CN111039823A - 一种希夫碱铂配合物PtL及其制备方法 - Google Patents
一种希夫碱铂配合物PtL及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111039823A CN111039823A CN201911363147.6A CN201911363147A CN111039823A CN 111039823 A CN111039823 A CN 111039823A CN 201911363147 A CN201911363147 A CN 201911363147A CN 111039823 A CN111039823 A CN 111039823A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ptl
- schiff base
- platinum
- complex
- electrode
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 63
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 22
- -1 platinum Schiff base Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 3,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1N HEMGYNNCNNODNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RRIQVLZDOZPJTH-UHFFFAOYSA-N 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzaldehyde Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C=O)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RRIQVLZDOZPJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 6
- 229910020427 K2PtCl4 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 abstract description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 229920003182 Surlyn® Polymers 0.000 description 29
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- RUDATBOHQWOJDD-UHFFFAOYSA-N (3beta,5beta,7alpha)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)CC2 RUDATBOHQWOJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N chenodeoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N 0.000 description 23
- 229960001091 chenodeoxycholic acid Drugs 0.000 description 23
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 20
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 14
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 14
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 14
- YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylpyridine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=NC=C1 YSHMQTRICHYLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ARSMIBSHEYKMJT-UHFFFAOYSA-M 1,3-dimethylimidazolium iodide Chemical compound [I-].CN1C=C[N+](C)=C1 ARSMIBSHEYKMJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 7
- ZJYYHGLJYGJLLN-UHFFFAOYSA-N guanidinium thiocyanate Chemical compound SC#N.NC(N)=N ZJYYHGLJYGJLLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 6
