CN110964596A - 一种乙酰基甘油三酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种sn‑2‑乙酰基甘油三酯分离制备方法，包括以下步骤：将远志籽油，加入分子蒸馏设备中，要求刮板转速30‑50转/min，刮板温度195℃‑235℃，真空度0.5‑2mto，进料量0.5‑1mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，即为sn‑2‑乙酰基甘油三酯。本发明的天然乙酰基甘油三酯制备方法，以远志籽作为主要原料，通过多个步骤去除甘油三酯，使得获得的产品呈浅黄色。本发明的天然乙酰基甘油三酯具有较好的降血脂效果。本发明的原料资源极为丰富且成本低，生产设备要求低，加工工艺简便。开发的新型天然乙酰基甘油三酯可作为新资源食品。
Description
技术领域
本发明属于食品加工技术领域，涉及一种乙酰基甘油三酯的分离及制备方法，具有涉及一种以远志籽为原料制备乙酰基甘油三酯的方法。
背景技术
由于人们生活质量不断提高、不健康的生活习惯导致一些富贵疾病如脂肪肝、肥胖症、心血管疾病等越来越普遍，目前已严重威胁到了人类的健康，寻找一种能预防和辅助治疗慢性代谢性疾病的营养素引起了人们的极大关注。甘油二酯（diacylglycerol，简写DAG）作为一种新型功能性油脂，不仅可以抑制肥胖，减轻体重，而且还可以降低血脂达到减肥的目的，并且具有食用安全，加工适应性好，人体相容性高，不产生对人体有害的副作用等诸多优点。另外，甘油二酯也是一类重要的多功能性添加剂，在食品、医药、化工行业中有广泛的应用，具有良好的工业应用前景。
在自然状况下，甘油二酯在常用食用油脂中的含量比较少，通常会通过一定的方法来制备甘油二酯，提高其在食物中的含量。目前，根据制备机理的不同，国内外制备甘油二酯的方法有：脂肪酸与甘油酯化法、脂肪酸酯甘油解法、甘油三酯水解法以及分子蒸馏法。目前脂肪酸及其他催化剂催化合成法较为普遍，但是存在副产较多、精制过程复杂等问题。分子蒸馏法虽然可以从天然油脂中直接分离提纯甘油二酯产品，但是常规植物油中含量过低，即使是DAG含量相对较多的棉籽油中含量仍然不足10%，提取甘油二酯需要大量原料油脂，使得成本过高。
因此，寻找甘油二酯的替代产品是解决该问题的出路。2-acetyl-1,3-diacyl-sn-glycerols (sn-2-acTAGs，sn-2-乙酰甘油三酯)是存在于远志籽中的特殊甘油三酯成分，其对人体健康与甘油二酯具有相似的功能。远志主产于山西、陕西、河北、河南，在山东、内蒙古、安徽、湖北、吉林、辽宁等地亦产。远志籽来源方便，资源量巨大，但对其有效利用却很少，为此，需要对远志籽及其油脂进行系统性开发。
发明内容
针对目前缺少天然甘油二酯食用油的问题，本发明提供一种与甘油二酯有相似功能的sn-2-乙酰基甘油三酯分离制备方法，生产设备要求低，加工工艺简便。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种sn-2-乙酰基甘油三酯的制备方法，包括以下步骤：
将远志籽油，加入分子蒸馏设备中，要求刮板转速30-50转/min，刮板温度195℃-235℃，真空度0.5-2mto，进料量0.5-1mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，即为sn-2-乙酰基甘油三酯。
所述远志籽油为冷榨工艺或溶剂提取的远志籽油，符合GB 2716-2018 食品安全国家标准植物油的要求。
优选的，所述远志籽油的制备方法如下：
（1）将远志籽清洗后干燥，然后冷榨，获得远志籽冷榨油；
（2）将步骤（1）中获得的远志籽冷榨油精制，获得远志籽油。
所述清洗次数为3-4次；每次远志籽与水的质量为1:20-40。
所述干燥标准为远志籽含水量不大于5%。
所述精制至少包括脱胶步骤。优选的，所述脱胶步骤采用酶法脱胶。具体的，包括以下步骤：将远志籽冷榨油以缓冲液调节pH，加热后加入复合酶进行反应，然后分离获得远志籽油。
所述pH为4.5- 5.5。加热温度为45-55℃。反应时间为2-3h。
所述缓冲液占冷榨油的质量分数为5-8%。优选的，所述缓冲液为柠檬酸盐缓冲溶液。
所述复合酶为质量比为4:1的磷脂酶C和磷脂酶A2。所述磷脂酶C酶活为不小于30U/mg；所述磷脂酶A2的酶活为200-220U/mg。所述复合酶的添加量为冷榨油质量的3-5%。
所述精制还包括脱酸步骤。所述脱酸方法选自碱炼脱酸、蒸馏脱酸、溶剂萃取脱酸或酯化脱酸。
一种上述方法获得的乙酰基甘油三酯。
一种上述乙酰基甘油三酯作为食品添加剂中的应用。
本发明具有以下优点：
