CN111635289B - 一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法和系统 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法和系统。该方法包括以下步骤：1)将原油进行热解除去乙基降金刚烷类化合物以外的饱和烃化合物，得到热解产物；2)使用硝酸银改性硅胶柱色谱除去热解产物中的芳香烃和极性化合物，得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分；3)将步骤2)得到的组分通过反相高压液相色谱进行分离，得到若干亚组分；4)通过气相色谱‑质谱联用检测步骤3)得到的亚组分，确定含有乙基降金刚烷类化合物的若干有效亚组分；5)将步骤4)得到的有效亚组分通过形状选择性高压液相色谱进行分离得到各乙基降金刚烷类化合物的纯品。
Description
技术领域
本发明涉及石油样品分析技术领域领域，具体涉及一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法和系统。
背景技术
碳氢化合物有多种形状和尺寸，其中具有笼状结构碳氢化合物吸引研究人员的关注。笼状化合物包括金刚烷类化合物、冰烷类化合物和乙基降金刚烷类化合物，笼状结构赋予了这些碳氢化合物特殊的性能，最典型的当属极高的热稳定性和抗微生物侵袭性，某些笼状化合物已用于纳米行业和生物医学领域。
在具有相同分子式的碳氢化合物中，乙基降金刚烷类化合物是一类热稳定最好的一类同分异构体。将原油中的乙基降金刚烷类化合物进行分离，可以更好的研究其结构和物理化学性质。目前还没有对该类化合物进行分离的方法。
因此，提供一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法和系统已经成为本领域亟需解决的技术问题。
发明内容
基于以上背景技术，本发明的第一个目的在于提供一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法。
本发明的第二个目的在于提供一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的系统。
为了实现以上目的，本发明采用以下技术方案：
本发明第一个方面提供一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，该方法包括以下步骤：
1)将原油进行热解除去乙基降金刚烷类化合物以外的饱和烃化合物，得到热解产物；
2)使用硝酸银改性硅胶柱色谱除去热解产物中的芳香烃和极性化合物，得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分；
3)将步骤2)得到的组分通过反相高压液相色谱进行分离，得到若干亚组分；
4)通过气相色谱-质谱联用(GC-MS)检测步骤3)得到的亚组分，确定含有乙基降金刚烷的若干有效亚组分；
5)将步骤4)得到的有效亚组分通过形状选择性高压液相色谱进行分离得到乙基降金刚烷化合物。
以下针对各个步骤进行详细说明：
步骤1)将原油进行热解除去乙基降金刚烷类化合物以外的饱和烃化合物，得到热解产物。
一般而言，饱和烃的热稳定性远小于芳香烃和极性化合物，但是乙基降金刚烷类化合物由于具有笼状结构，其热稳定性极高，成为饱和烃中的例外；因此热解可除去乙基降金刚烷类化合物以外的饱和烃化合物。
基于本发明的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，优选地，步骤1)中所述热解的温度为500-550℃。
在500-550℃原油中的大部分化合物都能分解成气体或变成焦炭。而乙基降金刚烷类化合物具有特殊的笼状结构，热稳定性极高，在该温度范围内不会分解。
基于本发明的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，优选地，步骤1)中所述热解的步骤包括：
将原油置于高温高压反应釜中，氮气置换釜内空气后加热至500-550℃，保温10h-48h。
本发明经过试验表明在500-550℃保温10h-48h能够将原油中的大部分化合物都能分解成气体或变成焦炭。
步骤2)使用硝酸银改性硅胶柱色谱除去热解产物中的芳香烃和极性化合物，得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分。
乙基降金刚烷类化合物是非极性化合物，可以利用硝酸银改性的柱子与极性化合物分开；而芳香烃富含电子，与银离子的正电荷具有一定的吸附作用，可以与乙基降金刚烷类化合物分开。
基于本发明的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，优选地，步骤2)中所述硝酸银改性硅胶柱色谱法的洗脱剂为环己烷。
步骤3)将步骤2)得到的组分通过反相高压液相色谱进行分离，得到若干亚组分。
乙基降金刚烷为非极性化合物，反向色谱柱对非极性化合物的保留较好，进而分离效果较好，反相高压液相色谱可高效地分离乙基降金刚烷类化合物。
