CN111484468B - 一类用于制备有机光电器件的化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类用于制备有机光电器件的化合物，其结构式如下：

Description

一类用于制备有机光电器件的化合物
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一类用于制备有机光电器件的化合物。
背景技术
OLED即Organic Light Emitting Diode的英文缩写，译作有机发光二极管，是一门相当年轻的显示技术。OLED目前普遍的基本结构，是利用一薄而透明、且具有导电性质的铟锡氧化物（ITO）为正极，与另一金属阴极以如同三明治般的架构，将有机材料层包夹其中，有机材料层包括电洞传输层（或称空穴传输层，HTL）、发光层（EL）、与电子传输层（ETL）。当通入适当的电流，此时注入正极的电洞与阴极来的电荷在发光层结合时，即可激发有机材料产生光线。OLED主要采用多层结构器件，即在发光层两侧分别插入电子传输层、电子注入层和空穴传输层、空穴阻挡层等。
空穴传输材料具有较好的给电子性，最常用的均为芳香多胺类化合物。这类化合物电子云分布广，容易失去电子而形成带正电的空位，当外部注入电子时，通过空穴不断流动，反方向看起来，类似空穴在移动，故称为空穴传输材料。
发明内容
本发明针对上述现有技术存在的不足，提供一类用于制备有机光电器件的化合物。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一类用于制备有机光电器件的化合物，其结构式如下：
其中，X为O、S或NR1；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7和Z8各自独立地为N或CR2;
L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的芳族环系、取代或未取代的杂芳族环系或含有羰基的不饱和环；
R1为氢、氘、具有1-50个碳原子的烷基或烷氧基、具有3-50个碳原子的环烷基、具有2-50个碳原子的烯基或炔基、具有6-50个芳族环原子的芳族环系或具有5-50个芳族环原子的杂芳族环系；
R2为氢、氘、卤素、C(=O)RX、CN、Si(RX)3、P(=O)(RX)、ORX、SRX、S(=O)RX、S(=O)2RX、羰基、N(RX)2、具有1-50个碳原子的烷基或烷氧基、具有3-50个碳原子的环烷基、具有2-50个碳原子的烯基或炔基、具有6-50个芳族环原子的芳族环系或具有5-50个芳族环原子的杂芳族环系；
所述RX为氢、氘、卤素、CN、具有1-50个碳原子的烷基、具有6-50个芳族环原子的芳族环系或具有5-50个芳族环原子的杂芳族环系中的任意一种;
m≥0，且m为整数；n≥0，且n为整数；p≥0，且p为整数； q≥0，且q为整数。
进一步，所述L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4各自独立地为取代或未取代的芳族单环、取代或未取代的杂芳族单环、取代或未取代的含两个或三个环结构的稠合芳族环、取代或未取代的含两个或三个环结构的稠合杂芳族环、取代或未取代的由芳环和杂芳环构成的多环、或取代或未取代的含有羰基的多环中的任意一种。
更进一步，L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4上的取代基各自独立地为卤素、烷氧基、芳基、杂芳基、或取代或未取代胺基。
在本发明上下文中的芳族环系为不包含任何杂原子作为芳族环原子的芳香族环。因此，在本发明上下文中的芳族环系应被理解为体系，不必仅含有芳基基团，而是其中多个芳基基团还可以通过单键或通过非芳香族单元(例如，一个或多个任意选自被取代的C、Si、N、O或S原子)键合。在这种情况下，以体系中非H原子的总数计，所述非芳族单元含有优选小于10%的非H原子。例如，和其中两个或两个以上的芳基基团通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如，9，9′-螺二芴、9，9′-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和茋的体系、取代或未取代的芳氨基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的芳醚基、取代或未取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代或未取代的三芳基甲硅烷基、取代或未取代的芴等等，同样被认为是在本发明上下文中的芳族环系。此外，由2个或2个以上的芳基基团通过单键彼此连接的体系也被认为是在本发明上下文中的芳族环系，例如，联苯和三联苯的体系。
所述杂芳族环系为芳族环原子中至少一个是杂原子的芳香族环。杂原子优选为N、O和/或S。杂芳族环系符合上述芳族环系的定义，但至少一个杂原子作为芳族环原子之一。以这种方式，其不同于在本申请定义的意义上的芳族环系，根据该定义，芳族环系不能含有任何杂原子作为芳族环原子。
芳基基团为含有6-50个芳族环原子，且都不是杂原子。在本发明上下文中的芳基基团被理解为简单的芳族环，即苯或稠合芳族多环，例如萘、蒽或菲。在本申请上下文中的稠合芳族多环由彼此稠合的2个或2个以上简单芳族环组成。环之间稠合在这里被理解为所述环彼此共用至少一个边。
