CN111171307A - 植物油基反应型非离子表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种植物油基反应型非离子表面活性剂及其制备方法和应用。所述制备方法包括以下步骤：将聚乙二醇丙烯酸酯、催化剂、阻聚剂和反应溶剂混合均匀，加热保温，滴加植物油酸，滴加完毕后，保温继续反应一段时间，旋转蒸发除去溶剂，即获得植物油基反应型非离子表面活性剂。本发明所制备的表面活性剂亲水性分子链一端含有活泼的丙烯酸双键，具有热聚合活性和UV固化活性，将其应用于水性涂料和水性UV固化体系中时，双键可以发生聚合反应参与固化成膜。本发明的制备方法简单，条件温和，产品质量稳定，产率高，适合大规模生产。

Description

植物油基反应型非离子表面活性剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种植物油基反应型非离子表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
表面活性剂是指加入少量即能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。表面活性剂分子结构中同时含有亲水亲油基团，一端为亲水基团，另一端为亲油基团，在溶液的表面能定向排列。其中亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而亲油基团常为非极性烃链，如八个碳原子以上烃链。表面活性剂分为阳离子型、阴离子型、非离子型和两性表面活性剂等。聚乙二醇脂肪酸酯基表面活性剂具有高乳化性、润湿性和增溶性等特点，可以替代脂肪醇聚氧乙烯醚，广泛用于日化、涂料、食品、农药、纺织、金属加工等领域，是一种性能优良的绿色非离子表面活性剂。植物油具有天然可再生、价格低廉、易生物降解、环境适应性好等优点，因此油脂精细化工产品的开发与利用具有深远的经济效益和社会效益。天然植物油水解后得到的植物油酸为直链结构，其分子链段中含有十个以上的碳原子，是一种天然的亲油链段。水性涂料和水性UV固化涂料体系中，为了提高涂料的稳定性，常常需要添加乳化剂，然而在涂料固化成膜后，作为小分子物质的乳化剂残留在干膜中，会影响干膜的透明性、光泽度、防水性和耐腐蚀性等性能。设计无乳化剂或者应用反应型乳化剂是未来水性技术体系的发展方向。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法。
本发明的另一目的在于提供上述方法制备的植物油基反应型非离子表面活性剂。
本发明的再一目的在于提供上述植物油基反应型非离子表面活性剂在水性涂料、水性油墨、水性胶黏剂、水性UV固化涂料、水性UV固化油墨和水性 UV固化胶黏剂等领域中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：将聚乙二醇丙烯酸酯、催化剂、阻聚剂和反应溶剂混合均匀，并加入沸石防止爆沸，加热到反应温度后保温，滴加植物油酸，滴加完毕后，保温继续反应3～5h，旋转蒸发除去溶剂，即获得植物油基反应型非离子表面活性剂。
优选地，所述的加热保温反应温度为150～170℃。
优选地，所述的聚乙二醇丙烯酸酯与植物油酸的摩尔比为1:(0.9～1.1)，以聚乙二醇丙烯酸酯和植物油酸总质量为基准，反应溶剂用量为其1～3倍。
优选地，所述的催化剂用量为聚乙二醇丙烯酸质量的0.5～1％。
优选地，所述的阻聚剂用量为聚乙二醇丙烯酸质量的0.5～1％。
优选地，所述的聚乙二醇丙烯酸酯为液体状，其数均分子量分布在600～1000 之间。
优选地，所述的植物油酸为桐油酸、蓖麻油酸、大豆油酸、亚麻油酸、菜籽油酸、花生油酸、玉米油酸中的至少一种。
