CN110742077B - 一种肉桂酸酯类化合物在防治农作物真菌病害中的应用 - Google Patents

一种肉桂酸酯类化合物在防治农作物真菌病害中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种肉桂酸酯类化合物在防治农作物真菌病害中的应用，所述肉桂酸酯类化合物具有如下化学结构之一：
Figure DDA0002489609820000011
Figure DDA0002489609820000012
或者

Description

一种肉桂酸酯类化合物在防治农作物真菌病害中的应用
技术领域
本发明属于农药领域，具体涉及一种肉桂酸酯类化合物在防治农作物真菌病害中的应用。
背景技术
早在1970年，Staples等已报道肉桂酸衍生物3,4-二甲氧基肉桂酸甲酯具有杀菌活性，其顺式异构体在日本作为农药使用，而反式几乎无活性[①Staples M.V.,etal.Sci.,1970,170:539-540；②Tetsu,T.et al.Ann.Phytopathol.Soc.Jpn.,1996,62:222-227]。20世纪80年代，Shell公司科研人员在3,4-二甲氧基肉桂酸甲酯的基础上，成功研制出杀菌剂烯酰吗啉，同样是顺式有活性[①TetsuT.,etal.Ann.Phytopathol.Soc.Jpn.,1996,62:222-227；②Albert A.et al.Brighton:BritishCrop Prot.Council,1988,17-23]。虽然文献报道烯酰吗啉具有很好的保护和治疗活性，但实际上治疗活性很差[①Albert A.et al.Brighton:British Crop Prot.Council,1988,17-23；②Liu Changling,et al.Brighton:British Crop Prot.Council,2000,549-556]。沈阳化工研究院在3,4-二甲氧基肉桂酸甲酯和烯酰吗啉的基础上，研发出活性尤其是治疗活性明显优于烯酰吗啉的新型杀菌剂氟吗啉，其顺反异构体均有活性[①李宗成，等，中国专利：96115551.5,1994-04-08b，美国专利：6020332,2000-0201c，欧盟专利：860438B，2003-01-08；②Liu Changling,et al.Brighton:British Crop Prot.Council,2000,549-556；③刘武成，等，新型高效杀菌剂氟吗啉，农药，2002，(1)：8-12]。除烯酰吗啉和氟吗啉外，尚有很多类似物[刘长令，新农药研究开发文集，北京：化学工业出版社，2002，58-61]，目前已研发出丁苯吗啉、十三吗啉、十二环吗啉和丁吡吗啉等。
白粉病是我国多种农作物如小麦、大麦、胡麻、瓜类蔬菜、油菜、豆类、辣椒、番茄、茄子、葡萄、草莓、苹果、花卉、中药材等的主要病害，多雨年份发生严重，极易爆发流行，生产上需多次防治，且如错过防治适期，则防效很差抑或无效，已成为生产上亟待解决的重大问题。目前生产上用于防治白粉病的杀菌剂有三唑类、吗啉类和甲氧基丙烯酸酯类。三唑类有三唑酮、苯醚甲环唑、戊唑醇、氟硅唑、烯唑醇、丙环唑、粉唑醇、已唑醇、腈菌唑、三唑醇等，由于长期连续使用已产生抗药性，且多数品种由于使用不当极易对农作物造成药害，抑制作物正常生长。
发明内容
根据上述现有技术，本发明的目的是提供一种肉桂酸酯类化合物在防治农作物真菌病害中的新用途。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种肉桂酸酯类化合物在防治农作物真菌病害中的应用，其中：
所述肉桂酸酯类化合物为3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯，化学结构如下：
Figure GDA0002489609810000021
或者，所述肉桂酸酯类化合物为3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯，化学结构如下：
Figure GDA0002489609810000022
或者，所述肉桂酸酯类化合物为3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯，化学结构如下：
Figure GDA0002489609810000023
优选地，所述真菌病害为白粉病、猝倒病、腐烂病、蔓枯病、炭疽病、白腐病、大斑病、晚疫病、灰霉病、疫霉病、立枯病、早疫病、枯萎病、全蚀病、绵腐病、干腐病、轮纹病、纹枯病、菌核病中的至少一种。
优选地，所述农作物为苹果、西瓜、葡萄、棉花、玉米、小麦、水稻、马铃薯、油菜、菜豆、黄瓜、西葫芦、西甜瓜、葫芦、瓠子、冬瓜、茄科蔬菜中的至少一种。所述的茄科蔬菜如辣椒、番茄、茄子等。
优选地，所述3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯作为抑菌活性成分在制备防治农作物白粉病杀菌剂中的应用。
优选地，所述3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯作为抑菌活性成分在制备防治农作物白粉病杀菌剂中的应用。
优选地，所述3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯作为抑菌活性成分在制备防治农作物白粉病杀菌剂中的应用。
优选地，所述3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯作为抑菌活性成分在制备防治茄科蔬菜猝倒病杀菌剂中的应用。
优选地，所述3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯作为抑菌活性成分在制备防治茄科蔬菜猝倒病杀菌剂中的应用。
优选地，所述3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯作为抑菌活性成分在制备防治茄科蔬菜猝倒病杀菌剂中的应用。
一种杀真菌剂，该杀真菌剂包括作为抑菌活性成分A的3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯，以及作为抑菌活性成分B的甲霜灵或噁霉灵。
优选地，所述抑菌活性成分A与抑菌活性成分B的质量比为1:3～3:1。
优选地，所述杀真菌剂在防治辣椒疫霉病中的应用。
本发明的肉桂酸酯类化合物对农作物真菌病害具有较广的抑菌谱，且对农作物安全，可避免药害的发生。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的具体技术方案作进一步的详细说明。以下列举的仅是本发明的部分具体实施例子。显然，本发明不限于以下实施例子，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