杂芳基基团为含有5-50个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳基基团的杂原子优选为N、O和/或S。在本发明上下文中的杂芳基基团被理解为是指简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩；或稠合杂芳族多环，例如喹啉或咔唑。在本申请上下文中的稠合杂芳族多环由彼此稠合的2个或2个以上简单的杂芳香族环组成。环之间稠合被理解为环彼此共用至少一个边。
具有6-40个芳族环原子的芳族环系或具有5-40个芳族环原子的杂芳族环系，特别被理解为是指衍生自以下的基团：上文在芳基基团下提及的基团，以及联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、茚并芴、三聚芴、异三聚芴、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑，或这些基团的组合。
各自可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与芳族或杂芳族体系连接的芳基或杂芳基基团，特别被理解为是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、䓛、苝、三亚苯、荧蒽、苯丙蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、米并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-噁二唑、1，2，4-噁二唑、1，2，5-噁二唑、1，3，4-噁二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明的上下文中具有1-50个碳原子的直链烷基基团、具有3-50个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有2～50个碳原子的烯基或炔基基团，优选被理解为是指甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基团，各个基团中单独的氢原子或者CH2基团也可被上述基团所取代。
本发明的上下文中具有1-50个碳原子的烷基或硫代烷基基团，优选被理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、仲丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、乙烯硫基、内烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基，各个基团中单独的氢原子或者CH2基团也可被上述基团所取代。
在本申请的上下文中，2个或2个以上基团一起可形成环的措词应理解为特别是指两个基团通过化学键彼此连接。另外，上述措词也应理解为是指，如果两个基团之一是氢，则第二基团结合于氢原子所键合的位置，从而形成环。
优选地，上述化合物，具有如下结构式：
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本发明的第二个目的在于提供上述化合物在有机光电器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、阴极或阳极外的包覆层、以及位于阳极、阴极之间的功能层，所述功能层和/或包覆层中包含上述化合物。
进一步，所述功能层是指电荷传输层，上述化合物作为电荷传输材料；所述的电荷传输层为空穴传输层和电子传输层。
进一步，上述化合物用于包覆有机电致发光器件的阴极层或阳极层。
本发明提供的有机物具有良好的热稳定性和光稳定性，可以包覆在有机电致发光元件的阴极层外，或者阳极层外，用于保护阴极和阳极，从而增强器件的光热稳定性。
本发明的有益效果是：本发明的这一系列含有占吨酮、噻唑酮、吖啶酮等结构的有机材料，通过不同基团的修饰，可具有较宽的紫外吸收，将用作具有高的氧、热、光和紫外稳定性的有机材料或稳定剂，特别是有机电子和光电材料或有机电子材料稳定剂。该类材料在OLED显示领域，可用作空穴型电荷传输材料。
附图说明
图1为有机电致发光材料的OLED结构示意图；
图中，1、玻璃衬底；2、阳极层；3、空穴注入层；4、空穴传输层；5、发光层；6、电子传输层；7、电子注入层；8、阴极层。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
一、化合物的合成实施例
实施例1
化合物1的合成，反应方程式如下：
（1）将2-溴-9,9'-螺双芴（MW:395.30）39.53g（0.1mol）、（1，1'-联苯）-2-胺（MW：169.09）17.75g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-(〔1,1’-联苯〕-2-基)-9,9’-螺双芴-2-胺(MW:483.2)45.9g(0.095mol)，收率95%；
（2）将N-(〔1,1’-联苯〕-2-基)-9,9’-螺双芴-2-胺(MW:483.2) 45.9g(0.095mol)、2-溴呫吨酮（WM：275.10）27.44g（0.09975mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）18.26g（0.19mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51) 0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到2-（9,9'-螺双[芴]-2-基（[1,1'-联苯基]-2-基）氨基）-2-呫吨酮（MW：677.80）58.22g（0.089mol），收率93.6%。
实施例2
