CN111057092A - 一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开的一种三(2‑甲基‑2‑苯基丙基)锡3‑氨基哌嗪酸酯配合物及其制备方法与应用，为如下结构式(I)的配合物：
Description
技术领域
本发明涉及一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物，及其制备方法，以及该配合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
自从Brown首次发现有机锡羧酸酯(CH3CO2SnPh3)具有抑制小鼠肿瘤生物活性以来，对有机锡羧酸酯配合物的合成、结构及生物活性研究受到科学家的广泛关注。但由于已知的有机锡化合物一般都具有较强的毒性，因而在应用上受到一定限制。研究表明有机锡化合物的结构、反应性及生物活性既与直接与锡原子相连的烃基结构有关，也与配体的性质有关。通过分子设计优化有机锡配合物结构，从而调节其毒性与生物活性之间的平衡，是目前人们研究的重要方向。通过将烃基或配体功能化能极大地改变锡原子的配位方式，进而影响有机锡配合物的生物活性是目前行之有效的方法之一。研究表明有机锡化合物的毒性与其相对分子质量有关，相对分子质量越小，毒性越大，而大位阻烃基锡相对分子质量较大。因此，合成新型大位阻烃基锡配合物，并对其结构和生物活性进行研究，具有重要的研究意义。
众所周知，氮杂环是医药、农药和功能材料等的重要且常见的结构单元，它们大多数与生命体系密切相关，所以研究此类配体的有机锡衍生物的结构不仅可以为揭示的抗癌机理提供有用的信息，而且能为开发新型药物提供可能的分子设计方案。含氮杂原子羧酸是一种重要的羧酸配体，合成新型含氮杂环有机锡羧酸酯化合物并对其进行生物活性研究是非常有必要的。如中国专利CN101402650B公开了一种二丁基锡与喹啉甲酸配合物在制备治疗胃癌、鼻咽癌、人肝癌或白血病的药物中应用。
基于氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡是经实验证明具有较好生物活性的物质，且2-甲基-2-苯基丙基具有较大空间位阻和较大分子量等特点，本发明选择氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡，与杂环羧酸配体3-氨基哌嗪酸，在一定条件下反应，合成得到了对A549（人肺癌细胞），Hela（人宫颈癌细胞），HGC-27（人胃癌细胞）的抑制活性较强的配合物，为开发抗癌药物提供了新途径。
发明内容
针对上述现有技术存在的问题，本发明的第一目的是提供了一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。
本发明的第二目的是提供上述三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备方法。
本发明的第三目的是提供上述三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。
作为本发明第一方面的一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物，其为如下结构式(I)的配合物：
(I)。
本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物经元素分析、红外光谱分析及核磁共振谱，结果如下：
元素分析(C35H43N3O2Sn)：理论值：C，64.04；H，6.60；N，6.40。测定值：C，64.10；H，6.65；N，6.42。
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1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26(m, 7H), 7.20 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 169.51, 155.71, 150.72, 145.64,133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30, 37.93, 37.74, 32.91。
119Sn NMR(CDCl3, 186 MHz), δ(ppm): 104.77。
本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的结构特点是：分子中的中心锡与配位原子形成扭曲四面体构型。
作为本发明第二方面的一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备方法，在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡、3-氨基哌嗪酸及溶剂甲苯，装上Dean-Stark分水器，112~120℃加热回流反应6~12 h。反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。
在本发明的一个优选实施例中，所述氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡、3-氨基哌嗪酸两者的物质的量比为1:(2~2.2)。
在本发明的一个优选实施例中，所述溶剂甲苯用量为每毫摩尔氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡加25~35毫升。
作为本发明第三方面的一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。
申请人对上述配合物进行了体外抗肿瘤活性确认研究，确认该配合物具有一定的抗肿瘤生物活性，也就是说上述配合物的用途是在制备抗肿瘤药物中的应用，具体地说就是在制备抗人肺癌药物、人宫颈癌药物、人胃癌药物中的应用中的应用。
本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物对人肺癌细胞、人宫颈癌细胞、人胃癌细胞等显示出良好的抗癌活性，可以其为原料制备抗肺癌、抗宫颈癌、抗胃癌药物。与目前普遍使用的铂类抗癌药物相比，本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物具有抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点，为开发抗癌药物提供了新途径。
