CN111440106A - 吸附分离天然虾青素酯的方法 - Google Patents

吸附分离天然虾青素酯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111440106A
CN111440106A CN202010374414.6A CN202010374414A CN111440106A CN 111440106 A CN111440106 A CN 111440106A CN 202010374414 A CN202010374414 A CN 202010374414A CN 111440106 A CN111440106 A CN 111440106A
Authority
CN
China
Prior art keywords
solid adsorbent
adsorbing
astaxanthin
haematococcus pluvialis
natural astaxanthin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010374414.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111440106B (zh
Inventor
张勇
吴秋瑾
沈家会
杨小萱
李顺友
李春华
郭朝宝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yunnan Aierkang Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Yunnan Aierkang Biotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yunnan Aierkang Biotechnology Co ltd filed Critical Yunnan Aierkang Biotechnology Co ltd
Priority to CN202010374414.6A priority Critical patent/CN111440106B/zh
Publication of CN111440106A publication Critical patent/CN111440106A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111440106B publication Critical patent/CN111440106B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Abstract

本发明提供了一种吸附分离天然虾青素酯的方法,有如下步骤:A)取雨生红球藻提取物,加雨生红球藻藻油,搅拌溶解,得混合油;B)向混合油中加入活性固体吸附剂,搅拌吸附,得吸附浆;C)吸附浆离心分离,得负荷固体吸附剂和雨生红球藻藻油,雨生红球藻藻油返回步骤A使用;D)取负荷固体吸附剂,加亲水性有机溶剂,搅拌解析,得解析液和固体吸附剂;E)固体吸附剂经活化,得活性固体吸附剂,返回步骤B使用;F)解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯,同时回收亲水性有机溶剂返回步骤D使用。本发明工艺简洁,易于实现工业化,投资省,操作简单,活化效率高,健康安全风险小,虾青素回收率高,天然虾青素酯纯度高。

Description

吸附分离天然虾青素酯的方法
技术领域
本发明涉及一种雨生红球藻提取物为原料吸附分离天然虾青素酯的方法,特别是采用搅拌吸附分离天然虾青素酯的方法,属于天然类胡萝卜素技术领域。
背景技术
虾青素(3,3′-二羟基-4,4′-二酮基-β,β′-胡萝卜素,astaxanthin),又名虾黄素、虾黄质,是一种含氧类胡萝卜素衍生物,分子式C40H52O4,分子量596.86,在自然界中虾青素主要存在于虾蟹外壳、牡蛎、鲑鱼及藻类和真菌中。虾青素不但具有一般类胡萝卜素的化学性质,还具有非常强的抗氧化活性。虾青素的抗氧化活性是叶黄素、玉米黄质及β-胡萝卜素的10倍,是维生素E的100倍,因此被授予“超级维生素E”的称号。虾青素作为一种超强的抗氧化剂,不仅可以防止光老化、修复皮肤、增强免疫力、预防心脑血管疾病等,还可作为食品着色剂和抗氧化剂,深受国内外食品、医药、化妆品等行业的青睐。