化合物17的合成，反应方程式如下：
（1）将2-溴-9,9'-二甲基芴（MW:273.17）27.32g（0.1mol）、（1，1'-联苯）-2-胺（MW：169.09）17.75g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32) 0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-(〔1,1’-联苯〕-2-基)- 9,9’-二甲基-9H-芴-2-胺(MW:361.49)33.98g(0.094mol)，收率94%；
（2）将N-(〔1,1’-联苯〕-2-基)- 9,9’-二甲基-9H-芴-2-胺(MW:361.49)33.98g(0.094mol)、2-溴呫吨酮（WM：275.10）27.15g（0.0987mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）18.07g（0.188mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51) 0.22g 、三叔丁基磷)(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管，温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到2-{[1,1'-联苯基]-2-基(9，9'-二甲基-9H-芴-2-基)氨基}-2-呫吨酮（MW：555.68）48.57g（0.0874mol），收率93.6%。
实施例3
化合物37的合成，反应方程式如下：
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（1）将2-溴-9,9'-螺双芴（MW:395.30）39.53g（0.1mol）、9,9-二甲基-2-氨基芴（MW：209.29）21.98g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷)(MW:202.32) 0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-（9,9-二甲基-9H-芴-2-基）-9,9'-螺双芴-2-胺（MW：523.2）49.18g（0.094mol），收率94%；
（2）将N-（9,9-二甲基-9H-芴-2-基）-9,9'-螺双芴-2-胺（MW：523.2）49.18g（0.094mol）、7-溴-5H-色烯并[2,3-c]吡啶-5-酮（WM：276.09）27.25g（0.0987mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）18.07g（0.188mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51) 0.22g 、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管，温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到7-(9,9’-螺双[芴]-2-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)-5H-色烯并[2,3-c]吡啶-5-酮（MW：718.86）62.84g（0.08742mol），收率93%。
实施例4
化合物109的合成，反应方程式如下：
（1）将2-溴-9,9'-螺双芴（MW：395.30）39.53g（0.1mol）、二苯并[b,d]-3-胺-呋喃（MW：183.21）19.24g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32) 0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管，温度计搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-（9,9'螺双芴-2-基）二苯并呋喃-3-氨基（MW：497.2）46.23g（0.093mol），收率93%；
（2）将N-（9,9'螺双芴-2-基）二苯并呋喃-3-氨基（MW：497.2）46.23g（0.093mol）、2-溴呫吨酮（WM：275.10）27.15g（0.0987mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）18.07g（0.188mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51)0.22g 、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到2-（9,9'-螺双[芴]-2-基（二苯并呋喃-3-基）氨基-2-呫吨酮（MW：691.79）60.47g（0.08742mol），收率94%。
实施例5
化合物253的合成，反应方程式如下：
（1）将2-溴-9,9'-螺双芴（MW：395.30）39.53g（0.1mol）、3-（9-氢-咔唑-9-基）苯胺（MW：258.32）27.12g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷 (MW:202.32) 0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-（3-（9-氢-咔唑-9-基）苯基）-9,9'-螺双芴-2-胺（MW：572.71）53.83g（0.094mol），收率94%；