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019029 PtCl4 Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVTUACIWULNTPJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)CCCCC1=NC=CC=C1 Chemical compound C(C)(C)(C)CCCCC1=NC=CC=C1 QVTUACIWULNTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003944 DuPont™ Surlyn® 1702 Polymers 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical class Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- UKJFVOWPUXSBOM-UHFFFAOYSA-N hexane;oxolane Chemical compound C1CCOC1.CCCCCC UKJFVOWPUXSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
本发明涉及一种希夫碱铂配合物PtL及其制备方法。本发明涉及的希夫碱铂配合物PtL最大紫外吸收波长为555nm，最高占有轨道(HOMO)的能级为‑5.48eV，最低空轨道(LUMO)的能级为‑3.39eV。将本发明希夫碱铂配合物PtL作为染料敏化剂制备成染料敏化太阳能电池，取得了最好的太阳能电池光伏参数分别是开路电压Voc为516mV，短路电流密度Jsc为6.48mA·cm‑2，填充因子FF为70.23％，光电转换效率η为2.48％。
Description
技术领域
本发明涉及一种染料敏化剂及其制备方法，具体涉及希夫碱铂配合物PtL及其制备方法。
背景技术
染料敏化太阳能电池(DSSCs)因其制造成本相对低廉，制造工艺相对简单，性能却相对稳定而受到广泛关注。染料是DSSCs中关键的组成部分，用于敏化DSSCs的敏化剂材料种类繁多，主要的染料有纯有机染料、量子点染料、有机金属配合物染料等。目前，有机金属配合物类染料是一大研究热点，有机金属配合物染料敏化剂用到最多的是钌的配合物，此外还有铱、铁、钴、锌、铂等的配合物，配体大多使用联吡啶、酞菁、卟啉等。
席夫碱是一类具有优良配位活性的化合物，因其含有亚胺或甲亚胺特性基团(－RC＝N－)，其杂化轨道上的N原子具有孤对电子，因而具有良好的配位能力和非常大的灵活性。席夫碱可与多种金属化合物生成配合物，长期受到人们的关注。席夫碱及其衍生物作为一类重要的有机配体和有机合成中间体已广泛地应用于分子催化、生物活性、药物分子设计、农药、医药、非线性光学材料、功能材料、分子(离子)识别、腐蚀以及分析领域等方面。常见的席夫碱有水杨醛类席夫碱、氨基酸类席夫碱、吡唑啉酮类席夫碱、安替吡啉类席夫碱、含硫类席夫碱、喹啉类席夫碱、唑类席夫碱、β－二酮类席夫碱、芴类席夫碱、二茂铁基席夫碱、带开链冠醚键的席夫碱、大环席夫碱等。
目前，未见有关此类席夫碱类铂配合物在染料敏化太阳能电池中应用的报道，因此，我们需要对应用于染料敏化太阳能电池的席夫碱类配合物进行开发和研究。
发明内容
本发明的目的是提供一种希夫碱铂配合物PtL及其制备方法。希夫碱铂配合物PtL可应用在染料敏化太阳能电池中。
本发明的目的之一提供一种希夫碱铂配合物PtL，其结构式为：
本发明的另一目的是提供希夫碱铂配合物PtL的制备方法，包括如下步骤：
1)将3,4-二氨基苯甲酸和3,5二叔丁基水杨醛通过缩合作用制备希夫碱配体L；
2)将希夫碱配体L和K2PtCl4进行金属化反应合成希夫碱铂配合物PtL。
优选地，步骤1)中所述希夫碱配体L，由3,4-二氨基苯甲酸和3,5二叔丁基水杨醛以摩尔比1:2～4制备得到。
更优选地，步骤1)中所述的希夫碱配体L，由3,4-二氨基苯甲酸和3,5二叔丁基水杨醛以摩尔比1:3制备得到。
优选地，步骤1)中所述缩合作用的温度设置为70～78℃。
更优选地，步骤1)中所述缩合作用的温度设置为78℃。
优选地，步骤2)中所述的希夫碱铂配合物PtL，由希夫碱配体L和K2PtCl4以摩尔比1﹕1～1.2制备得到。
更优选地，步骤2)中所述希夫碱铂配合物PtL，由希夫碱配体L和K2PtCl4以摩尔比1﹕1制备得到。
优选地，步骤2)中所述金属化反应的温度设置为80～100℃。
更优选地，步骤2)中所述金属化反应的温度设置为90℃。
优选地，步骤2)中所述金属化反应在氮气氛中进行。
优选地，所述氮气的压力设为12000Pa。
本发明的另一目的是提供希夫碱铂配合物PtL在制备染料敏化太阳能电池中的应用。
本发明有益的技术效果如下：1)本发明希夫碱铂配合物PtL的制备方法操作简单，条件温和，适合大规模生产。得到的希夫碱铂配合物PtL在染料敏化太阳能电池中有良好的电化学性质和光电转换效率。2)本发明中希夫碱铂配合物PtL具有大的刚性结构，叔丁基是非常好的电子给体，形成的希夫碱铂配合物PtL具有更大的π共轭结构，不仅有利于配合物的空穴传输和电子传输，而且具有很好的稳定性。苯甲酸作为主电子受体与锚定基团，有效的促进电子注入到TiO2导带，增加了电荷的有效传输，有助于提高染料光电效率。综上所述，本发明希夫碱锌配合物PtL具有光-电转换效率较高、稳定性好的优点。3)将共敏化剂鹅去氧胆酸(CDCA)和PtL以摩尔比15/1制备成染料敏化太阳能电池，取得了最好的太阳能电池光伏参数：分别是开路电压Voc为516mV，短路电流密度Jsc为6.48mA·cm-2，填充因子FF为70.23％，光电转换效率η为2.48％。