虾青素结构中的碳骨架是由中央多聚烯链和位于两侧的芳香环组成,而且每个芳香环上各有1个羟基和1个酮基。虾青素两端羟基的性质极其活泼,容易与脂肪酸结合而形成虾青素酯。根据结合的脂肪酸个数可以分为:虾青素单酯和虾青素双酯。不同来源的天然虾青素虽然存在形式多样,如雨生红球藻、南极磷虾和红发夫酵母,但虾青素均以酯化的形式存在。雨生红球藻中虾青素单酯约占75%,双酯约占25%,如脂肪酸以油酸计,雨生红球藻虾青素酯的虾青素含量约为65.22%。虽然雨生红球藻是世界公认的天然虾青素最佳来源生物质,虾青素含量可高达6.0%,但其提取物中虾青素含量仅为10%左右,折合虾青素酯约为15.33%,其余为低极性脂质、糖脂、有机酸碱或无机盐等杂质。这些杂质不仅会影响虾青素的稳定性和色度,也会对虾青素的应用和研究造成干扰。雨生红球藻提取物分离天然虾青素酯的目的就是将这些杂质去除,使目标产物纯度最大化。
薄层层析法可用于分离游离虾青素、虾青素单酯和双酯,通常以硅胶和氧化铝作为固定相,以石油醚、正己烷及丙酮等作为展开剂,虾青素双酯、单酯及游离虾青素比移值分别为0.86、0.70、0.47,取得较好的分离效果。
反相-高效液相色谱法目前经成为虾青素类化合物和类胡萝卜素分离必须使用的方法之一。其常以C18柱或C30柱作为固定相,由于虾青素和虾青素酯是一系列极性相近的疏水性化合物,因此疏水性较强的C30柱更能与虾青素类化合物有较强的相互作用,分离虾青素酯效果更好。流动相常为甲醇-乙腈体系、甲醇-叔丁基甲醚体系等,需要时常常加少量的酸或碱来改善峰的对称性。
中国专利CN106316847B公开了一种虾青素亚油酸单酯的制备方法,包括以下步骤:步骤一、粗提液的制备:用天平称取5.0g雨生红球藻藻粉,加入纤维素酶液,破壁,离心,弃上清后,丙酮浸提,再次离心后,弃去下层沉淀,制得粗提液;步骤二、溶剂系统的建立:配制正己烷-乙腈-甲醇一级溶剂系统和配制正己烷-甲醇二级溶剂系统;步骤三、高速逆流色谱纯化:在474nm波长下采集数据,首先以所述一级溶剂系统为实验条件,收集洗脱时间为12-20min的组分,再以二级溶剂系统为实验条件,收集洗脱时间为52-60min的组分,制得化合物,即虾青素亚油酸单酯。该发明首次采用高速逆流色谱纯化法从雨生红球藻藻粉分离得到了虾青素亚油酸单酯,从而对后续虾青素酯的研究具有重大意义。
上述薄层层析法、高效液相色谱法以及高速逆流色谱法,应用于科学研究具有较好效果,但难于实现工业化生产。
采用流化床、移动床或模拟移动床吸附分离天然类胡萝卜素也是一种常见方法,但设备复杂,投资大,操作复杂。
中国专利CN102731361B公开了一种从南极磷虾中快速富集虾青素及其酯的方法:向干南极磷虾的正已烷或环已烷或石油醚或6#汽油的提取液中加入白色VE粉搅拌吸附5秒钟,可将提取液中的虾青素及其酯吸附,再将分离得到的红色VE粉用丙酮洗脱至VE粉变白得红色膏状物,并将红色VE干燥膏状物经硅胶柱层析可得虾青素酯洗脱液和VE洗脱液,各自蒸除溶剂得虾青素酯和VE液。柱顶洗脱时未下移的为虾青素部分,将其取出经丙酮提取,并蒸除丙酮得虾青素。该发明的从南极磷虾中快速富集虾青素及其酯的方法,吸附快速、效果好,可在实验室应用并可应用于工业化生产。
中国专利CN106565577B公开了一种纯化虾青素油的方法,属于天然成分提取和精制生产技术领域。所述纯化步骤如下:取虾青素油,用有机溶剂溶解,过滤得过滤液,过滤液过吸附树脂,然后用有机溶剂冲洗柱体,再用解析溶剂解析虾青素,得到虾青素解析液,将解析液浓缩,并进行脱除溶剂残留处理,得到纯化的虾青素油产品。该发明可将虾青素油纯度由5-12%提高至30%以上,并有效去除虾青素油中邻苯二甲酸酯类物质,操作简单快速,便于工业化生产。
上述硅胶柱层析及吸附树脂柱分离天然虾青素酯,因雨生红球藻提取物中天然虾青素酯纯度较低,硅胶及吸附树脂再生活化需用大量有机溶剂,且再生活化困难。
中国专利CN105418472A提供一种利用溶剂分级冷却结晶制备虾青素单酯和虾青素双酯的方法,选用低级脂肪醇在适当加热的条件下对虾青素酯粗提物中各组分具有较好的溶解性,而随着温度的降低,对不同极性的组分的溶解度变化差异较大,若在醇中加入适量的水,则可使溶剂的极性发生变化,更有利于虾青素酯的分离,而且,由于甘油和水的无限混溶性,使得虾青素酯粗提物中的甘油更容易被除去,同时,水的存在更利于除去体系中的高极性杂质,如:叶绿素及其盐,脂肪酸盐等。而醇对脂肪酸具有良好的溶解性,使得脂肪酸也可被除去。由此可见,利用饱和低级脂肪醇的复合溶剂对虾青素酯粗提物进行分级结晶分离,可获得良好的分离效果。本工艺流程简单,无污染,易于工业化。然而该方法不能有效分离低极性的中性甘油酯,从雨生红球藻提取物中分离的天然虾青素酯纯度未有显著性的提高。
