CN110801521A - 一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子及其溶液的制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子及其溶液的制备方法及应用，该假轮烷聚合物纳米粒子基于葫芦[8]脲对磷光分子团溴苯吡啶盐的包结作用构筑成数百纳米尺度的超分子聚集体；由于CB[8]对溴苯吡啶盐部分的强键合能力以及透明质酸聚合物之间的氢键相互作用，该轮烷聚合物纳米粒子表现出超长纯有机室温磷光寿命达4.33ms和7.58％的高磷光量子产率，同时具有良好的稳定性，并能够靶向癌细胞，尤其是能够在线粒体中成像，所提出的超分子策略不仅为水溶液中有机室温磷光的发展提供了新途径，在生物材料等领域具有潜在的应用价值。

Description

一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子及其溶液的 制备方法及应用
技术领域
本发明属于超分子纳米材料技术领域，特别是一种水溶液中超长纯有机室温磷光假聚轮烷的制备方法及其应用。
背景技术
纯有机分子的室温磷光(RTP)由于其与荧光相比的独特优势而受到越来越多的关注，例如寿命更长、斯托克斯位移更大以及三重态参与等。因此，它被广泛应用于有机发光二极管、防护加密、化学传感器、生物成像等领域中。实现RTP常用的方法通常是晶体填充或将磷光体嵌入刚性基质中，参见：1)M.A.Baldo,D.F.O’Brien,Y.You,A.Shoustikov,S.Sibley,M.E.Thompson,S.R.Forrest,Nature 1998,395,151–153；2)R.Kabe,N.Notsuka,K.Yoshida,C.Adachi,Adv.Mater.2016,28,655–660；3)B.I.Ipe,K.Yoosaf,K.G.Thomas,J.Am.Chem.Soc.2006,128,1907–1913；4)H.K.Bayele,T.Sakthivel,M.O.Donell,K.J.Pasi,A.F.Wilderspin,C.A.Lee,I.Toth,A.T.Florence,J.Pharm.Sci.2005,94,446。O.Bolton,K.Lee,H.J.Kim,K.Y.Lin,J.Kim,Nat.Chem.2011,3,205–210；5)X.Ma,J.Wang,H.Tian,Acc.Chem.Res.2019,52,738–748。特别是在生物体内使用RTP具有更大的优势，例如，容易区别于细胞器中的自发荧光和任何背景荧光。然而，大多数RTP体系都是在固态下实现的，这极大地限制了它们在生物系统中的实际应用，参见：1)T.Takahashi,C.Kojima,A.Harada,K.Kono,BioconjugateChem.2007,18,1349；D.Li,F.Lu,J.Wang,W.Hu,X.M.Cao,X.Ma,H.Tian,J.Am.Chem.Soc.2018,140,1916–1923；2)Z.Y.Zhang,Y.Chen,Y.Liu,Angew.Chem.,Int.Ed.2019,58,6028–6032；3)S.M.A.Fateminia,Z.Mao,S.Xu,Z.Yang,Z.Chi,B.Liu,Angew.Chem.,Int.Ed.2017,56,12160–12164；4)S.Cai,H.Shi,J.Li,L.Gu,Y.Ni,Z.Cheng,S.Wang,W.W.Xiong,L.Li,Z.An,W.Huang,Adv.Mater.2017,29,1701244。到目前为止在水溶液实现带有长寿命高量子产率的纯有机室温磷光仍然很少报道。因此，在水溶液中开发具有长寿命的纯有机RTP化合物是迫切需要的，参见：1)X.F.Wang,H.Xiao,P.Z.Chen,Q.Z.Yang,B.Chen,C.H.Tung,Y.Z.Chen,L.Z.Wu,J.Am.Chem.Soc.2019,141,5045–5050；2)S.Wang,K.Gu,Z.Guo,C.Yan,T.Yang,Z.Chen,H.Tian,W.H.Zhu,Adv.Mater.2018,31,1805735。