实施例1 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A离体抑菌活性测定
(1)供试药剂
3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯(纯度99％)、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯(纯度99％)和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯(纯度99％)，对照化合物A(3,4-二甲氧基肉桂酸甲酯，纯度99％)、96.5％百菌清原药(非内吸性广谱杀菌剂)、97.2％多菌灵原药(内吸性广谱杀菌剂)、97.0％腐霉利原药(内吸性杀菌剂)、96.0％烯酰吗林((E,Z)-4-[3-(4-氯苯基)3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰]吗啉，内吸性杀菌剂)原药、97.0％嘧菌酯原药(内吸性广谱杀菌剂)。
(2)供试植物病原真菌
立枯丝核病菌Rhizoctonia solani、番茄早疫病菌Phytophthora infestans、苹果腐烂病菌Valsa mali、辣椒疫霉病菌Phytophthora capsici、黄瓜枯萎病菌Fusariumgraminearum、西瓜蔓枯病菌Mycosphaerlla melonis、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)Pythium aphanidermatum、辣椒炭疽病菌Colletotrichum capsici、苹果干腐病菌Botryosphaeriana berengeriana、葡萄白腐病菌Coniella diplodiella、棉花枯萎病菌F.oxysporum f.sp.vasinfectum、小麦全蚀病菌Gaeumannomyces graminis var.graminis和G.graminis var.tritici、苹果轮纹病菌Botryosphaeria berengeriana、棉花炭疽病菌C.gossypii、小麦赤霉病菌F.graminearum、水稻纹枯病菌Thanatephorus cucumeris、番茄灰霉病菌Botrytis cinerea、玉米大斑病菌Exserohilum turcicum、轮枝镰孢菌F.verticillioide、油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum、水稻稻瘟病菌Pyriculariagrisea、马铃薯晚疫病菌Phytophthora infestans和胡麻枯萎病菌F.oxysporumf.sp.lini，共23种植物病原真菌。
(3)离体生物测定方法
采用生长速率法测定供试样品对供试植物病原真菌菌丝生长的抑制作用。3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A及5种对照药剂用二甲基亚砜(DMSO)溶解后根据预试验结果配制成5～7个不同梯度浓度进行测试，以含同样浓度DMSO作为溶剂对照，每处理重复3次。于菌落边缘打取直径为4mm的菌饼，接种到含不同药剂不同浓度以及DMSO对照的PDA平板中央，每皿(直径9mm)接种1块菌饼，置于温度为22±1.5℃的恒温培养箱中培养，7d后(有些病原真菌需要10～20d)根据对照病原菌菌丝生长情况，采用十字交叉法测量菌落直径，计算菌丝生长抑制率。
计算公式如下：菌丝生长抑制率(％)＝[(对照菌落直径-处理菌落直径)/对照菌落直径]×100。
各药剂在1mg/mL浓度下对植物病原真菌菌丝生长的抑制作用测定结果见表1、2、3、4、5和6。
表1
Figure GDA0002489609810000051
Figure GDA0002489609810000061
(注：“-”表示未做测定)
表2
Figure GDA0002489609810000062
Figure GDA0002489609810000071
表3
Figure GDA0002489609810000072
表4
Figure GDA0002489609810000073
Figure GDA0002489609810000081
表5
Figure GDA0002489609810000082
Figure GDA0002489609810000091
表6
Figure GDA0002489609810000092
抑菌活性测定结果表明(表1、4)：3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、西瓜蔓枯病菌、辣椒炭疽病菌、葡萄白腐病菌、棉花炭疽病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌和马铃薯晚疫病菌9种植物病原真菌菌丝生长具有较强的抑制作用，在1mg/mL浓度下的抑制率在81.98％～100％之间。其中，对苹果腐烂病菌、西瓜蔓枯病菌、辣椒炭疽病菌、葡萄白腐病菌、棉花炭疽病菌和玉米大斑病菌的抑菌活性优于百菌清；对立枯丝核病菌、番茄灰霉病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与百菌清相当；对玉米大斑病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性优于对照药剂多菌灵；对立枯丝核病菌、西瓜蔓枯病菌、辣椒炭疽病菌、葡萄白腐病菌和棉花炭疽病菌的抑菌活性则与多菌灵相当；对辣椒炭疽病菌和棉花炭疽病菌的抑菌活性优于对照药剂腐霉利；对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、西瓜蔓枯病菌、葡萄白腐病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与腐霉利相当；对西瓜蔓枯病菌、棉花炭疽病菌、番茄灰霉病菌和玉米大斑病菌的抑菌活性显著优于对照药剂嘧菌酯；对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与嘧菌酯相当；对西瓜蔓枯病菌、棉花炭疽病菌和玉米大斑病菌的抑菌活性显著优于对照药剂烯酰吗啉；对番茄灰霉病菌的抑菌活性优于烯酰吗啉；对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与烯酰吗啉相当。补充测定结果还表明，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对辣椒疫霉病菌的抑菌活性优于对照药剂噁霉灵(3-羟基-5-甲基异噁唑，内吸性广谱杀菌剂)。