本发明的天然乙酰基甘油三酯制备方法，以远志籽作为主要原料，通过多个步骤去除甘油三酯，使得获得的产品呈浅黄色。本发明的天然乙酰基甘油三酯具有较好的降血脂效果，经动物实验结果显示，本发明制备的乙酰基甘油三酯无明显毒作用，且有明显的降血脂效果；相比目前市场合成的乙酰基甘油三酯产品，活性成分含量高，更有益于人体健康；本发明的原料资源极为丰富且成本低，生产设备要求低，加工工艺简便。开发的新型天然乙酰基甘油三酯可作为新资源食品，目前该类型产品尚属市场空白，市场前景广阔，可为企业及地方带来良好的经济效益。
附图说明
图1是实施例2制备的S2和S6的硅胶薄层色谱图；
图2是实施例2中S2油脂的13C-NMR羰基区域谱图；
图3是37种脂肪酸甲酯标准品气相色谱图；
图4是远志籽油的气相色谱图；
图5是sn-2乙酰甘油三酯的气相色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1 远志籽油的制备
（1）远志种子成熟后要立即收集处理，要求所述清洗远志种子次数为3次；每次远志籽与水的质量为1:20，40℃低温烘干，要求最终获得的远志籽含水量在5%以下，方便冷榨步骤进行；
（2）将远志籽投入冷榨机，按照压榨温度：60-70℃；出饼温度60-70℃进行压榨，获得远志籽冷榨油；
（3）将远志籽冷榨油采用酶法脱胶：加入占远志籽冷榨油5wt%的柠檬酸缓冲溶液，使混合液的pH为4.5，用均质机均质混合，混合液加热温度至45℃之间持续搅拌并保持温度，加入远志籽冷榨油3wt%的复合酶，复合酶为质量比为5:1的磷脂酶C和磷脂酶A1，酶解反应2h，反应结束后，停止搅拌，将整体温度升至95℃，灭酶5 min，随后通过离心机将油水分离获得脱胶油；
（4）将脱胶油按常规脱酸方法处理后即得到精制的远志籽油。
对比例1 远志籽油的制备
（1）同实施例1步骤（1）；
（2）同实施例1步骤（2）；
（3）同实施例1步骤（4），获得精制的远志籽油。
实施例2 sn-2-乙酰基甘油三酯的制备
（1）将实施例1获得的远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速40转/min，刮板温度215℃，真空度0.5 bar，进料量1mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，获得油脂样品S1；
（2）将实施例1获得的远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速30 转/min，刮板温度195℃，真空度1bar，进料量0.5mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，获得油脂样品S2；
（3）将实施例1获得的远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速50转/min，刮板温度235℃，真空度2 bar，进料量1 mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，获得油脂样品S3；
（4）将对比例1获得的远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速40转/min，刮板温度215℃，真空度0.5 bar，进料量1mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，获得油脂样品S4；
（5）将实施例1获得的远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速40转/min，刮板温度185℃，真空度0.5 bar，进料量1 mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，获得油脂样品S5；
（6）将实施例1获得的远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速40转/min，刮板温度240℃，真空度0.5 bar，进料量1 mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，获得油脂样品S6；
（7）将实施例1获得的远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速40转/min，刮板温度215℃，真空度2.5bar，进料量1 mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，获得油脂样品S7。
不同油脂样品的得率如表1所示：
表1 不同油脂样品的得率
上表数据说明，在分离过程中，温度和真空度是关键条件，温度过低，目标油脂的得率低；温度过高，不能获得纯的目标油脂，杂质油脂含量高；真空度过高，将会分离不出目标油脂。而在原料方面，经过脱胶的远志籽油的得率更高。
实施例3 sn-2-乙酰基甘油三酯的鉴定