由于磷光团在水溶液中的有效固定和保护，主客体相互作用的策略被广泛用于实现RTP发射，参见：1)L.Xu,L.Zou,H.Chen,X.Ma,Dyes Pigm.2017,142,300–305；2)Y.Cao,Y.X.Wang,D.S.Guo,Y.Liu.Sci.China Chem.2014,57,371-378。L.Mu,X.B.Yang,S.F.Xue,Q.J.Zhu,Z.Tao,X.Zeng,Anal.Chim.Acta.2007,597,90–96；2)Y.Cao,Y.X.Wang,D.S.Guo,Y.Liu.Sci.China Chem.2014,57,371-378；Y.Gong,H.Chen,X.Ma,H.Tian,ChemPhysChem2016,17,1934–1938。在大环主体分子中，葫芦[n]脲(CB[n]s)可以与有机阳离子形成包结络合物，且在水性介质中具有更大的键合常数。同时，CB[n]s由于其优异的生物相容性而适合在生物系统中的应用。此外，透明质酸(HA)是具有水溶性、生物相容性和生物降解性的多糖聚合物，对癌细胞表面过表达的HA受体(CD44和RHAMM受体)具有特异性识别能力，因此对癌细胞具有靶向作用，参见：1)S.J.Barrow,S.Kasera,M.J.Rowland,J.del Barrio,O.A.Scherman,Chem.Rev.2015,115,12320–12406；2)S.Zhang,K.I.Assaf,C.Huang,A.Hennig,W.M.Nau,Chem.Commun.2019,55,671–674；3)Q.L.Yu,Y.M.Zhang,Y–H.Liu,X.Xu,Y.Liu,Sci.Adv.2018,4,eaat2297。因此，通过CB与HA修饰磷光分子基团主客体相互作用构筑的假聚轮烷不仅实现了水溶液中的高磷光量子产率的超长室温磷光而且还拓宽了磷光在生物领域的应用。
发明内容
本发明的目的是针对上述技术分析和存在问题，提供一种水溶液中超长纯有机室温磷光假轮烷聚合物的制备方法及其应用，该假轮烷聚合物纳米粒子基于葫芦[8]脲对磷光分子团溴苯吡啶盐的包结作用构筑成数百纳米尺度的超分子聚集体；由于CB[8]对溴苯吡啶盐部分的强键合能力以及透明质酸聚合物之间的氢键相互作用，该轮烷聚合物纳米粒子表现出超长纯有机室温磷光寿命达4.33ms，磷光量子产率为7.58％，同时具有良好的稳定性，并能够靶向癌细胞，尤其是能够在线粒体中成像，所提出的超分子策略不仅为水溶液中有机室温磷光的发展提供了新途径，在生物材料等领域具有潜在的应用价值。
本发明的技术方案：
一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子，所述具有超长磷光寿命的聚合物纳米粒子的构筑单元是通过溴苯吡啶盐修饰衍生物作为客体，进一步通过CB[8]对溴苯吡啶盐衍生物的包结作用而形成一种尺寸相对较大的超长寿命的超分子轮烷聚合物纳米粒子。
一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液的制备方法，具体方法为：将葫芦[8]脲溶解于水中，将溴苯吡啶盐衍生物溶解于水溶液中，于40℃超声的条件下将主体溶液缓慢滴加入客体的水溶液中，超声混合60min后便得到轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液。所述轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液中葫芦[8]脲的浓度为0.25mM，溴苯吡啶盐衍生聚合物的浓度为0.5mM。
一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液的应用，所述超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液用于癌细胞线粒体的靶向磷光成像，方法是将轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液与人肺腺癌细胞(A549细胞)、人宫颈癌细胞(HeLa细胞)、人食管癌细胞(KYSE细胞)和一种正常细胞，即人肾上皮细胞共同孵育共聚焦观测其成像效果，所述轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液中葫芦[8]脲的浓度为0.25mM，溴苯吡啶盐衍生聚合物的浓度为0.5mM。