抑菌活性测定结果表明(表2、5)，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、西瓜蔓枯病菌、葡萄白腐病菌和马铃薯晚疫病菌5种植物病原真菌菌丝生长具有较强的抑制作用，在1mg/mL浓度下的抑制率在88.76％～100％之间。其中对葡萄白腐病菌和西瓜蔓枯病菌的抑菌活性优于对照药剂百菌清，对立枯丝核病菌、葡萄白腐病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与对照药剂百菌清相当。对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性显著优于对照药剂多菌灵，对西瓜蔓枯病菌和葡萄白腐病菌的则与多菌灵相当。对苹果腐烂病菌的抑菌活性优于对照药剂腐霉利，对西瓜蔓枯病菌、葡萄白腐病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与腐霉利相当。对西瓜蔓枯病菌的抑菌活性显著优于对照药剂嘧菌酯，对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与嘧菌酯相当。对西瓜蔓枯病菌的抑菌活性显著优于对照药剂烯酰吗啉，对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与烯酰吗啉相当。补充测定结果还表明，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯对辣椒疫霉病菌的抑菌活性优于对照药剂噁霉灵(3-羟基-5-甲基异噁唑，内吸性广谱杀菌剂)。
抑菌活性测定结果表明(表3、6)，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)、辣椒炭疽病菌、葡萄白腐病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌、油菜菌核病菌和马铃薯晚疫病菌12种植物病原真菌菌丝生长具有较强的抑制作用，在1mg/mL浓度下的抑制率在84.42％～100％之间。其中对苹果腐烂病菌、西瓜蔓枯病菌、辣椒炭疽病菌、番茄灰霉病菌和玉米大斑病菌的抑菌活性优于对照药剂百菌清，对立枯丝核病菌、辣椒疫霉病菌、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)、葡萄白腐病菌、水稻纹枯病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与百菌清相当。对玉米大斑病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性显著优于对照药剂多菌灵，对立枯丝核病菌、西瓜蔓枯病菌、葡萄白腐病菌和番茄灰霉病菌的抑菌活性则与多菌灵相当。对辣椒疫霉病菌和西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)的抑菌活性显著优于对照药剂腐霉利，对苹果腐烂病菌和番茄灰霉病菌的抑菌活性优于腐霉利，对立枯丝核病菌、西瓜蔓枯病菌、辣椒炭疽病菌、葡萄白腐病菌、水稻纹枯病菌、玉米大斑病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与腐霉利相当。对辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌和油菜菌核病菌的抑菌活性显著优于对照药剂嘧菌酯，对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与嘧菌酯相当。对玉米大斑病菌和油菜菌核病菌的抑菌活性显著优于对照药剂烯酰吗啉，对西瓜蔓枯病菌和番茄灰霉病菌的抑菌活性优于烯酰吗啉，对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与烯酰吗啉相当。补充测定结果还表明，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对辣椒疫霉病菌的抑菌活性优于对照药剂噁霉灵，对终极腐霉菌的抑菌活性优于对照药剂多菌灵。
与对照化合物A进行抑菌活性比较可以看出(表1、4)，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对立枯丝核病菌、棉花炭疽病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌和玉米大斑病菌5种植物病原真菌的抑菌活性优于对照化合物A，对番茄早疫病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌和马铃薯晚疫病菌4种植物病原真菌的抑菌活性则与对照化合物A相当，对苹果腐烂病菌、棉花枯萎病菌、油菜菌核病菌和水稻稻瘟病菌4种植物病原真菌的抑菌活性不及对照化合物A。总体评价，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对立枯丝核病菌、棉花炭疽病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌、番茄早疫病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌和马铃薯晚疫病菌9种植物病原真菌的抑菌活性优于或与对照化合物A相当。
与对照化合物A进行抑菌活性比较可以看出(表2、5)，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯对棉花炭疽病菌和小麦赤霉病菌2种植物病原真菌的抑菌活性优于对照化合物A，对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、棉花枯萎病菌、番茄灰霉病菌和马铃薯晚疫病菌7种植物病原真菌的抑菌活性则与对照化合物A相当，对番茄早疫病菌、玉米大斑病菌、油菜菌核病菌和水稻稻瘟病菌4种植物病原真菌的抑菌活性不及对照化合物A。总体评价，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯酯对棉花炭疽病菌、小麦赤霉病菌、立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、棉花枯萎病菌、番茄灰霉病菌和马铃薯晚疫病菌9种植物病原真菌的抑菌活性优于或与对照化合物A相当。
与对照化合物A进行抑菌活性比较可以看出(表3、6)，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对立枯丝核病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、棉花炭疽病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌7种植物病原真菌的抑菌活性优于对照化合物A，对番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌和马铃薯晚疫病菌3种植物病原真菌的抑菌活性则与对照化合物A相当，对棉花枯萎病菌、油菜菌核病菌和水稻稻瘟病菌3种植物病原真菌的抑菌活性不及对照化合物A。总体评价，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对立枯丝核病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、棉花炭疽病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌、番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌和马铃薯晚疫病菌10种植物病原真菌的抑菌活性优于或与对照化合物A相当。
实施例2 3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯与甲霜灵、噁霉灵混用对辣椒疫霉病菌联合毒力作用测定
(1)供试药剂
3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯，98％甲霜灵原药、99％噁霉灵原药。
(2)供试植物病原真菌
辣椒疫霉病菌P.capsici。
(3)毒力测定方法
3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯(A)与甲霜灵、噁霉灵(B)混用均设置3:1、2:1、1:1、1:2、1:3五个质量配比，每个配比配制成相应6～8个浓度梯度。采用生长速率法对辣椒疫霉病菌进行联合毒力测定，具体测定方法参见实施例1。测量菌落直径、计算混剂对菌丝生长抑制率。以混剂有效成分在培养基中的浓度为测试浓度，计算毒力回归方程(Y＝bx+a)和抑制中浓度EC50，并计算出实际毒力指数(ATI)、理论毒力指数(TTI)，求出不同配比的共毒系数(CTC)。计算公式如下：
混剂实际毒力指数(ATI)＝(标准药剂EC50/混剂EC50)×100；
混剂理论毒力指数(TTI)＝A药剂毒力指数×A药剂占混合组配中的百分比+B药剂毒力指数×B药剂占混合组配中的百分比；
共毒系数(CTC)＝[混剂实际毒力指数(ATI)/混剂理论毒力指数(TTI)]×100。
根据共毒系数作出联合作用综合评价：CTC<80，拮抗作用；CTC>120，增效作用；80≤CTC≤120，相加作用。
(4)毒力测定结果
表7
Figure GDA0002489609810000141
测定结果表明(表7)，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯与甲霜灵混用对辣椒疫霉病菌具有十分显著的增效作用，共毒系数在206.3～497.4之间，其中以2:1混用的增效作用最为显著，共毒系数为497.4，EC50为53.16μg/mL，相对毒力分别为单剂3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、甲霜灵的5.94、3.75倍；其与噁霉灵混用表现为一定程度的增效作用，共毒系数在137.6～188.5之间。
3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯与甲霜灵、噁霉灵混用对辣椒疫霉病菌均表现为拮抗作用，共毒系数在41.8～79.4％之间。
实施例3 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A防治西葫芦白粉病温室活体测定
(1)乳油配制方法
称取3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯4.59g，用25mL二甲苯溶解，再加入乳化剂0203B 6g，搅拌混匀后即得14％3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC。
称取3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯4.59g，用25mL二甲苯溶解，再加入乳化剂0203B 6g，搅拌混匀后即得14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯EC。
称取3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯3.16g，用25mL二甲苯溶解，再加入乳化剂0203B 6g，搅拌混匀后即得10％3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC。
称取对照化合物A4.59g，用25mL二甲苯溶解，再加入乳化剂0203B 6g，搅拌混匀后即得14％对照化合物EC。
(2)活体测定方法
温室内盆栽西葫芦(品种：武威祥林特早1代)，3～4叶期接种西葫芦白粉病菌(Erysiphe cucurbitacearum,Sphaerotheca cucurbitae)，发病初期(第1片真叶发病：初见病斑)开始第1次施药，14％3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、10％3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC和14％对照化合物A EC均设稀释0.50、0.333、0.25、0.20mg/mL(有效成分)4个浓度，另设清水对照。用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾，以药液润湿叶片不流失为度。每隔7d施药1次，连续4次，第4次施药后10d，依据9级分级标准全株调查白粉病各级病叶数，计算病情指数和防效。计算公式如下：
病情指数＝[(各级病叶数×相对级数值)/(调查总叶数×9)]×100；
防治效果＝(清水对照病情指数–处理病情指数)/清水对照病情指数×100。
(3)测定结果