上述方法均存在一定的缺陷,难以在工业上推广应用,生产效率与生产效益低下。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明要解决的技术问题为:提供一种以雨生红球藻提取物为原料、吸附剂易于再生活化、高产高纯天然虾青素酯的物理吸附分离天然虾青素酯的方法。
针对上述技术问题,本发明提供的技术方案为:
一种吸附分离天然虾青素酯的方法,所述方法包含如下步骤:A)取雨生红球藻提取物,加雨生红球藻藻油,搅拌溶解,得混合油;B)向混合油中加入活性固体吸附剂,搅拌吸附,得吸附浆;C)吸附浆离心分离,得负荷固体吸附剂和雨生红球藻藻油,雨生红球藻藻油返回步骤A使用;D)取负荷固体吸附剂,加亲水性有机溶剂,搅拌解析,得解析液和固体吸附剂;E)固体吸附剂经活化,得活性固体吸附剂,返回步骤B使用;F)解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯,同时回收亲水性有机溶剂返回步骤D使用。
步骤B中所述固体吸附剂优选为层析硅胶、中性氧化铝中的任一种。
步骤D中亲水性有机溶剂优选为丙酮、乙醇中的任一种或两种的任意比例混合物。。
进一步优选,步骤C离心分离过程中采用亲脂性有机溶剂清洗负荷固体吸附剂,所述亲脂性有机溶剂为6号溶剂油、石油醚、正己烷中的任一种或多种的任意比例混合物。。
步骤B中活性固体吸附剂与步骤A中雨生红球藻提取物的质量比宜为1~3:1。
步骤E中固体吸附剂活化采用减压活化,活化温度宜为60℃~80℃,活化时间宜为4h~6h,真空度宜为-0.08MPa~-0.06MPa。
步骤A中雨生红球藻提取物与雨生红球藻藻油的质量比优选为1:3~5。
步骤A溶解、步骤B吸附、步骤D解析及步骤F减压脱溶,均维持温度优选为40℃~60℃。
步骤A溶解、步骤B吸附及步骤D解析,其作业时间均优选为1.0h~3.0h。
步骤A溶解搅拌、步骤B吸附搅拌及步骤D解析搅拌,其搅拌转速均优选为30r/min~60r/min。
与现有技术相比,本发明取得的有益效果是:
1)本发明的工艺流程:溶解——吸附——离心——解析——活化——脱溶,采用常规设备就可实现雨生红球藻提取物分离天然虾青素酯,工艺简单简洁,易于实现工业化,投资省,操作简单。
2)本发明采用固体吸附剂为层析硅胶或中性氧化铝,解析后直接减压干热活化,避免了使用大量有机溶剂再生活化,活化效率高,重复利用率高,有效提高生产效率和生产效益。
3)本发明采用雨生红球藻藻油作为雨生红球藻提取物吸附分离的介质,循环利用,避免大量有机溶剂的使用,健康安全风险小,虾青素回收率高。
4)本发明雨生红球藻提取物分离弱极性的雨生红球藻藻油,天然虾青素酯纯度更高,为天然虾青素酯的应用与研究奠定了良好的基础。
附图说明
图1显示了吸附分离天然虾青素酯的工艺流程图
具体实施方式
一种吸附分离天然虾青素酯的方法,所述方法包含如下步骤:A)取雨生红球藻提取物,加雨生红球藻藻油,搅拌溶解,得混合油;B)向混合油中加入活性固体吸附剂,搅拌吸附,得吸附浆;C)吸附浆离心分离,得负荷固体吸附剂和雨生红球藻藻油,雨生红球藻藻油返回步骤A使用;D)取负荷固体吸附剂,加亲水性有机溶剂,搅拌解析,得解析液和固体吸附剂;E)固体吸附剂经活化,得活性固体吸附剂,返回步骤B使用;F)解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯,同时回收亲水性有机溶剂返回步骤D使用。
步骤B中所述固体吸附剂优选为层析硅胶、中性氧化铝中的任一种。层析硅胶和中性氧化铝极性强,能有效分离雨生红球藻提取物中天然虾青素酯与其他脂质极性的细微差别,且二者易于经减压干热活化,活化效率高,可重复使用,从而降低生产成本,提高生产效益,避免采用大量有机溶剂转换极性,带来不必要的健康安全风险。
步骤D中亲水性有机溶剂优选为丙酮、乙醇中的任一种或两种的任意比例混合物。。丙酮和乙醇极性强,易于解析层析硅胶和中性氧化铝上吸附的天然虾青素酯,且二者沸点低,也易于在层析硅胶和中性氧化铝减压干热活化中蒸馏脱除,恢复层析硅胶和中性氧化铝的活性。
层析硅胶和中性氧化铝也会吸附部分弱极性中性甘油酯,降低天然天然虾青素酯的纯度。进一步优选,步骤C离心分离过程中采用亲脂性有机溶剂清洗负荷固体吸附剂,所述亲脂性有机溶剂可为6号溶剂油、石油醚、正己烷中的任一种或多种的任意比例混合物。
