CN110885380A - 一种绿原酸接枝改性淀粉和可降解保鲜膜及其制备方法 - Google Patents

一种绿原酸接枝改性淀粉和可降解保鲜膜及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种绿原酸接枝改性淀粉和可降解保鲜膜及其制备方法，其特征在于:利用抗坏血酸和过氧化氢氧化还原引发体系，将抗氧化分子绿原酸接枝在淀粉分子中葡萄糖单元环上2,3,5位上：（1）在密闭容器中，将淀粉溶于乙酸溶液中，按抗坏血酸：绿原酸：淀粉的质量比为1.08：5.31：6加入抗坏血酸和绿原酸，缓慢通入氮气，在氮气氛围中加入引发剂H2O2引发反应，室温下反应15‑20h；（2）随后将反应混合物加入到分子量为14000 Da的截止膜，在蒸馏水中渗析60‑72小时，将透析液置于‑50℃冻干36‑48h，得CA‑g‑S；将CA‑g‑S、PLA、PBST按质量比1‑2：6‑8：1‑2制成保鲜膜。本发明优点：采用自由基诱导接枝法制备绿原酸接枝改性淀粉，引发剂与环境亲和性好，价格低廉；引发接枝过程不产生有毒的副产物，安全无污染；用可降解保鲜膜具有高效广谱抗菌抗氧化性能，对人体健康安全无害，且能有效延长食品货架期。

Description

一种绿原酸接枝改性淀粉和可降解保鲜膜及其制备方法
技术领域
本发明属新型高分子材料技术领域，具体涉及一种绿原酸接枝改性淀粉和可降解保鲜膜及其制备方法。
背景技术
随着全球环境污染日益严重，传统的石油基材料给地球带来的环境问题日益突出，而全生物降解材料的问世可以有效缓解石油消耗和解决环境污染的问题。随着人们环保意识的增强，全生物降解材料不断受到人们的青睐。
聚乳酸（PLA）因具有较高的力学强度、良好的加工性能以及突出的生物相容性而备受关注。但是PLA因其高脆性的缺点，限制了它在许多领域的应用，而同样作为全生物降解材料的己二酸-对苯二甲酸-丁二酯共聚物（PBAT）具有良好韧性，两者复合可以取长补短，因此是一个很好的共混材料体系；但是全生物降解材料的成本高昂，使许多企业生产商望而却步，而淀粉的加入可以有效的降低生产成本。
淀粉是由多个葡萄糖分子失水聚合而成的大分子,一般含有约20%的直链淀粉和80%的支链淀粉。淀粉的开发利用一直是个很活跃的领域。为了扩大淀粉的应用，化学、物理、酶和遗传方法已被用于修饰淀粉的结构。接枝共聚淀粉是近年来新开发的淀粉再加工产品,因其具有许多优异的性能而具有广泛用途,被誉为淀粉的第三代衍生物。自从1969年美国农业部北部研究中心首先成功地进行淀粉的接枝共聚并用于制造可降解塑料和高吸水树脂以来,世界各国竟相投入对它的开发研究。通常，淀粉中存在的羟基是化学修饰反应活性最高的位置。用抗氧化剂分子进行功能化是改善天然聚合物性能的一种有前途的方法，从而在生物医学和包装材料开辟了新的应用。所得的抗氧化剂-聚合物共轭物结合了两种成分的优点，与低分子量的分子相比，具有更高的稳定性和较慢的分解速度，但是同时具有抗氧化剂分子的独特性能。
酚类化合物是广泛分布在于水果，食用植物和蔬菜中的天然抗氧化剂分子。儿茶素的抗氧化作用主要表现在清除自由基和增加抗氧化酶及其活性2个方面。儿茶素抗氧化力是2-丁基-4-羟基甲苯（BHT）和茴香醚（BHA）的4~6倍，是维生素E的6~7倍、维生素C的5~10倍，具有效果好、用量少、无潜在毒副作用的独特优势，是一种纯天然、安全、高效的抗氧化剂。现有研究主要集中在酚类化合物接枝壳聚糖上。  但是，对酚类化合物接枝淀粉的研究非常有限。
发明内容
本发明的目的在于提供一种绿原酸接枝改性淀粉及其制备的可降解保鲜膜；采用抗坏血酸/过氧化氢氧化还原对，通过将绿原酸自由基接枝到淀粉主链上合成而得绿原酸接枝改性淀粉。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种绿原酸接枝改性淀粉，其特征在于:抗氧化分子绿原酸接枝在淀粉分子中葡萄糖单元环上2,3,5位上，结构示意如下：
