CN110590666A - 一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物及其制备方法 - Google Patents
一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物及其制备方法,通过以[1,1’‑联苯]‑2,2’‑二腈和芳基硼酸作为反应物反应制得;反应物容易制备,来源较广,成本较低,同时毒性较低,不易对人体健康造成影响。反应在溶剂中进行,溶剂为甲苯、二甲苯、甲醇、四氢呋喃、N,N‑二甲基甲酰胺和N,N‑二甲基乙酰胺中的任意一种;在反应时,还向溶剂中加入了钯催化剂和酸性促进剂;钯催化剂为三氟乙酸钯、四三苯基膦钯、双乙酰丙酮钯、双(二亚苄基丙酮)钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的任意一种;反应温度为100‑120℃,反应时间为20‑30小时,反应条件温和,容易达到,且安全。本发明可以直接合成目标产物,无需分离中间产物,产率最高可达到95%。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域,更具体的说是涉及一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物及其制备方法。
背景技术
二苯基并[c,e]吖庚因衍生物是一类重要的含氮七元杂环化合物,与五元及六元含氮杂环相比,尽管七元含氮杂环在自然界中的分布相对较少,但其显著的药物活性及独特的反应性能却使其成为有机合成和药物开发等领域的重要研究内容,相关研究成果也具有重要的理论意义和应用价值。
在现有技术中,二芳基并[c,e]吖庚因及其衍生物主要通过以下方法制得:
1、Boc(二碳酸二叔丁酯)-保护的氨基酮类化合物A通过分子内环化得到二苯并[c,e]吖庚因衍生物(Angew.Chem,Int.Ed.2017,56,15589-15593和Chem.Sci.2019,10,2473-2477);2、以芳基相连的亚氨酰氯化合物B经历分子内环化得到二苯并[c,e]吖庚因衍生物(J.Chem.Soc.,PerkinTrans.1 1993,2961-2967);3、底物C与CNBr在乙醇氨作用下进行环化得到二苯并[c,e]吖庚因衍生物(J.Org.Chem.1982,47,3658-3660);4、底物D在含有钠的1-戊醇沸腾溶液中发生了串联还原/分子内环化得到二苯并[c,e]吖庚因衍生物;但上述这些制备方法都存在一定的缺陷,例如方法1和2中的原料A和B制备十分困难,价格昂贵,很难获得;方法3中的CNBr是一种剧毒且容易挥发的物质,容易对实验人员的生命安全造成较大的影响;方法4需要在1-戊醇的沸腾溶液中进行,反应条件苛刻,实验存在较大的危险性;由于这些缺陷的存在,使得这些方法的实用性和适用性受到了较大的限制,无法真正大规模的推广。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明的目的在于提供一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物及其制备方法,该制备方法原料易得,反应过程简单,安全。
为实现上述目的,本发明提供了如下技术方案:
一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,二苯基并[c,e]吖庚因衍生物的结构式为
其中-R1是氢、甲基、甲氧基、氯、溴、碘、三氟甲基、苯基、萘基、硝基和苯氧基中的任意一种。
作为本发明的进一步改进,所述二苯基并[c,e]吖庚因衍生物是由[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和芳硼酸反应而成;
所述[1,1’-联苯]-2,2’-二腈的结构式为
所述芳硼酸的结构式为
反应式为
其中芳硼酸和二苯基并[c,e]吖庚因衍生物中的-R1相同,均为氢、甲基、甲氧基、氯、溴、碘、三氟甲基、苯基、萘基、硝基和苯氧基中的任意一种。
作为本发明的进一步改进,所述[1,1’-联苯]-2,2’-二腈与芳硼酸的反应在溶剂中进行,所述溶剂为甲苯、二甲苯、甲醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的任意一种。
作为本发明的进一步改进,所述[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和芳硼酸在溶剂中反应时,还向溶剂中加入了钯催化剂和酸性促进剂。
作为本发明的进一步改进,所述钯催化剂为三氟乙酸钯、四三苯基膦钯、双乙酰丙酮钯、双(二亚苄基丙酮)钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的任意一种。
作为本发明的进一步改进,所述酸性促进剂为甲磺酸。
作为本发明的进一步改进,一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物的制备方法,在空气氛围下,向反应容器中依次加入[1,1’-联苯]-2,2’-二腈、芳硼酸、钯催化剂、溶剂和酸性促进剂进行搅拌混合,混合均匀后,在温度为100-120℃的条件下反应20-30h,制得二苯基并[c,e]吖庚因衍生物。
作为本发明的进一步改进,向反应容器中加入的[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和芳硼酸的物质的量之比为1:1.5-2.5。
作为本发明的进一步改进,向反应容器中加入的[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和钯催化剂的物质的量之比为1:0.04-0.06。
本发明的有益效果:原料容易制得,来源广泛,成本相对较低;可以直接合成目标产物,无需分离中间产物;反应条件温和产率最高可达到95%,大大简化了工艺工程,降低了能量消耗,具有高产率的优点;且反应过程中废弃溶液较少,也未排放出其它污染气体和液体,因此本发明减少了废弃溶液的排放,具有保护环境和保障操作人员健康的优点;在本发明中所使用的的物质毒性较低,保证了操作人员的健康;此外,可以制备一系列的二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,该方法具有较强的底物普适性,为开发有关二苯基并[c,e]吖庚因衍生物的药物提供了较好的保证。
具体实施方式
实施例1
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料[1,1’-联苯]-2,2’-二腈(0.4mmol)、苯硼酸(0.8mmol)、催化剂双乙酰丙酮钯(5mol%)、N,N-二甲基乙酰胺(2mL)和甲磺酸(4mmol),然后于110℃下反应24h,制得7-苯基-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮;最终产物收率为95%;
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(d,J=7.9Hz,2H),7.79-7.74(m,3H),7.67-7.62(m,2H),7.57-7.49(m,3H),7.47-7.40(m,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ178.7,165.2,140.6,139.6,137.9,135.1,133.6,131.8,131.2,131.0,130.9,130.7,130.3,128.8,128.4,128.0,127.1,126.7.
