CN111334270A - 一种沥青质稳定剂及其制备方法 - Google Patents
一种沥青质稳定剂及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111334270A CN111334270A CN201811552992.3A CN201811552992A CN111334270A CN 111334270 A CN111334270 A CN 111334270A CN 201811552992 A CN201811552992 A CN 201811552992A CN 111334270 A CN111334270 A CN 111334270A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reactant
- asphaltene
- stabilizer
- mixture
- asphaltene stabilizer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 116
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 89
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 18
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical group NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 15
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910001914 chlorine tetroxide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 8
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910021580 Cobalt(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229910001486 lithium perchlorate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 27
- 239000002358 oil sand bitumen Substances 0.000 abstract description 21
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 abstract description 11
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 abstract description 11
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 46
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 20
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 17
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 7
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 7
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 6
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 5
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 3
- 229920005652 polyisobutylene succinic anhydride Polymers 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- PADPILQDYPIHQQ-UHFFFAOYSA-L zinc;diperchlorate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O PADPILQDYPIHQQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 2-decyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCC1CO1 MPGABYXKKCLIRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 2
- RXBXBWBHKPGHIB-UHFFFAOYSA-L zinc;diperchlorate Chemical compound [Zn+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O RXBXBWBHKPGHIB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- ILOJFJBXXANEQW-UHFFFAOYSA-N aminooxy(phenyl)borinic acid Chemical group NOB(O)C1=CC=CC=C1 ILOJFJBXXANEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- MGBDNCBRZIMSDZ-UHFFFAOYSA-L magnesium;diperchlorate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O MGBDNCBRZIMSDZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003027 oil sand Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/52—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning
- C09K8/524—Compositions for preventing, limiting or eliminating depositions, e.g. for cleaning organic depositions, e.g. paraffins or asphaltenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F17—STORING OR DISTRIBUTING GASES OR LIQUIDS
- F17D—PIPE-LINE SYSTEMS; PIPE-LINES
- F17D1/00—Pipe-line systems
- F17D1/08—Pipe-line systems for liquids or viscous products
- F17D1/16—Facilitating the conveyance of liquids or effecting the conveyance of viscous products by modification of their viscosity
- F17D1/17—Facilitating the conveyance of liquids or effecting the conveyance of viscous products by modification of their viscosity by mixing with another liquid, i.e. diluting
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
本发明公开了一种沥青质稳定剂及其制备方法,该制备方法包括以下步骤:步骤1,将反应物A或者反应物A和反应物B形成的混合物D,在催化剂存在下与反应物C进行反应;步骤2,对步骤1反应后的混合物进行萃取纯化,然后进行干燥处理,得到沥青质稳定剂;其中,所述反应物A为3‑氨基苯磺酸;反应物B为3‑氨基苯酚;反应物C为1,2‑环氧烷。本发明合成的沥青质稳定剂对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率最高可达97.80%,对加拿大油砂沥青的降粘效率最高为35.11%。
Description
技术领域
本发明涉及稠油稀释过程中沥青质稳定剂,具体涉及一种沥青质稳定剂及其制备方法。
背景技术
由于稠油中胶质、沥青质等极性组分含量高,所以稠油具有高粘度、相对密度大和低温下流动性差的特点。目前,降低稠油粘度,达到管道输送标准,保障管道安全输送已成为稠油输送技术的热点与难点。常用的稠油降粘方法主要有:加热降粘法、乳化降粘法、水热降粘法、热解减粘降粘法、掺加稀释剂降粘法等。加热降粘常用于稠油地下开采及短距离管道输送,不适用于复杂地形环境下的长距离管道输送;乳化降粘法涉及乳化、破乳等复杂工艺过程,且因水的加入而降低了管线输送效率;掺稀降粘是在稠油中加入稀油的一种稀释降粘方法,尽管会因稀释油的加入而降低管道输送效率,但因其操作简单、适用面广而备受关注;水热降粘和热解减粘降粘法均为在相对温和温度条件下的原油大分子热裂解或催化水热热解成为小分子而达到降低稠油粘度的方法,该方法适用于地下原油开采或作为管输前的稠油预处理过程。
掺加低粘度稀油是降低稠油粘度最有效、最简单的方法。稠油中沥青质分子量最大,极性最强,是稠油中相互作用力最强、最不稳定组分。在稠油掺加稀油稀释过程中或输送条件变化至一定范围时,沥青质稳定性降低而导致絮凝、沉积。沥青质沉积会导致管道有效截面积减小、管输设备输送效率降低等问题,严重时会发生管道堵塞。因此,为抑制稠油掺稀过程中沥青质的沉积,保障掺稀原油的管输安全,有必要开发稠油稀释过程中的沥青质稳定剂。
原油为胶体分散体系,沥青质作为胶粒分散在原油中,胶质吸附在沥青质表面形成保护层,但这种保护层在稀释过程、升温过程中,由于原油性质改变和胶质溶解度的变化导致在沥青质表面吸附的胶质部分溶解到原油中,胶质保护层变薄,沥青质稳定性降低。为维持沥青质的稳定性,需要加入沥青质稳定剂。沥青质稳定剂的稳定机理:沥青质稳定剂为表面活性剂,含有亲水的极性基团和亲油的非极性基团,极性基团会和沥青质中的极性基团通过氢键作用、酸碱作用、范德华作用等相互作用结合在沥青质表面,沥青质稳定剂的非极性基团伸入到原油介质中,对沥青质起到空间稳定作用,抑制了沥青质的相互靠近、聚集,对沥青质起到稳定作用。由于不同原油中的沥青质分子含有不同的极性基团,需要不同的沥青质稳定剂;原油中胶质含量也影响到所需沥青质稳定剂的量。因此,对于特定原油,需要根据原油组成,特别是沥青质的含量和分子组成,进行沥青质稳定剂的分子设计,并通过实验优化沥青质稳定剂的用量,确定沥青质会稳定剂最佳配方。