（2）将N-（3-（9-氢-咔唑-9-基）苯基）-9,9'-螺双芴-2-胺（MW：572.71）53.83g（0.094mol）、2-溴呫吨酮（WM：275.10）27.15g（0.0987mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）18.07g（0.188mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51) 0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mole)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到2-（9,9'-螺双[芴]-2-基（3-（9H-咔唑-9-基）苯基）氨基）-2-呫吨酮（MW：966.90）87.15g（0.08742mol），收率93%。
实施例6
化合物278的合成，反应方程式如下：
（1）将2-溴-9,9'-螺双芴（MW：395.30）39.53g（0.1mol）、4-氨基联苯（MW：169.23）17.77g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32) 0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-（[1,1'-联苯基]-4-基）-9,9'-螺双[芴]-2-胺（MW：483.61）44.97g（0.093mol），收率93%；
（2）将N-（[1,1'-联苯基]-4-基）-9,9'-螺双[芴]-2-胺（MW：483.61）44.97g（0.093mol）、2-溴-硫代呫吨酮（291.16）28.43g（0.09765mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）18.07g（0.188mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51) 0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到2-（[1,1'-联苯基]-4-基（螺[芴-9,9'-茚[2,1-b]吡啶]-2'-基）氨基）-2-硫代呫吨酮（MW：694.85）60.74g（0.08742mol），收率94%。
实施例7
化合物254的合成，反应方程式如下：
（1）将2-溴-9,9'-螺双芴（MW:395.30）39.53g（0.1mol）、9,9’-二甲基-2-氨基芴（MW：209.29）21.98g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32)0.44g (0.0022mol)和甲苯336mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到N-(9,9’-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9’-螺双[芴]-2-胺（MW：523.68）49.75g（0.095mol），收率95%；
（2）将2-溴呫吨酮（WM：275.10）27.51g（0.1mol）、对溴苯硼酸（MW：200.83）21.10g（0.105mol）、碳酸钾（MW：138.21）27.64g(0.2mol)、四三苯基膦钯（MW：1155.56）0.3467g（0.0003mol）、甲苯150mL、乙醇150mL、去离子水150mL，置于1000mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温至回流，反应8h；反应结束后降温至40℃，加入稀盐酸（由300mL去离子水+20.86g35%浓度的浓盐酸配成），分液；水相有250mL甲苯萃取，合并有机相；有机相用550mL*3的去离子水洗至中性，过硅胶柱，脱溶剂，烘干得2-（4-溴苯基）呫吨酮（MW：351.20）33.36g（0.095mol），收率95%；
（3）将N-(9,9’-二甲基-9H-芴-2-基)-9,9’-螺双[芴]-2-胺（MW：523.68）49.75g（0.095mol）、2-（4-溴苯基）呫吨酮（MW：351.20）33.36g（0.095mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）18.26g（0.19mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51) 0.22g 、三叔丁基磷(MW:202.32) 0.44g(0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h，待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到2-(4-(9,9’-螺双[芴]-2-基(9,9’-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基)-9H-2-呫吨酮（MW：793.97）70.15g（0.08835mol），收率93%。
实施例8
化合物257的合成，反应方程式如下：