本发明的详细说明
本发明实施例中的“mM”是指mmol/L，相应地，“M”是指mol/L。
本发明J-V曲线是指：太阳能电池J-V特性曲线，表示电流密度-光电压曲线。
本发明IPCE曲线中的IPCE是指：单色光电转化效率，即入射单色光子-电子转化效率(monochromatic incident photon-to-electron conversion efficiency，用缩写IPCE表示。
本发明实施例中“Surlyn膜”具体的规格为：杜邦Surlyn1702膜。
“Dye”指代染料敏化太阳能电池中的染料，具体到本发明，指的是希夫碱铂配合物PtL。
本发明希夫碱铂配合物PtL最高占有轨道(HOMO)的能级由经验公式[HOMO＝-(Eox+4.71)]eV计算得到；最低空轨道(LUMO)的能级由公式[LUMO＝HOMO+Eg]计算得到；本发明以饱和Ag/Ag+电极为参比电极，测试了PtL的氧化还原(CV)曲线，所得起始氧化电位为+1.00V,计算得到PtL的最高占有轨道(HOMO)的能级为-5.48eV，最低空轨道(LUMO)的能级为-3.39eV。其中能带隙Eg＝1240/λg(λg是吸收波长阈值)，Ag/Ag+电极电势为4.71V。
本发明中单位面积吸附量是指配合物PtL在染料敏化太阳能电池工作电极上的单位面积吸附量，其通过下列公式计算：
A＝lg(1/T)＝Kbc
A为吸光度，T为透射比，c为吸光物质脱附后的浓度，b为吸收层厚度。
本发明中短路电流密度Jsc的计算公式：
Jsc＝∫λLHE(λ)Φinjectηcolleetdλ
LHE(λ)表示敏化剂的光捕获效率、Φinject为电子的注入效率，ηcollect为电荷的收集效率，λ为波长。
本发明中填充因子FF的计算公式：
Pmax为电池最大输出功率，Jmax和Vmax分别为最大输出功率时的电流和电压，Jsc为短路电流密度，Voc为开路电压。
本发明中光电转换效率η的计算公式：
Pin为入射光功率，JSC为短路电流密度、VOC为开路电压，FF为填充因子。
附图说明
图1为实施例1希夫碱铂配合物PtL的紫外可见吸收谱图。
图2为实施例4～6中希夫碱铂配合物PtL在不同溶剂下制备得到的染料敏化太阳能电池的J-V曲线图。
图3为实施例4～6希夫碱铂配合物PtL染料敏化太阳能电池的IPCE曲线图。
具体实施方式
实施例1希夫碱铂配合物PtL的制备
1)
取0.262g(1.7mol)的3,4-二氨基苯甲酸和1.210g(5.2mmol)3,5二叔丁基水杨醛在无水乙醇中，滴加2滴浓硫酸在78℃下反应24h，冷却至室温，抽滤后用无水乙醇洗涤3次，干燥，得浅绿色固体0.485g，产率约为48.2％。
1H NMR(400Hz,CDCl3)δ:13.38(s,1H,-OH),13.30(s,1H,-OH),8.78(s,1H,N＝CH),8.72(s,1H,N＝CH),8.10(d,1H,Ar-H,J＝8.0Hz),8.03(s,1H,Ar-H),7.50(d,2H,Ar-H,J＝4.0Hz),7.26-7.34(m,3H,Ar-H),1.35-1.36(m,18H,-CH3),1.45-1.47(m,18H,-CH3),
IR(KBr):
2)
取0.1300g(0.22mmol)的希夫碱配体L溶于6mLDMF中，加入0.017g(0.44mmol)的氢氧化钠，抽去反应装置内空气，并通氮气(维持压强12000Pa)；称取0.091g(0.22mmol)的K2PtCl4溶于3mLDMSO中；再将K2PtCl4溶液滴加到反应容器中，在90℃下加热24h后，冷却至室温，加入200mL酸性去离子水，分液除去溶剂DMSO、DMF，浓缩蒸干，柱层析，冷却结晶，得到紫色固体PtL0.0425g，产率为24.5％。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ:9.11(s,1H,N＝CH),8.95(s,1H,N＝CH),,8.75(s,1H,Ar-H),7.99-8.06(m,2H,Ar-H),7.67-7.69(m,2H,Ar-H),7.35-7.39(m,2H,Ar-H),1.60(m,18H,-CH3),1.37-1.38(m,18H,-CH3).
IR(KBr):
HRMS(MALDI-TOF,positive mode,DHB):m/z＝778.3170[M+H]+(C37H46N2O4Pt+H:calcd.778.3184).
实施例2希夫碱铂配合物PtL紫外吸收光谱的测定
准确称取10mg希夫碱铂配合物PtL溶解在二甲基亚砜中，制得1.0×10-5M溶液，准确移取3.0mL上述溶液加入比色皿中。在Shimadzu UV-2450UV/Vis紫外可见吸仪器上测定紫外吸收光谱。测试在室温和外界大气压下进行，紫外吸收光谱图谱见图1。从图1可知，PtL最大紫外吸收波长为555nm。
实施例3希夫碱铂配合物PtL分子轨道能级参数的测定
准确称取10mg希夫碱铂配合物PtL溶解在二甲基亚砜中，制得1.0×10-4M溶液。准确取4.0mL溶液加入10.0mL烧杯中，在AUTOLAB三电极系统中测试该化合物的循环伏安曲线，参比电极为饱和甘汞电极，支持电解质为0.1mol/L的四丁基六氟磷酸铵，室温下扫描速度为50mv/s，分子轨道能级参数如表1所示。
表1希夫碱铂配合物PtL分子轨道能级参数
a二茂铁Fc/Fc+参比电极；bHOMO＝-(Eox+4.80)eV；
cHOMO-Eg；d紫外可见吸收光谱测得(Eg＝1240/λg，λg为吸收波长阈值)
实施例4