极性基团一般为羟基、磺酸基、羧基、胺基等。目前,国内外已经开发出多种不同类型的沥青质稳定剂,如聚异丁烯丁二酰亚胺、聚异丁烯马来酸酐、十二烷基苯磺酸、有机胺、有机酸等。
专利WO2014078243A1报道了一种双(2-羟乙基)酰胺对沥青质具有很好的分散阻聚效果。另一专利US7122112B2中报道了一种同时含酰胺和羧酸头部基团的沥青质分散剂,增加了稳定剂头部官能团的极性和酸性,增强了其余沥青质基团之间的相互作用。
CN102876306A给出了沥青质沉积物分散剂,含有50-95%的酮、5-45%的沥青质稳定剂,其余为溶剂,主要用于稠油开采过程中清楚井筒中堵塞的沉积物,也可用于地面管线、设备中沥青质沉积物的清除。该稳定剂用量较大,不适合于在原油掺稀过程中沥青质的稳定。
CN107057094A制备了一种高效沥青聚集抑制剂,该抑制剂对原油沥青有较强的亲和力,通过π-π相互作用与稠油中的沥青分子产生分子间结合,阻止沥青分子之间以及沥青分子与胶质分子间的聚集。该专利的沥青聚集抑制剂与沥青质形成π-π相互作用,由于合成组分的共轭芳香环数均低于沥青质本身的芳香环数,沥青聚集抑制剂与沥青质的π-π作用程度低于沥青质分子之间的π-π作用,影响抑制效果,同时,专利实例中沥青质的浓度较低,对于沥青质含量高的稠油的沥青质的稳定效果尚不清楚。
CN107629776A提供了一种稠油稀释过程沥青质稳定剂的制备方法。首先溶于芳烃溶剂中的聚异丁烯丁二酸酐和苯胺等反应物在100℃-150℃及催化剂高氯酸锌作用下反应3-9h;反应后的混合物再经过水-有机溶剂萃取、减压蒸馏及真空干燥,得到沥青质稳定剂,所合成的沥青质稳定剂对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率最高达98.2%。该沥青质稳定剂的缺点是制备过程较为复杂,稳定剂成本较高,且合成的稳定剂极性基团单一,不利于稳定剂与沥青质进行多基团锚固作用,影响沥青质的长期稳定作用。
不同的稳定剂对不同稠油沥青质有不同的稳定效果。由于沥青质含有多种极性基团,需要沥青质稳定剂具有不同的极性基团与之作用以使沥青质具有更好的稳定性。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种沥青质稳定剂及其制备方法,该沥青稳定剂对稠油沥青质有很好的稳定作用和降粘作用。
为了达到上述目的,本发明提供了一种沥青质稳定剂的制备方法,该制备方法包括以下步骤:
步骤1,将反应物A或者反应物A和反应物B形成的混合物D,在催化剂存在下与反应物C进行反应;
步骤2,对步骤1反应后的混合物进行萃取纯化,然后进行干燥处理,得到沥青质稳定剂;
其中,所述反应物A为3-氨基苯磺酸;反应物B为3-氨基苯酚;反应物C为1,2-环氧烷。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述反应物C优选为1,2-环氧辛烷或1,2-环氧十六烷。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述催化剂优选为Zn(ClO4)2·6H2O、Mg(ClO4)2·6H2O、Ba(ClO4)2·6H2O、LiClO4·3H2O、CoCl2、LnCl3和ZnCl2所组成群组中的一种或几种。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述催化剂进一步优选为Zn(ClO4)2·6H2O、Mg(ClO4)2·6H2O、ZnCl2或Ba(ClO4)2·6H2O。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述反应物A或混合物D与反应物C的摩尔比优选为0.5-1:1-6,所述混合物D中反应物B和反应物A的摩尔比优选为0-0.5:0.1-2。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述反应物A或混合物D与反应物C的摩尔比进一步优选为1:1-3,所述混合物D中反应物B和反应物A的摩尔比进一步优选为0.1:1.5。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述催化剂的用量以摩尔百分数计,优选为反应物总用量的0.6%-10%。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述反应在回流状态下进行,并持续搅拌,回流反应时间为2-11h。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述萃取纯化包括至少两次萃取过程,第一次萃取采用的萃取剂为水和有机溶剂的混合物,所述有机溶剂为氯仿、乙醇、四氯化碳、二氯乙烷、甲醇和丙烷所组成群组中的一种或几种,所述水与有机溶剂的体积比为0.5:1~1:7;第二次萃取采用的萃取剂为水。
本发明所述的沥青质稳定剂的制备方法,其中,所述干燥处理为将萃取纯化后的混合物于60℃~90℃、真空度为10kPa~70kPa下减压蒸馏,然后在真空下干燥至恒重,干燥温度不超过120℃。
为了达到上述目的,本发明还提供了上述的沥青质稳定剂的制备方法得到的沥青质稳定剂。
本发明的有益效果:
(1)沥青质稳定剂度对沥青质的稳定作用主要取决于稳定剂的分子结构,稳定剂应含有与沥青质相互作用的基团,使稳定剂牢固吸附在沥青质表面,稳定剂的长链基通过空间位阻抑制沥青质间的相互碰撞、聚集而达到稳定沥青质的目的。反应物A在稳定剂中引入磺酸基团,该基团与沥青质有很强的相互作用;反应物A和反应物B可在反应过程中生成带磺酸基团的稳定剂和带酚羟基的稳定剂,利用不同稳定剂的协同作用,进一步提高稳定剂对沥青质的稳定效率;反应物C在稳定剂中引入长链结构,使稳定剂对沥青质的相互碰撞形成空间阻碍作用。
(2)本发明合成了一种沥青质稳定剂,合成工艺简单,稳定剂成本低,合成条件温和,本发明所得的稳定剂在使用过程中用量少,且对沥青质的稳定效果好。
(3)本发明所得稳定剂可用于原油稀释过程、原油掺混过程中的沥青质的稳定,也可适用于石油开采、石油输送、炼油厂的原油掺混领域,特别适用于稠油稀释过程中沥青质的稳定,最适合用于加拿大油砂沥青稀释过程中的沥青质的稳定。
而且,发明人还意外发现,本发明的沥青质稳定剂不仅对沥青质有很好的稳定作用,还对稠油有一定的降粘效果,由此可以使稠油更顺利的运输。
具体实施方式
以下对本发明的实施例作详细说明:本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例,下列实施例中未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件。
本发明公开了第一种沥青质稳定剂的制备方法,该制备方法包括以下步骤:
步骤1,将反应物A,在催化剂存在下与反应物C进行反应;
步骤2,对步骤1反应后的混合物进行萃取纯化,然后进行干燥处理,得到沥青质稳定剂。
其中,反应物A为3-氨基苯磺酸;反应物B为3-氨基苯酚;反应物C为1,2-环氧烷。
其中,反应物A和反应物C在催化剂作用下进行反应,反应温度为使反应混合物处于回流状态为宜,例如,在反应混合物中加入有机溶剂,反应温度为有机溶剂的回流温度,一般为25℃-90℃,有机溶剂可以为甲苯、二甲苯、二氯甲烷或乙酸乙酯和乙醇的混合溶液,有机溶剂的用量为反应物总质量(反应物A和反应物C质量)的5-13倍,最合适的用量为7-10倍。在反应过程中可以持续搅拌,以增加反应物质间的接触几率,促进其反应。回流反应时间优选为2-11h。
其中,反应物A为3-氨基苯磺酸;反应物C为1,2-环氧烷,优选为1,2-环氧辛烷或1,2-环氧十六烷。催化剂可以为Zn(ClO4)2·6H2O、Mg(ClO4)2·6H2O、Ba(ClO4)2·6H2O、LiClO4·3H2O、CoCl2、LnCl3和ZnCl2所组成群组中的一种或几种,优选为Zn(ClO4)2·6H2O、Mg(ClO4)2·6H2O、ZnCl2或Ba(ClO4)2·6H2O。
其中,反应物A与反应物C的摩尔比优选为0.5-1:1-6,进一步优选为1:1-3,催化剂的用量以摩尔百分数计,优选为反应物A和反应物C总用量的0.6%-10%。
然后将反应物A和反应物C反应后的混合物进行萃取纯化,干燥处理。其中,萃取纯化包括至少两次萃取过程,可以为三次萃取过程,四次萃取过程,一般为1-5次萃取,合适的萃取次数为2-3次。第一次萃取采用的萃取剂为水和有机溶剂的混合物,有机溶剂可以为氯仿、乙醇、四氯化碳、二氯乙烷、甲醇和丙烷所组成群组中的一种或几种,水与有机溶剂的体积比为0.5:1~1:7,优选为1:1-1:4;第二次萃取采用的萃取剂为水。接下来的第三次萃取,第四次萃取的萃取机皆可以采用水,本发明不作特别限定。
其中,干燥处理为将萃取纯化后的混合物于60℃~90℃、真空度为10kPa~70kPa下减压蒸馏,以脱除其中70%-95%的溶剂,然后在真空下干燥至恒重,例如可以在真空干燥箱中进行,干燥温度最好不超过120℃。
本发明还公开了第二种沥青质稳定剂的制备方法,该制备方法包括以下步骤:
步骤1,将反应物A和反应物B形成的混合物D,在催化剂存在下与反应物C进行反应;
步骤2,对步骤1反应后的混合物进行萃取纯化,然后进行干燥处理,得到沥青质稳定剂。
其中,反应物A为3-氨基苯磺酸;反应物B为3-氨基苯酚;反应物C为1,2-环氧烷。
第二种沥青质稳定剂的制备方法与第一种沥青质稳定剂的制备方法的相同之处,在此不再赘述,不同之处在于:该制备方法中将反应物A和反应物B形成的混合物D,与反应物C在催化剂作用下进行反应。
其中,反应物B为3-氨基苯酚,反应物B和反应物A的摩尔比可以为0-0.5:0.1-2,优选为0.1:1.5。混合物D与反应物C的摩尔比可以为0.5-1:1-6,进一步优选为1:1-3。催化剂的用量以摩尔百分数计,优选为反应物A、反应物B和反应物C总用量的0.6%-10%,进一步优选为反应物A、反应物B和反应物C总用量的1%-5%。
以下将以具体实施例对本发明技术方案进行进一步说明。
实施例主要按以下过程操作的。
(1)按一定比例将反应物A和反应物B混合配制混合物D。
(2)将一定配比的反应物A和反应物C或一定配比的反应混合物D和反应物C在三口烧瓶中加热、搅拌混合均匀。
(3)加入一定体积的溶剂,继续搅拌,再加入规定量的催化剂。
(4)将反应体系加热到规定温度,在连续搅拌和回流条件下反应至规定时间后结束反应。
(5)将冷却后的反应产物用一定混合比例的水和有机溶剂在分液漏斗中进行萃取分离。
(6)将(5)中的下层油相取出,再用一定体积的蒸馏水萃取分离。
(7)将(6)中的油相在一定温度的水浴中减压蒸馏,蒸出大部分溶剂。
(8)将(7)减压蒸馏后的产物在真空干燥箱中干燥至恒重,得到本发明所述沥青质稳定剂。
稳定剂的稳定性能测试方法
(1)将沥青质稳定剂配制成一定浓度的稳定剂正庚烷溶液R。
(2)配制10g/L的沥青质甲苯溶液P。
(3)1mL 10g/L的沥青质甲苯溶液和9mL正庚烷均匀混合形成混合溶液M,将M溶液静置24小时,用紫外-可见分光光度计在波长410nm下测定静置后的M溶液的上层清液的吸光度D0。
(4)取一定体积的R溶液和1mL P溶液混合均匀,再加入一定体积的正庚烷,使得混合溶液中正庚烷的体积为9mL,搅拌混合均匀,得到混合溶液S。
(4)将混合溶液S静置24小时。
(5)用紫外-可见分光光度计在波长410nm下测定静置后的S溶液的上层清液的吸光度Dw。
(6)根据下列公式计算沥青质稳定剂的稳定效率:
稳定剂的降粘性能测定方法
(1)原始油样SO的制备:取一定量原油,在温度60℃下,以1000rpm的搅拌速率磁力搅拌60min。
(2)加稳定剂油样SSO的制备:取一定量制备原始油样的原油,加入一定量的沥青质稳定剂,在温度60℃下,以1000rpm的搅拌速率搅拌60min。
(3)粘度的测定:采用奥地利Anton Paar MCR 302(空气轴承)型流变仪的锥板系统(CP50-1)测定油样的粘度。测定条件:测定温度为20℃,将油样置于测量平台并恒温5min,剪切速率100s-1。原始油样SO、加稳定剂油样SSO的粘度分别为μo,μso。
(4)根据下列公式计算沥青质稳定剂的降粘效率:
实施例1
将摩尔比1:1的1,2-环氧十二烷和3-氨基苯磺酸共计6.98g放入两口烧瓶中,然后加入摩尔比1:3的乙醇和乙酸乙酯的混合溶液80mL作溶剂,再加入催化剂高氯酸锌(六水合物)0.22g。两口烧瓶中的一口插入电动搅拌棒,侧口连接冷凝装置。在恒温水浴80℃下反应3h。
反应结束后,对反应烧瓶内的混合溶液进行萃取。在分液漏斗加入体积比为1:1的蒸馏水和氯仿各50mL,加入混合溶液后充分摇匀,然后将分液漏斗固定在铁架台上静置分层。待上下层基本为透明溶液时,取出下层油相,再加入30mL蒸馏水充分摇匀,将分液漏斗固定在铁架台上静置分层。萃取完成后,收集分离出的油相萃取物。
将油相萃取物在水浴中减压蒸馏1.5h,蒸出大部分溶剂。减压蒸馏完成后,在真空干燥箱中,90℃下真空干燥至恒重,产物即为沥青质稳定剂a。
用乙醇代替乙醇和乙酸乙酯的混合溶液,在相同条件下(与制备沥青质稳定剂a的其他条件相同)用同样的方法制备的产物即为沥青质稳定剂b;用二氯甲烷代替乙醇和乙酸乙酯的混合溶液,在相同条件下(与制备沥青质稳定剂a的其他条件相同)用同样的方法制备的产物即为沥青质稳定剂c。
按上述的稳定剂的稳定性能和降粘性能测试方法测定所得沥青质稳定剂的稳定性能和降粘性能。所合成的沥青质稳定剂a对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率达到91.82%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为31.13%;所合成的沥青质稳定剂b对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率达到89.31%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为22.76%;所合成的沥青质稳定剂c对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率达到92.80%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为33.54%。
实施例2
将摩尔比1:1的1,2-环氧十六烷和3-氨基苯磺酸共计6.54g放入两口烧瓶中,然后加入二氯甲烷作溶剂,再加入催化剂高氯酸锌(六水合物)0.18g。两口烧瓶中的一口插入电动搅拌棒,侧口连接冷凝装置。在恒温水浴50℃下反应3h。
反应结束后,对反应烧瓶内的混合溶液进行萃取。在分液漏斗加入体积比为1:1的蒸馏水和氯仿各50mL,加入混合液后充分摇匀,然后将分液漏斗固定在铁架台上静置分层。待上下层基本为透明溶液时,取出下层油相,再加入30mL蒸馏水充分摇匀,将分液漏斗固定在铁架台上静置分层。萃取完成后,收集分离出的油相萃取物。
将油相萃取物在水浴中减压蒸馏1.5h,蒸出大部分溶剂。减压蒸馏完成后,在真空干燥箱中,90℃下真空干燥至恒重,产物即为沥青质稳定剂d。
用高氯酸镁(六水合物)代替高氯酸锌(六水合物),在相同条件下(与制备沥青质稳定剂d的其他条件相同)用同样的方法制备的产物即为沥青质稳定剂e。
按上述的稳定剂的稳定性能和降粘性能测试方法测定所得沥青质稳定剂的稳定性能和降粘性能。所合成的沥青质稳定剂d对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率达到92.50%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为25.33%;所合成的沥青质稳定剂e对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率达到88.57%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为24.69%。
实施例3
将摩尔比1:1的1,2-环氧十六烷和混合物D(摩尔比为5:1的3-氨基苯磺酸与3-氨基苯酚的混合物)6.77g放入两口烧瓶中,然后加入二氯甲烷作溶剂,再加入催化剂高氯酸锌(六水合物)0.19g。两口烧瓶中的一口插入电动搅拌棒,侧口连接冷凝装置。在恒温水浴加热回流反应3h。
反应结束后,对反应烧瓶内的混合溶液进行萃取。在分液漏斗加入体积比为1:1的蒸馏水和氯仿各50mL,加入混合液后充分摇匀,然后将分液漏斗固定在铁架台上静置分层。待上下层基本为透明溶液时,取出下层油相,再加入30mL蒸馏水充分摇匀,将分液漏斗固定在铁架台上静置分层。萃取完成后,收集分离出的油相萃取物。
将油相萃取物在水浴中减压蒸馏1.5h,蒸出大部分溶剂。减压蒸馏完成后,在真空干燥箱中,50℃下真空干燥至恒重,产物即为沥青质稳定剂f。
用摩尔比为15:1的3-氨基苯磺酸与3-氨基苯酚的混合物代替摩尔比为5:1的3-氨基苯磺酸与3-氨基苯酚的混合物,在相同条件下(与制备沥青质稳定剂f的其他条件相同)用同样的方法制备的产物即为沥青质稳定剂g。
按上述的稳定剂的稳定性能和降粘性能测试方法测定所得沥青质稳定剂的稳定性能和降粘性能。所合成的沥青质稳定剂f对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率达到84.5%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为23.93%;所合成的沥青质稳定剂g对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率达到97.80%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为35.11%。
对比例1
用聚异丁烯丁二酸酐取代实施例1中的反应物1,2环氧十二烷,其它实验条件与制备稳定剂a的相同,所制备的沥青质稳定剂对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率为83.35%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为13.14%。
对比例2
用聚异丁烯丁二酸酐取代实施例2中的反应物1,2环氧十六烷,其它实验条件与制备稳定剂d的相同,所制备的沥青质稳定剂对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率为84.12%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为15.17%。
对比例3
用氨基苯硼酸取代实施例1中的反应物3-氨基苯磺酸,其它实验条件与制备稳定剂a的相同,所制备的沥青质稳定剂对加拿大油砂沥青的沥青质的稳定效率为85.2%,对加拿大油砂沥青的降粘效率为14.19%。
当然,本发明还可有其它多种实施例,在不背离本发明精神及其实质的情况下,熟悉本领域的技术人员可根据本发明作出各种相应的改变和变形,但这些相应的改变和变形都应属于本发明权利要求的保护范围。
Claims (11)
1.一种沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,该制备方法包括以下步骤:
步骤1,将反应物A或者反应物A和反应物B形成的混合物D,在催化剂存在下与反应物C进行反应;
步骤2,对步骤1反应后的混合物进行萃取纯化,然后进行干燥处理,得到沥青质稳定剂;
其中,所述反应物A为3-氨基苯磺酸;反应物B为3-氨基苯酚;反应物C为1,2-环氧烷。
2.根据权利要求1所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述反应物C为1,2-环氧辛烷或1,2-环氧十六烷。
3.根据权利要求1所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述催化剂为Zn(ClO4)2·6H2O、Mg(ClO4)2·6H2O、Ba(ClO4)2·6H2O、LiClO4·3H2O、CoCl2、LnCl3和ZnCl2所组成群组中的一种或几种。
4.根据权利要求3所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述催化剂为Zn(ClO4)2·6H2O、Mg(ClO4)2·6H2O、ZnCl2或Ba(ClO4)2·6H2O。
5.根据权利要求1所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述反应物A或混合物D与反应物C的摩尔比为0.5-1:1-6,所述混合物D中反应物B和反应物A的摩尔比为0-0.5:0.1-2。
6.根据权利要求5所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述反应物A或混合物D与反应物C的摩尔比为1:1-3,所述混合物D中反应物B和反应物A的摩尔比为0.1:1.5。
7.根据权利要求1所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述催化剂的用量以摩尔百分数计,为反应物总用量的0.6%-10%。