将制备的不同油脂样品S1-S7，用毛细吸管取样，以大豆油和卫矛籽油为对照，在距离硅胶板（100×20mm）1cm处的下端划线点样，样品与样品之间间隔一定的距离。待样品干燥后，将层析板放入含有展开剂（正己烷：无水乙醚：乙酸=7:3:0.1，v/v/v）的层析缸中，当展开剂达到硅胶板上端1cm处取出。待硅胶板上的展开剂挥发后，用喷雾器将显色剂喷涂在薄层板上显色2min，在254nm紫外光灯下观察sn-2-乙酰基甘油三酯的位置，拍照记录，样品重复测试10次。在7个样品中只有S6样品出现了两个斑点，说明S6样品中有杂质。S2和S6的薄层色谱图如图1所示，其中，1为大豆油（甘油三酯），2为S6样品，3为S2样品，4为卫矛籽油（sn-3乙酰甘油三酯）。
将获得的目标油脂S2进行13C-NMR测定，其羰基（C1）区域结果如图2所示。图中A是从卫矛籽油中分离出的sn-3-乙酰基甘油三酯对照标品油，B是从远志籽油中分离出的目标样品油。从图4可知，A油样中检测出3个特征峰，1号、2号特征峰化学位移值约为δ173.2ppm、δ172. 65 ppm，此谱峰归属为甘油三酯中碳氧双键（C=O）的碳原子，分别为sn-1，3-脂肪酸和sn-1，2-脂肪酸，3号特征峰化学位移值约δ170.5 ppm，该谱峰归属为sn-3位的乙酰基中的碳原子，说明其分子结构显著特征是含有乙酰基；B油样中有2个特征峰检出，1号特征峰化学位移值与A一致，代表sn-1，3-脂肪酸，4号特征峰的化学位移值约δ170 ppm，与3号特征峰的乙酰基碳原子共振信号形成显著对比，进一步确定4号特征峰为sn-2位的乙酰基，即可以确定目标油脂为sn-2-乙酰基甘油三酯。
将37种脂肪酸甲酯标准液和实施例1中的远志籽油和实施例2中的S2进行气相色谱分析，气相检测条件如下：
色谱柱：Agilent DB-23毛细管柱（60m×0.25mm，0.25μm），
载气：氢气；载气流量：43cm/s，恒压；
进样口温度：270℃；
柱温：130℃保持10min，130℃-170℃升温速度6.5℃/min，170℃-215℃升温速度2.75℃/min，215℃保持12min，215℃-230℃升温速度40℃/min，230℃保持3min；
检测器：FID，检测温度：280℃。
37种脂肪酸甲酯、远志籽油和sn-2-乙酰甘油三酯的气相谱图如图3-5所示。远志籽油和S2样品中脂肪酸组成和比例如表2所示。
表2 远志籽油和sn-2乙酰甘油三酯中脂肪酸的组成和比例
实施例4 产品效果
采用SD大鼠为试验对象对实施例1中分离获得的远志籽油和sn-2-乙酰基甘油三酯（sn-2-acTAG）对大鼠体重增重和血常规进行测定，sn-2-acTAG分为高、中、低剂量添加进大鼠日常饲料，以大豆油为对照，同时设立空白对照组。每处理30只大鼠，雌雄各半，3个重复。试验前和试验7周后测定并记录体重，计算每周增重量（g）。试验后7周，尾静脉取血进行血常规分析。结果如表4和表5所示。
表3 试验分组
油脂添加量*：油脂占饲料总质量的百分比。
表4 七周后大鼠体重每周平均增长量
表5 七周后大鼠血常规指标
根据表3数据可知，豆油中添加20%含量的sn-2-乙酰基甘油三酯即可使高油脂量饲喂大鼠的增重水平达到正常饮食大鼠的水平；而sn-2-乙酰基甘油三酯在油脂中的添加量达到50-100%时，与正常饮食大鼠相比，能够显著降低高油脂量饲喂大鼠的增重，即2-乙酰基甘油三酯有明显的减脂作用。
根据表5数据可知，各剂量的sn-2-乙酰基甘油三酯对大鼠血常规没有明显影响，对大鼠安全、无明显毒害作用。
实施例5 sn-2-乙酰基甘油三酯的制备
（1）远志种子成熟后要立即收集处理，要求所述清洗远志种子次数为3-4次；每次远志籽与水的质量为1:20，40℃低温烘干，要求最终获得的远志籽含水量在5%以下；
（2）将远志籽投入冷榨机，按照压榨温度：60-70℃；出饼温度60-70℃进行压榨，获得远志籽冷榨油；
（3）将远志籽冷榨油用酶法脱胶：柠檬酸缓冲溶液占远志籽冷榨油与质量分数的5%，调节混合液pH为4.5之间，用均质机均质混合，混合液加热温度至45℃之间持续搅拌并保持温度，按照远志籽冷榨油质量分数的3%加入复合酶，复合酶为质量比为5:1的磷脂酶C和磷脂酶A1，反应时间为2 h，反应结束后，停止搅拌，将整体温度升至95℃，灭酶5 min，随后通过离心机将油水分离获得脱胶油；
（4）将脱胶油按常规脱酸方法处理后即得到精制的远志籽油；
（5）将精制远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速40转/min，刮板温度215℃，真空度0.8 bar，进料量1mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，即sn-2-乙酰基甘油三酯，占总油量的46.7wt%。
实施例6 sn-2-乙酰基甘油三酯的制备
（1）远志种子成熟后要立即收集处理，要求所述清洗远志种子次数为3-4次；每次远志籽与水的质量为1:30，常温晾干，要求最终获得的远志籽含水量在5%以下；