优选地，所述的催化剂为浓硫酸、浓盐酸、浓硝酸、对甲苯磺酸中的至少一种。
本发明所述浓酸为市售常用产品，浓硫酸质量分数大于或等于70％，浓盐酸质量分数36～38％，浓硝酸质量分数68％。
优选地，所述的阻聚剂可为对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚和对苯二酚中的至少一种。
优选地，所述的反应溶剂为丙酮、丁酮、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷中的至少一种。
优选地，所述的植物油酸的滴加速度为1～10滴/秒。
优选地，反应结束后还包括对产物的纯化，步骤如下：反应结束后趁热过滤，然后用旋转蒸发除去溶剂即得到产物植物油基反应型非离子表面活性剂。
本发明以聚乙二醇丙烯酸酯和植物油酸为原材料，通过简单的一步羟基与羧基的酯化反应，将二者结合制备植物油基表面活性剂。
本发明所制备的表面活性剂分子中聚乙二醇丙烯酸酯为亲水端和反应活性端，植物油酸为亲油端。其反应性基团位于亲水端，因此将其应用在水性涂料体系中，涂料成膜时，亲水端位于涂料的底层，亲油端位于涂料的表层，从而不会影响涂料的防水性和耐腐蚀性。
本发明所制备的表面活性剂分子链一端含有活泼的丙烯酸双键，具有热聚合活性和UV固化活性，将其应用于水性涂料和水性UV固化体系中时，双键可以发生聚合反应参与固化成膜，因此所制备的产品是一种反应型表面活性剂。
本发明所制备的反应型表面活性剂因为参与了固化成膜，不会以小分子形式残留在干膜中，也不会在干膜中发生微观相分离，因此也不会影响干膜的透明性和光泽度，同时还可以大幅度提高涂料的贮存稳定性。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：(1)本发明将价格低廉、来源广泛的植物油引入表面活性剂体系，大大提高了植物油的应用价值。 (2)本发明的原材料聚乙二醇丙烯酸酯和植物油酸均为绿色原材料，所制备的产品是一种绿色表面活性剂(3)本发明的制备方法简单，条件温和，产品质量稳定，产率高，适合大规模生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。下列实施例中涉及的物料均可从商业渠道获得。
实施例1
桐油基反应型非离子表面活性剂的制备，步骤如下：
在带有机械搅拌装置、冷凝回流装置和温度计的四口烧瓶中依次加入60g 聚乙二醇丙烯酸酯(分子量为600，0.1mol)、0.4g浓硫酸(质量分数85％)、 0.3g对羟基苯甲醚、3颗沸石以及263.4g丙酮后搅拌均匀，将温度升至150℃，在油浴环境下滴加27.8g桐油酸(约0.1mol)(采购自山东绿城化工有限公司)，滴加流速为每秒10滴，滴加完毕后，保温继续反应3h，反应结束后趁热过滤，最后有机相通过减压蒸馏得到植物油基反应型非离子表面活性剂，最终产物产率为90.1％。
采用HZ-800型全自动表/界面张力仪，按照国际标准ISO 4311-1979《阴离子和非离子表面活性剂临界胶束浓度的测定平板、U形环或圆环测定表面张力的方法》来测定所制备的样品水溶液的表面张力和临界胶束浓度(表面活性剂质量浓度为0.5％，测试温度为25℃)，测得所制备的桐油基反应型非离子表面活性剂的表面张力为10.2mN/m，临界胶束浓度为0.008mol/L。25℃时水的表面张力为71.97mN/m，由上述结果知，当本发明所制备的表面活性剂在水中的质量浓度仅为0.5％时，即可显著降低水的表面张力，因此本发明制备了一种性能优良的表面活性剂。
将所制备的表面活性剂分散在自制的水性UV固化涂料中，表面活性剂的质量分数为2％。测试自制的水性UV固化涂料在添加了桐油基反应型非离子表面活性剂前后的贮存稳定性、透明性、光泽度等性能。结果表明，添加桐油基反应型非离子表面活性剂后，水性UV固化涂料的贮存稳定性由1个月提高到6 个月以上，透光率仅下降1％，光泽度不变。
实施例2
蓖麻油基反应型非离子表面活性剂的制备，步骤如下：
在带有机械搅拌装置、冷凝回流装置和温度计的四口烧瓶中依次加入100g 聚乙二醇丙烯酸酯(分子量为1000，0.1mol)、0.5g浓盐酸(质量分数36％)、 1g 2-叔丁基对苯二酚、3颗沸石以及129.8g丁酮后搅拌均匀，将温度升至160℃，在油浴环境下滴加29.8g蓖麻油酸(约0.1mol)(采购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司)，滴加流速为每秒10滴，滴加完毕后，保温继续反应4h，反应结束后趁热过滤，最后有机相通过减压蒸馏得到植物油基反应型非离子表面活性剂，最终产物产率为90.5％。
采用HZ-800型全自动表/界面张力仪，按照国际标准ISO 4311-1979《阴离子和非离子表面活性剂临界胶束浓度的测定平板、U形环或圆环测定表面张力的方法》来测定所制备的样品水溶液的表面张力和临界胶束浓度(表面活性剂质量浓度为0.5％，测试温度为25℃)，测得所制备的桐油基反应型非离子表面活性剂的表面张力为10.5mN/m，临界胶束浓度为0.008mol/L。25℃时水的表面张力为71.97mN/m，由上述结果知，当本发明所制备的表面活性剂在水中的质量浓度仅为0.5％时，即可显著降低水的表面张力，因此本发明制备了一种性能优良的表面活性剂。
将所制备的表面活性剂分散在自制的水性UV固化涂料中，表面活性剂的质量分数为3％。测试自制的水性UV固化涂料在添加了蓖麻油基反应型非离子表面活性剂前后的贮存稳定性、透明性、光泽度等性能。结果表明，添加蓖麻油基反应型非离子表面活性剂后，水性UV固化涂料的贮存稳定性由1个月提高到6个月以上，透光率仅下降1.5％，光泽度不变。
实施例3
亚麻油基反应型非离子表面活性剂的制备，步骤如下：
在带有机械搅拌装置、冷凝回流装置和温度计的四口烧瓶中依次加入80g 聚乙二醇丙烯酸酯(分子量为800，0.1mol)、0.8g浓硝酸(质量分数68％)、0.4g对苯二酚、3颗沸石以及215.6g四氢呋喃后搅拌均匀，将温度升至170℃，在油浴环境下滴加27.8g亚麻油酸(约0.1mol)(采购自百灵威科技有限公司)，滴加流速为每秒1滴，滴加完毕后，保温继续反应5h，反应结束后趁热过滤，最后有机相通过减压蒸馏得到植物油基反应型非离子表面活性剂，最终产物产率为91.4％。
采用HZ-800型全自动表/界面张力仪，按照国际标准ISO 4311-1979《阴离子和非离子表面活性剂临界胶束浓度的测定平板、U形环或圆环测定表面张力的方法》来测定所制备的样品水溶液的表面张力和临界胶束浓度(表面活性剂质量浓度为0.5％，测试温度为25℃)，测得所制备的桐油基反应型非离子表面活性剂的表面张力为11.6mN/m，临界胶束浓度为0.007mol/L。25℃时水的表面张力为71.97mN/m，由上述结果知，当本发明所制备的表面活性剂在水中的质量浓度仅为0.5％时，即可显著降低水的表面张力，因此本发明制备了一种性能优良的表面活性剂。
将所制备的表面活性剂分散在自制的水性UV固化涂料中，表面活性剂的质量分数为2％。测试自制的水性UV固化涂料在添加了亚麻油基反应型非离子表面活性剂前后的贮存稳定性、透明性、光泽度等性能。结果表明，添加亚麻油基反应型非离子表面活性剂后，水性UV固化涂料的贮存稳定性由1个月提高到6个月以上，透光率仅下降2％，光泽度不变。
实施例4
大豆油基反应型非离子表面活性剂的制备，步骤如下：
在带有机械搅拌装置、冷凝回流装置和温度计的四口烧瓶中依次加入60g 聚乙二醇丙烯酸酯(分子量为600，0.1mol)、0.4g对甲苯磺酸、0.4g对羟基苯甲醚、3颗沸石以及131.7g甲苯后搅拌均匀，将温度升至150℃，在油浴环境下滴加27.8g大豆油酸(约0.1mol)(采购自上海立森化工有限公司)，滴加流速为每秒5滴，滴加完毕后，保温继续反应4h，反应结束后趁热过滤，最后有机相通过减压蒸馏得到植物油基反应型非离子表面活性剂，最终产物产率为 90.8％。
采用HZ-800型全自动表/界面张力仪，按照国际标准ISO 4311-1979《阴离子和非离子表面活性剂临界胶束浓度的测定平板、U形环或圆环测定表面张力的方法》来测定所制备的样品水溶液的表面张力和临界胶束浓度(表面活性剂质量浓度为0.5％，测试温度为25℃)，测得所制备的桐油基反应型非离子表面活性剂的表面张力为10.8mN/m，临界胶束浓度为0.008mol/L。25℃时水的表面张力为71.97mN/m，由上述结果知，当本发明所制备的表面活性剂在水中的质量浓度仅为0.5％时，即可显著降低水的表面张力，因此本发明制备了一种性能优良的表面活性剂。
将所制备的表面活性剂分散在自制的水性UV固化涂料中，表面活性剂的质量分数为2.5％。测试自制的水性UV固化涂料在添加了大豆油基反应型非离子表面活性剂前后的贮存稳定性、透明性、光泽度等性能。结果表明，添加大豆油基反应型非离子表面活性剂后，水性UV固化涂料的贮存稳定性由1个月提高到6个月以上，透光率仅下降1.5％，光泽度不变。
实施例5
菜籽油基反应型非离子表面活性剂的制备，步骤如下：
在带有机械搅拌装置、冷凝回流装置和温度计的四口烧瓶中依次加入80g 聚乙二醇丙烯酸酯(分子量为800，0.1mol)、0.4g浓硫酸(质量分数70％)、 0.8g 2-叔丁基对苯二酚、3颗沸石以及107.8g二氯甲烷后搅拌均匀，将温度升至 165℃，在油浴环境下滴加27.8g菜籽油酸(约0.1mol)(采购自上海立森化工有限公司)，滴加流速为每秒6滴，滴加完毕后，保温继续反应5h，反应结束后趁热过滤，最后有机相通过减压蒸馏得到植物油基反应型非离子表面活性剂，最终产物产率为91.2％。
采用HZ-800型全自动表/界面张力仪，按照国际标准ISO 4311-1979《阴离子和非离子表面活性剂临界胶束浓度的测定平板、U形环或圆环测定表面张力的方法》来测定所制备的样品水溶液的表面张力和临界胶束浓度(表面活性剂质量浓度为0.5％，测试温度为25℃)，测得所制备的桐油基反应型非离子表面活性剂的表面张力为12.1mN/m，临界胶束浓度为0.009mol/L。25℃时水的表面张力为71.97mN/m，由上述结果知，当本发明所制备的表面活性剂在水中的质量浓度仅为0.5％时，即可显著降低水的表面张力，因此本发明制备了一种性能优良的表面活性剂。
将所制备的表面活性剂分散在自制的水性UV固化涂料中，表面活性剂的质量分数为1％。测试自制的水性UV固化涂料在添加了菜籽油基反应型非离子表面活性剂前后的贮存稳定性、透明性、光泽度等性能。结果表明，添加菜籽油基反应型非离子表面活性剂后，水性UV固化涂料的贮存稳定性由1个月提高到6个月以上，透光率仅下降2％，光泽度不变。
实施例6
玉米油基反应型非离子表面活性剂的制备，步骤如下：
在带有机械搅拌装置、冷凝回流装置和温度计的四口烧瓶中依次加入100g 聚乙二醇丙烯酸酯(分子量为1000，0.1mol)、0.5g浓盐酸(质量分数38％)、 0.75g对苯二酚、3颗沸石以及127.8g丙酮后搅拌均匀，将温度升至160℃，在油浴环境下滴加27.8g玉米油酸(约0.1mol)(采购自上海立森化工有限公司)，滴加流速为每秒5滴，滴加完毕后，保温继续反应3h，反应结束后趁热过滤，最后有机相通过减压蒸馏得到植物油基反应型非离子表面活性剂，最终产物产率为91.8％。