本发明的优点是：该超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液制备方法简便，主、客体原料用量很少；制备的轮烷超分子聚合物纳米粒子生物相容性很好且具有较好的稳定性；该超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液可癌细胞靶向的线粒体成像，不仅为水溶液中有机室温磷光的发展提供了新途径，在生物材料等领域具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为具有RTP的HA–BrBP/CB[7,8]假轮烷超分子聚合物构筑的示意图。
图2为参比化合物BrBP–NH2与主体化合物葫芦[7,8]脲的1H NMR对比谱图(D2O，400MHz，298K)。
图3为参比化合物BrBP–NH2与主体化合物葫芦[7]脲等温量热滴定图。
图4为参比化合物BrBP–NH2与主体化合物葫芦[8]脲等温量热滴定图。
图5为参比化合物BrBP–NH2与主体化合物葫芦[7]脲紫外吸收、荧光和磷光滴定对比图。
图6为参比化合物BrBP–NH2与主体化合物葫芦[8]脲紫外吸收、荧光和磷光光谱滴定对比图。
图7为聚合物HA–BrBP的1H NMR图(400MHz，D2O，298K)。
图8为聚合物HA–BrBP与主体化合物葫芦[7,8]脲紫外吸收、荧光和磷光滴定对比图。
图9为聚合物HA–BrBP与主体化合物葫芦[7,8]脲的380nm处荧光寿命及500nm处磷光寿命对比图。
图10为聚合物HA–BrBP与主体化合物葫芦[7,8]脲的扫描电镜(SEM)和透射电镜(TEM)对比图。
图11为聚合物HA–BrBP与主体化合物葫芦[7,8]脲的Zeta电位对比图。
图12为轮烷聚合物CB[8]/HA–BrBP癌细胞靶向成像对比图。
图13为HA-BrBP和CB[8]/HA-BrBP的细胞毒性测定结果图。
具体实施方式
实施例：
一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子，所述具有超长磷光寿命的聚合物纳米粒子的构筑单元是通过溴苯吡啶盐修饰衍生物作为客体，进一步通过CB[8]对溴苯吡啶盐衍生物的包结作用而形成一种尺寸相对较大的超长寿命的超分子轮烷聚合物纳米粒子。其中透明质酸是具有水溶性、生物相容性和生物降解性的多糖聚合物，对癌细胞表面过表达的透明质酸受体(CD44和RHAMM受体)具有特异性识别能力，因此对癌细胞具有靶向作用。此处所用透明质酸的分子量为250000，其结构式如下
结构式：
Figure BDA0002274044300000051
一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液的制备方法，具体方法为：将葫芦[8]脲溶解于水中，将溴苯吡啶盐衍生物溶解于水溶液中，于40℃超声的条件下将主体溶液缓慢滴加入客体的水溶液中，超声混合60min后便得到轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液。所述轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液中葫芦[8]脲的浓度为0.25mM，溴苯吡啶盐衍生聚合物的浓度为0.5mM。
图1表明：所设计的溴苯吡啶盐衍生物HA–BrBP与CB[7]和CB[8]组装成不同的形貌，并展示出不同的磷光性质。
包合物的证明：
图2为参比化合物BrBP–NH2(b),BrBP–NH2/CB[7]包合物(a)与BrBP–NH2/CB[8]包合物(c)的1H NMR图谱对比图。图中表明：加入CB[7]后，BrBP–NH2的芳香质子(Ha–c)6.5–9.0ppm处的信号表现出明显的高场位移，而烷基链的2.0–4.8ppm处的质子信号几乎没有变化。相对比，当将CB[8]加入到BrBP–NH2中时，除了芳族质子(Ha–c)的高场位移外，在2.0–4.8ppm的烷基链上的质子信号(Hf–e)表现出低场位移。说明主客间存在着相互作用，即形成了包合物。