附图说明
图1为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的IR谱图。
图2为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的1H NMR谱图。
图3为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的13C NMR谱图。
图4为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的119Sn NMR谱图。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但应注意本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1：
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备：
在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡1.0531 g(1 mmol)、3-氨基哌嗪酸0.2788 g (2 mmol)、溶剂甲苯25 mL，装上Dean-Stark分水器，112-120 ℃加热回流反应6 h。反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。产率：61%，熔点：106-108℃。
元素分析(C35H43N3O2Sn)：理论值：C，64.04；H，6.60；N，6.40。测定值：C，64.10；H，6.65；N，6.42。
IR(KBr, v/cm-1): 3398.57(s), 3275.13(w), 3055.24(w), 2953.02(s),2920.23(m), 1637.56(s), 1606.70(s), 1554.63(m), 1494.83(m), 1460.11(m),1442.75(s), 1386.82(m), 1363.67(s), 1323.17(m), 1276.88(w), 1232.51(w),1188.15(m), 1138.00(s), 1076.28(m), 1031.92(w), 1002.98(w), 933.55(w), 908.47(m), 850.61(w), 815.89(m), 767.67(s), 746.45(m), 698.23(s), 671.23(w), 615.29(w), 553.57(m), 530.42(w), 466.77(w), 414.70(w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26(m, 7H), 7.20 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 169.51, 155.71, 150.72, 145.64,133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30, 37.93, 37.74, 32.91。
119Sn NMR(CDCl3, 186 MHz), δ(ppm): 104.77。
实施例2：
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备：
在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡1.0535 g(1.0 mmol)、3-氨基哌嗪酸0.3065 g (2.2 mmol)、溶剂甲苯25 mL，装上Dean-Stark分水器，112-120 ℃加热回流反应8 h。反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。产率：62%，熔点：106-108℃。
元素分析(C35H43N3O2Sn)：理论值：C，64.04；H，6.60；N，6.40。测定值：C，64.10；H，6.65；N，6.42。
IR(KBr, v/cm-1): 3398.57(s), 3275.13(w), 3055.24(w), 2953.02(s),2920.23(m), 1637.56(s), 1606.70(s), 1554.63(m), 1494.83(m), 1460.11(m),1442.75(s), 1386.82(m), 1363.67(s), 1323.17(m), 1276.88(w), 1232.51(w),1188.15(m), 1138.00(s), 1076.28(m), 1031.92(w), 1002.98(w), 933.55(w), 908.47(m), 850.61(w), 815.89(m), 767.67(s), 746.45(m), 698.23(s), 671.23(w), 615.29(w), 553.57(m), 530.42(w), 466.77(w), 414.70(w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26(m, 7H), 7.20 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 169.51, 155.71, 150.72, 145.64,133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30, 37.93, 37.74, 32.91。
119Sn NMR(CDCl3, 186 MHz), δ(ppm): 104.77。
实施例3：
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备：
在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡1.0534 g(1.0 mmol)、3-氨基哌嗪酸0.3070 g (2.2 mmol)、溶剂甲苯35 mL，装上Dean-Stark分水器，112-120 ℃加热回流反应8 h。反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。产率：63%，熔点：106-108℃。
