CN111454756B - D-a型有机掺杂晶体余辉材料在油中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种D‑A型有机掺杂晶体余辉材料在油中的应用,将所述D‑A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中,所述D‑A型有机掺杂晶体余辉材料在油中的长余辉发光时间为3~6s。本发明的D‑A型有机掺杂晶体余辉材料为颗粒较小的固体粉末,大小均一,将其放入油中,油不会影响D‑A型有机掺杂晶体余辉材料的长余辉发光性能,D‑A型有机掺杂晶体余辉材料也不会影响油的使用。其中,D‑A型有机掺杂晶体余辉材料可以作为油的防伪使用,D‑A型有机掺杂晶体余辉材料放在油中,随着油的燃烧使用,D‑A型有机掺杂晶体余辉材料被生物降解,不影响机器及发动机的寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机长余辉晶体材料技术领域,具体来说涉及一种D-A型有机掺杂晶体余辉材料在油中的应用。
背景技术
随着社会经济的不断向前发展,防伪行业为了适应市场经济发展和商品防伪的需要逐步发展起来,防伪是规避市场经济主体行为的一种有效手段,其在光学、化学、印刷技术以及包装技术等方面的应用十分广泛。对于假货横行的国内市场,防伪一直是消费者判断商家产品真伪的重要依据,防伪可以保护产品的品牌形象是,不但能够打消消费者购买时的迟疑顾虑,也可以有效保障消费者的合法权益,最重要的是能够有效杜绝假冒伪劣产品引起的市场混乱。防伪在各行各业都应用广泛,尤其是目前的石油化工行业的油的真假直接关系到使用仪器或者车的寿命;例如假冒机油对发动机的损害非常大,并且这种损害是长期的,且假冒伪劣商品非常容易造成各种事故,所以正品至关重要,切实关系到消费者的合法权益和生命健康,所以做好油类产品的防伪直接和国民的利益密切相关。
目前一些科研工作者考虑到将防伪材料和油类共混的方法来保证产品的质量,但是目前的长余辉防伪材料多为无机材料,无机长余辉防伪材料,虽然具备一定的高稳定性,1)但其合成难度大,合成条件苛刻,条件繁杂,一般需要大于1000摄氏度高温;2)通常需要掺杂无机稀土材料,价格高,毒性大;3)且需要研磨使用,很难应用在柔性衬底上且颗粒较大。4)分解温度较高,将其用于防伪后很难降解,这将会导致油类产品在使用中会在发动机或者其他仪器中残留,残留后的防伪材料一方面会影响发动机或者仪器的寿命,同时会影响产品的纯度和质量,更重要的是过多的防伪材料在机器中残料会影响机器的散热,这很容易造成严重的事故,所以这种难分解的无机防伪材料很难大规模应用,因此迫切需要寻找易于分解的其他的防伪功能材料。另一方面,无机长余辉材料虽然具有很好的长余辉性能,但是大部分无机长余辉材料在溶剂中很不稳定,例如SrAl2O4:Eu2+,Dy3+发光性能起始亮度余辉时间都很好,但是耐水性和耐油性极差,遇水或者油类溶剂会水解,也会和这些溶剂作用,大大减弱发光亮度和时间,其他体系的无机余辉材料在溶液中也存在很多其他问题,会受到溶液中酸碱性的影响而使余辉性能大大受限,故这在很大程度上也影响该类材料在液体中的防伪的应用。因此寻找能在液体中稳定存在,且余辉性能不受液体溶剂的影响的余辉材料就显得至关重要了。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种D-A型有机掺杂晶体余辉材料在油中的应用,将该D-A型有机掺杂晶体余辉材料与油共混后,该D-A型有机掺杂晶体余辉材料可以稳定存在,余辉性能依然持续大于3s左右,不会影响其余辉性能,稳定性非常好。该D-A型有机掺杂晶体余辉材料在530℃彻底分解,且分解产物作为有机小分子可在最小程度上影响油的品质和性能,在防伪方面具有独特的优势。
本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。
一种D-A型有机掺杂晶体余辉材料在油中的应用。
在上述技术方案中,将所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中,所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料在油中的长余辉发光时间为3~6s。
在上述技术方案中,所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料为:受体材料A形成规则的片状晶体,给体材料D自由的分散在受体材料A的晶体中,
所述受体材料A的结构式为:
所述给体材料D的结构式为:
在上述技术方案中,所述R1和R2的结构式相同。
在上述技术方案中,所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料的制备方法包括以下步骤:
将给体材料D和受体材料A均匀混合得到固体粉末,然后将其加入无水乙醇中得到悬浮液,将所述悬浮液超声1~2min,再在室温20~25℃的大气环境下静置1~3小时,液体底部产生的晶体为所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料,其中,按摩尔的量计,所述给体材料D和受体材料A的比为(0.5~10):100;所述悬浮液中固体粉末的浓度为10mg/mL。
在上述技术方案中,在室温20~25℃的大气环境下静置后,将含有所述晶体的溶液离心,离心后用乙醇清洗所述晶体,室温20~25℃干燥。
本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料能被紫外-可见光激发并发出长余辉光,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的制备方法简单,材料廉价易得,条件温和且不需要高温高压等苛刻条件。D-A型有机掺杂晶体余辉材料被激发后具有较好的余辉发光性能,能形成规则的晶体形貌,其余辉性能在晶体余辉材料中属于最好之一,目前的现有技术中晶体余辉材料的余辉时间绝大部分小于2s,而本发明的D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉时间超过了3s,时间的提高将非常有益于有机晶态LPL材料的应用。
本发明的D-A型有机掺杂晶体余辉材料为颗粒较小的固体粉末,大小均一,将其放入油中,油不会影响D-A型有机掺杂晶体余辉材料的长余辉发光性能,D-A型有机掺杂晶体余辉材料也不会影响油的使用。其中,D-A型有机掺杂晶体余辉材料可以作为油的防伪使用,D-A型有机掺杂晶体余辉材料放在油中,随着油的燃烧使用,D-A型有机掺杂晶体余辉材料被生物降解,不影响机器及发动机的寿命。
附图说明
图1(a)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜照片;
图1(a-1)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的单个晶体的显微镜照片;
