CN111072574B - 5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶及其制备方法 - Google Patents

5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于精细化工技术领域，尤其涉及5,6‑二氨基‑1,3‑二烃取代尿嘧啶及其制备方法。本发明提供5,6‑二氨基‑1,3‑二烃取代尿嘧啶，5,6‑二氨基‑1,3‑二烃取代尿嘧啶的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，R1和R2各自独立地选自氢或碳链长度为1‑10个碳原子的烃链。本发明5,6‑二氨基‑1,3‑二烃取代尿嘧啶作为PVC稳定剂具有良好的稳定效果，能够吸收PVC降解过程释放出的氯化氢气体，能够通过取代PVC分子链中不稳定的氯原子而抑制PVC的降解，也能取代不稳定的氯原子，减缓聚氯乙烯的老化速度，从而提高了PVC的热稳定性，改善PVC的加工性能。本发明5,6‑二氨基‑1,3‑二烃取代尿嘧啶与硬脂酸锌和硬脂酸钙共同使用时，能够产生协同作用，显著提高PVC的热稳定性，使PVC具有更好的稳定效果。

Description

5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，尤其涉及5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶及其制备方法。
背景技术
聚氯乙烯(Polyvinyl chloride，PVC)是最普遍使用的塑料之一，PVC绝缘、自身阻燃，综合性能良好。但是，由于PVC的合成过程中不可避免地引入一些不稳定基团，导致PVC在加工过程中或在加热时发生降解等现象，无法满足加工的需要。若要提高PVC在加工时的稳定性，必须使用热稳定剂。
常用的PVC热稳定剂有铅盐、金属皂和有机锡类稳定剂等，但是铅盐有毒性；硬脂酸钙和硬脂酸锌一般采用复配的方式使用，并且其协同效果因体系而改变，此外使用硬脂酸锌作为热稳定剂，PVC具有良好的初期白度，但是生成的锌盐会引起“锌烧”现象，加速PVC的降解；有机锡类稳定剂可能存在有毒性和有气味等问题。
因此，PVC热稳定剂的研究逐渐朝着无毒、环保、采用有机物的方向发展，寻求无毒、环保的PVC热稳定剂一直是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶及其制备方法， 5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶既可以吸收HCl，也能取代不稳定的氯原子，减缓聚氯乙烯的老化速度。
本发明的具体技术方案如下：
5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶，所述5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶的结构式如式(Ⅰ)所示；
Figure SMS_1
其中，R1和R2各自独立地选自氢或碳链长度为1-10个碳原子的烃链。
本发明中，5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶作为PVC稳定剂具有良好的稳定效果，能够吸收PVC降解过程释放出的氯化氢气体，能够通过取代PVC 分子链中不稳定的氯原子而抑制PVC的降解，也能取代不稳定的氯原子，减缓聚氯乙烯的老化速度，从而提高了PVC的热稳定性，改善PVC的加工性能。
进一步的，5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶选自5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶、5,6-二氨基-1-甲基-3-乙基尿嘧啶、5,6-二氨基-1-乙基-3-甲基尿嘧啶、5,6- 二氨基-1-丁基尿嘧啶或5,6-二氨基-1,3-二丁基尿嘧啶，优选为5,6-二氨基-1,3- 二甲基尿嘧啶。
本发明还提供了上述技术方案所述5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶的制备方法，包括以下步骤：
步骤a)将1,3-二烃取代-6-氨基尿嘧啶进行亚硝化反应，得到1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶；
步骤b)将所述1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶进行还原反应，得到5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶。
本发明制备方法所用原料易得，合成条件温和。本发明中，1,3-二烃取代 -6-氨基尿嘧啶的结构式为
Figure SMS_2
1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶的结构式为
Figure SMS_3
优选的，步骤a)具体包括：