7-苯基-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮的结构式为
反应式为
实施例2
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料[1,1’-联苯]-2,2’-二腈(0.4mmol)、邻甲基苯硼酸(0.8mmol)、催化剂双乙酰丙酮钯(5mol%)、N,N-二甲基乙酰胺(2mL)和甲磺酸(4mmol),然后于110℃反应24h,制得7-(邻甲苯基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮;最终产物收率为93%;
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.86-7.83(m,2H),7.78(d,J=7.0Hz,1H),7.67-7.65(m,1H),7.61-7.58(m,2H),7.50(d,J=6.9Hz,1H),7.37-7.34(m,3H),7.27-7.26(m,1H),7.19-7.17(m,1H),2.02(s,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ178.5,167.2,140.4,138.7,138.3,137.1,135.5,134.8,131.2,131.1,131.0,130.4,130.4,130.3,130.1,128.9,127.9,127.7,126.8,125.8,20.4.
7-(邻甲苯基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮结构式如下:
其反应式为:
实施例3
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料[1,1’-联苯]-2,2’-二腈(0.4mmol)、对氯苯硼酸(0.8mmol)、催化剂双乙酰丙酮钯(5mol%)、N,N-二甲基乙酰胺(2mL)和甲磺酸(4mmol),然后于110℃反应24h,制得7-(4-氯苯基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮;最终产物的收率为89%;
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83-7.82(m,2H),7.78-7.76(m,1H),7.70-7.64(m,4H),7.57-7.51(m,2H),7.46-7.45(m,1H),7.39(d,J=7.7Hz,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ178.9,164.4,140.7,139.9,138.6,136.6,135.3,133.4,132.3,131.7,131.4,131.1,130.8,129.3,129.0,128.4,127.6,127.1.
7-(4-氯苯基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮的结构式如下:
其反应式:
对比例4
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料[1,1’-联苯]-2,2’-二腈(0.4mmol)、对溴苯硼酸(0.8mmol)、催化剂双乙酰丙酮钯(5mol%)、N,N-二甲基乙酰胺(2mL)和甲磺酸(4mmol),然后于110℃反应24h,制得7-(4-溴苯基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮;最终产物的收率为83%;
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83-7.82(m,2H),7.78-7.76(m,1H),7.65-7.61(m,4H),7.57-7.51(m,4H),7.46-7.43(m,1H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ178.6,164.2,140.3,139.6,136.7,135.0,133.0,132.1,131.7,131.5,131.2,130.8,130.5,129.0,128.1,127.3,126.8,117.4.
7-(4-溴苯基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮的结构式如下:
其反应式:
实施例5
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料[1,1’-联苯]-2,2’-二腈(0.4mmol)、对碘苯硼酸(0.8mmol)、催化剂双乙酰丙酮钯(5mol%)、N,N-二甲基乙酰胺(2mL)和甲磺酸(4mmol),然后于110℃反应24h,制得7-(4-碘苯基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮;最终产物收率为80%;
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84-7.83(m,2H),7.78-7.77(m,3H),7.66-7.65(m,2H),7.57(s,1H),7.58-7.55(m,1H),7.53-7.51(m,3H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ178.6,164.5,140.3,139.6,138.4,137.7,137.3,135.0,133.0,132.1,131.4,131.1,130.8,130.5,128.9,128.0,127.2,126.8,117.9.