图1(b)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的偏光显微镜图片;
图1(b-1)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的单个晶体的偏光显微镜照片;
图1(c)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的SEM图片;
图1(c-1)~1(c-5)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的SEM-EDS图片;
图2(a)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(激发状态下);
图2(b)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图2(c)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图2(d)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图2(e)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图2(f)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图2(g)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图2(h)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图3为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉性能衰减谱图;
图4(a)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(激发状态下);
图4(b)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图4(c)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图4(d)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图4(e)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图5(a)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(激发状态下);
图5(b)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图5(c)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图5(d)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图6(a)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片;
图6(b)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(激发状态下);
图6(c)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图6(d)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图6(e)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图6(f)为实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图7(a)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(激发状态下);
图7(b)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图7(c)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图7(d)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中的照片(余辉状态下);
图8(a)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片;
图8(b)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(激发状态下);
图8(c)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图8(d)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图8(e)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图8(f)为实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜图片(余辉状态下);
图9(a)为实施例1中给体材料D的热重图;
图9(b)为实施例1中受体材料A的热重图;
图9(c)为实施例1中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的热重图。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
药品来源
给体材料D(W,2M-W和4M-W)合成的路线参考文献为:Near UVevis LED-excitabletwo-branched sensitizers for cationic,radical,and thiol-enephotopolymerizations,Dyes and Pigments 126(2016)54-61;
受体材料A(PPT)的购买厂家为:北京伊诺凯科技有限公司(纯度:97%)
申请人对D-A型有机掺杂晶体余辉材料已申请发明专利,发明名称:可被紫外-可见光激发的D-A型有机掺杂晶体余辉材料及其制备方法,申请号为:2018110842748,申请日为:2018年9月17日。
下述实施例中测试所涉及的仪器以及型号:
莱卡DM2700M功能光学显微镜
尼康Eclipse Ci-POL偏光显微镜
日立超高分辨SU8010场发射扫描电子显微镜
海洋光学多波段光谱仪
本发明的D-A型有机掺杂晶体余辉材料能被紫外-可见光激发。
在下述实施例中,在室温20~25℃的大气环境下静置后,将含有晶体的溶液离心,离心后用乙醇清洗晶体,室温20~25℃干燥3小时,得到的晶体用于下述测试。
