CN110128282B - 一种二苯并屈类衍生物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二苯并屈类衍生物，其结构式如式1所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
，式中，R1和R2为烃基，Ar1和Ar2为芳香基团或其衍生物。本发明还将其应用到有机光电器件中作为界面修饰层，改善了电极和有机界面的接触，提高了空穴的传输和收集效率，使有机光电器件的性能得到了提升。

Description

一种二苯并屈类衍生物及其用途
技术领域
本发明涉及一种二苯并屈类衍生物，具体的说是一种可用作界面修饰的二苯并屈类衍生物，本发明还涉及这种二苯并屈类衍生物的用途。
背景技术
有机太阳能电池（OPV）和有机电致发光器件（OLED）是两类最重要的有机光电器件，它们具有制作成本低、柔性、生物相容性、可大面积制作、以及可溶液处理等优点。OPV和OLED的主要工作机理相反，但两种器件通常具有相似的层状结构，比如有机层夹在阳极和阴极之间。在OPV器件中电极起到收集电荷的作用，OLED器件中载流子从电极注入，电极与有机层之间的界面是实现器件高性能的关键因素。
为了提高有机层和电极之间的接触特性和实现更加匹配的能级，最简单的方法是在有机层和电极之间加入界面修饰层。在有机光电器件中，最常用的界面修饰材料是聚乙撑二痒噻吩与聚苯乙烯磺酸盐的混合物（PEDOT:PSS）。因为它具有高的光学透明性、溶液的可加工性、合适的功函数以及良好的空穴传输性能。然而，诸如高吸湿性和酸性等挑战仍然存在，限制了PEDOT:PSS器件的长期稳定性和效率。另外，过渡金属氧化物，比如：MoO3，WO3和V2O5已被研究成为有效的界面材料，但它们的低光学透明度和高沉积温度对器件性能是有害的。因此开发出新的界面修饰材料和界面缓冲工程是提高有机光电器件性能的重要策略。
二苯并屈是由一对平面的苯环扭曲形成多环芳烃，它具有优异的光物理、电学特性以及高的热稳定性，常被用于有机发光二极管以及有机场效应晶体管中做发光材料和空穴输运材料。然而，基于二苯并屈的衍生物，很少有研究报道它们作为电极界面修饰材料在有机器件中的应用。
发明内容
本发明提出了一种新型的可用作界面修饰的二苯并屈类衍生物，并把该材料应用到有机光电器件中做界面修饰层的用途，使有机光电器件的性能得到提升。
本发明提供一种二苯并屈类衍生物，其结构式如式1所示：
Figure 790356DEST_PATH_IMAGE001
，
式中，R1和R2为烃基，Ar1和Ar2为芳香基团或其衍生物。
作为本发明二苯并屈类衍生物的一个优选方案，所述R1和R2为直链型、支链型或环型烃基，所述Ar1和Ar2为单环芳基或稠环芳基。
作为本发明二苯并屈类衍生物的另一个优选方案，其结构式如式2所示：
Figure 542411DEST_PATH_IMAGE002
。
本发明还提供了上述二苯并屈类衍生物用作有机光电器件中界面修饰层的应用。
本发明还提出了一种有机光电器件，包括依序设置的阳极、阳极界面修饰层、至少一层有机光电活性层、阴极界面修饰层、阴极，所述阳极界面修饰层由上述二苯并屈类衍生物制成。
作为上述有机光电器件的一种改进，所述阳极由金属、金属氧化物、碳黑或导电聚合物制得，所述有机光电活性层为空穴传输/注入层、电子传输/注入层或发光层中的一种或多种，或为有机给体材料与有机受体材料的混合层，所述阴极缓冲层的材料为TPBi、BCP、BPhen或LiF，所述阴极为金属或金属合金。
作为上述有机光电器件的一种改进，所述阴极采用的金属的功函数低于所述阳极采用的金属的功函数；
作为上述有机光电器件的一种改进，所述阳极界面修饰层的厚度为1 nm～10 nm，所述有机光电活性层厚度为60 nm～120 nm，阴极缓冲层的厚度为1 nm～10 nm，阴极厚度为50 nm ~120 nm。
本发明采用以上技术方案与现有技术相比，具有以下技术效果：本发明提供了一类可用作界面修饰的二苯并屈衍生物，还提供了以该二苯并屈衍生物为界面修饰层的有机光电器件结构，通过引入界面修饰层，可以改善电极和有机界面的接触，提高了空穴的传输和收集效率，从而使器件的性能得到提升。
附图说明
图1为本发明MeOPhN-DBC的 1H 核磁图谱；
图2为本发明实施例1中空穴传输器件的电流密度-电压曲线；
图3为本发明提供的基于MeOPhN-DBC材料的有机光电器件结构的示意图；
图4为本发明实施例2中有机太阳能电池器件的电流密度-电压曲线。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的技术方案做进一步的详细说明。
本发明提供了一种二苯并屈类衍生物，其结构通式如式1所示：
Figure 53289DEST_PATH_IMAGE003