（2）将远志籽投入冷榨机，按照压榨温度：60-70℃；出饼温度60-70℃进行压榨，获得远志籽冷榨油；
（3）将远志籽冷榨油采用酶法脱胶：柠檬酸缓冲溶液占远志籽冷榨油与质量分数的6%，调节混合液pH为5之间，用均质机均质混合，混合液加热温度至50℃之间持续搅拌并保持温度，按照远志籽冷榨油质量分数的4%加入复合酶，复合酶为质量比为5:1 的磷脂酶C和磷脂酶A1，反应时间为3h，反应结束后，停止搅拌，将整体温度升至 95℃，灭酶 10 min，随后通过离心机将油水分离获得脱胶油；
（4）将脱胶油按常规脱酸方法处理后即得到精制的远志籽油；
（5）将精制远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速40转/min，刮板温度195℃，真空度1 bar，进料量1mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，即sn-2-乙酰基甘油三酯，占总油量的45.4wt%。
实施例7 sn-2-乙酰基甘油三酯的制备
（1）远志种子成熟后要立即收集处理，要求所述清洗远志种子次数为3-4次；每次远志籽与水的质量为1:40，40℃低温烘干，要求最终获得的远志籽含水量在5%以下；
（2）将远志籽投入冷榨机，按照压榨温度：60-70℃；出饼温度60-70℃进行压榨，获得远志籽冷榨油；
（3）将远志籽冷榨油采用酶法脱胶：柠檬酸缓冲溶液占远志籽冷榨油与质量分数的8%，调节混合液pH为5.5之间，用均质机均质混合，混合液加热温度至55℃之间持续搅拌并保持温度，按照远志籽冷榨油质量分数的5%加入复合酶，复合酶为质量比为5:1的磷脂酶C和磷脂酶A1，反应时间为5h，反应结束后，停止搅拌，将整体温度升至95℃，灭酶10 min，随后通过离心机将油水分离获得脱胶油；
（4）将脱胶油按常规脱酸方法处理后即得到精制的远志籽油；
（5）将精制远志籽油，加入分子蒸馏设备中，参数设置如下：刮板转速30转/min，刮板温度215℃，真空度1.5 bar，进料量1mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，即sn-2-乙酰基甘油三酯，占总油量的41.6wt%。
Claims (10)
1.一种sn-2-乙酰基甘油三酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将远志籽油，加入分子蒸馏设备中，要求刮板转速30-50转/min，刮板温度195℃-235℃，真空度0.5-2mto，进料量0.5-1mL/min，收集轻组分瓶内的油脂，即为sn-2-乙酰基甘油三酯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述远志籽油为冷榨工艺或溶剂提取的远志籽油。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述远志籽油的制备方法如下：
（1）将远志籽清洗后干燥，然后冷榨，获得远志籽冷榨油；
（2）将步骤（1）中获得的远志籽冷榨油精制，获得远志籽油。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述清洗次数为3-4次；每次远志籽与水的质量为1:20-40；所述干燥标准为远志籽含水量不大于5%。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述精制至少包括脱胶步骤；优选为酶法脱胶。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，脱胶步骤包括以下步骤：将远志籽冷榨油以缓冲液调节pH，加热后加入复合酶进行反应，然后分离获得远志籽油。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述pH为4.5- 5.5；加热温度为45-55℃；反应时间为2-3h；所述缓冲液占冷榨油的质量分数为5-8%。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述复合酶为质量比为4:1的磷脂酶C和磷脂酶A2；所述磷脂酶C酶活为不小于30U/mg；所述磷脂酶A2的酶活为200-220U/mg；所述复合酶的添加量为冷榨油质量的3-5%。
9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述精制还包括脱酸步骤；所述脱酸方法选自碱炼脱酸、蒸馏脱酸、溶剂萃取脱酸或酯化脱酸。
10.一种如权利要求1-9任一所述方法获得的乙酰基甘油三酯及其作为食品添加剂中的应用。
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