步骤B中活性固体吸附剂与步骤A中雨生红球藻提取物的质量比宜为1~3:1,固体吸附剂用量过多,吸附其他中性油脂过多,降低天然虾青素酯的纯度,固体吸附剂用量过少,天然虾青素酯直接回收率偏低。
步骤E中固体吸附剂活化采用减压活化,活化温度宜为60℃~80℃,活化时间宜为4h~6h,真空度宜为-0.08MPa~-0.06MPa。固体吸附剂减压干热活化,脱除残留的亲水性解析有机溶剂,恢复固体吸附剂的活性。
步骤A中雨生红球藻提取物与雨生红球藻藻油的质量比优选为1:3~5,有利于天然虾青素酯的分散溶解。
步骤A溶解、步骤B吸附、步骤D解析及步骤F减压脱溶,均维持温度优选为40℃~60℃,尽可能降低天然虾青素酯的氧化降解。
步骤A溶解、步骤B吸附及步骤D解析,其作业时间均优选为1.0h~3.0h,满足工艺要求,利于工业化生产。
步骤A溶解搅拌、步骤B吸附搅拌及步骤D解析搅拌,其搅拌转速均优选为30r/min~60r/min,均可满足工艺要求,避免不必要能耗。
以上已对一种吸附分离天然虾青素酯的方法作了详细说明,本技术领域的技术人员按此方法原理均可实现雨生红球藻提取吸附出天然虾青素酯。下面优选部分实施例进一步予以说明。
实施例
例1
取雨生红球藻提取物10.0kg,虾青素质量百分比为5.50%,加雨生红球藻藻油30.0kg,虾青素质量百分比为1.50%,搅拌,转速30r/min,温度40℃,溶解1.0h,得混合油40.0kg,虾青素质量百分比为2.50%;取全部混合油,加预先活化的层析硅胶10.0kg,搅拌,转速30r/min,温度40℃,吸附1.0h,得吸附浆;全部吸附浆离心分离,得负荷层析硅胶11.50kg和雨生红球藻藻油38.5kg,虾青素质量百分比为1.50%,雨生红球藻藻油留存备用;取全部负荷层析硅胶,加丙酮,搅拌,转速30r/min,温度40℃,解析1.0h,得解析液和层析硅胶;全部层析硅胶进行减压活化,活化温度为60℃,活化时间为4h,真空度为-0.08MPa,得再生的活性层析硅胶9.98kg;全部解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯1.45kg,虾青素质量百分比为28.20%,同时回收的丙酮留存备用。虾青素回收率98.64kg/100kg,天然虾青素酯产率14.5kg/100kg,天然虾青素酯纯度约为43.24%,层析硅胶回收率99.80kg/100kg。
各技术指标计算公式如下(以下实施例相同):
虾青素回收率=(天然虾青素酯虾青素+产出雨生红球藻藻油虾青素)/(雨生红球藻提取物虾青素+投入雨生红球藻藻油虾青素)
天然虾青素酯产率=天然虾青素酯/雨生红球藻提取物
天然虾青素酯纯度=天然虾青素酯虾青素质量百分比/雨生红球藻天然虾青素酯虾青素质量百分比,取雨生红球藻天然虾青素酯虾青素质量百分比=65.22%
固体吸附剂回收率=再生的活性固体吸附剂/投入的活化固体吸附剂
例2
取雨生红球藻提取物10.0kg,虾青素质量百分比为8.50%,加雨生红球藻藻油50.0kg,虾青素质量百分比为1.50%,搅拌,转速60r/min,温度60℃,溶解3.0h,得混合油60.0kg,虾青素质量百分比为2.67%;取全部混合油,加预先活化的中性氧化铝30.0kg,搅拌,转速60r/min,温度60℃,吸附3.0h,得吸附浆;全部吸附浆离心分离,得负荷中性氧化铝33.50kg和雨生红球藻藻油56.5kg,虾青素质量百分比为1.10%,雨生红球藻藻油留存备用;取全部负荷中性氧化铝,加95%乙醇,搅拌,转速30r/min,温度40℃,解析3.0h,得解析液和中性氧化铝;全部中性氧化铝进行减压活化,活化温度为80℃,活化时间为6h,真空度为-0.06MPa,得再生的活性中性氧化铝29.50kg;全部解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯3.45kg,虾青素质量百分比为27.44%,同时回收的乙醇留存备用。虾青素回收率98.01kg/100kg,天然虾青素酯产率34.5kg/100kg,天然虾青素酯纯度约为42.07%,中性氧化铝回收率98.33kg/100kg。
例3