（1）将4-溴联苯（MW：233.11）23.31g（0.1mol）、4-氨基联苯（MW：169.23）17.77g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷 (MW:202.32) 0.44g (0.0022mol)和甲苯336mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到二（[1,1’-联苯]-4-基）胺（MW：321.42）30.53g（0.095mol），收率95%；
（2）将二（[1,1’-联苯]-4-基）胺（MW：321.42）30.53g（0.095mol）、2，7-二溴呫吨酮（MW：354.00）16.82g（0.0475mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）9.13g（0.095mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51) 0.11g 、三叔丁基磷(MW:202.32) 0.22g (0.0022mol)和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到2,7-双（二([1,1’-联苯]-4-基)胺）-呫吨酮（MW：835.02）36.89g（0.044mol），收率93%。
实施例9
化合物303的合成，反应方程式如下：
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（1）将2-溴-10H-色烯并[3,2b]吡啶-10-酮（MW：276.09）27.61g（0.1mol）、对氨基苯硼酸（MW：136.95）14.38g（0.105mol）、碳酸钾（MW：138.21）27.64g(0.2mol)、四三苯基膦钯（MW：1155.56）0.3467g（0.0003mol）、甲苯150mL、乙醇150mL和去离子水150mL，置于1000mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温至回流，反应8h；待反应结束后降温至40℃，加入稀盐酸（由300mL去离子水+20.86g35%浓度的浓盐酸配成），分液；水相有250mL甲苯萃取，合并有机相；有机相用550mL*3的去离子水洗至中性，过硅胶柱，脱溶剂，烘干得2-(4-氨基苯)-10H-色烯并[3,2b]吡啶-10-酮（MW：288.31）27.39g（0.095mol），收率95%；
（2）将2-(4-氨基苯)-10H-色烯并[3,2b]吡啶-10-酮（MW：288.31）27.39g（0.095mol）、3-溴联苯（MW：233.11）（0.086mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）16.53g（0.172mol）、醋酸钯(II)(分子量 224.51)0.11g、三叔丁基磷(MW:202.32) 0.35g (0.0017mol) 和甲苯350mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到2(4-([1,1’-联苯]-3-基氨基)苯基)-10H-色烯并[3,2-b]吡啶-10-酮（MW：440.50）36.00g（0.0817mol），收率95%；
（3）将2(4-([1,1’-联苯]-3-基氨基)苯基)-10H-色烯并[3,2-b]吡啶-10-酮（MW：440.50）36.00g（0.0817mol）、对溴碘苯（MW：282.91）23.11g（0.0817mol）、氯化亚铜（MW：99.00）5.18g（0.0523mol）、1,10-邻菲啰啉（MW：180.2）5.30g（0.0294mol）、氢氧化钾（MW：56）27.44g（0.49mol）和甲苯530mL，置于1L反应瓶中，回流分水，反应12h；待反应结束后，降温，过滤，水洗至中性，脱溶剂，烘干得2-(4-([1,1’-联苯基]-3-基（4-溴苯基）氨基)苯基)-10H-色烯并[3,2-b]吡啶-10-酮（MW：595.50）45.73g（0.0768mol），收率94%；
（4）将2-(4-([1,1’-联苯基]-3-基（4-溴苯基）氨基)苯基)-10H-色烯并[3,2-b]吡啶-10-酮（MW：595.50）45.73g（0.0768mol）、 (4-([1,1’：4’,1’-三联苯]-4-基(苯基)甲基)苯基)硼酸（MW：440.35）35.51g（0.0864）、碳酸钾（MW：138.21）21.23g(0.1536mol)、四三苯基膦钯（MW：1155.56）0.4622g（0.0004mol）、甲苯150mL、乙醇150mL和去离子水150mL，置于1000mL反应瓶中，插冷凝管，温度计搅拌反应，升温至回流，反应8h；待反应结束后降温至40℃，去离子水洗至中性，过硅胶柱，脱溶剂，烘干得2-(4-([1,1’-联苯]-3-基(4’-([1,1’:4’,1”-三苯基]-4-基(苯基)氨基)-[1,1’-联苯]-4-基)氨基)苯基)-10H-色烯[3,2-b]吡啶-10-酮（MW：912.11）65.15g（0.0714mol），收率93%。
实施例10
化合物313的合成，反应方程式如下：
（1）将4-溴联苯（MW：233.11）23.31g（0.1mol）、4-氨基联苯（MW：169.23）17.77g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32) 0.44g (0.0022mol)和甲苯336mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到二（[1,1’-联苯]-4-基）胺（MW：321.42）30.53g（0.095mol），收率95%；