测定结果表明(表8)，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病初期施药对西葫芦白粉病具优良防效，在0.50mg/mL浓度下的防效分别为97.11％、97.93％和98.63％，在0.333mg/mL浓度下的防效分别为95.60％、96.21％和95.52％，防效表现相当；但在低浓度0.20mg/mL浓度下的防效分别为52.71％、77.06％和81.83％，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯优于3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯又优于3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯。与对照化合物A比较，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在较高浓度(0.50、0.333mg/mL)下的防效与其相当；在较低浓度(0.25、0.20mg/mL)下，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯优于对照化合物A，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯与其相当，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯则不及其防效。
表8
Figure GDA0002489609810000161
实施例4 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A防治菜豆白粉病温室活体测定
(1)乳油配制方法
同实施例3。
(2)活体测定方法
温室内盆栽菜豆(品种：泰国架豆王)，4叶期接种菜豆白粉病菌(E.polygoni)，发病初期(第一片真叶发病：初见病斑)后开始第1次施药，14％3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、10％3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC和14％对照化合物AEC均设稀释0.20、0.143、0.10mg/mL(有效成分)3个浓度，对照药剂12.5％腈菌唑EC(华北制药集团爱诺有限公司)也设稀释0.20、0.143、0.10mg/mL(有效成分)3个浓度，另设清水对照。用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾，以药液润湿叶片不流失为度。每隔7d施药1次，连续4次，第4次施药后10d依据9级分级标准全株调查白粉病各级病叶数，计算病情指数和防效。
(3)测定结果
测定结果表明(表9)，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病初期施药对菜豆白粉病具优良防效，且3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯的防效优于3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯，在0.20mg/mL浓度下的防效分别为100％、94.51％和95.49％，在0.143mg/mL浓度下的防效分别为97.09％、91.16％和95.20％，在0.10mg/mL浓度下的防效分别为83.69％、77.26％和75.92％。与对照化合物A比较，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯的防效优于对照化合物A，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯与其防效相当。但3种化合物和对照化合物A均不及相同浓度下12.5％腈菌唑EC的防效(100％、100％和99.61％)。
表9
Figure GDA0002489609810000181
实施例5 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A防治小麦白粉病温室活体测定
(1)乳油配制方法
同实施例3。
(2)活体测定方法
温室内花盆播种冬小麦(品种：辉县红)，小麦2叶期采用茎叶喷洒小麦白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)新鲜孢子悬浮液接菌，在白粉病初发期开始第1次施药，用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾，以药液润湿叶片不流失为度。14％3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、10％3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC和14％对照化合物A EC均设稀释0.20、0.143mg/mL2个浓度(有效成分)，对照药剂15％三唑酮WP也设稀释0.20、0.143mg/mL 2个浓度(有效成分)，另设清水对照。每隔7d施药1次，连续3次，最后1次施药后10d依据9级分级标准调查白粉病各级病叶数，计算病情指数和防效。
(3)测定结果
测定结果表明(表10)，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病初期施药对小麦白粉病具优良防效，在0.20、0.143mg/mL浓度下的防效分别为91.55％、79.47％，优于3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯(67.60％、64.75％和77.65％、74.28％)。与对照化合物A比较，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯优于对照化合物A，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯与其相当，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯则不及其防效。但3种化合物和对照化合物A均不及相同浓度下15％三唑酮WP的防效(100％和100％)。
表10
Figure GDA0002489609810000191
实施例6 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A防治小麦白粉病作用方式温室活体测定
(1)乳油配制方法
同实施例3。
(2)活体测定方法
温室内花盆播种冬小麦(品种：辉县红)，小麦2叶期采用茎叶喷洒小麦白粉病菌新鲜孢子悬浮液接菌，其一处理为接菌后48h施药，对照喷清水；其二处理为施药后48h再接菌。14％3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、10％3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC和14％对照化合物A EC均设稀释0.20、0.143mg/mL2个浓度(有效成分)，对照药剂15％三唑酮WP(江苏剑牌农化股份有限公司)也设稀释0.20、0.143mg/mL 2个浓度(有效成分)。用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾，以药液润湿叶片不流失为度。每隔7d施药1次，连续3次，最后1次施药后10d依据9级分级标准调查白粉病各级病叶数，计算病情指数和防效。
