CN110257130A - 一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法 - Google Patents

一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法，包括：将正丁醇、异辛醇和溶剂石油醚混合，分批加入五氧化二磷，反应制得酸性磷酸酯中间体；在酸性磷酸酯中间体中分批加入十二胺，反应一段时间后，常减压蒸出溶剂石油醚，加入一定量环烷基基础油，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐，即为酸性磷酸酯胺盐。本发明产品的收率大于99％，产品氮含量和磷含量高，同时产品低温流动性良好，不出现凝固现象,使用石油醚作溶剂，减少对环境和人体的危害。

Description

一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法
技术领域
本发明涉及抗磨剂技术领域，尤其涉及一种作为抗磨剂的酸性磷酸酯胺盐的制备方法。
背景技术
酸性磷酸酯胺盐是一种磷氮型抗磨剂，具有抗磨擦、抑制腐蚀及防锈等多种功能，油溶性、配伍性好，可减少腐蚀抑制剂及其它添加剂的用量，降低成本，可用于齿轮油、液压油及其它工业设备用油中。
中国专利CN85102089A公开了齿轮油磷氮抗磨剂及其制备方法和应用，其制备方法为：
1、将五氧化二磷和苯混合，10-30℃滴加异辛醇；滴加完毕后，70-90℃下反应1小时，室温下过滤得到酸性磷酸酯中间产品；
2、将正十八胺和苯混合，10-30℃滴加第1步的酸性磷酸酯中间产品；70-90℃下反应1小时，蒸出溶剂苯，趁热过滤得到异辛基酸性磷酸酯十八胺盐，P％＝5.8、N％＝2.3、收率95％。
上述制备方法存在的缺点为：
1、收率较低，只有95％；
2、产品低温流动性不好，10℃以下出现凝固现象，不易倾倒；在冬天使用以及工业化生产中会堵塞管道，需要额外加热，处理起来相当麻烦；
3、酸性磷酸酯胺盐的磷含量和氮含量较低，这会导致产品的抗磨性能变差；
4、使用溶剂苯，毒性较大，对环境和人体健康不利。
发明内容
针对上述问题中存在的不足之处，本发明提供一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法。
为实现上述目的，本发明提供一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法，包括：
将正丁醇、异辛醇和溶剂石油醚混合，分批加入五氧化二磷，反应制得酸性磷酸酯中间体；
在所述酸性磷酸酯中间体中分批加入十二胺，反应完成后，常减压蒸出溶剂石油醚；加入一定量环烷基基础油，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐。
作为本发明的进一步改进，所述五氧化二磷在0-9℃下分批加入。
作为本发明的进一步改进，所述五氧化二磷加入完成后，升温至91-100℃，回流反应4-6小时。
作为本发明的进一步改进，所述十二胺在0-9℃下分批加入。
作为本发明的进一步改进，所述十二胺加入完成后，升温至91-100℃，回流反应3.5-5.5小时。
作为本发明的进一步改进，所述正丁醇与异辛醇的总摩尔数：五氧化二磷摩尔数＝(2-6):1。
作为本发明的进一步改进，所述正丁醇摩尔数：异辛醇摩尔数＝(1-10)：(10-1)。
作为本发明的进一步改进，所述五氧化二磷摩尔数：十二胺摩尔数1：(1-3)。
作为本发明的进一步改进，所述石油醚常减压蒸馏温度为100-120℃。
作为本发明的进一步改进，所述环烷基基础油包括植物油、矿物油和合成油中的一种或几种。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明通过改变五氧化二磷的加料方式，调整反应温度、时间，可将产品收率提高到99％以上；
本发明通过使用正丁醇和异辛醇两种醇合成酸性磷酸酯中间体，提高产品的氮含量和磷含量；然后使用链长更短的十二胺进行中和反应，反应结束后加环烷基油基进行调和，使得到的产品为白色均匀液体，低温流动性好，无凝固现象出现；
本发明使用石油醚作溶剂，减少对环境及人体的危害。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明实施例对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明公开了一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法，包括：将正丁醇、异辛醇和溶剂石油醚混合，分批加入五氧化二磷，反应制得酸性磷酸酯中间体；在酸性磷酸酯中间体中分批加入十二胺，反应一段时间后，常减压蒸出溶剂石油醚，加入一定量环烷基基础油，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐，即为酸性磷酸酯胺盐。本发明产品的收率大于99％，产品氮含量和磷含量高，同时产品低温流动性良好，不出现凝固现象,使用石油醚作溶剂，减少对环境和人体的危害。
下面对本发明做进一步的详细描述：
本发明提供一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法，包括：