工作电极上的TiO2膜包含一层8μm的透明层和一层3μm散射层，烧结过后浸入新配制的TiCl4水溶液(40mM)中，并在70℃下加热30分钟。加热后取出工作电极，依次用去离子水和无水乙醇冲洗，吹干，随后经过30分钟加热至500℃并在500℃下烧结30分钟。烧结毕，待工作电极冷却至80℃后，将工作电极放入PtL溶液(0.2mM，溶剂为DMF和THF的混合溶剂，体积比V(DMF)/V(THF)＝1/4)中浸泡12小时。PtL吸附完成后取出工作电极，用相应的浸泡溶剂冲洗工作电极以除去物理吸附的PtL，然后吹干。
对电极以FTO导电玻璃为基底。首先在玻璃上预先钻一个孔为后续的电解质填充做准备。玻璃洗净后在导电面均匀地涂布一层氯铂酸溶液(10mM，乙醇溶液)，然后在热风枪下加热至400℃，20分钟后关闭热风枪，自然冷却至室温。
工作电极与对电极通过一层Surlyn膜组装在一起。首先将中间镂空的Surlyn膜小方框贴于镀铂的对电极导电面，145℃下加热对电极使Surlyn膜融化。随后通过压力将工作电极与对电极组装在一起。待电极冷却至室温后通过对电极上预先打好的孔灌入电解质。最后用Surlyn膜方片及玻璃小圆片将小孔密封。电解质为：1.0M的1,3-二甲基咪唑碘，0.03M的I2，0.5M的4-叔丁基吡啶(TBP)，0.05M的LiI和0.1M的硫氰酸胍，溶剂为乙腈和戊腈(乙腈和戊腈体积比为85/15)的混合溶液。
本实施例PtL在电极上的单位面积吸附量为0.83×10-7M·cm-2，本实施例的染料敏化太阳能电池的J-V曲线、IPCE曲线、PtL在DMF和THF体积比为1/4的混合敏化溶剂中的太阳能电池光伏参数分别如图2、图3和表2所示。从表2中可以看出，以希夫碱铂配合物PtL为染料制备的染料敏化太阳能电池的开路电压Voc为462mV，短路电流密度Jsc为1.08mA·cm-2，填充因子FF为51.32％，光电转换效率η为0.27％。
实施例5
工作电极上的TiO2膜包含一层8μm的透明层和一层3μm散射层，烧结过后浸入新配制的TiCl4水溶液(40mM)中，并在70℃下加热30分钟。加热后取出工作电极，依次用去离子水和无水乙醇冲洗，吹干，随后经过30分钟加热至500℃并在500℃下烧结30分钟。烧结毕，待工作电极冷却至80℃后，将工作电极放入PtL溶液(0.2mM，溶剂为THF和环己烷的混合溶剂，体积比V(THF)/V(正己烷)＝0.5/19.5)中浸泡12小时。PtL吸附完成后取出工作电极，用相应的浸泡溶剂冲洗工作电极以除去物理吸附的PtL，然后吹干。
对电极以FTO导电玻璃为基底。首先在玻璃上预先钻一个孔为后续的电解质填充做准备。玻璃洗净后在导电面均匀地涂布一层氯铂酸溶液(10mM，乙醇溶液)，然后在热风枪下加热至400℃，20分钟后关闭热风枪，自然冷却至室温。
工作电极与对电极通过一层Surlyn膜组装在一起。首先将中间镂空的Surlyn膜小方框贴于镀铂的对电极导电面，145℃下加热对电极使Surlyn膜融化。随后通过压力将工作电极与对电极组装在一起。待电极冷却至室温后通过对电极上预先打好的孔灌入电解质。最后用Surlyn膜方片及玻璃小圆片将小孔密封。电解质为：1.0M的1,3-二甲基咪唑碘，0.03M的I2，0.5M的4-叔丁基吡啶(TBP)，0.05M的LiI和0.1M的硫氰酸胍，溶剂为乙腈和戊腈(乙腈和戊腈的体积比为85/15)的混合溶液。
本实施例PtL在电极上的单位面积吸附量为3.57×10-7M·cm-2，本实施例的染料敏化太阳能电池的J-V曲线、IPCE曲线、PtL在THF和正己烷体积比为0.5/19.5的混合敏化溶剂中的太阳能电池光伏参数分别如图2、图3、表2所示。从表2可以看出，以PtL为染料制备的染料敏化太阳能电池的开路电压Voc为539mV，短路电流密度Jsc为3.68mA·cm-2，填充因子FF为73.36％，光电转换效率η为1.53％。
实施例6
工作电极上的TiO2膜包含一层8μm的透明层和一层3μm散射层，烧结过后浸入新配制的TiCl4水溶液(40mM)中，并在70℃下加热30分钟。加热后取出工作电极，依次用去离子水和无水乙醇冲洗，吹干，随后经过30分钟加热至500℃并在500℃下烧结30分钟。烧结毕，待工作电极冷却至80℃后，将工作电极放入PtL溶液(0.2mM，甲醇)中浸泡12小时。PtL吸附完成后取出工作电极，用相应的浸泡溶剂冲洗工作电极以除去物理吸附的PtL，然后吹干。
对电极以FTO导电玻璃为基底。首先在玻璃上预先钻一个孔为后续的电解质填充做准备。玻璃洗净后在导电面均匀地涂布一层氯铂酸溶液(10mM，乙醇溶液)，然后在热风枪下加热至400℃，20分钟后关闭热风枪，自然冷却至室温。
工作电极与对电极通过一层Surlyn膜组装在一起。首先将中间镂空的Surlyn膜小方框贴于镀铂的对电极导电面，145℃下加热对电极使Surlyn膜融化。随后通过压力将工作电极与对电极组装在一起。待电极冷却至室温后通过对电极上预先打好的孔灌入电解质。最后用Surlyn膜方片及玻璃小圆片将小孔密封。电解质为：1.0M的1,3-二甲基咪唑碘，0.03M的I2，0.5M的4-叔丁基吡啶(TBP)，0.05M的LiI和0.1M的硫氰酸胍，溶剂为乙腈和戊腈(乙腈和戊腈的体积比为85/15)的混合溶液。
本实施例PtL在电极上的单位面积吸附量为1.90×10-7M·cm-2，本实施例的染料敏化太阳能电池的J-V曲线、IPCE曲线、PtL在敏化溶剂甲醇中的太阳能电池光伏参数分别如图2、图3、表2所示。从表2中可以看出，以PtL为染料制备的染料敏化太阳能电池的开路电压Voc为418mV，短路电流密度Jsc为1.71mA·cm-2，填充因子FF为54.84％，光电转换效率η为0.41％。
表2希夫碱铂配合物PtL在不同敏化溶剂中的太阳能电池光伏参数