Figure 761166DEST_PATH_IMAGE001
其中
Figure 209465DEST_PATH_IMAGE002
。
一种绿原酸接枝改性淀粉的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）在密闭容器（2L三颈圆底烧瓶）中，将淀粉（6-12g）溶于乙酸溶液（1-3％，500-600ml）中，随后加入儿茶素和抗坏血酸，控制绿原酸：抗坏血酸：淀粉的质量比为6.376：1.08：6（儿茶素和抗坏血酸摩尔比为3：1），缓慢通入氮气，在氮气氛围中加入H2O2作为引发剂（1-3mol/L,10-20ml），室温条件下反应15-20h；
（2）反应结束后，将反应混合物加入到分子量为8000-14000 Da的截止膜，在蒸馏水中渗析60-72h，以除去未反应的抗氧化剂，将透析液置于-45~-50℃冻干36-48h，得到绿原酸接枝的淀粉，命名为CA-g-S。
一种绿原酸接枝改性淀粉制备的可降解保鲜膜，其特征在于由以下重量份数比的原料制成：CA-g-S 1-2份；PLA 6-8份；PBST 1-2份。
一种用绿原酸接枝改性淀粉制备可降解保鲜膜的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将PLA、PBST和CA-g-S按上述配比进行混合，充分搅拌后后通过双螺杆挤出装置共混挤出，水槽冷却，切割制得大小均一的复合母粒；
（2）复合母粒置于鼓风干燥箱内在50-60℃烘干 0.5-1h 后，通过挤出装置和流延机流延制备PLA-PBSA-（CA-g-S）保鲜膜。
进一步，所述挤出装置进料端到模头1到7区温度为 110~175 ℃，，双螺杆转速45-55 rpm；流延机进料端到模头的 1到7区温度分别为 110~175 ℃，单螺杆转速45-55 rpm，流延机卷取转速 2.8-3.2rpm，控制薄膜的厚度为50-55μm。
本发明采用自由基诱导接枝法，通过使用氧化还原引发剂系统在一步反应中将抗氧化剂分子与生物聚合物之间进行的接枝反应（反应式如下）。在室温下H2O2氧化抗坏血酸并形成抗坏血酸盐和羟基自由基，从而引发了反应；反应过程包括两个步骤：第一个步骤使淀粉链激活以进行自由基反应；第二个步骤将一种抗氧化剂分子与预先形成的大自由基共价结合。这种方法对于合成蛋白质或多糖抗氧化剂偶联物非常有用，而且不会在室温下产生毒性反应副产物，并通过降解过程保留抗氧化剂。
Figure 894262DEST_PATH_IMAGE003
本发明的优点：采用自由基诱导接枝法制备了一种新性抗氧化剂-多糖偶联物（绿原酸接枝改性淀粉），引发剂与环境亲和性好，价格低廉；引发接枝过程不产生有毒的副产物，安全无污染；用本发明所述的绿原酸接枝改性淀粉制备的可降解保鲜膜，有效避免了抗菌剂因长时间保存造成抗菌剂浓度下降，抗菌效果不耐久的问题，也消除了渗出的抗菌剂对人体健康造成的潜在危害，不仅能够实现材料的完全生物降解，而且薄膜具有高效广谱抗菌抗氧化性能，对人体健康安全无害，且能延长食品货架期。
附图说明
图1为抗坏血酸和过氧化氢相互作用；
图2为通过自由基诱导反应合成绿原酸接枝改性淀粉；
图3为PLA/PBST/CA-g-S保鲜膜抗氧化性能；
图4为PLA/PBST/CA-g-S保鲜膜保鲜黑鱼的菌落总数；
图5为PLA/PBST/CA-g-S保鲜膜保鲜西兰花的菌落总数。
具体实施方式：
实施例1
一种绿原酸接枝改性淀粉的制备方法，具体实施步骤如下：
（1）在2L三颈圆底烧瓶中，将6g 淀粉溶于600ml 1％乙酸溶液， 然后加入1.08g抗坏血酸和5.31g绿原酸到烧瓶中，在搅拌的情况下缓慢地通入无氧氮气流40分钟后添加15ml1mol/L的H2O2溶液以引发反应，在无氧氮气的氛围中在25℃下反应18h；