（2）将二（[1,1’-联苯]-4-基）胺（MW：321.42）30.53g（0.095mol）、对溴碘苯（MW：282.91）26.88g（0.095mol）、氯化亚铜（MW：99.00）6.02g（0.0608mol）、1,10-邻菲啰啉（MW：180.2）6.16g（0.0342mol）、氢氧化钾（MW：56）31.92g（0.57mol）和甲苯530mL，置于1L反应瓶中，回流分水，反应12h；待反应结束后，降温，过滤，水洗至中性，脱溶剂，烘干得N-([1,1’-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺（MW：476.42）42.54g（0.0893mol），收率94%；
（3）将N-([1,1’-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺（MW：476.42）42.54g（0.0893mol）、四氢呋喃500mL，液氮降温至-80℃，滴加2.5M的正丁基锂46.4mL（0.116mol），控制温度-80 ~-100℃，保温1h，滴加硼酸三丁酯（MW：230.15）30.83g（0.13395mol），滴毕，该温度下保温2h，升温；水解，分液，水洗至中性，脱溶剂，真空烘干得(4-(二([1,1’-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸（MW：441.34）35.47g（0.08037mol），收率90%；
（4）将 (4-(二([1,1’-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸（MW：441.34）35.47g（0.08037mol）、2,6-二溴呫吨酮（MW:354.00）13.55g（0.03827mol）、碳酸钾（MW：138.21）10.64g(0.077mol)、四三苯基膦钯（MW：1155.56）0.2311g（0.0002mol）、甲苯150mL、乙醇150mL和去离子水150mL，置于1000mL反应瓶中，插冷凝管，温度计搅拌反应，升温至回流，反应8小时。待反应结束后降温至40度，去离子水洗至中性，过硅胶柱，脱溶剂，烘干得2,6-双(4-(二([1,1’-联苯]-4-基)氨基)苯基)-呫吨酮（MW：987.22）35.89g（0.03636mol），收率95%。
实施例11
化合物315的合成，反应方程式如下：
/>
（1）将4-溴联苯（MW：233.11）23.31g（0.1mol）、4-氨基联苯（MW：169.23）17.77g（0.105mol）、叔丁醇钠（MW：96.10）19.22g（0.2mol）、醋酸钯（II）（MW：224.51）0.22g、三叔丁基磷(MW:202.32) 0.44g (0.0022mol)和甲苯336mL，置于500mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温到110℃，反应12h；待反应结束后降温，加入140mL乙醇，再过滤，水洗，烘干，得到二（[1,1’-联苯]-4-基）胺（MW：321.42）30.53g（0.095mol），收率95%；
（2）将二（[1,1’-联苯]-4-基）胺（MW：321.42）30.53g（0.095mol）、对溴碘苯（MW：282.91）26.88g（0.095mol）、氯化亚铜（MW：99.00）6.02g（0.0608mol）、1,10-邻菲啰啉（MW：180.2）6.16g（0.0342mol）、氢氧化钾（MW：56）31.92g（0.57mol）和甲苯530mL，置于1L反应瓶中，回流分水，反应12h；待反应结束后，降温，过滤，水洗至中性，脱溶剂，烘干得N-([1,1’-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺（MW：476.42）42.54g（0.0893mol），收率94%；
（3）将N-([1,1’-联苯基]-4-基)-N-(4-溴苯基)-[1,1’-联苯]-4-胺（MW：476.42）42.54g（0.0893mol）、四氢呋喃500mL、液氮降温至-80℃，滴加2.5M的正丁基锂46.4mL（0.116mol）、控制温度-80 ~-100℃，保温1h，滴加硼酸三丁酯（MW：230.15）30.83g（0.13395mol），滴毕，该温度下保温2h，升温；水解，分液，水洗至中性，脱溶剂，真空烘干得(4-(二([1,1’-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸（MW：441.34）35.47g（0.08037mol），收率90；
（4）将 (4-(二([1,1’-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸（MW：441.34）35.47g（0.08037mol）、2，6-二溴噻吨酮（MW：370.06）14.16g（0.03827mol）、碳酸钾（MW：138.21）10.64g(0.077mol)、四三苯基膦钯（MW：1155.56）0.2311g（0.0002mol）、甲苯150mL、乙醇150mL和去离子水150mL，置于1000mL反应瓶中，插冷凝管、温度计，搅拌反应，升温至回流，反应8h；待反应结束后降温至40℃，去离子水洗至中性，过硅胶柱，脱溶剂，烘干得2,6-双(4-(二([1,1’-联苯]-4-基)氨基)苯基)-噻吨酮（MW：1003.28）（0.03636mol）36.48g，收率95%。
二、有机电致发光器件应用例