8.根据权利要求1所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述反应在回流状态下进行,并持续搅拌,回流反应时间为2-11h。
9.根据权利要求1所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述萃取纯化包括至少两次萃取过程,第一次萃取采用的萃取剂为水和有机溶剂的混合物,所述有机溶剂为氯仿、乙醇、四氯化碳、二氯乙烷、甲醇和丙烷所组成群组中的一种或几种,所述水与有机溶剂的体积比为0.5:1~1:7;第二次萃取采用的萃取剂为水。
10.根据权利要求1所述的沥青质稳定剂的制备方法,其特征在于,所述干燥处理为将萃取纯化后的混合物于60℃~90℃、真空度为10kPa~70kPa下减压蒸馏,然后在真空下干燥至恒重,干燥温度不超过120℃。
11.权利要求1-10任一项所述的沥青质稳定剂的制备方法得到的沥青质稳定剂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811552992.3A CN111334270B (zh) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | 一种沥青质稳定剂及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811552992.3A CN111334270B (zh) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | 一种沥青质稳定剂及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111334270A true CN111334270A (zh) | 2020-06-26 |
CN111334270B CN111334270B (zh) | 2022-02-01 |
Family
ID=71177568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201811552992.3A Active CN111334270B (zh) | 2018-12-18 | 2018-12-18 | 一种沥青质稳定剂及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111334270B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114621598A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-06-14 | 西南交通大学 | 一种高油砂沥青质掺量的稳定型沥青及其制备方法 |
CN117285708A (zh) * | 2023-11-24 | 2023-12-26 | 西南石油大学 | 沥青质分散稳定剂及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107057094A (zh) * | 2017-05-08 | 2017-08-18 | 青岛大学 | 一种高效沥青聚集抑制剂及其制备方法 |
CN108117867A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-06-05 | 中国石油大学(华东) | 一种稠油稀释过程沥青质稳定剂的制备方法 |
CN108794663A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-11-13 | 中国石油大学(华东) | 一种稠油稀释过程沥青质稳定剂的制备方法 |
-
2018
- 2018-12-18 CN CN201811552992.3A patent/CN111334270B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107057094A (zh) * | 2017-05-08 | 2017-08-18 | 青岛大学 | 一种高效沥青聚集抑制剂及其制备方法 |
CN108117867A (zh) * | 2017-10-27 | 2018-06-05 | 中国石油大学(华东) | 一种稠油稀释过程沥青质稳定剂的制备方法 |
CN108794663A (zh) * | 2018-05-08 | 2018-11-13 | 中国石油大学(华东) | 一种稠油稀释过程沥青质稳定剂的制备方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114621598A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-06-14 | 西南交通大学 | 一种高油砂沥青质掺量的稳定型沥青及其制备方法 |
CN117285708A (zh) * | 2023-11-24 | 2023-12-26 | 西南石油大学 | 沥青质分散稳定剂及其制备方法 |
CN117285708B (zh) * | 2023-11-24 | 2024-01-30 | 西南石油大学 | 沥青质分散稳定剂及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111334270B (zh) | 2022-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Atta et al. | Use of rosin‐based nonionic surfactants as petroleum crude oil sludge dispersants | |