（2）反应结束后，将反应混合物加入到分子量为14000 Da的截止膜中，在蒸馏水中渗析65h以除去未反应的抗氧化剂； 最后将透析液置于-50℃冻干48h，得到绿原酸接枝的淀粉，命名为CA-g-S。
一种用绿原酸接枝改性淀粉制备可降解保鲜膜的方法，具体实施步骤如下：
（1）将PLA、PBST和CA-g-S按质量比7:1:2进行混合，充分搅拌均匀后通过双螺杆挤出装置共混挤出，水槽冷却，切割制得大小均一的复合母粒；
（2）复合母粒置于鼓风干燥箱内在55℃烘干40min后，通过塑料挤出装置和流延机流延制备PLA-PBSA-（CA-g-S）保鲜膜（记为C），所述挤出装置进料端到模头1到7区温度分别为110℃，165 ℃，170 ℃，170 ℃，170℃，170℃，165℃，双螺杆转速50 rpm；流延机进料端到模头的 1到7区温度分别为 110℃，160℃，175℃，175 ℃，170 ℃，170 ℃，170 ℃，单螺杆转速50rpm，流延机卷取转速3rpm，控制薄膜的厚度为50μm。
对比实施例1
（1）将PLA、PBST按质量比8:2的比例混合，充分搅拌均匀后通过双螺杆挤出装置共混挤出，水槽冷却，切割制得大小均一的复合母粒；
（2）将复合母粒置于鼓风干燥箱内在55℃烘干40min后，通过流延机流延制备PLA-PBSA保鲜膜（记为A）；其中所述挤出装置进料端到模头1到7区温度分别为 110℃，165 ℃，170℃，170 ℃，170℃，170℃，165℃，双螺杆转速50 rpm；流延机进料端到模头的 1到7区温度分别为 110℃，160℃，175℃，175 ℃，170 ℃，170 ℃，170 ℃，单螺杆转速50rpm，流延机卷取转速3rpm，控制薄膜的厚度为50μm。
对比实施例2
（1）将PLA、PBST和未接枝玉米淀粉三种材料按重量比7:1:2混合，充分搅拌均匀后通过双螺杆挤出装置共混挤出，水槽冷却，切割制得大小均一的复合母粒；
（2）将复合母粒于鼓风干燥箱内在55℃烘干40min后，通过流延机装置流延制备PLA-PBSA-未接枝淀粉保鲜膜（记为B）, 所述挤出装置进料端到模头1到7区温度分别为 110℃，165 ℃，170 ℃，170 ℃，170℃，170℃，165℃，双螺杆转速50 rpm；流延机进料端到模头的1到7区温度分别为 110℃，160℃，175℃，175 ℃，170 ℃，170 ℃，170 ℃，单螺杆转速50rpm，流延机卷取转速3rpm，控制薄膜的厚度为50μm。
如图1和图2显示，抗坏血酸（AA）是具有两个可电离羟基的水溶性酮内酯，抗坏血酸可电离产生抗坏血酸单阴离子（AscH），抗坏血酸单阴离子（AscH）首先形成抗坏血酸基团（Asc），然后形成脱氢抗坏血酸（DHA）。H202可以加速AA的氧化，生成更多的Asc。淀粉分子可以形成分子间氢键。Asc可以从淀粉中提取氢原子，并沿淀粉链产生以碳为中心的自由基，导致分子间和分子内氢键大大减少。随后，大量的儿茶素基团被接枝到淀粉上，进一步减少了淀粉链之间的氢键相互作用。
图3通过检测对1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）自由基的清除能力来测试薄膜的抗氧化性能，可以看出未加淀粉的A膜和加入未接枝淀粉的B膜的抗氧化能力差别不大，但是加入绿原酸接枝改性淀粉的C膜的抗氧化能力大幅提升，说明C膜也具有绿原酸清除自由基，抗氧化功能的功能，使用C膜来保鲜食品，可以起到抑制食品氧化作用。
从图3保鲜黑鱼的菌落总数图中，新鲜黑鱼菌落总数为3.272logcfu/g，可得A、B膜在第6天细菌总数就已经达到二级鲜度指标106logcfu/g，说明鱼肉食品已超出使用限度，而C膜菌落总数在第9天超过二级鲜度指标，C膜可有效延长黑鱼货架期3天，图4保鲜西兰花的菌落总数图中，新鲜西兰花菌落总数为2.893logcfu/g，鲜切西兰花的微生物菌落总数与西兰花样品的冷藏时间呈正相关。A、B膜分别在西兰花保存第10、12天时达到了106logcfu/g，加了绿原酸接枝改性淀粉的C膜在第16天才超过二级鲜度指标，C膜可有效延长西兰花货架期4-6天，说明绿原酸接枝改性淀粉具有抗菌性能，在实际保鲜过程中可以有效延缓食品腐败变质，延长食品货架期。