取雨生红球藻提取物10.0kg,虾青素质量百分比为7.50%,加雨生红球藻藻油40.0kg,虾青素质量百分比为1.30%,搅拌,转速50r/min,温度50℃,溶解2.0h,得混合油50.0kg,虾青素质量百分比为2.54%;取全部混合油,加第10次再生的活化中性氧化铝20.0kg,搅拌,转速40r/min,温度50℃,吸附2.0h,得吸附浆;全部吸附浆离心分离,得负荷中性氧化铝23.50kg,得雨生红球藻藻油46.5kg,虾青素质量百分比为1.20%,雨生红球藻藻油留存备用;取全部负荷中性氧化铝,加95%乙醇,搅拌,转速40r/min,温度50℃,解析2.0h,得解析液和中性氧化铝;全部中性氧化铝进行减压活化,活化温度为70℃,活化时间为5h,真空度为-0.07MPa,得再生的活性中性氧化铝19.50kg;全部解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯3.45kg,虾青素质量百分比为20.50%,同时回收的乙醇留存备用。虾青素回收率99.62kg/100kg,天然虾青素酯产率34.5kg/100kg,天然虾青素酯纯度约为31.43%,中性氧化铝回收率97.50kg/100kg。
例4
取雨生红球藻提取物10.0kg,虾青素质量百分比为7.50%,加雨生红球藻藻油50.0kg,虾青素质量百分比为1.50%,搅拌,转速50r/min,温度50℃,溶解1.5h,得混合油60.0kg,虾青素质量百分比为2.50%;取全部混合油,加第6次再生的活化层析硅胶20.0kg,搅拌,转速40r/min,温度50℃,吸附2.0h,得吸附浆;全部吸附浆离心分离,得负荷层析硅胶23.50kg,加6#溶剂油洗涤至洗液为淡黄色,同时得雨生红球藻藻油56.5kg,虾青素质量百分比为1.25%,雨生红球藻藻油留存备用;取全部负荷层析硅胶,加95%乙醇,搅拌,转速40r/min,温度50℃,解析1.5h,得解析液和层析硅胶;全部层析硅胶进行减压活化,活化温度为70℃,活化时间为5h,真空度为-0.07MPa,得再生的层析硅胶19.40kg;全部解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯2.35kg,虾青素质量百分比为33.0%,同时回收的乙醇留存备用。虾青素回收率98.78kg/100kg,天然虾青素酯产率23.50kg/100kg,天然虾青素酯纯度约为50.60%,层析硅胶回收率97.0kg/100kg。
例5
取雨生红球藻提取物10.0kg,虾青素质量百分比为8.50%,加雨生红球藻藻油50.0kg,虾青素质量百分比为1.50%,搅拌,转速50r/min,温度50℃,溶解1.5h,得混合油60.0kg,虾青素质量百分比为2.50%;取全部混合油,加第8次再生的活化层析硅胶20.0kg,搅拌,转速40r/min,温度50℃,吸附2.0h,得吸附浆;全部吸附浆离心分离,得负荷层析硅胶23.50kg,加正己烷洗涤至洗液为淡黄色,同时得雨生红球藻藻油56.0kg,虾青素质量百分比为1.15%,雨生红球藻藻油留存备用;取全部负荷层析硅胶,加95%乙醇,搅拌,转速40r/min,温度50℃,解析1.5h,得解析液和层析硅胶;全部层析硅胶进行减压活化,活化温度为70℃,活化时间为5h,真空度为-0.07MPa,得再生的层析硅胶19.50kg;全部解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯2.30kg,虾青素质量百分比为41.0%,同时回收的乙醇留存备用。虾青素回收率99.19kg/100kg,天然虾青素酯产率23.00kg/100kg,天然虾青素酯纯度约为62.86%,层析硅胶回收率97.5kg/100kg。
例6
取雨生红球藻提取物10.0kg,虾青素质量百分比为9.10%,加雨生红球藻藻油50.0kg,虾青素质量百分比为1.40%,搅拌,转速50r/min,温度50℃,溶解1.5h,得混合油60.0kg,虾青素质量百分比为2.68%;取全部混合油,加第4次再生的活化中性氧化铝20.0kg,搅拌,转速40r/min,温度50℃,吸附2.0h,得吸附浆;全部吸附浆离心分离,得负荷中性氧化铝23.50kg,加石油醚洗涤至洗液为淡黄色,同时得雨生红球藻藻油56.0kg,虾青素质量百分比为1.20%,雨生红球藻藻油留存备用;取全部负荷中性氧化铝,加丙酮,搅拌,转速40r/min,温度40℃,解析1.5h,得解析液和层析硅胶;全部层析硅胶进行减压活化,活化温度为70℃,活化时间为5h,真空度为-0.07MPa,得再生的活性中性氧化铝19.40kg;全部解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯2.25kg,虾青素质量百分比为41.0%,同时回收的乙醇留存备用。虾青素回收率99.74kg/100kg,天然虾青素酯产率22.50kg/100kg,天然虾青素酯纯度约为62.86%,层析硅胶回收率97.0kg/100kg。