图3为参比化合物BrBP–NH2与主体化合物葫芦[7]脲等温量热滴定图。图中表明：1：1络合物的形成，Ks值计算为(3.81±0.22)×106M-1。
图4为参比化合物BrBP–NH2与主体化合物葫芦[8]脲等温量热滴定图。图中表明：2：1络合物的形成，Ka1和Ka2值，分别为(4.49±0.19)×105M-1和(2.43±0.08)×106M-1。
图5参比化合物BrBP–NH2与添加主体化合物葫芦[7]脲紫外吸收、荧光和磷光对比图。图中表明：紫外吸收伴随CB[7]的加入在308nm处的峰逐渐减少，并伴随轻微红移，BrBP–NH2@CB[7]假[2]轮烷的形成。同时荧光、磷光光谱500nm处有新的发射峰出现是由磷光发射引起的，并通过氧气淬灭实验证明了这一点。
图6为参比化合物BrBP–NH2与添加主体化合物葫芦[8]脲紫外吸收、荧光和磷光对比图。图中表明：随着CB[8]的逐步加入，BrBP–NH2在380nm处峰在UV–vis光谱中具有几乎相同的变化(减少，红移和两个明显的等吸光点)，CB[8]/BrBP包结物的形成。将CB[8]加入到BrBP–NH2水溶液中后，对比它的荧光光谱，其光致发光光谱和磷光光谱均在同一500nm处出现对氧敏感磷光峰。
图7为聚合物HA-BrBP的1H NMR光谱。图中表明：BrBP基团成功接枝到HA链上，HA–BrBP中BrBP基团的取代度(DS)为3.5％。
图8为与CB[7]和CB[8]络合对HA-BrBP紫外光谱、光致发光光谱、荧光和磷光光谱的影响。图中表明：CB[7,8]和HA–BrBP可有效形成假轮烷聚合物，当HA–BrBP在水溶液中与CB[7]结合时，在500nm处观察到独特的峰。当在水溶液中将CB[8]加入HA–BrBP中时，在380nm和500nm附近出现了双发射带。我们测试HA–BrBP@CB[7,8]的快速光致发光光谱，通过将N2泵入水溶液中以驱除所有氧气，导致500nm处的峰值增加，因此，证实500nm的峰是磷光发射引起的，且HA–BrBP@CB[8]的磷光比HA–BrBP@CB[7]强得多。
图9为CB[7]/HA-BrBP和CB[8]/HA-BrBP的荧光和磷光寿命对比图。图中表明：HA–BrBP，HA–BrBP@CB[7]和HA–BrBP@CB[8]在380nm处的发射显示出超快纳秒级的寿命。然而，HA–BrBP@CB[7]在500nm处的发射显示出较慢的微秒级寿命(77.08μs)，磷光子量子产率为1.25％，并且在N2条件下寿命增强至124.57μs，磷光量子产率增加到1.49％。HA–BrBP@CB[8](500nm)显示磷光的超长寿命高达4326.30μs，高磷光量子产率为7.58％，并且在N2条件下增加至5032.96μs，磷光量子产率为8.77％。
图10为HA–BrBP，HA–BrBP@CB[7]和HA–BrBP@CB[8]的透射电镜和扫描电镜对比图像。图中表明：HA–BrBP呈现为球形纳米颗粒，直径约90nm，由于CB[7]和BrBP形成的1：1复合物，HA–BrBP@CB[7]的超分子组装为纳米纤维，HA–BrBP@CB[8]的假轮烷聚合物显示出较大的球形纳米颗粒(约200nm)。
图11为HA–BrBP，HA–BrBP@CB[7]和HA–BrBP@CB[8]的Zeta电势对比图。图中表明：其Zeta电位分别测量为–72.1mV、–52.4mV和–31.7mV。来自HA羧基的这种带负电荷表面将赋予组装体具有长循环时间，并减少非特异性细胞摄取以最终促进靶向能力。
一种所制备的超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液的应用，该超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液用于癌细胞线粒体的靶向磷光成像，方法是将轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液与人肺腺癌细胞(A549细胞)、人宫颈癌细胞(HeLa细胞)、人食管癌细胞(KYSE细胞)和一种正常细胞，即人肾上皮细胞共同孵育共聚焦观测其成像效果，所述轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液中葫芦[8]脲的浓度为0.25mM，溴苯吡啶盐衍生聚合物的浓度为0.5mM。