CN111334270B (zh) | 一种沥青质稳定剂及其制备方法 | |
US9921205B2 (en) | Method for determining the effectiveness of asphaltene dispersant additives for inhibiting or preventing asphaltene precipitation in a hydrocarbon-containing material subjected to elevated temperature and presssure conditions | |
US10723957B1 (en) | Protic asphaltene ionic liquids as asphaltene stabilizer | |
El‐Ghazawy et al. | Synthesis and characterization of novel pour point depressants based on maleic anhydride‐alkyl acrylates terpolymers | |
EL-Hefnawy et al. | Synthesis and characterization of imidazolium asphaltenes poly (ionic liquid) and application in asphaltene aggregation inhibition of heavy crude oil | |
CN101608118B (zh) | 一种防止高含硫酸性气田天然气水合物形成的抑制剂 | |
Quan et al. | The effect of a kind of hyperbranched polyester with different carbon length on flowability for crude oil | |
Yunus et al. | Studies on the effect of sulfonate based ionic liquids on asphaltenes | |
CN108117867A (zh) | 一种稠油稀释过程沥青质稳定剂的制备方法 | |
Li et al. | Novel halogen-free deep eutectic solvents for efficient extraction of phenolic compounds from real coal tar | |
Baghersaei et al. | Investigation on asphaltene dispersion activity of tetrabutylammonium carboxylate ionic liquids | |
US11884891B2 (en) | Environmentally friendly flow improvers with improved formulation stability at low temperatures | |
CN111334250B (zh) | 一种稠油沥青质稳定剂组合物及其制备方法 | |
Lun et al. | Study on inhibition behaviors of asphaltene inhibitor to asphaltene aggregations | |
JP2005060572A (ja) | ガソリン | |
CN110686164B (zh) | 一种降低原油粘度的方法 | |
Azzam et al. | Synthesis and characterization of N-alkyl-2-aminopyridinum oligomers as pour point depressants for crude oil | |
Holbrook et al. | Micellization and Adsorption to Carbon Black of Polyisobutylene‐Based Ionic Liquids | |
CN112831362A (zh) | 一种船用燃料油稳定性助剂及其制备方法 | |
CN114032117A (zh) | 一种针对原油脱水系统中富含聚合物及富含胶质沥青质油水过渡层破乳剂及其制备方法 | |
CN100447220C (zh) | 含有聚氧乙烯聚氧丙烯醚的阻焦剂及其制备 | |
Martins et al. | Polycardanol's potential to deasphalt crude oil: Influence of polymer conversion degree, molar mass, and structure | |
CN111057167A (zh) | 一种稳定剂及其应用和sbs改性沥青及其制备方法 | |
CN110791321B (zh) | 一种煤焦油加氢阻垢剂及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |