CN111170867A - 一种香叶醇衍生物及其制备方法与作为缓释香料的应用 - Google Patents

一种香叶醇衍生物及其制备方法与作为缓释香料的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种香叶醇衍生物及其制备方法与作为缓释香料的应用，所述香叶醇衍生物具有式I所示结构：
Figure DDA0002365814860000011
其中“‑‑‑”表示单键或不存在。其制备方法包括如下步骤：

Description

一种香叶醇衍生物及其制备方法与作为缓释香料的应用
技术领域
本发明属于香料合成领域，具体涉及一种香叶醇衍生物及其制备方法与作为缓释香料的应用。
背景技术
香叶醇及其氢化衍生物(例如香茅醇等)是无环单萜烯醇类化合物，具有新鲜玫瑰花香，是玫瑰系香精的主剂，广泛应用于食药、烟草等领域。由于其挥发性强、高温不稳定等原因，导致其持香时间短，对其使用效果产生影响。因此，开发一种稳定性强、易储存、缓释长香的香叶醇衍生物成为研究的难点。本发明提供一种缓慢释香的羰基香叶醇二聚体及其氢化衍生物。
发明内容
本发明提供一种香叶醇衍生物，其特征在于所述香叶醇衍生物具有式I所示结构：
Figure BDA0002365814850000011
其中“---”表示单键或不存在。
上述香叶醇衍生物优选如下化合物1-4：
Figure BDA0002365814850000012
本发明的另一实施方案提供上述香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure BDA0002365814850000021
有机溶剂中，式II化合物与三光气反应得到式I化合物，其中“---”表示单键或不存在。所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等；三光气的摩尔用量优选为式II化合物的2-5倍。
本发明的另一实施方案提供上述香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure BDA0002365814850000022
有机溶剂中，香叶醇与三光气反应得到化合物1；所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等；三光气的摩尔用量优选为香叶醇的2-5倍。还任选包括化合物1于有机溶剂中，在H2、Pd-C或Pt-C作用下反应制备得到化合物2、3、4；所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃中的一种或几种混合。
本发明的另一实施方案提供上述香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure BDA0002365814850000023
有机溶剂中，式II化合物、三光气在催化量DBU作用下反应得到式I化合物，其中“---”表示单键或不存在。所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等。DBU的用量优选为式II化合物摩尔量的10％-12％。三光气的摩尔用量优选为式II化合物的2-5倍。
本发明的另一实施方案提供上述香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure BDA0002365814850000031
有机溶剂中，香叶醇、三光气在催化量DBU作用下反应得到化合物1；所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等。DBU的用量优选为香叶醇摩尔量的10％-12％。三光气的摩尔用量优选为香叶醇的2-5倍。还任选包括化合物1于有机溶剂中，在H2、Pd-C或Pt-C作用下反应制备得到化合物2、3、4；所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃中的一种或几种混合。
本发明的另一实施方案提供上述香叶醇衍生物作为缓释香料的应用。
本发明的另一实施方案提供上述香叶醇衍生物作为烟草保润剂的应用。
本发明的另一实施方案提供一种烟草保润剂，其特征在于以上述香叶醇衍生物作为有效成分。
本发明的另一实施方案提供一种缓释香料，其特征在于以上述香叶醇衍生物作为有效成分。
与现有技术相比本发明的优点在于：(1)本发明提供了系列羰基香叶醇二聚体衍生物，其具有增香、保香、缓释香气、保润等多重效果；(2)本发明通过使用香叶醇(或其氢化物)与三光气制备羰基香叶醇二聚体衍生物，同时本发明发现在反应中加入催化量的DBU(二氮杂二环)可以提高反应收率。
具体实施方式
为了便于对本发明的进一步理解，下面提供的实施例对其做了更详细的说明。但是这些实施例仅供更好的理解发明而并非用来限定本发明的范围或实施原则，本发明的实施方式不限于以下内容。
实施例1
Figure BDA0002365814850000041
取香叶醇(1.0mmol)溶于二氯甲烷(15mL)中，冰浴下加入三光气(2.0mmol)，冰浴下搅拌反应5小时后，TLC检测香叶醇消失，向反应体系中加水，并用二氯甲烷萃取，有机相经饱和碳酸氢钠、饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩后经硅胶柱层析(乙酸乙酯/石油醚＝1/12-1/10)得无色油状物(148mg，收率约44.2％)，经结构确证其为化合物1，结构确证数据如下：1H NMR(CDCl3,400MHz)δH 5.39(t,J＝6.4Hz,2H,C＝CHCH2O),5.09(t,J＝5.5Hz,2H,(CH3)2C＝CH),4.66(d,J＝7.0Hz,4H,O-CH2 ),2.12-2.05(m,8H,CH2 -CH 2 ),1.72(s,6H),1.69(s,6H),1.61(s,6H)；13C NMR(CDCl3,100MHz)δC 155.5,143.1,132.0,123.8,117.9,64.6,39.6,26.3,25.8,17.8,16.5.ESI-MS m/z 335.3[M+H]+、357.2[M+Na]+。
实施例2
Figure BDA0002365814850000042
取化合物1(0.1mmol)溶于甲醇(5mL)中，加入催化量的Pd-C,在H2作用下(氢气球)反应过夜，反应液过滤后经HPLC制备色谱分离得化合物2(无色油状物，9.6mg)、3(5.3mg)、4(11.4mg)。
化合物2：1H NMR(CDCl3,400MHz)δH 5.09(t,J＝7.1Hz,2H,CH＝),4.26-4.07(m,4H,O-CH2 ),1.97-1.93(m,4H,CH2 CH＝),1.78-1.12(m,22H),0.92(d,J＝6.4Hz,6H,CHCH3 )；ESI-MS m/z 339.3[M+H]+、361.3[M+Na]+。
化合物3：1H NMR(CDCl3,400MHz)δH 5.40(t,J＝7.0Hz,2H,C＝CHCH2O),4.68(d,J＝7.1Hz,4H,O-CH2 ),2.02-1.98(m,4H,CH＝C-CH2 ),1.82-1.15(m,16H),0.90-0.85(m,12H)；ESI-MS m/z 339.3[M+H]+、361.3[M+Na]+。
化合物4：ESI-MS m/z 343.3[M+H]+、365.3[M+Na]+。
实施例3
取香叶醇(1.0mmol)溶于二氯甲烷(15mL)中，冰浴下加入三光气(2.0mmol)、催化量的DBU(0.1mmol)，冰浴下搅拌反应5小时后，TLC检测香叶醇消失，向反应体系中加水，并用二氯甲烷萃取，有机相经饱和碳酸氢钠、饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩后经硅胶柱层析(乙酸乙酯/石油醚＝1/12-1/10)得无色油状物(304mg，收率约90.9％)，经结构确证其为化合物1，1H NMR和MS数据与实施例1一致。
实施例4
取香茅醇(1.0mmol)溶于甲苯(15mL)中，冰浴下加入三光气(5.0mmol)，冰浴下搅拌反应3小时后，TLC检测香叶醇消失，向反应体系中加水，并用二氯甲烷萃取，有机相经饱和碳酸氢钠、饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩后经硅胶柱层析(乙酸乙酯/石油醚＝1/12-1/10)得无色油状物(136mg，)，经1H NMR和MS测试其数据与实施例2中化合物2数据一致。
同样采用二氢香茅醇替代本实施例中的香茅醇可以制备得到化合物4。
实施例5化合物1-4热裂解GC-MS分析
分别称取约5mg的化合物1-4于裂解器进样针头，设定裂解器温度为200℃、300℃、400℃、500℃、600℃，待温度稳定后，将进样针头插入裂解器中，处理时间为1min，样品裂解后直接进入气相色谱中，经过分离鉴定后，质谱定性。色谱条件：色谱柱J&W 5MS(60m×0.25mm×0.25μm)毛细管柱，载气为高纯度氦气，进样量1.0μL，进样口温度350℃，分流比：10:1，溶剂延迟6min，流速：1.0m L/min，升温程序，60℃用于保温6min，然后以20℃/min升温至230℃。质谱条件：电子轰击离子源，四级杆温度：150℃，离子源温度：230℃，接口温度：250℃，扫描范围：40～500amu，采集模式为SIM工作方式。GC-MS分析可知，化合物1-4在200-500℃区间内分别释放出主要成分为香叶醇、香茅醇、(E)-3,7-二甲基-辛-2-烯-1-醇、二氢香茅醇。热解温度在300℃时，上述主要成分释放量最大，此外，化合物1-4在200-500℃区间内除了主要成分外，还释放少量糠醇、香茅醇和β-蒎烯等香气成分。推测其热解历程如下(以化合物1为代表)：
Figure BDA0002365814850000061
实施例6感官评吸
利用香精香料加香机分别将化合物1-4、香叶醇的乙醇溶液(50mg/mL)，添加到空白卷烟烟支中，每支卷烟加香10μL，起始加香点2mm，终止加香点58mm，每一种溶液加香60支卷烟，空白组为加入等量的无水乙醇。将上述处理过的烟支置于湿度60±2％，温度25±2℃条件下的恒温恒湿箱中平衡48h。
分别取化合物1-4组、香叶醇组、空白组，各20支，参照YC/T 138-1998的感官评鉴标准，组织11位专家进行品评，品评项目包括香气表现(香韵10分、协调10分、香气质10分、香气量10分)、烟气表现(浓度10分、杂气10分、刺激性10分、劲头10分)、口感(干净5分、回味5分、湿润5分、舒适5分)。
评吸结果显示，与空白组相比，添加了化合物1-4和香叶醇组的香烟在香气、烟香协调性、余味等方面均明显优于空白组(空白组综合评分为71.6)，尤其是化合物1-4组其综合评分分别为90.0、88.3、87.8、91.1；香叶醇组综合评分为80.5。
实施例7缓释香味测试
将化合物1-4、香叶醇的乙醇溶液(10mg/mL)分别均匀喷入烟丝中(添加量为烟丝重量的0.5％)，置于湿度60±2％，温度25±2℃条件下的恒温恒湿箱中放置10d；空白组加入等量的无水乙醇。分别取相同质量的烟丝(1.0g),在相同条件下，以二氯甲烷超声提取，提取液经0.22μm滤膜过滤，GC-MS分析，结果表明化合物1-4处理过的烟丝样品中的糠醇、芳樟醇、糠醛、β-紫罗兰酮等烟香成分的含量明显高于香叶醇组和空白组(香叶醇组与空白组差别不大)。尤其是化合物1、2、4组，其烟香成分含量为空白组的2.6-3.2倍。
实施例8保润作用测试
将化合物1-4、香叶醇的乙醇溶液(10mg/mL)分别均匀喷入烟丝中(添加量为烟丝重量的0.5％)，空白组喷入等量的无水乙醇，对化合物1-4组、香叶醇组、空白组进行湿度40％，温度20℃条件下的保润实验，0-10小时，每隔一小时用水分测定仪检测烟丝中水分的含量。其中0、10小时的数据见下表。
组别 0小时含水量 10小时含水量
化合物1组 13.52 10.24
化合物2组 13.48 10.56
化合物3组 13.56 10.13
化合物4组 13.61 11.12
香叶醇组 13.44 8.23
空白组 13.59 7.86

Claims (10)

1.一种香叶醇衍生物，其特征在于所述香叶醇衍生物具有式I所示结构：
Figure FDA0002365814840000011
其中“---”表示单键或不存在。
2.权利要求1所述的香叶醇衍生物，其特征在于选自如下化合物1-4：
Figure FDA0002365814840000012
3.权利要求1-2任一项所述的香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure FDA0002365814840000013
有机溶剂中，式II化合物与三光气反应得到式I化合物，其中“---”表示单键或不存在。所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等；三光气的摩尔用量优选为式II化合物的2-5倍。
4.权利要求1-3任一项所述的香叶醇衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
Figure FDA0002365814840000021
有机溶剂中，香叶醇与三光气反应得到化合物1；所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃等；三光气的摩尔用量优选为香叶醇的2-5倍。
5.权利要求4所述的制备方法，其特征在于还任选包括化合物1于有机溶剂中，在H2、Pd-C或Pt-C作用下反应制备得到化合物2、3、4。所述有机溶剂优选二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃中的一种或几种混合。
6.权利要求3-5任一项所述的制备方法，其特征在于所述反应中加入催化量DBU。
7.权利要求6所述的制备方法，其特征在于DBU的用量优选为式II化合物或香叶醇摩尔量的10％-12％。
8.权利要求1-2任一项所述的香叶醇衍生物作为缓释香料的应用。权利要求1-2任一项所述的香叶醇衍生物作为烟草保润剂的应用。
9.一种烟草保润剂，其特征在于以权利要求1-2任一项所述的香叶醇衍生物作为有效成分。
10.一种缓释香料，其特征在于以权利要求1-2任一项所述的香叶醇衍生物作为有效成分。
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