将1,3-二烃取代-6-氨基尿嘧啶、亚硝酸盐和水混合，在搅拌条件下滴加酸，进行亚硝化反应得到1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶。
优选的，所述亚硝酸盐为亚硝酸钠或亚硝酸钾；
所述酸选自冰乙酸、盐酸、硫酸或丙酸，更优选为冰醋酸；
所述1,3-二烃取代-6-氨基尿嘧啶和所述亚硝酸盐的摩尔比为1：(1～1.5)，更优选为1:1；
所述亚硝化反应的温度为10℃～30℃，更优选为25℃。
本发明中，滴加冰乙酸的速度优选为每秒1-2滴，1,3-二烃取代-6-氨基尿嘧啶在亚硝酸盐和冰乙酸的混合体系中发生亚硝化作用，亚硝化反应体系变成紫色后，停止搅拌，停止滴加冰乙酸，优选进行过滤和水洗，得到1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶。
优选的，步骤b)具体包括：
在1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶中加入氨水，在搅拌条件下加入连二亚硫酸钠，进行还原反应得到5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶。
优选的，所述1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶与连二亚硫酸钠的摩尔比为1：1.5～2，更优选为1：1.5；
所述1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶与所述氨水的摩尔体积比为1 mol：(300～350)mL，氨水的质量浓度为25％～28％；
所述还原反应的温度为60℃～90℃，更优选为75℃。
本发明中，在1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶中加入氨水，混合均匀，反应体系变为橙色，再加入连二亚硫酸钠溶液，当反应体系变成黄色透明液体时，继续进行还原反应的时间为5～20min，优选为10min以下，还原反应结束。优选再进行蒸馏除水，真空度保持不低于0.08Mpa，得到橙黄色粉末，再优选用乙醇水溶液(水和乙醇体积比优选为1:2)洗涤橙黄色粉末，然后过滤和干燥，得到浅黄色5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶。其中，连二亚硫酸钠溶液为连二亚硫酸钠的水溶液。
本发明还提供了上述技术方案所述5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶和/或上述技术方案所述制备方法制得的5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶在PVC热稳定剂中的应用。
本发明还提供了一种PVC热稳定剂，包括上述技术方案所述5,6-二氨基 -1,3-二烃取代尿嘧啶和/或上述技术方案所述制备方法制得的5,6-二氨基-1,3- 二烃取代尿嘧啶。
本发明PVC热稳定剂含有5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶，5,6-二氨基 -1,3-二烃取代尿嘧啶能够吸收PVC降解过程释放出的氯化氢气体，能够通过取代PVC分子链中不稳定的氯原子而抑制PVC的降解，也能取代不稳定的氯原子，减缓聚氯乙烯的老化速度，使得PVC热稳定剂能够提高PVC的热稳定性，改善PVC的加工性能。
优选的，还包括硬脂酸锌、硬脂酸钙和季戊四醇的一种或多种。
进一步优选还包括硬脂酸锌和硬脂酸钙。本发明5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶与硬脂酸锌和硬脂酸钙共同使用时，能够产生协同作用，显著提高PVC 的热稳定性，使PVC具有更好的稳定效果。
本发明还提供了一种聚氯乙烯产品，所述聚氯乙烯产品的原料包括聚氯乙烯、第一PVC稳定剂和第二PVC稳定剂；
所述第一PVC稳定剂为5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶，所述第二PVC 稳定剂选自硬脂酸锌、硬脂酸钙和季戊四醇中的一种或多种；
以质量份计，所述聚氯乙烯100份，所述第一PVC稳定剂2～3份，所述第二PVC稳定剂3～4份。
进一步的，聚氯乙烯产品的原料还包括邻苯二甲酸二辛酯、液体石蜡和硬脂酸；
以质量份计，所述聚氯乙烯100份，所述邻苯二甲酸二辛酯10～15份，所述液体石蜡0.5～1份，所述硬脂酸0.5～1份。
综上所述，本发明提供5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶，所述5,6-二氨基 -1,3-二烃取代尿嘧啶的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，R1和R2各自独立地选自氢或碳链长度为1-10个碳原子的烃链。本发明中，5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶作为PVC稳定剂具有良好的稳定效果，能够吸收PVC降解过程释放出的氯化氢气体，能够通过取代PVC分子链中不稳定的氯原子而抑制PVC的降解，也能取代不稳定的氯原子，减缓聚氯乙烯的老化速度，从而提高了PVC的热稳定性，改善PVC的加工性能。本发明5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶与硬脂酸锌和硬脂酸钙共同使用时，能够产生协同作用，显著提高PVC的热稳定性，使PVC具有更好的稳定效果。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍。
图1为本发明实施例4中对试样1-2和对比样1-3、6采用烘箱变色法进行热老化测试的结果图。
具体实施方式
本发明提供了5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶及其制备方法，5,6-二氨基 -1,3-二烃取代尿嘧啶既可以吸收HCl，也能取代不稳定的氯原子，减缓聚氯乙烯的老化速度。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例进行5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的制备，具体包括：
称取1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶30.04g，加入亚硝酸钠13.37g，加入水混合均匀；常温下，边搅拌，边逐滴滴加冰乙酸，进行亚硝化反应，当亚硝化反应体系完全变成紫色后，停止搅拌，停止滴加冰乙酸，经过滤、水洗，得到1,3-二甲基-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶。
向1,3-二甲基-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶加入氨水，混合混匀，体系变成橙色；升温至75℃，边搅拌边缓缓加入连二亚硫酸钠溶液，直至体系变成黄色透明液体，反应结束，再开始蒸馏除水，真空度保持不低于0.08MPa，得到橙黄色粉末，然后用乙醇水溶液(水和乙醇体积比1:2)洗涤橙黄色粉末，经过滤、干燥，得到浅黄色5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。
实施例2
本实施例试样1配方如下：以质量份计，100份的PVC、10份的邻苯二甲酸二辛酯、0.5份的硬脂酸、0.5份的液体石蜡和2份的5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。按照上述配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到试样1。
实施例3
本实施例试样2配方如下：以质量份计，100份的PVC、10份的邻苯二甲酸二辛酯、0.5份的硬脂酸、0.5份的液体石蜡、1.8份的硬脂酸钙、1.2份的硬脂酸锌和2份的5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。按照上述配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到试样2。
对比例1
本对比例对比样1配方如下：以质量份计，100份的PVC、10份的邻苯二甲酸二辛酯、0.5份的硬脂酸、0.5份的液体石蜡和3份的硬脂酸锌。按照上述配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到对比样1。
对比例2
本对比例对比样2配方如下：以质量份计，100份的PVC、10份的邻苯二甲酸二辛酯、0.5份的硬脂酸、0.5份的液体石蜡和3份的硬脂酸钙。按照上述配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到对比样2。
对比例3
本对比例对比样3配方如下：以质量份计，100份的PVC、10份的邻苯二甲酸二辛酯、0.5份的硬脂酸、0.5份的液体石蜡、1.8份的硬脂酸钙和1.2 份的硬脂酸锌。按照上述配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到对比样3。
对比例4
本对比例对比样4配方如下：以质量份计，100份的PVC、10份的邻苯二甲酸二辛酯、0.5份的硬脂酸、0.5份的液体石蜡和3份的季戊四醇。按照上述配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到对比样4。
对比例5
本对比例对比样4配方如下：以质量份计，100份的PVC、10份的邻苯二甲酸二辛酯、0.5份的硬脂酸、0.5份的液体石蜡和2份1,3-二甲基-6-氨基尿嘧啶。按照上述配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到对比样5。
对比例6
本对比例对比样4配方如下：以质量份计，100份的PVC、10份的邻苯二甲酸二辛酯、0.5份的硬脂酸、0.5份的液体石蜡、2份的5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和3份的硬脂酸锌。按照上述配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到对比样5。
实施例4
采用刚果红方法测试试样1-2和对比样1-5的静态热稳定性能，采用转矩流变仪测试试样1-2和对比样1-5的动态热稳定性能和加工性能，测试过程中料温为180～185℃。测试数据请参阅表1和表2，表1为采用刚果红方法测试试样1-2和对比样1-5的静态热稳定时间，表2为采用转矩流变仪测试试样 1-2和对比样1-4的动态热稳定性能和加工性能结果。表1中，试样1的静态热稳定时间明显长于其它测试样，试样2的静态热稳定时间长于对比样1和对比样3，表明本发明5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶单独使用能够提高PVC 的热稳定性，并且，与硬脂酸锌和硬脂酸钙共同使用时，能够提高锌盐对PVC 的热稳定性；表2中，试样1的塑化峰扭矩、平衡扭矩和平衡时间明显大于或长于其它测试样，试样2的平衡时间明显长于对比样1和对比样3，表明本发明5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶单独使用提高PVC产品的动态热稳定性能和加工性能，并且，与硬脂酸锌和硬脂酸钙共同使用时，能够提高锌盐对PVC 产品的动态热稳定性能和加工性能。
对试样1-2和对比样1-3、6采用烘箱变色法进行热老化测试，具体为：将测试样裁剪成30mm×20mm小样条，放入180℃的鼓风烘箱中加热，每隔 10分钟记录颜色变化，结果请参阅图1。图1表明，本发明5,6-二氨基-1,3- 二烃取代尿嘧啶与硬脂酸锌和硬脂酸钙共同使用时，能够产生协同作用，显著提高PVC的热稳定性，使PVC具有更好的稳定效果。
表1采用刚果红方法测试试样1-2和对比样1-5的静态热稳定时间
试样1 试样2 对比样1 对比样2 对比样3 对比样4 对比样5
时间/min 70 29 5 34 14 6 15
表2采用转矩流变仪测试试样1-2和对比样1-4的动态热稳定性能和加工性能结果
塑化峰扭矩/N×m 平衡扭矩/N×m 平衡时间/s
试样1 41.8 17.2 4104
试样2 18.8 11.2 3017
对比样1 23.1 21.5 57
对比样2 30 12.8 1927
对比样3 25.8 15.8 990
对比样4 38.4 13.9 2180
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种聚氯乙烯产品，其特征在于，所述聚氯乙烯产品的原料包括聚氯乙烯、第一PVC稳定剂和第二PVC稳定剂；
所述第一PVC稳定剂为5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶，所述第二PVC稳定剂为硬脂酸锌和硬脂酸钙；
以质量份计，所述聚氯乙烯100份，所述第一PVC稳定剂2～3份，所述第二PVC稳定剂3～4份；
所述5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶为5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶。
2.根据权利要求1所述的聚氯乙烯产品，其特征在于，所述5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶的制备方法，包括以下步骤：
步骤a)将1,3-二烃取代-6-氨基尿嘧啶进行亚硝化反应，得到1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶；
步骤b)将所述1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶进行还原反应，得到5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶。
3.根据权利要求2所述的聚氯乙烯产品，其特征在于，步骤a)具体包括：
将1,3-二烃取代-6-氨基尿嘧啶、亚硝酸盐和水混合，在搅拌条件下滴加酸，进行亚硝化反应得到1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶。
4.根据权利要求3所述的聚氯乙烯产品，其特征在于，所述亚硝酸盐为亚硝酸钠或亚硝酸钾；
所述酸选自冰乙酸、盐酸、硫酸或丙酸；
所述1,3-二烃取代-6-氨基尿嘧啶和所述亚硝酸盐的摩尔比为1：(1～1.5)；
所述亚硝化反应的温度为10℃～30℃。
5.根据权利要求2所述的聚氯乙烯产品，其特征在于，步骤b)具体包括：
在1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶中加入氨水，在搅拌条件下加入连二亚硫酸钠，进行还原反应得到5,6-二氨基-1,3-二烃取代尿嘧啶。
6.根据权利要求5所述的聚氯乙烯产品，其特征在于，所述1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶与连二亚硫酸钠的摩尔比为1：1.5～2；
所述1,3-二烃取代-5-亚硝基-6-氨基尿嘧啶与所述氨水的摩尔体积比为1mol：(300～350)mL；
所述还原反应的温度为60℃～90℃。
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