式1中，R1和R2是烃基，可以为直链型、支链型、环型，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此；Ar1和Ar2是芳香基团及其衍生物，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
具体的，当Ar1，Ar2同时为苯基，R1，R2同时为甲氧基，且取代基在氮的对位时，分子结构为式2，命名为：3,6,11,14- 四- 二甲氧基二苯胺- 二苯并屈（MeOPhN-DBC）：
Figure 258006DEST_PATH_IMAGE002
，
其1H 核磁图谱如图1所示。
下面的实施例只是用于详细说明本发明，并不以任何方式限制发明的保护范围。
本发明还提供了基于二苯并屈材料的有机光电器件结构，从下到上依次为：阳极、阳极界面修饰层、一层或多层光电活性层、阴极界面修饰层、阴极；和倒置结构从下到上依次为：阴极、阴极界面修饰层、一层或多层有机光电活性层、阳极界面修饰层、阳极。
阳极一般采用功函数高于阴极的金属、金属氧化物（氧化铟、氧化锡等）、碳黑、导电聚合物等。阳极界材料采用二苯并屈衍生物如式2。一层或多层光活性层可以同时包括空穴传输/注入层，电子传输/注入层或发光层中的一种或多种。还可以是有机给体材料与有机受体材料的混合层。阴极界面修饰层为TPBi、BCP、BPhen或LiF。阴极是由较低功函数的金属或金属合金构成，例如：镁、铝、银、铟金属或他们的合金。
器件结构的阳极界面修饰层厚度为10 Å～100 Å。一层或多层光活性层厚度为800Å～1200 Å。阴极界面修饰层厚度为50 Å～150 Å。阴极厚度为500 Å～1000 Å。
下面的实施例只是用于详细说明本发明，并不以任何方式限制发明的保护范围。
实施例1：
本实施例是上述衍生物MeOPhN-DBC的空穴传输器件。空穴传输器件的制备方法如下：
（1）将掺有元素铟的氧化锡（ITO）衬底在超声波清洗器中依次用乙醇、丙酮、去离子水超声15 min后，放入烘箱100 oC烘2小时后待用。
（2）对烘干后的掺有元素铟的氧化锡（ITO）衬底进行等离子处理。
（3）将上述衬底转移到真空蒸镀腔中准备蒸镀。蒸镀材料时真空度为3.0×10-3Pa，蒸镀阴极铝时的真空为1.0×10-3 Pa。
制备好的器件的有效面积为0.1 cm2。真空蒸镀的各层厚度是用石英晶振厚度监测仪来进行检测的。电流密度-电压曲线（J – V）是由Keithley 2400进行测量的。器件没有进行封装，所有测量都是在大气环境下完成的。
器件结构：ITO / NPB (10 nm) / MeOPhN-DBC (70 nm) / NPB (10 nm) / Al，器件的电流密度-电压曲线如图2所示。其中，NPB为N, N'- 二苯基-N, N'-(1- 萘基)4，4'-联苯二胺。
通过空间限制电流法（SCLC）模型进行拟合计算，得到MeOPhN-DBC的空穴迁移率为μ = 2.221 × 10-5 cm2 · V -1 · S-1。
实施例2：
本实施例是上述衍生物MeOPhN-DBC，做阳极界面修饰层在有机太阳能电池中的应用。有机太阳能电池的制备及测试方法如下：
（1）将覆盖有氟元素掺杂氧化锡（FTO）的衬底在超声波清洗器中依次用乙醇、丙酮、去离子水超声15 min后，放入烘箱100 oC烘2小时后待用。
（2）对烘干后的覆盖有氟元素掺杂氧化锡（FTO）衬底进行等离子处理。
（3）在等离子处理后的衬底上湿法旋涂TiO2，将旋涂完的基片放入箱式炉中500 oC烧结40 min。
（4）在上述衬底上旋涂光活性P3HT:PCBM溶液，将旋涂完的基片放在加热板上120oC退火10 min。该步骤全程过程在手套箱进行。
（5）将上述衬底转移到真空蒸镀腔中准备蒸镀。依次蒸镀界面修饰材料，MoO3和阴极Al。
制备好的器件的有效面积为0.1 cm2。真空蒸镀的各层厚度是用石英晶振厚度监测仪来进行检测的。测量是在太阳光模拟器产生的AM 1.5的光照下进行的。电流密度-电压曲线（J – V）是由Keithley 2400进行测量的。器件没有进行封装，所有测量都是在大气环境下完成的。
本发明器件结构如图3（a）所示；标准结构器件和本发明结构器件在光照情况下的曲线J – V如图4所示：
标准器件-1：FTO / TiO2 (30 nm) / P3HT:PCBM (100 nm) / MoO3(10 nm) / Al
本发明器件-1：FTO / TiO2 (30 nm) / P3HT:PCBM (100 nm) / MeOPhN-DBC (2nm) / MoO3(10 nm) / Al
本发明器件-2：FTO / TiO2 (30 nm) / P3HT:PCBM (100 nm) / MeOPhN-DBC (4nm) / MoO3(10 nm) / Al
