CN110551077B - 一种光催化分子氧氧化制备n-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法 - Google Patents

一种光催化分子氧氧化制备n-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及光催化分子氧氧化制备N‑叔丁基‑2‑苯并噻唑亚磺酰胺的方法，该方法以光敏剂为催化剂，在氧气环境中，2‑巯基苯并噻唑与叔丁胺在室温条件下于反应溶剂中光照反应5‑30h，反应压力为0.1‑0.4MPa，停止反应后利用旋转蒸发仪除去溶剂并经柱层析后得到N‑叔丁基‑2‑苯并噻唑亚磺酰胺，该反应的操作简单、条件温和、利用分子氧作为氧化剂、废物少、环境友好，具有较好的工业应用前景。

Description

一种光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺 的方法
技术领域
本发明属于光催化合成技术领域，具体涉及一种光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法。
背景技术
亚磺酰胺广泛地应用于农用化学品的开发、天然产品的合成、生物医药研发等领域。同时，亚磺酰胺在不对称合成[Chem.Rev.2010,110,3600-3740]和苯并噻嗪合成[J.Org.Chem.1998,63,6845-6851]中的应用也非常具有研究价值。但是，关于亚磺酰胺的合成方法却没有得到广泛的研究。目前大多数亚磺酰胺的合成使用了二硫化物作为起始物，例如，使用溴代丁二酰亚胺在醇中处理二硫化物得到亚砜酯，用LiHMDS处理亚砜酯即可得到亚磺酰胺[Tetrahedron 1999,55,7243-7250]；使用PPh3还原磺酰氯也可制备亚磺酰胺[J.Org.Chem.2007,72,683-685.]。这些合成方案通常需要两到三个步骤，反应条件苛刻，反应过程可能对空气或水分的存在很敏感，操作很复杂。也有相关文献报道在过渡金属催化下，使用硫醇和胺直接制备亚磺酰胺[Eur.J.Org.Chem.2016,2157-2162]，但是，该反应需要长时间的加热。
光催化技术因其能够利用自然界存在的光能转换成为化学反应所需的能量来实现能量转化，被认为是绿色合成方法之一，与传统合成方法相比，光催化技术存在很多独特的优势。光催化技术是在光的激发下电子与空穴产生分离，再由电子或者空穴引发反应。由于光生电子和空穴非常活跃，即便在非常温和的条件下也能表现出很强的氧化还原能力，因此，光催化反应在常温常压下即可发生，温和的反应条件大大地降低了反应对设备的要求，同时催化剂本身一般对设备也没有腐蚀作用。此外，相较于传统的催化剂需要达到一定的温度或者通过与反应物底物的接触来控制反应，光催化更容易实现对反应的控制。光催化技术是靠光照引发的，只有当光照时才有催化作用，当无光照时，催化剂没有光催化活性，所以我们可以通过精确控制光照来控制反应的发生与停止。
发明内容
本发明提供了一种环境友好型的光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，该方法是光催化反应，无需另外加热，条件温和，解决了目前制备亚磺酰胺类化合物反应步骤复杂或长时间加热的问题。
本发明采用以下技术方案：
一种光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，以光敏剂为催化剂，在氧气环境中，2-巯基苯并噻唑与叔丁胺在室温条件下于反应溶剂中光照反应5-30h，反应压力为0.1-0.4MPa，停止反应后利用旋转蒸发仪除去溶剂并经柱层析后得到N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺，反应方程式为：
Figure BDA0002212797800000021
优选地，光敏剂选自三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、孟加拉玫瑰红、荧光素、罗丹明B、曙红B、茜素红中的任意一种。
优选地，光敏剂为三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐。
优选地，2-巯基苯并噻唑与叔丁胺的物质的量的比例为：1:1-20。
优选地，2-巯基苯并噻唑与光敏剂的物质的量的比为：1:0.01-0.1。
优选地，反应溶剂为乙腈、乙醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、二氯乙烷、水中的任意一种。
优选地，反应溶剂为乙腈。
优选地，在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.02mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照12h，停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺。
优选地，在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.01mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照12h，停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺。
本发明使用光催化的方法利用分子氧氧化2-巯基苯并噻唑和叔丁胺制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺，仅一步即可制得产物，该反应操作简单、条件温和，在常温下即可发生，反应时间较短，利用分子氧作为氧化剂，反应所产生的废物少、环境友好，符合绿色化学的理念，具有较好的工业应用前景。
附图说明
图1是实施例1制备的N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的1HNMR谱图；
图2是实施例1制备的N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的13HNMR谱图。
具体实施方式
一种光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，以光敏剂为催化剂，在氧气环境中，2-巯基苯并噻唑与叔丁胺在室温条件下于反应溶剂中光照反应5-30h，反应压力为0.1-0.4MPa，停止反应后利用旋转蒸发仪除去溶剂并经柱层析后得到N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺，反应方程式为：
Figure BDA0002212797800000031
光敏剂选自三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、孟加拉玫瑰红、荧光素、罗丹明B、曙红B、茜素红中的任意一种，优先选择三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐。
该反应中，2-巯基苯并噻唑、叔丁胺与光敏剂的物质的量的比例为：1:1-20:0.01-0.1。反应溶剂为乙腈、乙醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、二氯乙烷、水中的任意一种或几种的混合物，优先选择为乙腈。
实施例1
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.01mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照12h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体228mg，产品经NMR确定结构为N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺，收率90％。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ＝8.10(d,J＝8.2Hz,1H),7.90(d,J＝8.0Hz,1H),7.54(t,J＝7.6Hz,1H),7.48(t,J＝7.5Hz,1H),5.06(s,1H),1.27(s,9H).
13C NMR(150MHz,CDCl3)δ＝168.59,152.33,136.61,127.48,127.32,125.06,122.17,56.05,30.17.
实施例所制备的N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺1HNMR谱图和13HNMR谱图如图1和图2所示。
实施例2
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.02mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照12h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，收率为95％。
实施例3
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、20mmol叔丁胺和0.01mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照12h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为90％。
实施例4
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、1mmol叔丁胺和0.01mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照12h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为40％。
实施例5
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.01mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mLN,N-二甲基乙酰胺；通入氧气置换管内气体后封管光照30h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为35％。
实施例6
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.01mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL二甲基亚砜；通入氧气置换管内气体后封管光照30h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为55％。
实施例7
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、5mmol叔丁胺和0.1mmol荧光素、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照5h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为35％。
实施例8
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.1mmol孟加拉玫瑰红、5mL水；通入氧气置换管内气体后封管光照20h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为50％。
实施例9
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、5mmol叔丁胺和0.1mmol罗丹明B、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照25h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为45％。
实施例10
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.1mmol曙红B、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照18h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为30％。
实施例11
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、5mmol叔丁胺和0.1mmol茜素红、5mLN,N-二甲基甲酰胺；通入氧气置换管内气体后封管光照10h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为35％。
实施例12
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.1mmol孟加拉玫瑰红、5mL四氢呋喃；通入氧气置换管内气体后封管光照24h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为45％。
实施例13
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、5mmol叔丁胺和0.1mmol荧光素、5mL乙醇；通入氧气置换管内气体后封管光照30h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为30％。
实施例14
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、1mmol叔丁胺和0.05mmol荧光素、5mL二氯甲烷；通入氧气置换管内气体后封管光照30h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为35％。
实施例15
在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、5mmol叔丁胺和0.1mmol荧光素、5mL二氯乙烷；通入氧气置换管内气体后封管光照20h后停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到淡黄色固体，产品收率为45％。
以上所述的仅是本发明的优选实施例，应当指出，对于本领域的技术人员来说，在不脱离本发明整体构思前提下，还可以作出若干改变和改进，这些也应该视为本发明的保护范围。