S1、将定量正丁醇、异辛醇和石油醚加入反应器中，在0-9℃下分多次加入五氧化二磷，然后升温至91-100℃，回流反应4-6小时，得到酸性磷酸酯中间品；其中：
正丁醇与异辛醇的总摩尔数：五氧化二磷摩尔数＝(2-6):1，优选4:1；
正丁醇摩尔数：异辛醇摩尔数＝(1-10)：(10-1)，优选1:1；
五氧化二磷添加温度优选5℃，五氧化二磷回流温度优选95℃，回流时间优选5小时；
S2、将酸性磷酸酯中间品降温至0-9℃，分批滴加定量十二胺，滴加完毕后升温至91-100℃，回流反应3.5-5.5小时，然后升温常减压蒸馏出石油醚(可重复使用)，再加入适量基础油，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐，即为酸性磷酸酯胺盐；其中：
五氧化二磷摩尔数：十二胺摩尔数＝1：(1-3)，优选1:2.5；
十二胺滴加温度优选6℃，十二胺回流温度优选96℃，回流时间优选4.5小时；
石油醚常减压蒸馏温度为100-120℃，优选115℃；
基础油可以是植物油、矿物油、合成油中的一种或几种，优选环烷基油。
实施例1：
向装有温度计、回流冷凝器、密封搅拌器的500mL四口瓶中加入正丁醇29.65克(0.4mol)、异辛醇52.09克(0.4mol)、石油醚100克，在冰水浴5℃下分多次加入五氧化二磷28.39克(0.2mol)，升温至95℃，回流反应5小时，得到酸性磷酸酯中间品；冰水浴降温至6℃，滴加十二胺92.68克(0.5mol)，升温至96℃，回流反应4.5小时，然后升温至115℃，常减压蒸馏出石油醚，加入环烷基油8.93克，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐211.68克，收率99.3％。P％(重量比)＝5.90％，N％(重量比)＝3.33％。产品在0℃冰箱内放置一个月，仍为白色均匀液体，无凝固现象。
实施例2：
向装有温度计、回流冷凝器、密封搅拌器的500mL四口瓶中加入正丁醇29.65克(0.4mol)、异辛醇52.09克(0.4mol)、实施例一回收的石油醚90克，在冰水浴5℃下分多次加入五氧化二磷28.39克(0.2mol)，升温至95℃，回流反应6小时，得到酸性磷酸酯中间品；冰水浴降温至6℃，滴加十二胺81.55克(0.44mol)，升温至96℃，回流反应5小时，然后升温至115℃，常减压蒸馏出石油醚，加入环烷基油22.47克，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐214.15克，收率99.1％。P％(重量比)＝5.84％，N％(重量比)＝2.90％。产品在0℃冰箱内放置一个月，仍为白色均匀液体，无凝固现象。
实施例3：
向300L搪瓷反应釜中加入正丁醇17.79公斤、异辛醇31.25公斤、石油醚60公斤，在5℃下分多次加入五氧化二磷17.03公斤，升温至95℃，回流反应5小时，得到酸性磷酸酯中间品；降温至6℃，滴加十二胺55.6公斤，升温至96℃，回流反应4.5小时，然后升温至115℃，常减压蒸馏出石油醚，加入环烷基油13.38公斤，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐134.24公斤，收率99.4％。P％(重量比)＝6.01％，N％(重量比)＝3.13％。产品在0℃冰箱内放置一个月，仍为白色均匀液体，无凝固现象。
实施例4：
向300L搪瓷反应釜中加入正丁醇17.79公斤、异辛醇31.25公斤、实施例三回收的石油醚50公斤，在5℃下分多次加入五氧化二磷17.03公斤，升温至95℃，回流反应6小时，得到酸性磷酸酯中间品；降温至6℃，滴加十二胺48.93公斤，升温至96℃，回流反应5小时，然后升温至115℃，常减压蒸馏出石油醚，加入环烷基油21.26公斤，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐135.17公斤，收率99.2％。P％(重量比)＝5.95％，N％(重量比)＝2.71％。产品在0℃冰箱内放置一个月，仍为白色均匀液体，无凝固现象。
基于上述实施例1-4的试验结果可知：
1、本发明通过改变五氧化二磷的加料方式(将五氧化二磷的加料方式改为分多次加入)，调整反应温度、时间，可将产品收率提高到99％以上，远高于现有技术的95％收率；
2、本发明通过使用正丁醇和异辛醇的混合醇替代现有的单一的醇来合成酸性磷酸酯中间体，提高产品的氮含量和磷含量，使产品的抗磨性能也得到相应的提高；
3、本发明用链长更短的十二胺代替十八胺，同时创造性的引入环烷基油进行稀释，这带来的结果就是制得的产品在0℃冰箱内放置一个月，仍为白色均匀液体，无凝固现象，有利于其工业化生产和应用；
4、本发明采用石油醚作溶剂，放弃毒性较大的苯做溶剂，有利于环境保护和人体健康，石油醚还可以回收利用，无原料浪费。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种酸性磷酸酯胺盐的制备方法，其特征在于，包括：
将正丁醇、异辛醇和溶剂石油醚混合，分批加入五氧化二磷，反应制得酸性磷酸酯中间体；