下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1:
将5mg D-A型有机掺杂晶体余辉材料放到10mL美孚一号机油里静止10min,待D-A型有机掺杂晶体余辉材料均匀的沉到美孚一号机油的底部,用365nm紫色激发光源照射本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料,本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出的荧光为蓝色(如图4a所示),撤掉激发光光源后D-A型有机掺杂晶体余辉材料发出绿色的余辉光(如图4b所示),撤掉激发光光源后的第6s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料发出的绿色余辉光仍旧肉眼可辨识(激发光光源的激发强度为75mW)。其中,在撤掉激发光光源后的第1s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉亮度较强(如图4b所示);在撤掉激发光光源后的第2s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉亮度很强(如图4c所示);在撤掉激发光光源后的第4s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉光逐渐变弱(如图4d所示);在撤掉激发光光源后的第6s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉光逐渐消失,但仍具有肉眼可辨识的余辉光(如图4e所示)。
上述D-A型有机掺杂晶体余辉材料组成是受体材料A形成规则的片状晶体,给体材料D均匀自由分散在受体材料A的片状晶体中。本实施例中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的制备方法,包括以下步骤:
将给体材料D(W)和受体材料A(PPT)均匀混合得到固体粉末,将固体粉末加入无水乙醇中得到悬浮液,将悬浮液超声1min,再在室温20~25℃的大气环境下静置1小时,液体底部产生的晶体为D-A型有机掺杂晶体余辉材料(W/PPT),其中,按摩尔比计算,给体材料D和受体材料A的比为1:100;悬浮液中固体粉末的浓度为10mg/mL。
受体材料A的结构式为:
实施例1中制备方法的反应式如下:
从图1(a)和图1(b)光学显微镜和偏光学显微镜可以清晰的看到规则的长方体晶体,且大小较均匀,证明实施例1所得D-A型有机掺杂晶体余辉材料确实为晶体结构。图1(a)是D-A型有机掺杂晶体余辉材料的显微镜照片图,晶体呈正方形或者长方形的片状晶体,侧面证明了D-A型有机掺杂晶体余辉材料的二维层状堆积;图1(a-1)是单个晶体的显微镜照片图,单个晶体尺寸大概在100μm左右;图1(b)和图1(b-1)是单个D-A型有机掺杂晶体余辉材料晶体的偏光显微镜照片,证明了所制备的D-A型有机掺杂晶体余辉材料为单晶;从SEM-EDS的表征中可以检测到C(如图1c-1),O(如图1c-2),P(如图1c-3),S(如图1c-4),N(如图1c-5)五种元素,说明给体材料D已经均匀的掺杂到受体材料A中,且形成了较好的掺杂晶体。
由图2可知,从荧光显微镜中图2a可以看到,365nm紫色光照射本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料时,晶体发出的荧光颜色为青蓝色(如图2a),撤掉光源后晶体材料发出绿色的余辉光(如图2b),在前3s(图2c代表第1s,图2d代表第2s,图2e代表第3s)时间内D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉光亮度较强,从第4s(如图2f所示)后余辉逐渐减弱,第5s(图2g)、第6s(图2h)后余辉并不明显,在撤掉光源的第6s时,该D-A型有机掺杂晶体余辉材料仍具有肉眼可辨识的余辉光。由此可见,与将本发明的D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入到油中的长余辉时间相比,将本发明的D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入至油中并未影响其长余辉性能。
图3为实施例1所得D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉性能衰减谱图,由图可知,在不同的功率下进行衰减谱图测试,测试结果类似(图3中的测试所在功率为100mW)),说明D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉时间的长短和功率的关系不大,功率的大小仅仅影响化合物余辉光的亮度,从图3中可以看出,余辉衰减时间可以达到3s左右。进一步说明本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉性能很好。
图9(a)为实施例1中给体材料D的热重图,图9(b)为受体材料A的热重图,图9(c)为D-A型有机掺杂晶体余辉材料的热重图,从热重的测试数据可知,给体材料D的分解温度为317℃(如图9a),受体材料A的分解温度为437℃(如图9b),D-A型有机掺杂晶体余辉材料在530℃彻底分解(如图9c),这相比于无机长余辉材料显著降低,且分解产物作为有机小分子可在最小程度上影响油的品质和性能。
实施例2
将5g D-A型有机掺杂晶体余辉材料放到10mL美孚一号机油里静止10min,待D-A型有机掺杂晶体余辉材料均匀的沉到美孚一号机油的底部,用365nm紫色激发光源照射本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料(激发强度为75mW),本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出的荧光为蓝色(如图5a所示),撤掉激发光源后,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出绿色的余辉光,在撤掉激发光源的第4s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料仍旧发出能够肉眼可辨识的余辉光,其中,在撤掉激发光光源后的第1s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉亮度较强(如图5b所示);在撤掉激发光光源后的第3s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉亮度很强(如图5c所示);在撤掉激发光光源后的第4s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉光逐渐消失但仍肉眼可辨识(如图5d所示)。