由表1可知，加入未接枝的玉米淀粉制备的PLA/PBAT/淀粉保鲜膜会影响薄膜的机械性能以及透气性能，但是没有改善保鲜膜的抗氧化性以及抗菌性，而加入接枝过后的淀粉，对保鲜膜的理化性质都产生积极影响，证实了此方案的可行性。绿原酸类物质能在较短时间内破坏大肠杆菌细胞壁、膜的结构，增加细胞的通透性，致使细胞电解质、酶及DNA、RNA外泄，NPN渗透进入细膜壁，从而影响细胞结构的稳定性，使细胞逐渐死亡。绿原酸对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌均有很好的抑菌作用，但对抗金黄色葡萄球菌的活性比抗大肠杆菌活性更强。膜的抑菌效果除了接枝率的影响之外，也会受到自身抑菌机理的影响，说明绿原酸成功接枝在淀粉的主链。 通过表2抑菌试验可以看出绿原酸对金黄色葡萄球菌的抑菌效果比大肠杆菌显著一些。抗氧化剂绿原酸可与淀粉主链上以化学键的键合形式存在于淀粉当中，所以保鲜膜的抗氧化能力与抗菌性能都得到明显提升。
表1为PLA/PBST/CA-g-S保鲜膜力学阻隔性能指标：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
表2为PLA/PBST/CA-g-S保鲜膜抗菌性能指标：
Figure 227154DEST_PATH_IMAGE005

Claims (5)

1.一种绿原酸接枝改性淀粉，其特征在于:抗氧化分子绿原酸接枝在淀粉分子中葡萄糖单元环上2,3,5位上，结构示意如下：
Figure 597389DEST_PATH_IMAGE001
其中
Figure 623114DEST_PATH_IMAGE002
。
2.一种绿原酸接枝改性淀粉的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
（1）在密闭容器中，将淀粉溶于溶剂乙酸溶液中，随后加入儿茶素和抗坏血酸，控制绿原酸：抗坏血酸：淀粉的质量比为6.376：1.08：6，缓慢通入氮气，在氮气氛围中加入H2O2作为引发剂，室温条件下反应15-20h；
（2）反应结束后，将反应混合物加入到分子量为8000-14000Da的截止膜，在蒸馏水中渗析60-72h，以除去未反应的抗氧化剂，将透析液置于-45~-50℃冻干36-48h，得到绿原酸接枝的淀粉，命名为CA-g-S。
3.根据权利要求1所述一种用绿原酸接枝改性淀粉制备的可降解保鲜膜，其特征在于由以下重量份数比的原料制成：CA-g-S 1-2份；PLA 6-8份；PBST 1-2份。
4.根据权利要求3所述一种用绿原酸接枝改性淀粉制备可降解保鲜膜的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）按CA-g-S、PLA和PBST的质量比为1-2：6-8：1-2进行混合，充分搅拌后后通过双螺杆挤出装置共混挤出，水槽冷却，切割制得大小均一的复合母粒；
（2）复合母粒置于鼓风干燥箱内在50-60℃烘干0.5-1h后，通过挤出装置和流延机流延制备PLA-PBSA-（CA-g-S）保鲜膜。
5.根据权利要求4所述一种用绿原酸接枝改性淀粉制备可降解保鲜膜的方法，其特征在于：所述挤出装置进料端到模头1到7区温度为 110~175℃，，双螺杆转速45~55rpm；流延机进料端到模头的 1到7区温度分别为 110~175℃，单螺杆转速45~55rpm，流延机卷取转速2.8-3.2rpm，控制薄膜的厚度为50-55μm。
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