(3)测定结果
测定结果表明(表11)，从不同浓度对小麦白粉病的防治效果来看，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对小麦白粉病具优良防效，在0.20mg/mL浓度下的防效在91.30％～95.94％之间，在0.143mg/mL浓度下的防效在83.77％～87.79％之间；从不同作用方式对小麦白粉病的防治效果来看，3种化合物在0.20、0.143mg/mL浓度下，先施药后接菌与先接菌后施药的防效相当，表明3种化合物防治小麦白粉病既有保护作用，又有治疗作用，而且保护作用与治疗作用相当。与对照化合物A比较，3种化合物对白粉病的防效与其相当，作用方式也与其相同。对照药剂15％三唑酮WP对小麦白粉病具极高防效，在0.20、0.143mg/mL浓度下的防效均达100％，其防治小麦白粉病既有保护作用，又有治疗作用，而且保护作用与治疗作用相当。
表11
Figure GDA0002489609810000201
Figure GDA0002489609810000211
实施例7 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A防治茄科蔬菜猝倒病温室活体测定
(1)乳油配制方法
同实施例3。
(2)活体测定方法
日光温室番茄、茄子、辣椒地采集猝倒病(P.aphanidermatum，P.capsici)病土，等比例混合均匀，温室花盆内(直径15cm)内用病土定量播种番茄(品种为松田粉洋洋，100粒)、茄子(品种为兰杂二号F1长茄，100粒)、辣椒(陇椒2号F1，100粒)，另设置无菌蛭石对照(各100粒，确定发芽率)。14％3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、10％3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC和14％对照化合物A EC均设稀释0.80mg/mL 1个浓度(有效成分)，对照药剂50％多菌灵WP(河北冠龙农化有限公司)和75％百菌清WP(山东潍坊润丰化工股份有限公司)也设稀释0.80mg/mL 1个浓度(有效成分)，另设清水对照，每盆灌药液200mL。待幼苗长出2片真叶后调查死苗率，计算各处理对猝倒病的防效。计算公式如下：
死苗率(％)＝[播种粒数存活苗数-播种粒数×(100％-发芽率)]/播种粒数×100；
防效(％)＝(对照死苗率-处理死苗率)/对照死苗率×100。
(3)测定结果
测定结果表明(表12)，对于番茄猝倒病，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯的防效较高，可达51.02％，优于3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯；与对照化合物A比较，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯优于对照化合物A，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯则与其相当。对于茄子猝倒病，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯具较高防效，分别为53.63％和48.71％，优于3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯；与对照化合物A比较，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯则与其相当，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯则不及其防效。对于辣椒猝倒病，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯具较高防效，分别为64.57％、56.47％和52％；与对照化合物A比较，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯优于其防效，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯稍优于或与其相当。
总体评价，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对辣椒猝倒病的防效表现较为突出，可在生产中推广应用。3种化合物和对照化合物A对番茄、茄子和辣椒猝倒病的防效均优于对照药剂75％百菌清WP和50％多菌灵WP。
表12
Figure GDA0002489609810000231
依据温室活体测定结果总体评价：
(I)3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病初期施药对西葫芦白粉病均具优良防效，在0.50mg/mL浓度下的防效分别为97.11％、97.93％和98.63％，在0.333mg/mL浓度下的防效分别为95.60％、96.21％和95.52％。与对照化合物A比较，3种化合物在较高浓度(0.50、0.333mg/mL)下的防效与其相当；在较低浓度(0.25、0.20mg/mL)下，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯优于或与其相当。
(II)3种化合物在发病初期施药对菜豆白粉病具优良防效，在0.20mg/mL浓度下的防效分别为100％、94.51％和95.49％，在0.143mg/mL浓度下的防效分别为97.09％、91.16％和95.20％。与对照化合物A比较，3种化合物优于或与其相当。
(III)3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病初期施药对小麦白粉病具优良防效，在0.20、0.143mg/mL浓度下的防效分别为91.55％、79.47％，优于其它2种化合物。与对照化合物A比较，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯优于或与其相当。3种化合物防治小麦白粉病的作用方式为保护和治疗作用，而且保护作用与治疗作用相当，与三唑酮作用方式相同，也与对照化合物的作用方式相同。
(IV)3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对番茄猝倒病防效较高，可达51.02％，优于对照化合物A。3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯对茄子猝倒病具较高防效，分别为53.63％和48.71％，与对照化合物A相当。3种化合物对辣椒猝倒病具较高防效，分别为64.57％、56.47％和52％；优于或与对照化合物A相当。
实施例8 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A田间药效试验
乳油配制方法
同实施例3。
8.1 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A防治西葫芦白粉病田间药效试验
(1)田间药效试验方法
西葫芦品种为早青一代(武威市大地种业有限责任公司生产)，2016年7月29日播种。8月26日在白粉病发生初期(平均病情指数为10.07)开始第1次施药。施药器械为Agrolex HD 400型背负式手动喷雾器，采用圆锥雾喷头，根据对照清水用量配制各处理药剂浓度，在叶片正反面均匀喷雾，以药液均匀润湿叶片不流失为度。14％3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、10％3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC和14％对照化合物A EC均设稀释0.50mg/mL(有效成分)1个浓度，对照药剂430g/L戊唑醇SC(烟台科达化工有限公司生产)也设稀释0.50mg/mL(有效成分)1个浓度，另设清水对照。以后每隔7d施药1次，连续4次。最后1次施药后10d依据9级分级标准取样全株调查白粉病各级病叶数，计算病情指数和防效。
(2)试验结果
表13
Figure GDA0002489609810000251
田间药效试验表明(表13)，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病初期施药对西葫芦白粉病具优良防效，在0.50mg/mL浓度下的防效可达91.93％；次为3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯，分别为85.82％和85.56％。与对照化合物A比较，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯稍优，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯则与其相当。3种化合物和对照化合物A均显著优于对照药剂430g/L戊唑醇SC(37.74％)。
8.2 3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和对照化合物A防治黄瓜白粉病田间药效试验
(1)田间药效试验方法
14％3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯EC、10％3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯EC和14％对照化合物A EC均设稀释0.50mg/mL(有效成分2000倍液)1个浓度，对照药剂10％烯酰吗啉EW也设稀释0.50mg/mL(有效成分2000倍液)1个浓度，对照药剂80％代森锰锌WP按制剂用量设稀释500倍液1个浓度，对照药剂12.5％腈菌唑EC、25％丙环唑EC、430g/L戊唑醇SC、10％己唑醇EC和37％苯醚甲环唑EC均制剂用量设稀释1500倍液1个浓度，另设清水对照，2018年6月15日开始第一次施药。6月17日接种黄瓜白粉病菌(E.cichoracearum，病叶采自榆中县夏官营乡军用机场附近日光温室，温室内保湿2天，病叶揉碎，用纱布过滤，用电动喷雾器圆锥雾喷头将滤液均匀喷布在黄瓜叶片正反面接菌)。6月23日、7月2日和7月9日分别进行第2、3和4次施药，用水量依据对照叶片正反面均匀喷雾所需水量，及时调整。第4次施药后10天按9级分级标准调查白粉病各级病叶数，计算病情指数和防效。
表14
Figure GDA0002489609810000261
Figure GDA0002489609810000271
(2)试验结果
试验结果表明(表14)，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病前施药对黄瓜白粉病具优良防效，在0.50mg/mL浓度下的防效可达85.18％，与对照药剂12.5％腈菌唑EC、430g/L戊唑醇SC和37％苯醚甲环唑EC1500倍液(制剂用量)防效(83.70％、85.71％和88.89％)相当，不及对照药剂80％代森锰锌WP500倍液(100％)以及25％丙环唑EC和10％己唑醇EC1500倍液(93.93％和94.44％)，但显著优于对照药剂10％烯酰吗啉EW(28.90％)。3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯具较高防效，分别为80.95％和78.42％，稍低于3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯，不及代森锰锌、腈菌唑、丙环唑、戊唑醇、己唑醇和苯醚甲环唑6种对照药剂，但显著优于对照药剂10％烯酰吗啉EW。与对照化合物A比较，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯稍优，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯则与其相当。
试验结果还表明，12.5％腈菌唑EC、25％丙环唑EC、430g/L戊唑醇SC和10％己唑醇EC在1500倍液浓度下对黄瓜具药害，表现为叶色变深绿、叶片变厚变硬、节间缩短、抑制生长，3种化合物、对照化合物A及37％苯醚甲环唑EC在试验剂量下对黄瓜安全。
依据田间药效试验结果总体评价：
(Ⅰ)3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病初期施药对西葫芦白粉病具优良防效，在0.50mg/mL浓度下的防效分别为91.93％、85.82％和85.56％。与对照化合物A比较，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯稍优，3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯和14％3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯则与其相当。3种化合物和对照化合物A均优于三唑类杀菌剂戊唑醇。