7-(4-碘苯基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮的结构式如下:
实施例6
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料[1,1’-联苯]-2,2’-二腈(0.4mmol)、4-苯基苯硼酸(0.8mmol)、催化剂双乙酰丙酮钯(5mol%)、N,N-二甲基乙酰胺(2mL)和甲磺酸(4mmol),然后于110℃反应24h,制得7-([1,1'-联苯]-4-基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮;最终产物的收率为73%;
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84-7.83(m,4H),7.80-7.78(m,1H),7.73-7.71(m,1H),7.66-7.61(m,6H),7.59-7.56(m,2H),7.48-7.46(m,2H),7.40-7.39(m,1H);13CNMR(125MHz,CDCl3)δ178.7,164.8,144.7,141.6,140.6,139.9,139.6,136.6,135.1,133.6,133.5,132.9,131.2,131.0,130.9,130.6,130.4,129.2,128.9,128.8,128.1,128.0,127.2,127.1,127.0,126.7.
7-([1,1'-联苯]-4-基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮的结构式如下:
其反应式为
实施例7
在空气氛围下,依次向25ml封管中加入原料[1,1’-联苯]-2,2’-二腈(0.4mmol)、1-萘硼酸(0.8mmol)、催化剂双乙酰丙酮钯(5mol%)、N,N-二甲基乙酰胺(2mL)和甲磺酸(4mmol),然后于110℃反应24h,制得7-(萘-1-基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮;最终产物的收率为75%;
表征数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98-7.94(m,3H),7.91-7.87(m,2H),7.82-7.79(m,1H),7.73-7.69(m,1H),7.66-7.58(m,3H),7.53-7.45(m,2H),7.42-7.38(m,1H),7.31-7.30(m,2H);13C NMR(125MHz,CDCl3)δ178.5,166.2,140.4,139.0,136.0,136.0,134.9,133.8,131.4,131.3,131.2,131.1,130.9,130.2,129.7,129.1,128.5,128.1,127.7,127.1,126.8,126.2,125.4,124.8.
7-(萘-1-基)-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮的结构式如下:
其反应式为
对比例1
将实施例1中加入的甲磺酸用甲酸代替,其余条件不变;最终产物的收率为5%;
对比例2
将实施例1中加入的甲磺酸用盐酸代替,其余条件不变;最终没有合成出7-苯基-5H-二苯并[c,e]氮杂-5-酮。
对比例3
将实施例1中添加溶剂N,N-二甲基乙酰胺和甲磺酸的顺序进行调换,即先加甲磺酸,再加溶剂N,N-二甲基乙酰胺;其余条件不变;最终产物的收率仅为8%;
由实施例1与对比例3相比较可知,本发明中溶剂与酸性促进剂甲磺酸的添加顺序对产物产率的影响很大,这是因为甲磺酸的酸性太强,如果先加甲磺酸,可能会使与甲磺酸直接接触的钯催化剂、[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和芳硼酸这些物质失活,从而造成产物的产率极低,甚至导致实验的失败,无法合成目标产物;因此本发明要先加溶剂,最后加入酸性促进剂甲磺酸。
本发明的反应机理:
首先钯催化剂与芳基硼酸通过转移金属化形成芳基钯物种B,然后[1,1’-联苯]-2,2’-二腈中的一个氰基与钯配位并发生碳钯化形成亚胺-钯中间体C;接着中间体C经历分子内环合得到钯化合物D;在酸性促进剂的作用下,钯化合物D发生质子化,然后水解生成目标产物E,同时钯催化剂再生。
本发明的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物及其制备方法,通过以[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和芳硼酸作为反应物反应制得;其中芳硼酸的结构式为-R1是氢、甲基、甲氧基、氯、溴、碘、三氟甲基、苯基、萘基、硝基和苯氧基中的任意一种;反应物容易制备,来源较广,成本较低,同时毒性较低,不易对人体健康造成影响。本发明的反应在溶剂中进行,溶剂为甲苯、二甲苯、甲醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的任意一种,优选N,N-二甲基乙酰胺,因为各个反应物能够均匀得分散在N,N-二甲基乙酰胺中,从而使得反应更加充分,产率提高;此外,在反应时,还向溶剂中加入了钯催化剂和酸性促进剂;钯催化剂为三氟乙酸钯、四三苯基膦钯、双乙酰丙酮钯、双(二亚苄基丙酮)钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的任意一种,优选双乙酰丙酮钯;本发明的反应温度为100-120℃,反应时间为20-30小时,整个反应在常压下进行,反应条件温和,容易达到,且安全。
本发明方法可以直接合成目标产物,无需分离中间产物,只需在常压下搅拌反应既可获得目标物,产率最高可达到95%,大大简化了工艺工程,降低了能量消耗,具有高产率的优点;且反应过程中废弃溶液较少,也未排放出其它污染气体和液体,因此本发明减少了废弃溶液的排放,具有保护环境和保障操作人员健康的优点;在本发明中所使用的的物质毒性较低,保证了操作人员的健康;此外,可以制备一系列的二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,该方法具有较强的底物普适性,为开发有关二苯基并[c,e]吖庚因衍生物的药物提供了较好的保证。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例,凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,其特征在于:二苯基并[c,e]吖庚因衍生物的结构式为其中-R1是氢、甲基、甲氧基、氯、溴、碘、三氟甲基、苯基、萘基、硝基和苯氧基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,其特征在于:所述二苯基并[c,e]吖庚因衍生物是由
[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和