在所述酸性磷酸酯中间体中分批加入十二胺，反应完成后，常减压蒸出溶剂石油醚；加入一定量环烷基基础油，过滤得到丁基异辛基酸性磷酸酯十二胺盐。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述五氧化二磷在0-9℃下分批加入。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述五氧化二磷加入完成后，升温至91-100℃，回流反应4-6小时。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述十二胺在0-9℃下分批加入。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述十二胺加入完成后，升温至91-100℃，回流反应3.5-5.5小时。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述正丁醇与异辛醇的总摩尔数：五氧化二磷摩尔数＝(2-6):1。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述正丁醇摩尔数：异辛醇摩尔数＝(1-10)：(10-1)。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述五氧化二磷摩尔数：十二胺摩尔数1：(1-3)。
9.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述石油醚常减压蒸馏温度为100-120℃。
10.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述环烷基基础油包括植物油、矿物油和合成油中的一种或几种。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113512060A (zh) * 2021-08-24 2021-10-19 沈阳华仑润滑油添加剂有限公司 一种磷酸酯胺盐的制备方法
CN113512061A (zh) * 2021-08-24 2021-10-19 沈阳华仑润滑油添加剂有限公司 一种磷酸酯的制备方法
CN113549105A (zh) * 2021-08-24 2021-10-26 沈阳华仑润滑油添加剂有限公司 一种酸式磷酸酯脂肪胺盐的制备方法
CN113549104A (zh) * 2021-08-21 2021-10-26 沈阳华仑润滑油添加剂有限公司 一种改良型润滑油添加剂的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2826561A1 (de) * 1977-06-17 1979-01-04 Aquila Spa Ausgangsprodukte fuer waessrige fluessigkeiten zur metallbearbeitung
CN85102089A (zh) * 1985-04-01 1986-10-01 中国石油化工总公司兰州炼油厂 齿轮油磷氮抗磨剂及其制备方法和应用
US20080153725A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Salvatore Rea Emulsifiable Marine Lower Unit Gear Oil
CN107418656A (zh) * 2017-07-28 2017-12-01 清华大学天津高端装备研究院 一种低气味车辆齿轮油复合添加剂

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2826561A1 (de) * 1977-06-17 1979-01-04 Aquila Spa Ausgangsprodukte fuer waessrige fluessigkeiten zur metallbearbeitung
CN85102089A (zh) * 1985-04-01 1986-10-01 中国石油化工总公司兰州炼油厂 齿轮油磷氮抗磨剂及其制备方法和应用
US20080153725A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Salvatore Rea Emulsifiable Marine Lower Unit Gear Oil
CN107418656A (zh) * 2017-07-28 2017-12-01 清华大学天津高端装备研究院 一种低气味车辆齿轮油复合添加剂

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113549104A (zh) * 2021-08-21 2021-10-26 沈阳华仑润滑油添加剂有限公司 一种改良型润滑油添加剂的制备方法
CN113512060A (zh) * 2021-08-24 2021-10-19 沈阳华仑润滑油添加剂有限公司 一种磷酸酯胺盐的制备方法
CN113512061A (zh) * 2021-08-24 2021-10-19 沈阳华仑润滑油添加剂有限公司 一种磷酸酯的制备方法
CN113549105A (zh) * 2021-08-24 2021-10-26 沈阳华仑润滑油添加剂有限公司 一种酸式磷酸酯脂肪胺盐的制备方法

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