本发明器件-3：FTO / TiO2 (30 nm) / P3HT:PCBM (100 nm) / MeOPhN-DBC (6nm) / MoO3(10 nm) / Al
其中MoO3 为三氧化钼；P3HT 为聚3-己基噻吩；PCBM 为 [6,6]- 苯基碳61丁酸甲酯。
表1为标准器件和本发明器件的对比。两种器件均是在AM 1.5的光照下测得，结果表明本发明器件即加入实施例1中的二苯并屈衍生物后可以明显提升器件的短路电流和填充因子，从而使本发明器件的功率转换效率高于标准器件。尤其以本发明器件-2（MeOPhN-DBC厚度为4 nm），器件效率最佳。
表格1 加入不同厚度界面修饰层（MeOPhN-DBC）时的OPV器件性能参数
Figure 456906DEST_PATH_IMAGE004
实施例3：
本实施例是实施例1中产物MeOPhN-DBC，做阳极界面修饰层在有机电致发光器件中的应用。有机电致发光器件的制备方法如下：
（1）将掺有元素铟的氧化锡（ITO）衬底在超声波清洗器中依次用乙醇、丙酮、去离子水超声15 min后，放入烘箱100 oC烘2小时后待用。
（2）对烘干后的掺有元素铟的氧化锡（ITO）衬底进行等离子处理。
（3）将上述衬底转移到真空蒸镀腔中准备蒸镀。有机材料蒸镀时真空度为3.0×10-3 Pa，阴极铝蒸镀时真空度为1.0×10-3 Pa。
制备好的器件的有效面积为0.1 cm2。真空蒸镀的各层厚度是用石英晶振厚度监测仪来进行检测的。器件电流密度-电压-亮度曲线是由Keithley 2400进行测量的。器件没有进行封装，所有测量都是在大气环境下完成的。本发明器件结构如图3（b）所示；
标准器件-2：ITO / NPB(60 nm) / Alq (50 nm) / LiF (1 nm) / Al
本发明器件-4：ITO / MeOPhN-DBC (1 nm) /NPB (60 nm) / Alq (50 nm) / LiF(1 nm) / Al
本发明器件-5：ITO / MeOPhN-DBC (3 nm) /NPB (60 nm) / Alq (50 nm) / LiF(1 nm) / Al
本发明器件-6：ITO / MeOPhN-DBC (5 nm) /NPB (60 nm) / Alq (50 nm) / LiF(1 nm) / Al
其中，NPB为N, N'- 二苯基-N, N'-(1- 萘基)4，4'- 联苯二胺；Alq 为8-羟基喹啉铝；LiF 为氟化锂。
表2为标准器件和本发明器件的对比。结果表明本发明器件即加入实施例1中的二苯并屈衍生物后，器件的最大电流效率、最大功率效率和最大外量子效率相比标准器件都有所提升。尤其以本发明器件-4（MeOPhN-DBC厚度为1 nm），器件效率最佳。
表格2 加入不同厚度界面修饰层（MeOPhN-DBC）时的OLED器件性能参数
Figure 312735DEST_PATH_IMAGE006
综上，本发明提供了一种可用作界面修饰的二苯并屈衍生物，并应用到有机光电器件中。材料结构包括刚性的二苯并屈核，可以增强分子的载流子迁移率和热稳定性。引入的芳胺基一方面可以增加材料的空穴迁移率，另一方面可以增加材料溶解性。同时该材料具有适合的能级，与常电极和常见有机材料能级匹配。另外，本发明提供一种基于这类材料的有机光电器件的结构。利用本发明结构，可以提高器件的性能。
以上所述，仅为本发明中的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉该技术的人在本发明所揭露的技术范围内，可理解想到的变换或替换，都应涵盖在本发明的包含范围之内，因此，本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。

Claims (4)

1.一种有机光电器件，包括依序设置的阳极、阳极界面修饰层、至少一层有机光电活性层、阴极界面修饰层、阴极，其特征在于：所述阳极界面修饰层由一种二苯并屈类衍生物制成，其结构式为
Figure FDA0003532776350000011
2.根据权利要求1所述的有机光电器件，其特征在于：所述阳极由金属、金属氧化物、碳黑或导电聚合物制得，所述有机光电活性层为空穴传输/注入层、电子传输/注入层或发光层中的一种或多种，或为有机给体材料与有机受体材料的混合层，所述阴极界面修饰层的材料为TPBi、BCP、BPhen或LiF，所述阴极为金属或金属合金。
3.根据权利要求2所述的有机光电器件，其特征在于：所述阴极采用的金属的功函数低于所述阳极采用的金属的功函数。
4.根据权利要求1所述的有机光电器件，其特征在于：所述阳极界面修饰层的厚度为1nm～10nm，所述有机光电活性层厚度为60nm～120nm，阴极界面修饰层的厚度为1nm～10nm，阴极厚度为50nm～120nm。
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