应用时，所制备的有机电致发光器件一般包括依次向上叠加的玻璃衬底、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层。将本发明制得的化合物应用在OLED中。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。该器件中所用的有机化合物的分子结构式如下所示：
应用例1器件的制备过程如下：
（1）在玻璃底衬1上沉积一层厚度为100nm的氧化铟锡(ITO)作为透明阳极层2；
（2）在透明阳极层2上真空蒸镀厚度为10nm的NPB(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-1,1’-联苯-4-4’-二胺)空穴传输材料作为空穴注入层3，其中掺杂质量比3%的F4-TCNQ（2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌）；
（3）空穴注入层3上为一层厚度为100nm的化合物1作为空穴传输层4；
（4）在空穴传输层4上真空蒸镀一层厚度为40nm的CBP（4,4'-二(9-咔唑)联苯）作为发光层作为发光层5，其中掺杂有4wt%的TPPDA(N1，N1，N6，N6-四苯基芘-1，6-二胺)；
（5）再在发光层5上依次真空蒸镀一层厚度为30nm的TPQ(2,3,5,8-四苯基喹喔啉)作为电子传输层6；
（6）在电子传输层上真空蒸镀厚度为1nm的Liq作为电子注入层7；
（7）在电子注入层7上采用真空蒸镀膜沉积技术沉积厚度为100nm的金属铝（Al）作为器件的阴极层8；
（8）最后在阴极层8上蒸镀一层厚度为100nm的TBBD作为包覆层。
应用例2
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的化合物17作为空穴传输层4。
应用例3
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴注入层3为厚度为10nm的化合物37作为空穴注入层3。
应用例4
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的化合物109作为空穴传输层4。
应用例5
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴注入层3为厚度为10nm的化合物253作为空穴注入层3。
应用例6
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的化合物278作为空穴传输层4。
应用例7
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的化合物254作为空穴传输层4。
应用例8
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的化合物257作为空穴传输层4。
应用例9
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的化合物303作为空穴传输层4。
应用例10
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的化合物313作为空穴传输层4。
应用例11
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的化合物315作为空穴传输层4。
对比例1
与应用例1相同，与应用例1不同之处在于：空穴传输层4为厚度100nm的spiro-TAD(2,2',7,7'-四(二苯基氨基)-9,9'-螺双芴) （Spiro-TAD）作为空穴传输层4，在阴极层外蒸镀100nm的TBBD作为包覆层。
经性能测试获知，该器件的电致发光光谱的最大发光波长位于472nm，颜色为蓝色，最大外量子效率为5 %；电流密度10mA/m2条件下，T95寿命达到300小时。
对比例2
与对比例1相同，与对比例1不同之处在于阴极外的包覆层为化合物303。
经性能测试获知，器件性能与对比例1相当，但器件的T95寿命达到370小时。表明本发明提供的有机材料作为包覆层，能够很好的保护有机电致发光器件，并提高器件寿命。
表1
从表1中的数据可以看出，以本发明提供的材料作为空穴注入层和空穴传输层材料，最大电流效率为5.1-5.6cd/A，器件发出的光为蓝色，表明本发明所提供的材料适合于做电荷传输材料。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一类用于制备有机光电器件的化合物，其特征在于，其结构式如下：
。
2.一种权利要求1所述的化合物在有机光电器件中的应用。
3.一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、阴极或阳极外的包覆层、以及位于阳极、阴极之间的功能层，其特征在于，所述功能层和/或包覆层中包含权利要求1所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层是指电荷传输层，权利要求1所述的化合物作为电荷传输材料。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的电荷传输层为空穴传输层和电子传输层。
6.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于，权利要求1所述的化合物用于包覆有机电致发光器件的阴极层或阳极层。
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