元素分析(C35H43N3O2Sn)：理论值：C，64.04；H，6.60；N，6.40。测定值：C，64.10；H，6.65；N，6.42。
IR(KBr, v/cm-1): 3398.57(s), 3275.13(w), 3055.24(w), 2953.02(s),2920.23(m), 1637.56(s), 1606.70(s), 1554.63(m), 1494.83(m), 1460.11(m),1442.75(s), 1386.82(m), 1363.67(s), 1323.17(m), 1276.88(w), 1232.51(w),1188.15(m), 1138.00(s), 1076.28(m), 1031.92(w), 1002.98(w), 933.55(w), 908.47(m), 850.61(w), 815.89(m), 767.67(s), 746.45(m), 698.23(s), 671.23(w), 615.29(w), 553.57(m), 530.42(w), 466.77(w), 414.70(w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26(m, 7H), 7.20 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 169.51, 155.71, 150.72, 145.64,133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30, 37.93, 37.74, 32.91。
119Sn NMR(CDCl3, 186 MHz), δ(ppm): 104.77。
实施例 4：
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备：
在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡2.1064 g(2.0mmol)、3-氨基哌嗪酸0.5847 g (4.2 mmol)、溶剂甲苯50 mL，装上Dean-Stark分水器，112-120 ℃加热回流反应8 h。反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。产率：60%，熔点：106-108℃。
元素分析(C35H43N3O2Sn)：理论值：C，64.04；H，6.60；N，6.40。测定值：C，64.10；H，6.65；N，6.42。
IR(KBr, v/cm-1): 3398.57(s), 3275.13(w), 3055.24(w), 2953.02(s),2920.23(m), 1637.56(s), 1606.70(s), 1554.63(m), 1494.83(m), 1460.11(m),1442.75(s), 1386.82(m), 1363.67(s), 1323.17(m), 1276.88(w), 1232.51(w),1188.15(m), 1138.00(s), 1076.28(m), 1031.92(w), 1002.98(w), 933.55(w), 908.47(m), 850.61(w), 815.89(m), 767.67(s), 746.45(m), 698.23(s), 671.23(w), 615.29(w), 553.57(m), 530.42(w), 466.77(w), 414.70(w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26(m, 7H), 7.20 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 169.51, 155.71, 150.72, 145.64,133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30, 37.93, 37.74, 32.91。
119Sn NMR(CDCl3, 186 MHz), δ(ppm): 104.77。
实施例5：
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备：
在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡2.1063 g(2.0 mmol)、3-氨基哌嗪酸0.5572 g (4.0 mmol)、溶剂甲苯60 mL，装上Dean-Stark分水器，112-120 ℃加热回流反应12 h。反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。产率：63%，熔点：106-108℃。
元素分析(C35H43N3O2Sn)：理论值：C，64.04；H，6.60；N，6.40。测定值：C，64.10；H，6.65；N，6.42。
IR(KBr, v/cm-1): 3398.57(s), 3275.13(w), 3055.24(w), 2953.02(s),2920.23(m), 1637.56(s), 1606.70(s), 1554.63(m), 1494.83(m), 1460.11(m),1442.75(s), 1386.82(m), 1363.67(s), 1323.17(m), 1276.88(w), 1232.51(w),1188.15(m), 1138.00(s), 1076.28(m), 1031.92(w), 1002.98(w), 933.55(w), 908.47(m), 850.61(w), 815.89(m), 767.67(s), 746.45(m), 698.23(s), 671.23(w), 615.29(w), 553.57(m), 530.42(w), 466.77(w), 414.70(w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26(m, 7H), 7.20 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 169.51, 155.71, 150.72, 145.64,133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30, 37.93, 37.74, 32.91。
119Sn NMR(CDCl3, 186 MHz), δ(ppm): 104.77。