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的而普通技术人员能理解和使用本发明。熟悉本领域技术人员显然可以容易地对这些实施例作出各种修改,并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中,而不必经过创造性的劳动。因此,本发明不限于上述实施例。本技术领域技术人员根据本发明的原理,不脱离本发明的范畴所作出改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于所述方法包含如下步骤:A)取雨生红球藻提取物,加雨生红球藻藻油,搅拌溶解,得混合油;B)向混合油中加入活性固体吸附剂,搅拌吸附,得吸附浆;C)吸附浆离心分离,得负荷固体吸附剂和雨生红球藻藻油,雨生红球藻藻油返回步骤A使用;D)取负荷固体吸附剂,加亲水性有机溶剂,搅拌解析,得解析液和固体吸附剂;E)固体吸附剂经活化,得活性固体吸附剂,返回步骤B使用;F)解析液减压脱溶,产出天然虾青素酯,同时回收亲水性有机溶剂返回步骤D使用。
2.根据权利要求1所述吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤B中所述固体吸附剂为层析硅胶、中性氧化铝中的任一种。
3.根据权利要求1所述吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤D中亲水性有机溶剂为丙酮、乙醇中的任一种或两种的任意比例混合物。
4.根据权利要求1~3中任一项所述吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤C离心分离过程中采用亲脂性有机溶剂清洗负荷固体吸附剂,所述亲脂性有机溶剂为6号溶剂油、石油醚、正己烷中的任一种或多种的任意比例混合物。
5.根据权利要求1~3中任一项所述吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤B中活性固体吸附剂与步骤A中雨生红球藻提取物的质量比为1~3:1。
6.根据权利要求1~3中任一项所述吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤E中固体吸附剂活化采用减压活化,活化温度为60℃~80℃,活化时间为4h~6h,真空度为-0.08MPa~-0.06MPa。
7.根据权利要求1~3中任一项所述任一种吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤A中雨生红球藻提取物与雨生红球藻藻油的质量比为1:3~5。
8.根据权利要求1~3中任一项所述任一种吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤A溶解、步骤B吸附、步骤D解析及步骤F减压脱溶,均维持温度为40℃~60℃。
9.根据权利要求1~3中任一项所述任一种吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤A溶解、步骤B吸附及步骤D解析,其作业时间均为1.0h~3.0h。
10.根据权利要求1~3中任一项所述任一种吸附分离天然虾青素酯的方法,其特征在于步骤A溶解搅拌、步骤B吸附搅拌及步骤D解析搅拌,其搅拌转速均为30r/min~60r/min。
CN202010374414.6A 2020-05-06 2020-05-06 吸附分离天然虾青素酯的方法 Active CN111440106B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010374414.6A CN111440106B (zh) 2020-05-06 2020-05-06 吸附分离天然虾青素酯的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010374414.6A CN111440106B (zh) 2020-05-06 2020-05-06 吸附分离天然虾青素酯的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111440106A true CN111440106A (zh) 2020-07-24