实施例7
工作电极上的TiO2膜包含一层8μm的透明层和一层3μm散射层，烧结过后浸入新配制的TiCl4水溶液(40mM)中，并在70℃下加热30分钟。加热后取出工作电极，依次用去离子水和无水乙醇冲洗，吹干，随后经过30分钟加热至500℃并在500℃下烧结30分钟。烧结毕，待工作电极冷却至80℃后，将工作电极放入共敏剂鹅去氧胆酸和PtL摩尔比1/1溶液(0.2mM，溶剂为THF和环己烷的混合溶剂，体积比V(THF)/V(正己烷)＝0.5/19.5)中浸泡12小时。PtL吸附完成后取出工作电极，用相应的浸泡溶剂冲洗工作电极以除去物理吸附的PtL，然后吹干。
对电极以FTO导电玻璃为基底。首先在玻璃上预先钻一个孔为后续的电解质填充做准备。玻璃洗净后在导电面均匀地涂布一层氯铂酸溶液(10mM，乙醇溶液)，然后在热风枪下加热至400℃，20分钟后关闭热风枪，自然冷却至室温。
工作电极与对电极通过一层Surlyn膜组装在一起。首先将中间镂空的Surlyn膜小方框贴于镀铂的对电极导电面，145℃下加热对电极使Surlyn膜融化。随后通过压力将工作电极与对电极组装在一起。待电极冷却至室温后通过对电极上预先打好的孔灌入电解质。最后用Surlyn膜方片及玻璃小圆片将小孔密封。电解质为：1.0M的1,3-二甲基咪唑碘，0.03M的I2，0.5M的4-叔丁基吡啶(TBP)，0.05M的LiI和0.1M的硫氰酸胍，溶剂为乙腈和戊腈(乙腈和戊腈的体积比为85/15)的混合溶液。
本实施例的鹅去氧胆酸(CDCA)和PtL以摩尔比1/1配比，PtL在电极上的单位面积吸附量为0.24×10-7M·cm-2，PtL敏化太阳能电池的光伏参数如表3所示。从表3中可以看出，以鹅去氧胆酸(CDCA)为共敏剂，PtL为染料制备的染料敏化太阳能电池的开路电压Voc为553mV，短路电流密度Jsc为4.10mA·cm-2，填充因子FF为71.93％，光电转换效率η为1.72％。
实施例8
工作电极上的TiO2膜包含一层8μm的透明层和一层3μm散射层，烧结过后浸入新配制的TiCl4水溶液(40mM)中，并在70℃下加热30分钟。加热后取出工作电极，依次用去离子水和无水乙醇冲洗，吹干，随后经过30分钟加热至500℃并在500℃下烧结30分钟。烧结毕，待工作电极冷却至80℃后，将工作电极放入共敏剂鹅去氧胆酸和PtL摩尔比5/1溶液(0.2mM，溶剂为THF和环己烷的混合溶剂，体积比V(THF)/V(正己烷)＝0.5/19.5)中浸泡12小时。染料吸附完成后取出工作电极，用相应的浸泡溶剂冲洗工作电极以除去物理吸附的PtL，然后吹干。
对电极以FTO导电玻璃为基底。首先在玻璃上预先钻一个孔为后续的电解质填充做准备。玻璃洗净后在导电面均匀地涂布一层氯铂酸溶液(10mM，乙醇溶液)，然后在热风枪下加热至400℃，20分钟后关闭热风枪，自然冷却至室温。
工作电极与对电极通过一层Surlyn膜组装在一起。首先将中间镂空的Surlyn膜小方框贴于镀铂的对电极导电面，145℃下加热对电极使Surlyn膜融化。随后通过压力将工作电极与对电极组装在一起。待电极冷却至室温后通过对电极上预先打好的孔灌入电解质。最后用Surlyn膜方片及玻璃小圆片将小孔密封。电解质为：1.0M的1,3-二甲基咪唑碘，0.03M的I2，0.5M的4-叔丁基吡啶(TBP)，0.05M的LiI和0.1M的硫氰酸胍，溶剂为乙腈和戊腈(乙腈和戊腈的体积比为85/15)的混合溶液。
本实施例的鹅去氧胆酸(CDCA)和PtL以摩尔比5/1配比，PtL在电极上的单位面积吸附量为0.43×10-7M·cm-2，PtL敏化太阳能电池的光伏参数如表3所示。从表3中可以看出，以鹅去氧胆酸(CDCA)为共敏剂，PtL为染料制备的染料敏化太阳能电池的开路电压Voc为469mV，短路电流密度Jsc为5.50mA·cm-2，填充因子FF为71.82％，光电转换效率η为1.96％。
实施例9
工作电极上的TiO2膜包含一层8μm的透明层和一层3μm散射层，烧结过后浸入新配制的TiCl4水溶液(40mM)中，并在70℃下加热30分钟。加热后取出工作电极，依次用去离子水和无水乙醇冲洗，吹干，随后经过30分钟加热至500℃并在500℃下烧结30分钟。烧结毕，待工作电极冷却至80℃后，将工作电极放入共敏剂鹅去氧胆酸和PtL摩尔比15/1溶液(0.2mM，溶剂为THF和环己烷的混合溶剂，体积比V(THF)/V(正己烷)＝0.5/19.5)中浸泡12小时。PtL吸附完成后取出工作电极，用相应的浸泡溶剂冲洗工作电极以除去物理吸附的PtL，然后吹干。
对电极以FTO导电玻璃为基底。首先在玻璃上预先钻一个孔为后续的电解质填充做准备。玻璃洗净后在导电面均匀地涂布一层氯铂酸溶液(10mM，乙醇溶液)，然后在热风枪下加热至400℃，20分钟后关闭热风枪，自然冷却至室温。
工作电极与对电极通过一层Surlyn膜组装在一起。首先将中间镂空的Surlyn膜小方框贴于镀铂的对电极导电面，145℃下加热对电极使Surlyn膜融化。随后通过压力将工作电极与对电极组装在一起。待电极冷却至室温后通过对电极上预先打好的孔灌入电解质。最后用Surlyn膜方片及玻璃小圆片将小孔密封。电解质为：1.0M的1,3-二甲基咪唑碘，0.03M的I2，0.5M的4-叔丁基吡啶(TBP)，0.05M的LiI和0.1M的硫氰酸胍，溶剂为乙腈和戊腈(乙腈和戊腈的体积比为85/15)的混合溶液。
本实施例的鹅去氧胆酸(CDCA)和PtL以摩尔比15/1配比，PtL在电极上的单位面积吸附量为1.87×10-7M·cm-2，PtL敏化太阳能电池的光伏参数如表3所示。从图中可以看出，以鹅去氧胆酸(CDCA)为共敏剂，PtL为染料制备的染料敏化太阳能电池的开路电压Voc为516mV，短路电流密度Jsc为6.48mA·cm-2，填充因子FF为70.23％，光电转换效率η为2.48％。