实施例6：
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备：
在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡3.1591 g(3.0 mmol)、3-氨基哌嗪酸0.8355 g (6.0 mmol)、溶剂甲苯75 mL，装上Dean-Stark分水器，112-120 ℃加热回流反应12 h。反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。产率：62%，熔点：106-108 ℃。
元素分析(C35H43N3O2Sn)：理论值：C，64.04；H，6.60；N，6.40。测定值：C，64.10；H，6.65；N，6.42。
IR(KBr, v/cm-1): 3398.57(s), 3275.13(w), 3055.24(w), 2953.02(s),2920.23(m), 1637.56(s), 1606.70(s), 1554.63(m), 1494.83(m), 1460.11(m),1442.75(s), 1386.82(m), 1363.67(s), 1323.17(m), 1276.88(w), 1232.51(w),1188.15(m), 1138.00(s), 1076.28(m), 1031.92(w), 1002.98(w), 933.55(w), 908.47(m), 850.61(w), 815.89(m), 767.67(s), 746.45(m), 698.23(s), 671.23(w), 615.29(w), 553.57(m), 530.42(w), 466.77(w), 414.70(w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26(m, 7H), 7.20 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 169.51, 155.71, 150.72, 145.64,133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30, 37.93, 37.74, 32.91。
119Sn NMR(CDCl3, 186 MHz), δ(ppm): 104.77。
实施例7：
三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备：
在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡3.1592 g(3.0 mmol)、3-氨基哌嗪酸0.8770 g (6.3 mmol)、溶剂甲苯90 mL，装上Dean-Stark分水器，112-120 ℃加热回流反应6 h。反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。产率：62%，熔点：106-108℃。
元素分析(C35H43N3O2Sn)：理论值：C，64.04；H，6.60；N，6.40。测定值：C，64.10；H，6.65；N，6.42。
IR(KBr, v/cm-1): 3398.57(s), 3275.13(w), 3055.24(w), 2953.02(s),2920.23(m), 1637.56(s), 1606.70(s), 1554.63(m), 1494.83(m), 1460.11(m),1442.75(s), 1386.82(m), 1363.67(s), 1323.17(m), 1276.88(w), 1232.51(w),1188.15(m), 1138.00(s), 1076.28(m), 1031.92(w), 1002.98(w), 933.55(w), 908.47(m), 850.61(w), 815.89(m), 767.67(s), 746.45(m), 698.23(s), 671.23(w), 615.29(w), 553.57(m), 530.42(w), 466.77(w), 414.70(w)。
1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26(m, 7H), 7.20 (m, 4H), 7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H)。
13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm): 169.51, 155.71, 150.72, 145.64,133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30, 37.93, 37.74, 32.91。
119Sn NMR(CDCl3, 186 MHz), δ(ppm): 104.77。
试验例：
本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物，其体外抗癌活性测定是通过MTT实验方法实现的。
MTT析法：
以代谢还原3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diArenyltetrazolium bromide为基础。活细胞线粒体中的琥珀酸脱氢酶能使外源性MTT还原为水不溶性的蓝紫色结晶甲瓒(Formazan)并沉积在细胞中，而死细胞无此功能。二甲基亚砜(DMSO)能溶解细胞中的甲瓒，用酶标仪测定特征波长的光密度，可间接反映活细胞数量。
采用MTT法来测定实施例1制备的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物对人肺癌细胞（A549），人宫颈癌细胞（Hela），人胃癌细胞（HGC-27）的抑制活性。
细胞株及培养体系：A549，Hela和HGC-27细胞株取自美国组织培养库(ATCC)。用含10%胎牛血清的RPMI1640(GIBICO 公司)培养基，在5%(体积分数)CO2、37℃饱和湿度培养箱内进行体外培养。