细胞成像实验：
实验方法是：在含有10％胎牛血清(FBS)的F-12培养基中培养人肺腺癌细胞(A549细胞)。在包含10％FBS的Gibco RPMI1640培养基中培养人宫颈癌细胞(HeLa细胞)和人食道癌细胞(KYSE细胞)。在含有10％FBS的DMEM培养基中培养人肾上皮(293T细胞)。将这四种类型的细胞分别接种到96孔板中(5×104细胞mL-1，每孔0.1mL)，在37℃的5％CO2中孵育24h，然后与CB[8]/HA-BrBP([BrBP]＝25μM，[CB[8]]＝12.5μM)孵育12小时。将A549细胞接种在6孔板中(5×104细胞mL-1，每孔2mL)，在37℃的5％CO2中孵育24h，然后与相应的溶液12小时除去培养基后，将细胞用磷酸盐缓冲液洗涤三次，用4％多聚甲醛固定15分钟，然后用共聚焦显微镜检查。通过MTT测定法确定相对细胞生存力。
图12为组装体细胞激光共焦显微镜成像图。图中显示：双轴假轮烷聚合物HA–BrBP@CB[8]对人肺腺癌细胞(A549细胞)、人宫颈癌细胞(HeLa细胞)、人食管癌细胞(KYSE细胞)具有靶向性，并且该组装体显示出一定的普适性。同时，可以在线粒体中进行磷光成像。
图13为HA-BrBP和CB[8]/HA-BrBP的细胞毒性测定结果。图片表明：将A549和NIH3T3细胞与浓度范围为0至100μM的组装物孵育24小时后细胞存活率没有显着降低，这意味着该组装体具有低细胞毒性。
以上实验表明通过CB[7,8]和HA–BrBP在水溶液中的主客体相互作用，成功构建了纯有机RTP的新型假轮烷聚合物。与纳米纤维HA–BrBP@CB[7]相比，由于高度稳定的CB[8]–增强π–π配合物，以及HA之间的氢键可以更有效地固定磷光团并抑制非辐射衰变促进ISC并保护三重态不受三重态氧或其他杂质的碰撞，球形聚集体HA–BrBP@CB[8]表现出超长寿命RTP高达4326.30μs，7.58％的磷光量子产率。此外，基于磷光发射和肿瘤细胞靶向独特的双重优势，利用HA–BrBP@CB[8]假聚轮烷实现了肿瘤细胞中线粒体的特异性磷光成像。

Claims (3)

1.一种超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子，其特征在于：所述具有超长磷光寿命的聚合物纳米粒子的构筑单元是通过溴苯吡啶盐修饰衍生物作为客体，进一步通过CB[8]对溴苯吡啶盐衍生物的包结作用而形成一种尺寸相对较大的超长磷光寿命的超分子轮烷聚合物纳米粒子，其中透明质酸是具有水溶性、生物相容性和生物降解性的多糖聚合物，透明质酸的分子量为250000，其结构式为：
Figure FDA0002274044290000011
2.一种如权利要求1所述超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液的制备方法，具体方法为：将葫芦[8]脲溶解于水中，将溴苯吡啶盐衍生物溶解于水溶液中，于40℃超声的条件下将主体溶液缓慢滴加入客体的水溶液中，超声混合60min后便得到轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液；所述轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液中葫芦[8]脲的浓度为0.25mM，溴苯吡啶盐衍生聚合物的浓度为0.5mM。
3.一种如权利要求1所述超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液的应用，其特征在于：该超长磷光寿命的轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液用于癌细胞线粒体的靶向磷光成像，方法是将轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液与人肺腺癌细胞、人宫颈癌细胞、人食管癌细胞和一种正常细胞，即人肾上皮细胞共同孵育共聚焦观测其成像效果，所述轮烷超分子聚合物纳米粒子溶液中葫芦[8]脲的浓度为0.25mM，溴苯吡啶盐衍生聚合物的浓度为0.5mM。
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