实施例10
工作电极上的TiO2膜包含一层8μm的透明层和一层3μm散射层，烧结过后浸入新配制的TiCl4水溶液(40mM)中，并在70℃下加热30分钟。加热后取出工作电极，依次用去离子水和无水乙醇冲洗，吹干，随后经过30分钟加热至500℃并在500℃下烧结30分钟。烧结毕，待工作电极冷却至80℃后，将工作电极放入共敏剂鹅去氧胆酸和PtL摩尔比25/1溶液(0.2mM，溶剂为THF和环己烷的混合溶剂，体积比V(THF)/V(正己烷)＝0.5/19.5)中浸泡12小时。PtL吸附完成后取出工作电极，用相应的浸泡溶剂冲洗工作电极以除去物理吸附的PtL，然后吹干。
对电极以FTO导电玻璃为基底。首先在玻璃上预先钻一个孔为后续的电解质填充做准备。玻璃洗净后在导电面均匀地涂布一层氯铂酸溶液(10mM，乙醇溶液)，然后在热风枪下加热至400℃，20分钟后关闭热风枪，自然冷却至室温。
工作电极与对电极通过一层Surlyn膜组装在一起。首先将中间镂空的Surlyn膜小方框贴于镀铂的对电极导电面，145℃下加热对电极使Surlyn膜融化。随后通过压力将工作电极与对电极组装在一起。待电极冷却至室温后通过对电极上预先打好的孔灌入电解质。最后用Surlyn膜方片及玻璃小圆片将小孔密封。电解质为：1.0M的1,3-二甲基咪唑碘，0.03M的I2，0.5M的4-叔丁基吡啶(TBP)，0.05M的LiI和0.1M的硫氰酸胍，溶剂为乙腈和戊腈(乙腈和戊腈的体积比为85/15)的混合溶液。
本实施例的鹅去氧胆酸(CDCA)和PtL以摩尔比25/1配比，PtL在电极上的单位面积吸附量为2.80×10-7M·cm-2，PtL及其敏化太阳能电池的光伏参数如表3所示。从表3中可以看出，以鹅去氧胆酸(CDCA)为共敏剂，PtL为染料制备的染料敏化太阳能电池的开路电压Voc为467mV，短路电流密度Jsc为2.71mA·cm-2，填充因子FF为71.77％，光电转换效率η为0.96％。
表3不同PtL含量的敏化太阳能电池光伏参数
注：mCDCA/mPtL表示鹅去氧胆酸和PtL的摩尔比值。
本发明中所描述的具体实施例仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
Claims (9)
1.一种希夫碱铂配合物PtL，其特征在于，其结构式为：
2.一种如权利要求1所述的希夫碱铂配合物PtL的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将3,4-二氨基苯甲酸和3,5二叔丁基水杨醛通过缩合作用制备希夫碱配体L；
2将希夫碱配体L和K2PtCl4进行金属化反应合成希夫碱铂配合物PtL。
3.根据权利要求2所述的一种希夫碱铂配合物PtL的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述希夫碱配体L，由3,4-二氨基苯甲酸和3,5二叔丁基水杨醛以摩尔比1:2～4制备得到，优选1：3。
4.根据权利要求2所述的一种希夫碱铂配合物PtL的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述缩合作用的温度设置为70～78℃，优选78℃。
5.根据权利要求2所述的一种希夫碱铂配合物PtL的制备方法，其特征在于：步骤2)中所述希夫碱铂配合物PtL，由希夫碱配体L和K2PtCl4以摩尔比1﹕1～1.2制备得到，优选1:1。
6.根据权利要求2所述的一种希夫碱铂配合物PtL的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述金属化反应的温度设置为80～100℃，优选90℃。
7.根据权利要求2所述的一种希夫碱铂配合物PtL的制备方法，其特征在于，步骤2)中所述金属化反应在氮气中进行。
8.根据权利要求7所述的一种希夫碱铂配合物PtL的制备方法，其特征在于，所述氮气的压力设为12000Pa。
9.权利要求1所述的希夫碱铂配合物PtL在制备染料敏化太阳能电池中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911363147.6A CN111039823B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种希夫碱铂配合物PtL及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911363147.6A CN111039823B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种希夫碱铂配合物PtL及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111039823A true CN111039823A (zh) | 2020-04-21 |
| CN111039823B CN111039823B (zh) | 2023-06-27 |
Family