基于本发明的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，优选地，步骤3)中通过反相高压液相色谱进行分离时所使用的色谱柱为C18色谱柱。
步骤4)通过气相色谱-质谱联用(GC-MS)检测步骤3)得到的亚组分，确定含有乙基降金刚烷的若干有效亚组分。
基于本发明的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，优选地，步骤4)中所述气相色谱-质谱联用选用全二维气相色谱-飞行时间质谱。
步骤5)将步骤4)得到的有效亚组分通过形状选择性高压液相色谱进行分离得到乙基降金刚烷化合物。
乙基降金刚烷类化合物是笼状化合物，形状选择性高压液相色谱可将乙基降金刚烷类化合物与其他链状、平面状的混合物高效的分离。
基于本发明的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，优选地，步骤5)中通过形状选择性高压液相色谱进行分离时所使用的色谱柱为多孔石墨碳液相色谱柱，例如本发明实施例中的Hypercarb反相色谱柱。
基于本发明的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，优选地，所述乙基降金刚烷类化合物包括乙基降单金刚烷、乙基降双金刚烷、乙基降叁金刚烷、乙基降肆金刚烷、乙基降伍金刚烷和乙基降陆金刚烷中的一种或两种以上。
本发明第二个方面提供一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的系统，用以实现以上分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，该系统包括：
热解装置，用以将原油进行热解除去乙基降金刚烷类化合物以外的饱和烃化合物，得到热解产物；
硝酸银改性硅胶柱色谱，用以除去热解产物中的芳香烃和极性化合物，得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分；
反相高压液相色谱，用以将所述组分分离，得到若干亚组分；
全二维气相色谱飞行时间质谱，用以检测所述亚组分，确定含有乙基降金刚烷类化合物的若干有效亚组分；
形状选择性高压液相色谱，用以分离所述有效亚组分，得到各乙基降金刚烷类化合物的纯品。
基于本发明的系统，优选地，所述热解装置高温高压反应釜。
基于本发明的系统，优选地，所述反相高压液相色谱配置有C18色谱柱；形状选择性高压液相色谱配置有多孔石墨碳液相色谱柱。
本发明取得了以下有益效果：
本发明分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法可以有效分离得到各乙基降金刚烷类化合物的纯品，为乙基降金刚烷类化合物的成因研究提供了标准样品。另外，由于乙基降金刚烷类化合物具有良好的热稳定性，可以作为判断石油热成熟度的标准物质。
附图说明
图1为实施例1中A1组分的全二维气相色谱图。
图2a为实施例2中B2组分所对应的质谱图之一。
图2b为实施例2中B2组分所对应的质谱图之二。
图3a为实施例3中C3组分所对应的质谱图之一。
图3b为实施例3中C3组分所对应的质谱图之二。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1
本实施例提供了一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法。
该方法包括以下步骤：
1)取85mL原油A置于美国Parr仪器公司生产的容积为500mL的4650型高温高压反应釜，用氮气置换釜内空气3次后，加热至500℃并保温20h。降温后将釜内的残余的裂解产物倒出，称重为5.2g。
2)将裂解产物转移至装有52g硝酸银改性硅胶柱色谱中进行分离，使用200mL环己烷进行洗脱分离，除去热解产物中的芳香烃和极性化合物除去得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分，即得到裂解产物的饱和烃。
3)该饱和烃使用C18反相高压液相色谱进行第一次分离，得到10个亚组分。
4)10个亚组分通过全二维气相色谱-飞行时间质谱进行检测，确定有5个亚组分含有乙基降金刚烷类化合物，分别命名为A1(色谱图见图1)、A2、A3、A4、A5。
5)将A1、A2、A3、A4、A5分别通过配有Hypercarb反相色谱柱形状选择性高压液相色谱进行第二次分离，分别得到乙基降单金刚烷650mg，乙基降双金刚烷235mg，乙基降叁金刚烷102mg，乙基降肆金刚烷86mg，乙基降伍金刚烷55mg。
实施例2
本实施例提供了一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法。
该方法包括以下步骤：
1)取150mL原油B置于美国Parr仪器公司生产的容积为500mL的4650型高温高压反应釜，用氮气置换釜内空气3次后，加热至550℃并保温48h。降温后将釜内的残余的裂解产物倒出，称重为9.6g。
2)将裂解产物转移至装有108g硝酸银改性硅胶柱色谱中进行分离，使用400mL环己烷进行洗脱分离，除去热解产物中的芳香烃和极性化合物除去得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分，即得到裂解产物的饱和烃。
