CN111218273B - 一种利用M-CDs检测有机磷农药的方法 - Google Patents

一种利用M-CDs检测有机磷农药的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用M‑CDs检测有机磷农药的方法，本发明首次提出利用生物质原料为前驱物，制备得到一系列不同金属掺杂的碳量子点，金属离子提供与有机磷农药特异性结合的识别位点，这种配位特性可以使M‑CDs中的金属离子含量和内部结构发生变化，导致M‑CDs的荧光波长和强度发生变化，达到对有机磷农药的高选择性、高灵敏检测；本发明所用的生物质原料，廉价易得、绿色无污染；本发明制备的M‑CDs，金属掺杂不仅能调控碳点的光化学光物理性质，还能提供与不同种类有机磷农药的结合位点，因此无需对其表面进行复杂的化学修饰，简化了探针的制备流程并提高了探针的可靠性与稳定性。

Description

一种利用M-CDs检测有机磷农药的方法
技术领域
本发明属于农药检测技术领域，具体涉及一种利用金属掺杂碳量子点(M-CDs)检测有机磷农药的方法。
背景技术
碳量子点具有发光可调、荧光量子效率高、抗光漂白性能好、生物相容性好、无毒性、易于功能化、能够高产率制备等特性，目前，制备碳量子点的方法主要有“自上而下”的方法，包括激光溅射石墨法、电化学腐蚀石墨法、质子束溅射金刚石法、燃烧法，以及“自下而上”的方法，包括热氧化小分子前驱物、水热法和微波合成法等，而“自下而上”方法中的水热法、微波法，因其操作简单、能耗成本低、量子产率高等优点被广泛使用。随着对绿色环保的重视，使用有机物制备碳量子点会造成环境污染，不符合绿色经济的发展趋势。
金属掺杂可以改变碳量子点(CDs)的荧光，例如，张忠平等人采用微波法合成的CDs能够发射蓝色荧光，掺杂稀土金属离子Eu3+后，发射出红色荧光并且实现了对四环素的检测。其次，有机磷农药的配体可以选择性地与金属离子络合，如张奎等人设计合成了表面配体取代的量子点荧光开关，完成了对有机磷农药毒死蜱的痕量检测，并成功应用于水果中痕量毒死蜱残留的检测。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用M-CDs检测有机磷农药的方法，以廉价易得的生物质为碳源，设计合成配位调控的金属掺杂碳点(M-CDs)，利用有机磷农药对M-CDs中的金属离子有强配位能力，引发M-CDs探针荧光波长和强度的改变，实现对特定有机磷农药的高灵敏快速可视化检测。
本发明提供一种利用M-CDs检测有机磷农药的方法，包括以下步骤：
(1)往1倍量的生物质原料中加入0.1倍量的金属离子以及0.01～100倍量含0～1M的酸水溶液或碱水溶液，混合均匀；
(2)将混合均匀的反应液转入反应器，反应温度控制在150℃～200℃，反应3～24小时；
(3)反应完后自然冷却到室温，收集反应液，离心、过滤、分离提纯得到不同发光波长的M-CDs；
(4)将制备的M-CDs用于有机磷农药的检测。
优选的方案，步骤(1)中，所述金属离子为Hg2+、Cu2+、Cd2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Ni2+和Ag+中的任意一种。
优选的方案，步骤(1)中，所述生物质原料包括植物基生物质材料、动物基生物质材料、微生物基生物质材料。
优选的方案，步骤(1)中，所述酸水溶液包括盐酸、次氯酸、高氯酸、氢溴酸、次溴酸、高溴酸、碘酸、次碘酸、高碘酸、氢氟酸、硼酸、硝酸、亚硝酸、醋酸、柠檬酸、硫酸、次硫酸、碳酸、磷酸、焦磷酸和次磷酸中的一种或者多种组合。
优选的方案，步骤(1)中，所述碱水溶液包括氨水、碱金属或者碱土金属的氢氧化物、碱金属或者碱土金属的碳酸盐、碱金属或者碱土金属的碳酸一氢盐、碱金属或者碱土金属的磷酸盐、碱金属或者碱土金属的磷酸一氢盐、碱金属或者碱土金属的磷酸二氢盐中的一种或者多种组合。
优选的方案，步骤(2)中，所述反应器为微波反应器、超声波反应器和水热反应釜中的任意一种。
优选的方案，步骤(3)中，所述室温是指温度在10℃～35℃，产物离心，过滤后，用透析袋提纯，透过透析袋之后的产物即为M-CDs。
优选的方案，步骤(3)中，提纯得到发蓝色荧光、绿色荧光、黄色荧光、红色荧光、近红外荧光的M-CDs，其荧光发射波长为300nm～800nm。
优选的方案，步骤(4)中，所述有机磷农药为磷酸酯型、膦酸酯型、磷酰胺型、O-硫代磷酸酯、二硫代磷酸酯和S-硫代磷酸酯中的任意一种。
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优选的方案，步骤(4)中，所述M-CDs检测有机磷农药的过程为：
S1、将M-CDs溶于不同pH的缓冲溶液中，测试荧光强度变化；
S2、选择最佳pH的缓冲溶液作为溶剂，测试350nm～500nm的波长依赖性；
S3、选择最佳pH和激发波长，加入设定浓度的有机磷农药，测试反应所需时间；
S4、对有机磷农药进行滴定，测试荧光强度的变化，得到有机磷农药浓度和荧光强度之间的关系。
本发明所述M-CDs可以通过掺杂的金属离子与有机磷进行特异性配位作用达到对有机磷农药的高选择性、高灵敏检测。
本发明提供一种利用金属掺杂碳量子点(M-CDs)检测有机磷农药的方法，通过金属掺杂不仅能调控碳量子点(CDs)的光化学光物理性质，还能提供与不同种类有机磷农药的结合位点，因此无需对其表面进行复杂的化学修饰，避免了很多不确定的影响因素。
本发明首次提出利用生物质原料为前驱物，制备得到一系列不同金属掺杂的碳量子点，金属离子提供与有机磷农药特异性结合的识别位点，这种配位特性可以使M-CDs中的金属离子含量和内部结构发生变化，导致M-CDs的荧光波长和强度发生变化，达到对有机磷农药的高选择性、高灵敏检测。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1)本发明首次提出利用生物质原料为碳源，掺杂金属离子，制备M-CDs，本发明所用的生物质原料，廉价易得、绿色无污染。
2)本发明制备的M-CDs，金属掺杂不仅能调控碳点的光化学光物理性质，还能提供与不同种类有机磷农药的结合位点，因此无需对其表面进行复杂的化学修饰，简化了探针的制备流程并提高了探针的可靠性与稳定性。
3)本发明可通过改变反应条件(碳源、金属离子、pH值、反应温度、时间、压力等)，分别得到蓝光，绿光，黄光，红光，近红外荧光的碳量子点，其荧光发射波长在300～800nm之间，这类M-CDs可用于对有机磷农药的高选择、高灵敏检测，将为农产品中有机磷农残的快速准确检测提供新的技术基础，对于提升我国在有机磷农残检测技术方面的创新能力上有很大的推动作用，对食品安全和人类身体健康具有重大的意义。
附图说明
图1为实施例1制备的M-CDs的透射电镜图；
图2为实施例1制备的M-CDs的原子力显微镜图；
图3为实施例2～4制备的几种M-CDs的荧光照片在365nm的荧光灯下的荧光照片(A：红色荧光；B：蓝色荧光；C：绿色荧光)；
图4为实施例5制备的M-CDs的红外光谱图；
图5为实施例17中M-CDs检测对氧磷的滴定光谱图；
图6为实施例18中M-CDs检测马拉硫磷的滴定光谱图；
图7为几种有机磷农药与金属离子特异性配位的分子结构图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将2g香蕉皮干燥后的固体粉末放入烧杯，加入0.2g金属盐氯化镉(CdCl2)和40mL浓度为0.5M盐酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入水热反应釜，反应温度控制在200℃，反应时间为12小时；
3)反应完后自然冷却到30℃，收集反应液，分离提纯得到发蓝色荧光的M-CDs。
图1为实施例1制备的M-CDs的透射电镜图，由图1可知，所得金属镉掺杂碳量子点的直径为5±0.3nm。
图2为实施例1制备的M-CDs的原子力显微镜图，由图2可知，所得金属镉掺杂碳量子点的高度为5±0.5nm。
实施例2
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将3g银杏叶干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.2g金属盐氯化汞(HgCl2)和40mL浓度为0.05M的氨水，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入水热反应釜，反应温度控制在180℃，反应时间为10h；
3)反应完后自然冷却到20℃，收集反应液，分离提纯得到发红色荧光的M-CDs。
实施例3
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将5g米饭干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.5g金属盐氯化银(AgCl)和40mL浓度为0.5M的氢氧化锂水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入超声波反应器，反应温度控制在200℃，反应时间为7h；
3)反应完后自然冷却到15℃，收集反应液，分离提纯得到发蓝色荧光的M-CDs。
实施例4
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将5g萝卜干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.5g金属盐氯化银(AgCl)和40mL浓度为0.1M盐酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入水热反应釜，反应温度控制在150℃，反应时间为5h；
3)反应完后自然冷却到15℃，收集反应液，分离提纯得到发绿色荧光的M-CDs。
图3为实施例2～4制备的几种M-CDs的荧光照片，由图3可知，分别合成了发红色荧光，蓝色荧光，绿色荧光的金属掺杂碳量子点(M-CDs)。
实施例5
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将2g西瓜皮干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.2g金属盐氯化汞(HgCl2)和40mL浓度为0.5M硫酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入微波反应器，反应温度控制在180℃，反应时间为8h；
3)反应完后自然冷却到25℃，收集反应液，分离提纯得到发黄色荧光的M-CDs。
图4为实施例5制备的M-CDs的红外光谱图，由图4可知，所得M-CDs表面含有大量羟基和氨基。
实施例6
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将5g牛粪干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.5g金属盐氯化汞(HgCl2)和40mL浓度为0.5M的柠檬酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入超声波反应器，反应温度控制在180℃，反应时间为6h；
3)反应完后自然冷却到15℃，收集反应液，分离提纯得到发近红外荧光的M-CDs。
实施例7
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将3g芹菜干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.3g金属盐氯化汞(HgCl2)
和40mL浓度为0.5M硫酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入超声反应器，反应温度控制在180℃，反应时间为8h；
3)反应完后自然冷却到20℃，收集反应液，分离提纯得到发橙色荧光的M-CDs。
实施例8
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将3g香菇干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.3g金属盐氯化铜(CuCl2)
和50mL浓度为0.5M盐酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入微波反应器，反应温度控制在150℃，反应时间为10h；
3)反应完后自然冷却到23℃，收集反应液，分离提纯得到发橘黄色荧光的M-CDs。
实施例9
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将2g橙汁放入烧杯，加入0.2g金属盐氯化汞(HgCl2)和30mL浓度为1
M的碳酸钾水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入水热反应釜，反应温度控制在160℃，反应时间为8h；
3)反应完后自然冷却到15℃，收集反应液，分离提纯得到发绿色荧光的M-CDs。
实施例10
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将5g香菜干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.5g金属盐氯化镉(CdCl2)和40mL浓度为1M的溴化氢水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入水热反应釜，反应温度控制在200℃，反应时间为8h；
3)反应完后自然冷却到20℃，收集反应液，分离提纯得到发黄色荧光的M-CDs。
实施例11
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将3g鸡蛋(蛋清)放入烧杯，加入0.3g金属盐氯化汞(HgCl2)和40mL浓度为0.5M硫酸，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入微波反应器，反应温度控制在160℃，反应时间为6h；
3)反应完后自然冷却到25℃，收集反应液，分离提纯得到发绿色荧光的M-CDs。
实施例12
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将2g猪肉干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.2g金属盐氯化镉(CdCl2)和40mL浓度为0.5M硫酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入超声波反应器，反应温度控制在200℃，反应时间为6h；
3)反应完后自然冷却到25℃，收集反应液，分离提纯得到发红色荧光的M-CDs。
实施例13
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将2g羊毛干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.2g金属盐氯化镉(CdCl2)和40mL浓度为0.05M硫酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入水热反应釜，反应温度控制在160℃，反应时间为8h；
3)反应完后自然冷却到25℃，收集反应液，分离提纯得到发橙色荧光的M-CDs。
实施例14
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将5g秸秆干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.5g金属盐氯化汞(HgCl2)和40mL浓度为1M的高氯酸水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入微波反应器，反应温度控制在200℃，反应时间为10h；
3)反应完后自然冷却到15℃，收集反应液，分离提纯得到近红外荧光的M-CDs。
实施例15
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将5g莲花干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.5g金属盐氯化汞(HgCl2)和40mL浓度为0.5M的磷酸钠水溶液，混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入水热反应釜，反应温度控制在220℃，反应时间为12h；
3)反应完后自然冷却到20℃，收集反应液，分离提纯得到发绿色荧光的M-CDs。
实施例16
一种以生物质为碳源制备M-CDs的方法，包括以下步骤：
1)将5g海藻干燥后固体粉末放入烧杯，加入0.5g金属盐氯化汞(HgCl2)和30mL浓度为1M的磷酸一氢钾水溶液,混合均匀；
2)将混合均匀的反应液转入微波反应器，反应温度控制在130℃，反应时间为3h；
3)反应完后自然冷却到20℃，收集反应液，分离提纯得到发黄色荧光的M-CDs。
实施例17
一种利用M-CDs检测有机磷农药的方法，包括以下步骤：
(1)采用实施例1制备的Cd-CDs(金属镉掺杂碳量子点)；
(2)将制备的Cd-CDs用于对氧磷农药的检测：
S1、将Cd-CDs溶于不同pH的缓冲溶液中，通过测试荧光强度变化，选择荧光强度最高时的缓冲溶液(pH＝7.4)；
S2、在最佳pH＝7.4的缓冲溶液中，测试350nm～500nm的波长依赖性，可得500nm为最佳激发波长；
S3、选择pH＝7.4缓冲溶液为溶剂和500nm为激发波长，加入12μM浓度的对氧磷农药，测试反应所需时间，反应完全的时间为5min；
S4、在上面的条件下，对0～12μM的对氧磷农药进行滴定，测试荧光强度的变化。
图5为实施例17中Cd-CDs检测对氧磷的滴定光谱图，由图5可知随着对氧磷浓度增加，荧光强度不断降低，具有良好的线性关系。
线性方程为：Y＝-40.54X+1140(R2＝0.9800)，Y表示荧光强度，X表示对氧磷浓度(μM)，因此可以对任意浓度的对氧磷农药进行荧光滴定，测定出对氧磷农药的浓度。
实施例18
一种利用M-CDs检测马拉硫磷农药的方法，包括以下步骤：
(1)采用实施例2制备的Hg-CDs；
(2)将制备的Hg-CDs用于马拉硫磷农药的检测：
S1、将Hg-CDs溶于不同pH的缓冲溶液中，通过测试荧光强度变化，选择荧光强度最高时的缓冲溶液(pH＝4)；
S2、在最佳pH＝4的缓冲溶液中，测试350nm～500nm的波长依赖性，可得490nm为最佳激发波长；
S3、选择pH＝4缓冲溶液为溶剂和490nm为激发波长，加入2μM浓度的马拉硫磷农药，测试反应所需时间，反应完全的时间为2min；
S4、在上面的条件下，对0～2μM的马拉硫磷农药进行滴定，测试荧光强度的变化。
图6为实施例18中Hg-CDs检测马拉硫磷的滴定光谱图，由图6可知随着马拉硫磷浓度增加，520nm波长位置的荧光不变，620nm和670nm波长位置的荧光强度不断增强，实现比率检测，且具有良好的线性关系。
图7为几种有机磷农药与金属离子特异性配位的分子结构图，由图可知某一特定金属离子与特定的有机磷农药可通过配位作用结合，使M-CDs荧光强度变化，实现高选择性检测。
对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无法对所有的实施方式予以穷举。凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (7)

1.一种利用M-CDs检测有机磷农药的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1) 往1倍量的生物质原料中加入0.1倍量的金属离子以及 0.01~100倍量含≤1M的酸水溶液或碱水溶液，混合均匀；
(2) 将混合均匀的反应液转入反应器，反应温度控制在150℃～200℃，反应3~24小时；
(3) 反应完后自然冷却到室温，收集反应液，离心、过滤、分离提纯得到不同发光波长的M-CDs；
(4) 将制备的M-CDs用于有机磷农药的检测；
步骤(4)中，所述M-CDs检测有机磷农药的过程为：
S1、将M-CDs溶于不同pH的缓冲溶液中，测试荧光强度变化；
S2、选择最佳pH的缓冲溶液作为溶剂，测试350nm~500nm的波长依赖性；
S3、选择最佳pH和激发波长，加入设定浓度的有机磷农药，测试反应所需时间；
S4、对有机磷农药进行滴定，测试荧光强度的变化，得到有机磷农药浓度和荧光强度之间的关系；
步骤(1)中，所述金属离子为Hg2+、Cu2+、Cd2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Ni2+和Ag+中的任意一种；
步骤(1)中，所述生物质原料包括植物基生物质材料、动物基生物质材料、微生物基生物质材料。
2.根据权利要求1所述利用M-CDs检测有机磷农药的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述酸水溶液包括盐酸、次氯酸、高氯酸、氢溴酸、次溴酸、高溴酸、碘酸、次碘酸、高碘酸、氢氟酸、硼酸、硝酸、亚硝酸、醋酸、柠檬酸、硫酸、碳酸、磷酸、焦磷酸和次磷酸中的一种或者多种组合。
3.根据权利要求1所述利用M-CDs检测有机磷农药的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述碱水溶液包括氨水、碱金属或者碱土金属的氢氧化物、碱金属或者碱土金属的碳酸盐、碱金属或者碱土金属的碳酸一氢盐、碱金属或者碱土金属的磷酸盐、碱金属或者碱土金属的磷酸一氢盐中的一种或者多种组合。
4.根据权利要求1所述利用M-CDs检测有机磷农药的方法，其特征在于，步骤(2)中，所述反应器为微波反应器、超声波反应器和水热反应釜中的任意一种。
5.根据权利要求1所述利用M-CDs检测有机磷农药的方法，其特征在于，步骤(3)中，所述室温是指温度在10℃~35℃，产物离心，过滤后，用透析袋提纯。
6.根据权利要求1所述利用M-CDs检测有机磷农药的方法，其特征在于，步骤(3)中，提纯得到发蓝色荧光、绿色荧光、黄色荧光、红色荧光、近红外荧光的M-CDs，其荧光发射波长为300nm~800nm。
7.根据权利要求1所述利用M-CDs检测有机磷农药的方法，其特征在于，步骤(4)中，所述有机磷农药为磷酸酯型、膦酸酯型、磷酰胺型、O-硫代磷酸酯、二硫代磷酸酯和S-硫代磷酸酯中的任意一种。
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