ID=70239893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911363147.6A Active CN111039823B (zh) | 2019-12-26 | 2019-12-26 | 一种希夫碱铂配合物PtL及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111039823B (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009064680A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-03-26 | Nippon Oil Corp | 新規光増感剤および光起電力素子 |
| JP2012106236A (ja) * | 2010-10-22 | 2012-06-07 | Kyushu Univ | 卑金属錯体及び二酸化チタンからなる光還元触媒 |
| CN109134298A (zh) * | 2018-07-09 | 2019-01-04 | 台州学院 | 一种二聚希夫碱铂配合物的制备及应用 |
-
2019
- 2019-12-26 CN CN201911363147.6A patent/CN111039823B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009064680A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-03-26 | Nippon Oil Corp | 新規光増感剤および光起電力素子 |
| JP2012106236A (ja) * | 2010-10-22 | 2012-06-07 | Kyushu Univ | 卑金属錯体及び二酸化チタンからなる光還元触媒 |
| CN109134298A (zh) * | 2018-07-09 | 2019-01-04 | 台州学院 | 一种二聚希夫碱铂配合物的制备及应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| CHUNYING FAN等: "Efficient Triplet-Triplet Annihilation Upconversion with an Anti-Stokes Shift of 1.08 eV Achieved by Chemically Tuning Sensitizers", 《J. AM. CHEM. SOC.》 * |
| HONGXIA LAI等: "Assembly-enhanced triplet-triplet annihilation upconversion in the aggregation formed by Schiff-base Pt(II) complex grafting-permethyl-β-CD and 9, 10-diphenylanthracence dimer", 《CHINESE CHEMICAL LETTERS》 * |
| KHOSRO MOHAMMADI等: "New 3,4-diaminobenzoic acid Schiff base compounds and their complexes: Synthesis, characterization and thermodynamics", 《SPECTROCHIMICA ACTA PART A: MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY》 * |
| 夏江滨等: "新型席夫碱锌配合物的合成及其在染料敏化太阳能电池中的应用", 《高等学校化学学报》 * |
| 贾永健: "新型染料的合成及其在染料敏化太阳能电池和二氧化碳还原中的应用研究", 《兰州大学博士学位论文》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111039823B (zh) | 2023-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Wu et al. | D–π–M–π–A structured platinum acetylide sensitizer for dye-sensitized solar cells | |
| Hara et al. | Dye-sensitized solar cells | |
| Seo et al. | Novel D–A–π–A coumarin dyes containing low band-gap chromophores for dye-sensitised solar cells | |
| Grätzel | Recent advances in sensitized mesoscopic solar cells | |
| Barea et al. | Energetic factors governing injection, regeneration and recombination in dye solar cells with phthalocyanine sensitizers | |
| Zhang et al. | High efficiency and stable dye-sensitized solar cells with an organic chromophore featuring a binary π-conjugated spacer | |
| Karthikeyan et al. | Key aspects of individual layers in solid-state dye-sensitized solar cells and novel concepts to improve their performance | |