采用HZ-800型全自动表/界面张力仪，按照国际标准ISO 4311-1979《阴离子和非离子表面活性剂临界胶束浓度的测定平板、U形环或圆环测定表面张力的方法》来测定所制备的样品水溶液的表面张力和临界胶束浓度(表面活性剂质量浓度为0.5％，测试温度为25℃)，测得所制备的桐油基反应型非离子表面活性剂的表面张力为11.4mN/m，临界胶束浓度为0.007mol/L。25℃时水的表面张力为71.97mN/m，由上述结果知，当本发明所制备的表面活性剂在水中的质量浓度仅为0.5％时，即可显著降低水的表面张力，因此本发明制备了一种性能优良的表面活性剂。
将所制备的表面活性剂分散在自制的水性UV固化涂料中，表面活性剂的质量分数为1.5％。测试自制的水性UV固化涂料在添加了玉米油基反应型非离子表面活性剂前后的贮存稳定性、透明性、光泽度等性能。结果表明，添加玉米油基反应型非离子表面活性剂后，水性UV固化涂料的贮存稳定性由1个月提高到6个月以上，透光率仅下降0.5％，光泽度不变。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将聚乙二醇丙烯酸酯、催化剂、阻聚剂和反应溶剂混合均匀，并加入沸石防止爆沸，加热保温，滴加植物油酸，滴加完毕后，保温继续反应一段时间，旋转蒸发除去溶剂，即获得植物油基反应型非离子表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的植物油酸为桐油酸、蓖麻油酸、大豆油酸、亚麻油酸、菜籽油酸、花生油酸、玉米油酸中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的聚乙二醇丙烯酸酯为液体状，其数均分子量分布在600～1000之间。
4.根据权利要求1-3任一项所述的一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的加热保温反应温度为150～170℃，时间为3～5h。
5.根据权利要求1-3任一项所述的一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的聚乙二醇丙烯酸酯与植物油酸的摩尔比为1：(0.9～1.1)，以聚乙二醇丙烯酸酯和植物油酸总质量为基准，反应溶剂用量为其1～3倍。
6.根据权利要求1-3任一项所述的一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的催化剂用量为聚乙二醇丙烯酸质量的0.5～1％；所述的阻聚剂用量为聚乙二醇丙烯酸质量的0.5～1％。
7.根据权利要求1-3任一项所述的一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为浓硫酸、浓盐酸、浓硝酸、对甲苯磺酸中的至少一种；
所述的阻聚剂可为对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚和对苯二酚中的至少一种；
所述的反应溶剂为丙酮、丁酮、四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷中的至少一种。
8.根据权利要求1-3任一项所述的一种植物油基反应型非离子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的植物油酸的滴加速度为1～10滴/秒；
反应结束后还包括对产物的纯化，步骤如下：反应结束后趁热过滤，然后用旋转蒸发除去溶剂即得到产物植物油基反应型非离子表面活性剂。
9.一种由权利要求1-8任一项所述方法制得的植物油基反应型非离子表面活性剂。
10.权利要求9所述植物油基反应型非离子表面活性剂在水性涂料、水性油墨、水性胶黏剂、水性UV固化涂料、水性UV固化油墨和水性UV固化胶黏剂领域中的应用。
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