(Ⅱ)3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯在发病前施药对黄瓜白粉病具优良防效，在0.50mg/mL浓度下的防效可达85.18％，与三唑类杀菌剂腈菌唑、戊唑醇和苯醚甲环唑相当。3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯具较高防效，分别为80.95％和78.42％。与对照化合物A比较，3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯稍优，3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯和3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯则与其相当。3种化合物和对照化合物A均优于丙烯酰胺类杀菌剂烯酰吗啉。
(Ⅲ)3种化合物和对照化合物A在试验剂量下对西葫芦、黄瓜安全。
如无特别说明，本发明所用的化合物或杀菌剂均为已知物质或市售产品。

Claims (5)

1.一种肉桂酸酯类化合物在防治农作物真菌病害中的应用，其中，
所述肉桂酸酯类化合物为3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯，化学结构如下：
Figure 189779DEST_PATH_IMAGE001
；
或者，所述肉桂酸酯类化合物为3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯，化学结构如下：
Figure 987971DEST_PATH_IMAGE002
；
或者，所述肉桂酸酯类化合物为3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯，化学结构如下：
Figure 983609DEST_PATH_IMAGE003
；
所述真菌病害为白粉病、蔓枯病、炭疽病、白腐病、大斑病、晚疫病、疫霉病、全蚀病、绵腐病、纹枯病、菌核病中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述农作物为苹果、西瓜、辣椒、葡萄、棉花、玉米、小麦、水稻、马铃薯、油菜、菜豆、番茄、茄子、黄瓜、西葫芦、西甜瓜、葫芦、瓠子、冬瓜中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于：所述3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯、3-(3’,4’-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯或3-(3’-氟-4’-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯作为抑菌活性成分在制备防治农作物白粉病杀菌剂中的应用。
4.一种杀真菌剂，其特征在于：所述杀真菌剂包括作为抑菌活性成分A的3-(3’,4’-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸乙酯，以及作为抑菌活性成分B的甲霜灵或噁霉灵；所述抑菌活性成分A与抑菌活性成分B的质量比为1:3~3:1。
5.权利要求4所述杀真菌剂的应用，其特征在于：所述杀真菌剂在防治辣椒疫霉病中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113016543B (zh) * 2021-04-15 2022-07-08 承德惠农科技有限公司 一种马铃薯大白菜一年两季的种植方法
CN113367133B (zh) * 2021-07-08 2022-08-30 中国科学院兰州化学物理研究所 肉桂酸及其衍生物作为抗菌剂在抑制植物病原细菌中的应用
CN116210697B (zh) * 2023-03-02 2024-05-14 西北农林科技大学 反式肉桂酸在提高苹果树腐烂病抗性中的应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1043720C (zh) 1995-08-28 1999-06-23 化学工业部沈阳化工研究院 含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂
US6020332A (en) 1997-02-20 2000-02-01 Shenyang Research Institute Of Chemical Industry Fluorine-containing diphenyl acrylamide antimicrobial agents
DE69718288T2 (de) 1997-02-21 2003-07-31 Shenyang Res Inst Chemical Ind Fluorine enthaltende Diphenylacrylamid Microbizide
SE0003026D0 (sv) * 2000-08-25 2000-08-25 Kerstin Sunnerheim Use for conifer sapling protection
CN101218912A (zh) * 2008-01-29 2008-07-16 杜道林 一种胡椒碱除虫灭菌剂
ES2589607T3 (es) * 2008-12-19 2016-11-15 Bayer Cropscience Lp Procedimiento para mejorar el crecimiento de la remolacha azucarera mediante tratamiento de la semilla
CN102558133B (zh) * 2012-02-13 2014-01-08 中国人民解放军63975部队 一种3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酰哌啶的工业化合成工艺
CN103910709A (zh) * 2014-03-05 2014-07-09 甘肃省农业科学院植物保护研究所 一种高活性化合物(e)-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)丙烯酸环己酰氨及其制备方法和应用
EP3259991A1 (en) * 2016-06-21 2017-12-27 Universität Basel Fungicidal compositions

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