| Wang et al. | Exploitation of ionic liquid electrolyte for dye-sensitized solar cells by molecular modification of organic-dye sensitizers | |
| Mishra et al. | A Thiophene‐Based Anchoring Ligand and Its Heteroleptic Ru (II)‐Complex for Efficient Thin‐Film Dye‐Sensitized Solar Cells | |
| Suri et al. | Effect of electrolytes on the photovoltaic performance of a hybrid dye sensitized ZnO solar cell | |
| Xu et al. | Imidazolium functionalized cobalt tris (bipyridyl) complex redox shuttles for high efficiency ionic liquid electrolyte dye-sensitized solar cells | |
| Kannankutty et al. | Tert-butylpyridine coordination with [Cu (dmp) 2] 2+/+ redox couple and its connection to the stability of the dye-sensitized solar cell | |
| JP2008186752A (ja) | 光電変換素子及び太陽電池 | |
| Martín-Gomis et al. | Dye sensitized solar cells (DSSCs) based on bulky tert-octylphenoxy-carboxyphenyl substituted phthalocyanine without the presence of co-adsorbents | |
| Wanwong et al. | The effect of co-sensitization methods between N719 and boron dipyrromethene triads on dye-sensitized solar cell performance | |
| Sharma et al. | Improvement in the power conversion efficiency of thiocyanate-free Ru (II) based dye sensitized solar cells by cosensitization with a metal-free dye | |
| Pirashanthan et al. | Synthesis of a carboxylic acid-based ruthenium sensitizer and its applicability towards Dye-Sensitized Solar Cells | |
| JP2003297443A (ja) | 光電変換用酸化物半導体電極および色素増感型太陽電池 | |
| CN101022136A (zh) | 碱土金属盐修饰纳米晶半导体光阳极和制备方法及其应用 | |
| Nasr-Esfahani et al. | Fabrication and characterization of a new dye sensitized solar cell with a new Schiff base cobalt complex as a redox mediator | |
| Ashraf et al. | Influence of brominated-TPA-stilbazole based ancillary ligand on the photocurrent and photovoltage in dye-sensitized solar cells | |
| JP6367109B2 (ja) | ピリジン系添加剤が含有された長期安定性固体状の染料感応太陽電池 | |
| CN111116414A (zh) | 一种希夫碱锌配合物ZnL及其制备方法 | |
| JP5233318B2 (ja) | 光電変換素子及び太陽電池 | |
| Idígoras et al. | Organic dyes for the sensitization of nanostructured ZnO photoanodes: effect of the anchoring functions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Zhang Jie Inventor after: Han Deman Inventor after: Huang Guobo Inventor after: Ye Huiru Inventor before: Zhang Jie Inventor before: Han Deman Inventor before: Huang Guobo |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |