CN111111551A - 一种松香糖基酰胺表面活性剂及其制备方法和应用 - Google Patents

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张俊杰
洪培萍
麦裕良
文武
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Abstract

本发明公开了一种松香糖基酰胺表面活性剂及其制备方法和应用。这种松香糖基酰胺表面活性剂是由如下步骤的制备方法制得：将松香的胺类衍生物与糖酸或糖酸内酯在有机溶剂中进行反应，得到松香糖基酰胺表面活性剂；其中，松香的胺类衍生物选自松香胺、脱氢枞胺或氢化松香胺。本发明的松香糖基酰胺表面活性剂具有绿色和易生物降解等优点，可用于食品、日用化学品、农药或医药领域。

Description

一种松香糖基酰胺表面活性剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及表面活性剂技术领域，特别是涉及一种松香糖基酰胺表面活性剂及其制备方法和应用。
背景技术
松香是一种重要的林业资源，属于可再生的天然产物，具有来源丰富、价格低廉和可生物降解等优点。松香具有三元菲环结构，有较好的亲油性能；将松香接上亲水基团，可得到性能优异的表面活性剂。以松香为原料来合成具有高附加值的松香基表面活性剂可实现松香资源的高值化利用，该研究受到广泛关注。
糖也是一种重要的生物基资源，可从木质纤维素资源中得到，具有来源丰富、价格低廉和可生物降解等优点。糖具有较好的亲水性。松香胺、脱氢枞胺或氢化松香胺均是松香的重要改性产品。将松香的胺类衍生物与糖结合在一起可得到松香糖基酰胺类表面活性剂。松香糖基酰胺类表面活性剂属于绿色的生物基表面活性剂，具有广泛的用途。但目前松香基糖类表面活性剂的研究主要集中在松香蔗糖酯表面活性剂上。因此，有待研发新型松香基糖类表面活性剂。
发明内容
为了克服现有技术存在的问题，本发明的目的之一在于提供一类松香糖基酰胺表面活性剂，本发明的目的之二在于提供一种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法，本发明的目的之三在于提供上述松香糖基酰胺表面活性剂的应用。
为了实现上述目的，本发明所采取的技术方案是：
本发明提供了一类松香糖基酰胺表面活性剂，其结构式选自如下结构式(Ⅰ)～(Ⅲ)：
Figure BDA0002322032140000011
Figure BDA0002322032140000021
式(Ⅰ)～(Ⅲ)中，R分别独立表示葡萄糖酸基(GLU)或乳糖酸基(LAC)。
本发明提供了一种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：将松香的胺类衍生物与糖酸或糖酸内酯在有机溶剂中进行反应，得到松香糖基酰胺表面活性剂；
其中，松香的胺类衍生物选自松香胺、脱氢枞胺或氢化松香胺。
优选的，这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，松香的胺类衍生物与糖酸或糖酸内酯的摩尔比为1：(0.8～1.2)。
优选的，这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，糖酸选自葡萄糖酸、乳糖酸中的至少一种；糖酸内酯为葡萄糖酸内酯。
优选的，这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，松香的胺类衍生物在有机溶剂中的浓度为0.01mol/L～10mol/L。
优选的，这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，有机溶剂为醇类溶剂。
优选的，这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，醇类溶剂选自甲醇、乙醇中的至少一种。
优选的，这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，反应的温度为60℃～90℃，反应的时间为10h～72h。
优选的，这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，反应后，还包括将产物进行重结晶提纯的步骤。
优选的，这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，重结晶所用的溶剂选自甲醇、乙醇中的至少一种。
这种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法中，当松香的胺类衍生物选用松香胺时，制备得到的松香糖基酰胺表面活性剂结构式如式(Ⅰ)所示；当松香的胺类衍生物选用脱氢枞胺时，制备得到的松香糖基酰胺表面活性剂结构式如式(Ⅱ)所示；当松香的胺类衍生物选用氢化松香胺时，制备得到的松香糖基酰胺表面活性剂结构式如式(Ⅲ)所示。
本发明还提供了上述松香糖基酰胺表面活性剂的应用。
一种松香糖基酰胺表面活性剂在食品、日用化学品、农药或医药领域中的应用，该松香糖基酰胺表面活性剂为上述式(Ⅰ)～(Ⅲ)所示的松香糖基酰胺表面活性剂，或者是由上述的制备方法制得。
本发明的有益效果是：
本发明首次将松香的胺类衍生物与糖酸(内酯)结合在一起，合成了一种新型松香糖基酰胺非离子表面活性剂。所用原料松香的胺类衍生物与糖酸(内酯)来源于天然产物，来源丰富，价格便宜，具有可再生和可生物降解等优点。合成的松香糖基酰胺非离子表面活性剂具有绿色和易生物降解等优点。
本发明的松香糖基酰胺表面活性剂具有良好的乳化性能和泡沫性能，可用于食品、日用化学品、农药或医药领域。
附图说明
图1是N-脱氢松香葡糖酰胺的FT-IR图。
具体实施方式
以下通过具体的实施例对本发明的内容作进一步详细的说明。实施例中所用的原料、试剂或装置如无特殊说明，均可从常规商业途径得到。除非特别说明，试验或测试方法均为本领域的常规方法。
实施例1
一种N-松香葡糖酰胺表面活性剂，其结构式如下：
Figure BDA0002322032140000031
R为葡萄糖酸基。
这种N-松香葡糖酰胺表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
将0.05mol/L的松香胺甲醇溶液加入到圆底烧瓶中，然后加入葡萄糖酸内酯(葡萄糖酸内酯、松香胺的摩尔比为1:1)，在油浴中加热至60℃，反应20h。反应结束后，将溶液旋干，用甲醇重结晶得到产品N-松香葡糖酰胺表面活性剂。
实施例2
一种N-脱氢松香葡糖酰胺表面活性剂，其结构式如下：
Figure BDA0002322032140000041
R为葡萄糖酸基。
这种N-脱氢松香葡糖酰胺表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
将0.1mol/L的脱氢枞胺甲醇溶液加入到圆底烧瓶中，然后加入葡萄糖酸(葡萄糖酸、脱氢枞胺的摩尔比为1.2:1)，在油浴中加热至80℃，反应48h。反应结束后，将溶液旋干，用乙醇重结晶得到产品N-脱氢松香葡糖酰胺表面活性剂。
实施例3
一种N-氢化松香乳糖酰胺表面活性剂，其结构式如下：
Figure BDA0002322032140000042
R为乳糖酸基。
这种N-氢化松香乳糖酰胺表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
将10mol/L的氢化松香胺乙醇溶液加入到圆底烧瓶中，然后加入乳糖酸(乳糖酸、氢化松香胺的摩尔比为0.8:1)，在油浴中加热至90℃，反应72h。反应结束后，将溶液旋干，用乙醇重结晶得到产品N-氢化松香乳糖酰胺表面活性剂。
实施例4
一种N-氢化松香葡糖酰胺表面活性剂，其结构式如下：
Figure BDA0002322032140000043
R为葡萄糖酸基。
这种N-氢化松香葡糖酰胺表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
将0.01mol/L的氢化松香胺甲醇溶液加入到圆底烧瓶中，然后加入葡萄糖酸内酯(葡萄糖酸内酯、氢化松香胺的摩尔比为0.9:1)，在油浴中加热至80℃，反应15h。反应结束后，将溶液旋干，用乙醇重结晶得到产品N-氢化松香葡糖酰胺表面活性剂。
实施例5
一种N-松香乳糖酰胺表面活性剂，其结构式如下：
Figure BDA0002322032140000051
R为乳糖酸基。
这种N-松香乳糖酰胺表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
将6mol/L的松香胺甲醇溶液加入到圆底烧瓶中，然后加入乳糖酸(乳糖酸、松香胺的摩尔比为1:1)，在油浴中加热至80℃，反应60h。反应结束后，将溶液旋干，用甲醇重结晶得到产品N-松香乳糖酰胺表面活性剂。
实施例6
一种N-脱氢松香乳糖酰胺表面活性剂，其结构式如下：
Figure BDA0002322032140000052
R为乳糖酸基。
这种N-脱氢松香乳糖酰胺表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
将1mol/L的脱氢枞胺乙醇溶液加入到圆底烧瓶中，然后加入乳糖酸(乳糖酸、脱氢枞胺的摩尔比为1.1:1)，在油浴中加热至90℃，反应10h。反应结束后，将溶液旋干，用乙醇重结晶得到产品N-脱氢松香乳糖酰胺表面活性剂。
表征分析
对实施例2制备得到的N-脱氢松香葡糖酰胺进行FT-IR(傅里叶变换红外)表征分析。采用KBr压片法对样品进行FT-IR表征。附图1是N-脱氢松香葡糖酰胺的FT-IR图。从图1可见，3400cm-1处为样品的糖基中O-H键的伸缩振动峰，1647cm-1处为样品中C＝O键的伸缩振动峰，1543cm-1处为样品中酰胺基团的N-H键的变形振动峰。上述特征峰的出现表明成功合成了N-脱氢松香葡糖酰胺。
水溶性测试
配制质量分数为0.1％的实施例2制得的N-脱氢松香葡糖酰胺表面活性剂水溶液，水溶液状态为不透明乳状液，加热至100℃也不能变为澄清溶液。该表面活性剂的HLB值为6-10。
乳化性能测试
在室温下，取40mL质量分数为0.1％的实施例2制得的N-脱氢松香葡糖酰胺表面活性剂水溶液与40mL苯倒入100mL具塞量筒中，塞上塞子，剧烈震荡50次。分出10mL水的时间为15min。这表明样品具有较好的乳化性能。
泡沫性能测试
在室温下，取20mL质量分数为0.1％的实施例6制得的N-脱氢松香乳糖酰胺表面活性剂水溶液加入100mL具塞量筒中，然后加入10mL水，剧烈震荡25次，记录初始时刻和5min时的泡沫高度。初始时刻泡沫高度为158mm，5min时泡沫高度为110mm。这表明样品具有较好的泡沫性能。
本发明提供的这种松香糖基酰胺表面活性剂具有良好的乳化性能和泡沫性能，可用于食品、日用化学品、农药或医药领域。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.松香糖基酰胺表面活性剂，其结构式选自如下结构式(Ⅰ)～(Ⅲ)：
Figure FDA0002322032130000011
式(Ⅰ)～(Ⅲ)中，R分别独立表示葡萄糖酸基或乳糖酸基。
2.一种松香糖基酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：将松香的胺类衍生物与糖酸或糖酸内酯在有机溶剂中进行反应，得到松香糖基酰胺表面活性剂；
所述松香的胺类衍生物选自松香胺、脱氢枞胺或氢化松香胺。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述松香的胺类衍生物与糖酸或糖酸内酯的摩尔比为1：(0.8～1.2)。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：所述糖酸选自葡萄糖酸、乳糖酸中的至少一种；所述糖酸内酯为葡萄糖酸内酯。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：所述松香的胺类衍生物在有机溶剂中的浓度为0.01mol/L～10mol/L。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为醇类溶剂。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇中的至少一种。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为60℃～90℃，反应的时间为10h～72h。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述反应后，还包括将产物进行重结晶提纯的步骤。
10.一种松香糖基酰胺表面活性剂在食品、日用化学品、农药或医药领域中的应用，其特征在于：所述松香糖基酰胺表面活性剂为权利要求1所述的松香糖基酰胺表面活性剂，或者是由权利要求2～9任一项所述的制备方法制得。
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