实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的组成是受体材料A形成规则的片状晶体,给体材料D均匀自由分散在受体材料A的片状晶体之间。D-A型有机掺杂晶体余辉材料(2M-W/PPT)的制备方法,包括以下步骤:
将给体材料D(2M-W)和受体材料A(PPT)均匀混合得到固体粉末,将固体粉末加入无水乙醇中得到悬浮液,将悬浮液超声2min,再在室温20~25℃的大气环境下静置3小时,液体底部产生的晶体为D-A型有机掺杂晶体余辉材料(2M-W/PPT),其中,按摩尔比计算,给体材料D和受体材料A的比为1:100;悬浮液中固体粉末的浓度为10mg/mL。
受体材料A的结构式为:
给体材料D的结构式为:
其中,R1和R2的结构式均为:
实施例2中制备方法的反应式如下:
从光学显微镜中(如图6a所示)可以看出实施例2中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体是片状晶体,用365nm紫色激发光源照射该D-A型有机掺杂晶体余辉材料时,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出的荧光为蓝色(如图6b所示),撤掉激发光源后D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出绿色的余辉光(如6c所示),在撤掉激发光源的第1s时,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉亮度较强(如图6d所示),在撤掉激发光源的第3s时余辉变暗(如图6e所示),在撤掉激发光源的第4s时余辉光逐渐消失(如图6f所示)。
实施例3
将5mg D-A型有机掺杂晶体余辉材料放到10mL美孚一号机油里静止10min,待D-A型有机掺杂晶体余辉材料均匀的沉到美孚一号机油的底部,用365nm紫色激发光源照射本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料(激发强度为75mW),本发明D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出的荧光为蓝色(如图7a所示),撤掉激发光源后,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出绿色的余辉光,在撤掉激发光源的第4s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料仍旧发出能够肉眼可辨识的余辉光,其中,在撤掉激发光光源后的第1s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉亮度较强(如图7b所示);在撤掉激发光光源后的第3s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉亮度很强(如图7c所示);在撤掉激发光光源后的第4s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉光逐渐消失但仍肉眼可辨识(如图7d所示)。
实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的组成是受体材料A形成规则的片状晶体,给体材料D均匀自由分散在受体材料A的片状晶体之间。上述D-A型有机掺杂晶体余辉材料的制备方法,包括以下步骤:
将给体材料D(4M-W)和受体材料A(PPT)均匀混合得到固体粉末,将固体粉末加入无水乙醇中得到悬浮液,将悬浮液超声2min,再在室温20~25℃的大气环境下静置3小时,液体底部产生的晶体为D-A型有机掺杂晶体余辉材料(4M-W/PPT),其中,按摩尔比计算,给体材料D和受体材料A的比为1:100;悬浮液中固体粉末的浓度为10mg/mL。
受体材料A的结构式为:
给体材料D的结构式为:
实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的制备方法的反应式如下:
从光学显微镜中(如图8a所示)可以看出实施例3中D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体是片状晶体,用365nm紫色激发光源照射该D-A型有机掺杂晶体余辉材料时,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出的荧光为蓝色(如图8b所示),撤掉激发光源后D-A型有机掺杂晶体余辉材料的晶体发出绿色的余辉光(如8c所示),在撤掉激发光源的第1s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉亮度较强(如图8d所示),在撤掉激发光源的第3s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉变暗(如图8e所示),在撤掉激发光源的第4s,D-A型有机掺杂晶体余辉材料的余辉光逐渐消失但仍肉眼可见(如图8f所示)。
在本发明的技术方案中,通过调整超声时间、给体材料D和受体材料A的物质的量的比以及R1和R2的结构式均能实现与上述实施例一致的技术效果。
以上对本发明做了示例性的描述,应该说明的是,在不脱离本发明的核心的情况下,任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。
Claims (2)
1.一种D-A型有机掺杂晶体余辉材料在油中的应用,其特征在于,将所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料放入油中,所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料在油中的长余辉发光时间为3~6s,所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料为:受体材料A形成规则的片状晶体,给体材料D自由的分散在受体材料A的晶体中,
所述受体材料A的结构式为:
所述给体材料D的结构式为:
将给体材料D和受体材料A均匀混合得到固体粉末,然后将其加入无水乙醇中得到悬浮液,将所述悬浮液超声1~2min,再在室温20~25℃的大气环境下静置1~3小时,液体底部产生的晶体为所述D-A型有机掺杂晶体余辉材料,其中,按摩尔的量计,所述给体材料D和受体材料A的比为(0.5~10):100;所述悬浮液中固体粉末的浓度为10mg/mL。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,在室温20~25℃的大气环境下静置后,将含有所述晶体的溶液离心,离心后用乙醇清洗所述晶体,室温20~25℃干燥。
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