芳硼酸反应而成;
所述[1,1’-联苯]-2,2’-二腈的结构式为
所述芳硼酸的结构式为
其反应式为
其中芳硼酸和二苯基并[c,e]吖庚因衍生物中的-R1相同,均为氢、甲基、甲氧基、氯、溴、碘、三氟甲基、苯基、萘基、硝基和苯氧基中的任意一种。
3.根据权利要求2所述的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,其特征在于:所述[1,1’-联苯]-2,2’-二腈与芳硼酸的反应在溶剂中进行,所述溶剂为甲苯、二甲苯、甲醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,其特征在于:所述[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和芳硼酸在溶剂中反应时,还向溶剂中加入了钯催化剂和酸性促进剂。
5.根据权利要求4所述的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,其特征在于:所述钯催化剂为三氟乙酸钯、四三苯基膦钯、双乙酰丙酮钯、双(二亚苄基丙酮)钯和三(二亚苄基丙酮)二钯中的任意一种。
6.根据权利要求5所述的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物,其特征在于:所述酸性促进剂为甲磺酸。
7.根据权利要求6所述的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物的制备方法,其特征在于:在空气氛围下,向反应容器中依次加入[1,1’-联苯]-2,2’-二腈、芳硼酸、钯催化剂、溶剂和酸性促进剂进行搅拌混合,混合均匀后,在温度为100-120℃的条件下反应20-30h,制得二苯基并[c,e]吖庚因衍生物。
8.根据权利要求7所述的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物的制备方法,其特征在于:向反应容器中加入的[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和芳硼酸的物质的量之比为1:1.5-2.5。
9.根据权利要求8所述的一种二苯基并[c,e]吖庚因衍生物的制备方法,其特征在于:向反应容器中加入的[1,1’-联苯]-2,2’-二腈和钯催化剂的物质的量之比为1:0.04-0.06。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113387886A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-09-14 | 复旦大学 | 一种2-胺基二苯并[c,e]吖庚因化合物及其合成方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2263668C1 (ru) * | 2004-06-21 | 2005-11-10 | Томский политехнический университет | Способ получения имида дифеновой кислоты |
CN106188091A (zh) * | 2016-07-11 | 2016-12-07 | 合肥市激子能源技术有限公司 | 一种吖庚因‑2,7‑二酮受体单元及其应用 |
CN106699661A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-05-24 | 大连理工大学 | 一种二苯并[c,e]氮杂‑5,7(6H)‑二酮化合物的制备方法 |
-
2019
- 2019-09-23 CN CN201910900351.0A patent/CN110590666B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2263668C1 (ru) * | 2004-06-21 | 2005-11-10 | Томский политехнический университет | Способ получения имида дифеновой кислоты |
CN106188091A (zh) * | 2016-07-11 | 2016-12-07 | 合肥市激子能源技术有限公司 | 一种吖庚因‑2,7‑二酮受体单元及其应用 |
CN106699661A (zh) * | 2016-11-22 | 2017-05-24 | 大连理工大学 | 一种二苯并[c,e]氮杂‑5,7(6H)‑二酮化合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
AGNES JOHANNA WROBEL等: "1,3,5-Triazapentadienes by Nucleophilic Addition to 1,3-and 1,4-Dinitriles-Sterically Constrained Examples by Incorporation into Cyclic Peripheries: Synthesis, Aggregation, and Photophysical Properties", 《J. ORG. CHEM.》 * |
MOSHE WEITZBERG等: "Syntheses and chemistry of some dibenz[c,e]azepines", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 * |
XINRONG YAO等: "Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of o-Cyanobiaryls with Arylboronic Acids: Synthesis of 5-Arylidene-7-aryl-5H-dibenzo[c,e]azepines", 《ORGANIC LETTERS》 * |
XINRONG YAO等: "Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of Dibenzo[c,e]azepin-5-ols and Benzo[c]pyrido[2,3-e]azepin-5-ols", 《ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113387886A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-09-14 | 复旦大学 | 一种2-胺基二苯并[c,e]吖庚因化合物及其合成方法 |
CN113387886B (zh) * | 2021-05-11 | 2022-09-16 | 复旦大学 | 一种2-胺基二苯并[c,e]吖庚因化合物及其合成方法 |
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