测试过程：将测试药液(0.0625μmol/L~0.5μmol/L)按照浓度的浓度梯度分别加入到各个孔中，每个浓度设3个平行孔。实验分为药物试验组(分别加入不同浓度的测试药)、对照组(只加培养液和细胞，不加测试药)和空白组(只加培养液，不加细胞和测试药)。将加药后的孔板置于37℃，5%CO2培养箱中培养24h。对照药物的活性按照测试样品的方法测定。在培养了48h后的孔板中，每孔加 MTT 20uL(用PBS溶液配制成5g/L)。在37℃放置4h后，移去上清液。每孔加150uL DMSO，振荡10min，使Formazan结晶溶解。最后，利用BioTek多功能酶标仪在570nm波长测各孔的吸光度值。
数据处理：数据处理使用GraAr Pad Prism version5.0程序，配合物IC50通过程序中具有S形剂量响应的非线性回归模型进行拟合得到。
以MTT分析法对人肺癌细胞（A549）细胞株、人宫颈癌细胞（Hela）细胞株、人胃癌细胞（HGC-27）细胞株进行分析，测定其IC50值，结果如表1所示，结论为：由表中数据可知，本发明的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物作为抗癌药物，对人肺癌、人宫颈癌、人胃癌抗癌活性较高，可作为抗癌药物的候选配合物。
表 1 三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物抗癌药物体外活性测试数据。
| 人肺癌细胞 | 人宫颈癌细胞 | 人胃癌细胞 | |
| 细胞株 | A549 | Hela | HGC-27 |
| IC<sub>50</sub>μM | 0.8863 | 0.9056 | 0.4701 |
其余实施例制备的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物以MTT法对人肺癌细胞（A549）、人宫颈癌细胞（Hela）和人胃癌细胞（HGC-27）的抗癌活性测试方法同试验例，测试结果与表1基本相同。
Claims (7)
1.一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物，为如下结构式(I)的配合物：
(I)。
2.如权利要求1所述的含有一种三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物，其红外光谱数据：FT-IR (KBr, v/cm-1): 3398.57(s), 3275.13(w), 3055.24(w), 2953.02(s), 2920.23(m), 1637.56(s), 1606.70(s), 1554.63(m), 1494.83(m), 1460.11(m),1442.75(s), 1386.82(m), 1363.67(s), 1323.17(m), 1276.88(w), 1232.51(w),1188.15(m), 1138.00(s), 1076.28(m), 1031.92(w), 1002.98(w), 933.55(w), 908.47(m), 850.61(w), 815.89(m), 767.67(s), 746.45(m), 698.23(s), 671.23(w), 615.29(w), 553.57(m), 530.42(w), 466.77(w), 414.70(w); 其核磁谱数据1H NMR (CDCl3,500 MHz) δ(ppm):8.09 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.29-7.26 (m, 7H), 7.20 (m, 4H),7.09 (d, J = 7.5 Hz, 6H), 1.32-1.23 (m, 24H); 13C NMR (CDCl3, 125 MHz) δ(ppm):169.51, 155.71, 150.72, 145.64, 133.70, 128.37, 128.14, 125.88, 125.30,37.93, 37.74, 32.91; 119Sn NMR (CDCl3，186 MHz),δ(ppm): 104.77。
3.权利要求1所述的三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物的制备方法，其特征在于，在250 mL圆底烧瓶中，按顺序依次加入氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡、3-氨基哌嗪酸及溶剂甲苯，装上Dean-Stark分水器，112~120℃加热回流反应6~12 h；反应结束后，趁热过滤，滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，得黄色固体，用乙醇重结晶，即为三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡、3-氨基哌嗪酸两者的物质的量比为1:(2~2.2)。
5.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂甲苯用量为每毫摩尔氧化双[三(2-甲基-2-苯基丙基)]锡加25~35毫升。
6.权利要求1所述三(2-甲基-2-苯基丙基)锡3-氨基哌嗪酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。
7.权利要求6所述的应用，其中所述癌细胞为肺癌、宫颈癌、胃癌。
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|---|
| 庾江喜: "两个三(2-甲基-2-苯基丙基)锡含N 杂环羧酸酯的合成、结构、热稳定性、量子化学及毒性研究", 《无机化学学报》 * |
| 邝代治等，: "三正丁基锡3-氨基-2-吡嗪甲酸酯聚合物的合成、结构和电化学性质研究", 《无机化学学报》 * |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN114262343A (zh) * | 2021-12-17 | 2022-04-01 | 衡阳师范学院 | 一种2,3-吡嗪二酸双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]配合物及制备方法与应用 |
| CN114262343B (zh) * | 2021-12-17 | 2024-03-22 | 衡阳师范学院 | 一种2,3-吡嗪二酸双[三(2-甲基-2-苯基)丙基锡]配合物及制备方法与应用 |
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