum beanii地上部分用乙醇提取，所得提取液浓缩后得粗浸膏；将该粗浸膏溶于水，混悬均匀后用石油醚萃取，所得萃取液浓缩后得到石油醚浸膏；
分离：石油醚浸膏进行硅胶柱层析，第一次以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，其中，石油醚/乙酸乙酯体积比20：1的洗脱部分进一步进行硅胶柱层析，以石油醚/丙酮体积比4：1洗脱，洗脱液进一步进行硅胶柱层析，再第二次以石油醚/乙酸乙酯梯度洗脱，其中石油醚/乙酸乙酯体积比2：1的洗脱部分经制备型高效液相色谱，以甲醇/水体积比80：20洗脱，得到目标化合物(±)-hyperterpenoid A，目标化合物(±)-hyperterpenoid A通过手性制备柱分离，以异丙醇/正己烷体积比55：45洗脱，分离得到(+)-hyperterpenoid A、(-)-hyperterpenoid A。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，提取步骤中，采用的乙醇为95％乙醇。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，提取步骤中，所述提取采用的方法为加热回流提取。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，分离步骤中，石油醚浸膏第一次以石油醚/乙酸乙酯的梯度洗脱的浓度依次为体积比1：0，20：1，9：1，4：1，1：1，0：1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，分离步骤中，第二次石油醚/乙酸乙酯的梯度洗脱的浓度依次为体积比1：0，9：1，4：1，2：1，0：1。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，在分离步骤中，所述制备型高效液相色谱的色谱柱填料为反相十八烷基键合硅胶。
8.根据权利要求2所述的手性柱制备方法，其特征是，在分离步骤中，所述制备型高效液相色谱的色谱柱填料为手性Chiral AD-H柱。
9.一种药物组合物，其特征在于，所述的药物组合物含有权利要求1所述的混源萜类化合物及其药学上可接受的盐或附加剂。
10.权利要求1所述的混源萜类化合物及其药学上可接受的盐在制备神经保护药物中的应用。
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