3)该饱和烃使用C18反相高压液相色谱进行第一次分离，得到12个亚组分。
4)12个亚组分通过全二维气相色谱-飞行时间质谱进行检测，确定有5个亚组分含有乙基降金刚烷类化合物，分别命名为B1、B2(质谱图见图2a和图2b)、B3、B4、B5、B6。
5)将B1、B2、B3、B4、B5、B6分别通过配有Hypercarb反相色谱柱形状选择性高压液相色谱进行第二次分离，分别得到乙基降单金刚烷350mg，乙基降双金刚烷579mg，乙基降叁金刚烷223mg，乙基降肆金刚烷105mg，乙基降伍金刚烷75mg，乙基降陆金刚烷33mg。
实施例3
本实施例提供了一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法。
该方法包括以下步骤：
本实施例提供了一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法和装置及其应用，其中，该方法包括以下步骤：
1)取50mL原油C置于美国Parr仪器公司生产的容积为500mL的4650型高温高压反应釜，用氮气置换釜内空气3次后，加热至520℃并保温10h。降温后将釜内的残余的裂解产物倒出，称重为4.0g。
2)将裂解产物转移至装有50g硝酸银改性硅胶柱色谱中进行分离，使用100mL环己烷进行洗脱分离，除去热解产物中的芳香烃和极性化合物除去得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分，即得到裂解产物的饱和烃。
3)该饱和烃使用C18反相高压液相色谱进行第一次分离，得到8个亚组分。
4)8个亚组分通过全二维气相色谱-飞行时间质谱进行检测，确定有4个亚组分含有乙基降金刚烷类化合物，分别命名为C1、C2、C3(质谱图见图3a和图3b)、C4。
5)将C1、C2、C3、C4分别通过配有Hypercarb反相色谱柱形状选择性高压液相色谱进行第二次分离，分别得到乙基降单金刚烷402mg，乙基降双金刚烷298mg，乙基降叁金刚烷103mg，乙基降肆金刚烷46mg。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (5)
1.一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1）将原油进行热解除去乙基降金刚烷类化合物以外的饱和烃化合物，得到热解产物；
2）使用硝酸银改性硅胶柱色谱除去热解产物中的芳香烃和极性化合物，得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分；
3）将步骤2）得到的组分通过反相高压液相色谱进行分离，得到若干亚组分；
4）通过气相色谱-质谱联用检测步骤3）得到的亚组分，确定含有乙基降金刚烷类化合物的若干有效亚组分；
5）将步骤4）得到的有效亚组分通过形状选择性高压液相色谱进行分离得到各乙基降金刚烷类化合物的纯品；
步骤2）中所述硝酸银改性硅胶柱色谱的洗脱剂为环己烷；
步骤3）中通过反相高压液相色谱进行分离时所使用的色谱柱为C18色谱柱；
步骤4）中所述气相色谱-质谱联用选用全二维气相色谱-飞行时间质谱；
步骤5）中通过形状选择性高压液相色谱进行分离时所使用的色谱柱为多孔石墨碳液相色谱柱；
所述乙基降金刚烷类化合物为乙基降单金刚烷、乙基降双金刚烷、乙基降三金刚烷、乙基降四金刚烷、乙基降五金刚烷和乙基降六金刚烷中的一种或两种以上。
2.根据权利要求1所述的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，其特征在于，步骤1）中所述热解的温度为500-550℃。
3.根据权利要求1所述的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，其特征在于，步骤1）中所述热解的步骤包括：
将原油置于高温高压反应釜中，氮气置换釜内空气后加热至500-550℃，保温10 h-48h。
4.一种分离原油中乙基降金刚烷类化合物的装置，用以实现权利要求1-3任一项所述的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的方法，其特征在于，该装置包括：
热解装置，用以将原油进行热解除去乙基降金刚烷类化合物以外的饱和烃化合物，得到热解产物；
硝酸银改性硅胶柱色谱，用以除去热解产物中的芳香烃和极性化合物，得到初步纯化的含有乙基降金刚烷类化合物的组分；
反相高压液相色谱，配置有C18色谱柱；用以将所述组分分离，得到若干亚组分；
全二维气相色谱-飞行时间质谱，用以检测所述亚组分，确定含有乙基降金刚烷类化合物的若干有效亚组分；
形状选择性高压液相色谱，配置有多孔石墨碳液相色谱柱；用以分离所述有效亚组分，得到各乙基降金刚烷类化合物的纯品。
5.根据权利要求4所述的分离原油中乙基降金刚烷类化合物的装置，其特征在于，所述热解装置为高温高压反应釜。
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