CN111440106B CN111440106B (zh) 2022-09-09

Family

ID=71654882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010374414.6A Active CN111440106B (zh) 2020-05-06 2020-05-06 吸附分离天然虾青素酯的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111440106B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978231A (zh) * 2019-05-21 2020-11-24 清馨(北京)科技有限公司 一种虾青素油的纯化方法
CN114573488A (zh) * 2020-12-02 2022-06-03 中国科学院大连化学物理研究所 一种利用制备色谱对雨生红球藻来源的虾青素进行分离纯化的方法

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1424013A1 (en) * 2002-11-27 2004-06-02 Malaysian Palm Oil Board A method of extracting and isolating minor components from vegetable oil
CN1956950A (zh) * 2005-02-25 2007-05-02 雅马哈发动机株式会社 叶黄素的回收方法
CN102731361A (zh) * 2012-07-18 2012-10-17 山东师范大学 一种从南极磷虾中快速富集虾青素及其酯的方法
CN103787941A (zh) * 2014-01-17 2014-05-14 青岛科海生物有限公司 一种从雨生红球藻中提取虾青素的方法
CN105254550A (zh) * 2015-10-28 2016-01-20 佛山市普达美生物医药科技有限公司 一种从雨生红球藻中提取分离虾青素的方法
CN105418472A (zh) * 2015-11-21 2016-03-23 中国海洋大学 一种利用溶剂分级结晶分离虾青素单双酯的方法
CN106565577A (zh) * 2016-11-07 2017-04-19 晨光生物科技集团股份有限公司 一种纯化虾青素油的方法
CN108863882A (zh) * 2018-09-21 2018-11-23 昆明加加宁生物制品有限公司 一种采用雨生红球藻提取虾青素的方法
CN110835315A (zh) * 2019-10-28 2020-02-25 百瑞源枸杞股份有限公司 一种枸杞红素的制备方法

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1424013A1 (en) * 2002-11-27 2004-06-02 Malaysian Palm Oil Board A method of extracting and isolating minor components from vegetable oil
CN1956950A (zh) * 2005-02-25 2007-05-02 雅马哈发动机株式会社 叶黄素的回收方法
CN102731361A (zh) * 2012-07-18 2012-10-17 山东师范大学 一种从南极磷虾中快速富集虾青素及其酯的方法
CN103787941A (zh) * 2014-01-17 2014-05-14 青岛科海生物有限公司 一种从雨生红球藻中提取虾青素的方法
CN105254550A (zh) * 2015-10-28 2016-01-20 佛山市普达美生物医药科技有限公司 一种从雨生红球藻中提取分离虾青素的方法
CN105418472A (zh) * 2015-11-21 2016-03-23 中国海洋大学 一种利用溶剂分级结晶分离虾青素单双酯的方法
CN106565577A (zh) * 2016-11-07 2017-04-19 晨光生物科技集团股份有限公司 一种纯化虾青素油的方法