Claims (8)

1.一种光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，其特征在于：以光敏剂为催化剂，在氧气环境中，2-巯基苯并噻唑与叔丁胺在室温条件下于反应溶剂中光照反应5-30h，反应压力为0.1-0.4MPa，停止反应后利用旋转蒸发仪除去溶剂并经柱层析后得到N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺，反应方程式为：
Figure FDA0003920069640000011
光敏剂选自三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、孟加拉玫瑰红、荧光素、罗丹明B、曙红B、茜素红中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，其特征在于：光敏剂为三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐。
3.根据权利要求1所述的光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，其特征在于：2-巯基苯并噻唑与叔丁胺的物质的量的比例为：1:1-20。
4.根据权利要求2所述的光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，其特征在于：2-巯基苯并噻唑与光敏剂的物质的量的比为：1:0.01-0.1。
5.根据权利要求1所述的光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，其特征在于：反应溶剂为乙腈、乙醇、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、二氯乙烷、水中的任意一种。
6.根据权利要求5所述的光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，其特征在于：反应溶剂为乙腈。
7.根据权利要求1-6任一所述的光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，其特征在于：在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.02mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照12h，停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺。
8.根据权利要求1-6任一所述的光催化分子氧氧化制备N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺的方法，其特征在于：在50mL的石英反应管中，投入1mmol 2-巯基苯并噻唑、10mmol叔丁胺和0.01mmol三(2,2'-联吡啶)钌二(六氟磷酸)盐、5mL乙腈；通入氧气置换管内气体后封管光照12h，停止反应，旋蒸旋干溶剂后柱层析，得到N-叔丁基-2-苯并噻唑亚磺酰胺。
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Denomination of invention: A method for preparing N-tert-butyl-2- Benzothiazole Sulfonamide by photocatalytic molecular oxygen oxidation

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