CN108863882A (zh) * 2018-09-21 2018-11-23 昆明加加宁生物制品有限公司 一种采用雨生红球藻提取虾青素的方法
CN110835315A (zh) * 2019-10-28 2020-02-25 百瑞源枸杞股份有限公司 一种枸杞红素的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
REYES, FABIAN A. 等: "Adsorbent-assisted supercritical CO2 extraction of carotenoids from Neochloris oleoabundans paste", 《JOURNAL OF SUPERCRITICAL FLUIDS》 *
余兰兰 等: "《现代生化分离技术与应用研究》", 31 December 2011 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978231A (zh) * 2019-05-21 2020-11-24 清馨(北京)科技有限公司 一种虾青素油的纯化方法
CN114573488A (zh) * 2020-12-02 2022-06-03 中国科学院大连化学物理研究所 一种利用制备色谱对雨生红球藻来源的虾青素进行分离纯化的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111440106B (zh) 2022-09-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5847238A (en) Processes for recovering xanthophylls from corn gluten meal
CN111440106B (zh) 吸附分离天然虾青素酯的方法
CN110642679B (zh) 一种制备大麻二酚联产大麻全谱油的方法
EP1689353B1 (en) Recovery of phytonutrients from oils
CN104529772B (zh) 一种模拟移动床色谱制备高纯度epa酯和dha酯单体的方法
CN111406110B (zh) 藻类多不饱和脂肪酸的制备
KR102289886B1 (ko) 고도 불포화된 지방산의 제조를 위한 크로마토그래피 방법
CN107778277B (zh) 回收角鲨烯、维生素e和/或甾醇的方法
KR102289238B1 (ko) 지방산의 크로마토그래피 정제 방법
CN110724589A (zh) 一种制备大麻二酚联产大麻全谱油的方法
CA2986213C (en) Production method of highly unsaturated fatty acid with high purity/high yield
CN1810785A (zh) 叶黄素脂肪酸酯和叶黄素的制备方法
CN105585552A (zh) 一种维生素e的脱色纯化方法
KR102289237B1 (ko) 크로마토그래피 방법에 의한 지방산 정제
CN102838519B (zh) 一种高纯度全反式叶黄素酯粉末的分离纯化方法
JPWO2006090871A1 (ja) キサントフィルの回収方法
RU2436771C1 (ru) Способ выделения ксантофиллов из растительного сырья
JP2004208504A (ja) アスタキサンチン含有酵母抽出物の製造方法
KR101701976B1 (ko) 고순도 유리형 아스타잔틴을 제조하는 방법
CN108424407B (zh) 一种从混合生育酚浓缩液中制备高含量d-γ-生育酚的方法
US20080293975A1 (en) Method of Recovering Xanthophyll
WO2024050080A2 (en) Methods of biomanufacturing and purifying retinoids
JPH0735366B2 (ja) カロチン含有濃縮物の製造方法
JPH07252493A (ja) 海洋性微細藻類からのドコサヘキサエン酸エステルの分離精製方法
JPH0119826B2 (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant